อาคารเรียนหลักอย่างเดลวูดเฮาส์ สร้างขึ้นในปี 1883 โดยนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์ในท้องถิ่นชื่อ ชาร์ลส์ เจ. ฟ็อกซ์ ตัวบ้านได้รับการออกแบบโดยสถาปนิกชาววิคตอเรียนชื่อจอห์น นอร์ตัน (ผู้ซึ่งออกแบบอาคารที่มีชื่อเสียงอีกหลายแห่งในสหราชอาณาจักรและยุโรป รวมถึงบ้านทินเทสฟิลด์ ของเนชั่นแนลทรัสต์ ในซัมเมอร์เซ็ต) การออกแบบเป็นการผสมผสานระหว่างสไตล์ทิวดอร์จำลองและสไตล์โกธิคภายในตกแต่งด้วยกระเบื้องวาดด้วยมือ หน้าต่างกระจกสีที่ประณีต และแผ่นไม้บุผนัง พร้อมด้วยเตาผิงทั่วทั้งบ้าน ในปี 1890 บ้านหลังนี้ถูกขายให้กับเดวิด อีแวนส์ (หนึ่งในผู้พิมพ์ผ้าไหมที่มีชื่อเสียงที่สุดในศตวรรษที่ 19 และประธานบริษัท 'เดวิด อีแวนส์ แอนด์ โค') เมื่อเขาเสียชีวิต บ้านจึงตกทอดไปยังลูกสาวของเขา ลูซี ฟอสเบอรี จนถึงปี 1939 ก่อนที่โรงเรียนบ็อกซ์ฮิลล์จะเข้ามาใช้บ้านหลังนี้ บ้านหลังนี้เป็นกรรมสิทธิ์ส่วนตัวของตระกูลอีแวนส์มาเกือบตลอด แต่ถูกดัดแปลงเป็นอาคารเรียนหลังสงครามโลกครั้งที่สอง บ้านหลังนี้ถูกกองทัพ ยึดไป ใช้เป็นสำนักงานใหญ่ของหน่วยจ่ายเงินเดือนในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง ในปี 1951 บ้านหลังนี้ถูกสองพี่น้องชาวออสเตรเลียเข้าครอบครองและบริหารเป็นโรงเรียน

โรงเรียน Box Hill ก่อตั้งขึ้นในปี 1959 โดยRoy McComishซึ่งเป็นครูประจำบ้านและครูสอนศิลปะที่Gordonstounหลังจากตัดสินใจออกจาก Gordonstoun และก่อตั้งโรงเรียนของตัวเอง เขาได้ติดต่อเพื่อนหลายคนและร่วมกันซื้อที่ดิน Dalewood House Estate ในราคา 6,000 ปอนด์^{[ 7 ]}ในขณะที่อยู่ที่ Gordonstoun McComish ได้สอนภายใต้Kurt Hahn นักการศึกษาชาวเยอรมัน ผู้ริเริ่ม ซึ่งเป็นผู้ก่อตั้ง Gordonstoun และมีส่วนร่วมหรือเป็นแรงบันดาลใจในการสร้างโรงเรียนอื่นๆ อีกหลายแห่ง Box Hill กลายเป็นโรงเรียน Hahnian แห่งล่าสุด และ McComish กลายเป็นครูใหญ่คนแรกของโรงเรียน ในขณะที่Jocelin Winthrop Young (ลูกศิษย์อีกคนหนึ่งของ Hahn และผู้สร้างขบวนการ Round Square) กลายเป็นหนึ่งในผู้ว่าการคนแรกของโรงเรียน^{[ 8 ]}

