บรูซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 2,3-ไดเมทอกซีสไตรคนิดิน-10-โอน
ชื่อตามระบบ IUPAC (4b R ,4b 1 S ,7a S ,8a R ,8a 1 R ,12a S )-2,3-ไดเมทอกซี-4b 1 ,5,6,7a,8,8a,8a 1 ,11,12a,13-เดคาไฮโดร-14 H -12-ออกซา-7,14a-ไดอะซา-7,9-เมทาโนไซโคลเฮปตา[ cd ]ไซโคลเพนตา[ g ]ฟลูออแรนเทน-14-โอน
ชื่ออื่นๆ 2,3-ไดเมทอกซีสไตรคนีน10,11-ไดเมทอกซีสไตรคนีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	357-57-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:3193
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล501756 วาย
เคมสไปเดอร์	390579 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.014
หมายเลข EC	206-614-7
ไออูฟาร์/บีพีเอส	342
เคกก์	C09084 วาย
PubChem CID	442021
หมายเลข RTECS	EH8925000
มหาวิทยาลัย	6NG17YCK6H วาย
หมายเลข UN	1570
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2024662
อินชิ นิ้วCHI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5- 24(19)11-12(13)3-6-29-18/ชม.3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 วาย รหัส: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N วาย นิ้วChI=1/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-2 4(19)11-12(13)3-6-29-18/ชม.3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 รหัส: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLBR
รอยยิ้ม O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 23 H 26 N 2 O 4
มวลโมลาร์	394.471  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	178 องศาเซลเซียส (352 องศาฟาเรนไฮต์; 451 เคลวิน)
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H300 , H330 , H412
คำเตือน	P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 , P301+P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

บรูซีนเป็นอัลคาลอยด์ที่มีความสัมพันธ์ใกล้เคียงกับสตรีกนินพบได้ทั่วไปใน ต้น Strychnos nux-vomicaการเป็นพิษจากบรูซีนนั้นพบได้ยาก เนื่องจากโดยปกติแล้วจะรับประทานร่วมกับสตรีกนิน ซึ่งสตรีกนินมีพิษ มากกว่า บรูซีน ในการสังเคราะห์ทางเคมีสามารถใช้บรูซีนเป็นเครื่องมือสำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีแบบสเตอริโอสเปซิฟิกได้

ชื่อของ Brucine มาจากชื่อของสกุลBruceaซึ่งตั้งชื่อตามJames Bruce ผู้ที่นำ Brucea antidysentericaกลับมาจากเอธิโอเปีย

บรูซีนถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1819 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อเพลเลติเยร์และเภสัชกรชาวฝรั่งเศสชื่อกาเวนตูในเปลือกของต้นสไตรคนอส นุกซ์-โวมิกา^{[ 1 ]}แม้ว่าโครงสร้างทางเคมี ของมัน จะไม่ได้ถูกสรุปจนกระทั่งอีกนานต่อมา แต่ก็มีการกำหนดว่ามันมีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับสไตรคนินในปี ค.ศ. 1884 เมื่อนักเคมีชื่อฮันเซนได้แปลงทั้งสไตรคนินและบรูซีนให้เป็นโมเลกุลเดียวกัน^{[ 2 ]}

สามารถตรวจจับและหาปริมาณบรูซีนได้โดยใช้โครมาโทกราฟีของเหลว-แมสสเปกโทรเมตรี [ ^{3 ] ใน}อดีต บรูซีนถูกแยกออกจากสไตรคนีนโดยปฏิกิริยาต่อกรดโครมิก^{[ 4 ]}

เนื่องจากบรูซีนเป็น โมเลกุล ไครัล ขนาดใหญ่ จึงถูกนำมาใช้ในการแยกไครัลฟิชเชอร์รายงานการใช้เป็นสารแยกไครัลเป็นครั้งแรกในปี 1899 และเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติชนิดแรกที่ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์ในปฏิกิริยาที่ส่งผลให้เกิดการเพิ่มความเข้มข้นของเอนันติโอเมอร์ โดย มาร์ควาลด์ในปี 1904 ^{[ 5 ]}เกลือโบรไมด์ของบรูซีนถูกใช้เป็นเฟสคงที่ในHPLC เพื่อจับ เอนันติโอเมอร์ไอออนิกหนึ่งในสองชนิดอย่างเลือกสรร^{[ 6 ]}บรูซีนยังถูกใช้สำหรับการตกผลึกแบบแยกส่วนในอะซิโตนเพื่อแยกกรดไขมัน ไดไฮดรอกซี ^{[ 7 ]}รวมถึงไดแอริลคาร์บินอล [ ^{8 ] หาก} เติมกรดฟอร์มิ กลงในส่วนผสมของบรูซีนและโพแทสเซียมไนเตรตสีจะเปลี่ยนเป็นสีแดงทันที ปฏิกิริยานี้ถูกใช้สำหรับการตรวจจับไนเตรตโดยตรง ด้วยวิธีวัดสี ^{[ 9 ]}

แม้ว่าบรูซีนจะแสดงให้เห็นว่ามี ผล ต่อต้านเนื้องอก ที่ดี ทั้งในมะเร็งตับ^{[ 10 ]}และมะเร็งเต้านม^{[ 11 ]}แต่ช่วงการรักษาที่แคบทำให้การใช้เป็นวิธีการรักษามะเร็งมีข้อ จำกัด

นอกจากนี้ บรูซีนยังใช้ในยาแผนจีนโบราณเป็นยาต้านการอักเสบและยาแก้ปวด^{[ 12 ]}รวมถึงใน ยา อายุรเวทและยาโฮมีโอพาธี บางชนิดด้วย ^{[ 13 ]}

บรูซีนเป็นหนึ่งในสารเคมีหลายชนิดที่ใช้เป็นสารทำให้เสียสภาพเพื่อทำให้แอลกอฮอล์ไม่เหมาะสำหรับการบริโภคของมนุษย์^{[ 14 ]}

หนึ่งในตัวอย่างอ้างอิงทางวัฒนธรรมที่โด่งดังที่สุดเกี่ยวกับบรูซีน (Brucine) ปรากฏอยู่ใน นวนิยายเรื่อง "เคานต์แห่งมอนเตคริสโต" (The Count of Monte Cristo) ผลงานของ อเล็กซานเดอร์ ดูมาส์ นักเขียนชาวฝรั่งเศสในบทสนทนาเกี่ยวกับ ลัทธิมิธริเดติสม์ ( Mithridatism ) มอนเตคริสโตกล่าวว่า:

สมมติว่าพิษนี้คือบรูซีน และคุณรับประทานหนึ่งมิลลิกรัมในวันแรก สองมิลลิกรัมในวันที่สอง และเรื่อยๆ ไป … ในตอนท้ายของเดือน เมื่อดื่มน้ำจากเหยือกเดียวกัน คุณจะฆ่าคนที่ดื่มน้ำกับคุณโดยที่คุณไม่รู้ตัว … ว่ามีสารพิษใดๆ ปะปนอยู่ในน้ำนี้^{[ 15 ]}

นอกจากนี้ ยังมีการกล่าวถึงบรูซีนในภาพยนตร์เรื่องThe Mechanic เวอร์ชันปี 1972 ซึ่งสตีฟ แมคเคนนา มือสังหารทรยศต่ออาร์เธอร์ บิชอป มือสังหารสูงวัยผู้เป็นอาจารย์ของเขา โดยใช้ไวน์ที่ผสมบรูซีนเพื่อฉลอง ทำให้บิชอปเสียชีวิตจากอาการหัวใจวาย^{[ 16 ]}

เรื่องแต่งเหล่านั้นขัดแย้งกับความเป็นจริงในคุณสมบัติที่ทำให้บรูซีนมีประโยชน์ในฐานะสารทำให้เสียสภาพ แต่ไร้ประโยชน์ในฐานะยาพิษที่ซ่อนเร้น แม้ว่าจะมีพิษเพียงประมาณหนึ่งในแปดของสตรีกนิน แต่ระดับความขม ของมันจะอยู่ที่ ความเจือจางที่มากกว่าถึง 69% เครื่องดื่มที่ผสมบรูซีนซึ่งมีรสขมจัดแม้ในความเข้มข้นที่ต่ำกว่าระดับที่ทำให้ถึงแก่ชีวิตจะทำให้เหยื่อที่ตั้งใจจะวางยาพิษสำลักตั้งแต่จิบแรก

ภาวะเป็นพิษจากบรูซีนเกิดขึ้นได้ยากมาก เนื่องจากโดยปกติแล้วมักจะรับประทานร่วมกับสตรีกนิน อาการของภาวะเป็นพิษจากบรูซีน ได้แก่ กล้ามเนื้อกระตุกชักกล้ามเนื้อสลายและไตวายเฉียบพลันกลไกการออกฤทธิ์ของบรูซีนคล้ายคลึงกับสตรีกนิน อย่างมาก โดยออกฤทธิ์เป็นตัวต้านที่ตัวรับไกลซีนและทำให้เซลล์ประสาทที่ยับยั้งการทำงาน เป็น อัมพาต

ปริมาณบรูซีนที่อาจทำให้เสียชีวิต ในผู้ใหญ่ น่าจะเป็น 1 กรัม^{[ 17 ]}ในสัตว์ชนิดอื่นค่า LD ₅₀จะแตกต่างกันอย่างมาก

วิกิซอร์ซมีเนื้อหาจาก บทความ สารานุกรมบริแทนนิกา ค.ศ. 1911เรื่อง " บรูซีน "

• บรูซีน , inchem.org