ระหว่างปี พ.ศ. 2505 ถึง พ.ศ. 2506 McComish และ Winthrop Young ได้จัดทำรายชื่อโรงเรียนทั้งหมดที่พวกเขาพิจารณาว่าได้นำแนวคิดของ Hahn มาใช้หรือได้รวมแนวคิดเหล่านั้นไว้ในการก่อตั้ง ซึ่งได้แก่: ในสกอตแลนด์Rannoch Schoolและ Dunrobin School; ในอังกฤษAbbotsholme School , Battisborough และMilton Abbey ; ในเยอรมนีLouisenlund ; ในสวิตเซอร์แลนด์Aiglon College ; ใน กานาAchimota School ; ในอินเดียThe Doon School ; และ Athenian Schoolที่กำลังจะเปิดในแคลิฟอร์เนีย Gordonstoun, Salem, Anavryta และ Box Hill ถือเป็นโรงเรียน Hahnian ที่มีชื่อเสียงและได้รับการยอมรับอยู่แล้ว^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 5 มิถุนายน พ.ศ. 2509 มีการจัดงานฉลองวันเกิดครบรอบ 80 ปีของเคิร์ต ฮาห์น ที่โรงเรียน Schule Schloss Salemและเจ้าชายแม็กซ์แห่งบาเดน อาจารย์ใหญ่ ได้เชิญรอย แมคคอมิช อาจารย์ใหญ่ของโรงเรียน Box Hill รวมถึงอาจารย์ใหญ่ของ Gordonstoun, Louisenlund, Anavryta, Battisborough, โรงเรียน Athenian และวิทยาลัย Atlantic เพื่อหารือเกี่ยวกับการจัดตั้งการประชุมโรงเรียนฮาห์น^{[ 8 ]}การประชุมครั้งนี้มีกษัตริย์คอนสแตนติน เป็นประธาน และในระหว่างการประชุมได้มีการตกลงกันว่าจะตั้งชื่อการประชุมว่า 'The Hahn Schools' จากนั้นจึงตัดสินใจว่าการประชุมครั้งแรกจะจัดขึ้นที่ Gordonstoun ในปี พ.ศ. 2510 ^{[ 8 ]}ในการประชุมครั้งแรกนี้ ตามคำเรียกร้องของฮาห์น ชื่อ 'The Hahn Schools' ถูกยกเลิกและใช้ชื่อใหม่ว่า 'The Round Square' ตามชื่ออาคารที่เป็นสัญลักษณ์ที่ Gordonstoun โรงเรียนทั้งหกแห่งที่เข้าร่วมการประชุมครั้งแรกนี้และเป็นสมาชิกผู้ก่อตั้งของกลุ่ม Round Square ได้แก่ Box Hill, Gordonstoun , Anavryta Experimental Lyceum , Schule Schloss Salem , Aiglon CollegeและAbbotsholme School

ในการประชุม Round Square ครั้งที่ 2 ที่จัดขึ้นที่ Box Hill หลักการของสมาคมได้รับการกำหนดขึ้น และการศึกษาแบบสหศึกษาเป็นหัวข้อแรกในลำดับหัวข้อการประชุมที่ได้มีการหารือกัน^{[ 8 ]} Box Hill กลายเป็นสถานที่ศูนย์กลางสำหรับ Round Square และมีการจัดการประชุมที่นั่น ในการประชุม Box Hill ปี 1980 ได้มีการก่อตั้ง RSIS (Round Square International Service) ขึ้นเพื่อส่งเสริมและจัดการโครงการบริการอาสาสมัครในต่างประเทศ^{[ 8 ]} Roy McComish เกษียณอายุจากตำแหน่งครูใหญ่ของโรงเรียน Box Hill ในปี 1987 และถูกแทนที่โดย Dr. Rodney Atwood ซึ่งเป็นผู้ที่ตั้งชื่อหอพักแห่งหนึ่งของโรงเรียนตามชื่อของเขา เขาดำรงตำแหน่งจนถึงปี 2003 ก่อนที่จะถูกแทนที่โดย Mark Eagers ซึ่งถูกแทนที่โดย Corydon Lowde ในปี 2014

ในปี 2025 ครูคนหนึ่งซึ่งทำงานอยู่ที่โรงเรียนมา 20 ปีถูกห้ามประกอบอาชีพ เนื่องจากดาวน์โหลดภาพอนาจารของเด็ก รวมถึงภาพประเภทที่ร้ายแรงที่สุด^{[ 9 ]}