แคมเปสเตอรอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC แคมเพสต์-5-เอน-3β-โอล
ชื่อตามระบบ IUPAC (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,5 R )-5,6-ไดเมทิลเฮปแทน-2-อิล]-9a,11a-ไดเมทิล-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-เตตราเดคาไฮโดร-1 H -ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-7-โอล
ชื่ออื่นๆ (24 R )-เออร์โกสต์-5-เอน-3β-โอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	474-62-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:28623 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล520535 วาย
เคมสไปเดอร์	151215 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.806
PubChem CID	173183
มหาวิทยาลัย	5L5O665639 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID801009891 DTXSID3040988, DTXSID801009891
อินชิ นิ้ว=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14 -16-28(24,25)6/ชม.9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 วาย รหัส: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N วาย นิ้วChI=1/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14- 16-28(24,25)6/ชม.9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1 รหัส: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMBW
รอยยิ้ม O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 28 H 48 O
มวลโมลาร์	400.691  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แคมเปสเตอรอลเป็น ไฟโตสเตอรอลที่มีโครงสร้างทางเคมีคล้ายกับคอเลสเตอรอลและเป็นหนึ่งในส่วนประกอบของอาหารที่มีหมายเลขE499

ผัก ผลไม้ ถั่ว^{[ 1 ]} และเมล็ดพืชหลายชนิดมีแคมเป สเตอรอล แต่ในปริมาณน้อยกล้วย ทับทิมพริกไทยกาแฟเกรปฟรุตแตงกวา หัวหอมข้าวโอ๊ต มันฝรั่งและตะไคร้ ( citronella ) เป็นเพียงตัวอย่างของแหล่งทั่วไปที่มีแคมเป ส เตอรอลประมาณ 1–7 มก . /100 กรัมของส่วนที่กินได้ ในทางตรงกันข้าม น้ำมัน คาโนลาและ น้ำมัน ข้าวโพดมีมากถึง 16–100 มก./100 กรัม ระดับมีความแปรปรวนและได้รับอิทธิพลจากภูมิศาสตร์และสภาพแวดล้อมในการปลูก นอกจากนี้ สายพันธุ์ต่างๆ ยังมีระดับสเตอรอลของพืชที่แตกต่างกัน ปัจจุบันมีการสร้างสายพันธุ์ทางพันธุกรรมใหม่จำนวนมากโดยมีเป้าหมายเพื่อผลิตพันธุ์ที่มีแคมเปสเตอรอลและสเตอรอลของพืชอื่นๆ ในปริมาณสูง^{[ 2 ]}นอกจากนี้ยังพบในกาแฟดอกแดนดิไลออนด้วย

ชื่อนี้มาจากการแยกครั้งแรกจากเรพซีด ( Brassica campestris ) ^{[ 3 ]}

แคมเปสเตอรอลสามารถใช้เป็นสารตั้งต้นของฮอร์โมนสเตียรอยด์ได้หลากหลายชนิด เนื่องจากมีโครงสร้างคล้ายคลึงกับคอเลสเตอรอลสเตียรอยด์อะนาโบลิก เช่นเทสโทสเตอโรนและโบลดีโนนเป็นหนึ่งในสารประกอบที่สามารถสังเคราะห์ทางชีวภาพได้จากคอเลสเตอรอลหรือไฟโตสเตอรอลเช่น แคมเปสเตอรอล ผ่านกระบวนการที่เรียกว่าสเตียรอยด์เจเนซิส

โบลเดโนน อันเดซิเลเนตมักใช้ในทางการสัตวแพทย์เพื่อกระตุ้นการเจริญเติบโตในวัว แต่ก็เป็นหนึ่งในสเตียรอยด์อะนาโบลิกที่ถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดมากที่สุดในวงการกีฬาเช่นกัน ทำให้เกิดข้อสงสัยว่านักกีฬาบางคนที่ตรวจพบสารโบลเดโนน อันเดซิเลเนตในร่างกายนั้น แท้จริงแล้วไม่ได้ใช้ฮอร์โมนนี้ในทางที่ผิด แต่มีระดับฮอร์โมนเพิ่มขึ้นเนื่องจากบริโภคอาหารที่มีแคมเปสเตอรอลหรือไฟโตสเตียรอยด์ที่คล้ายคลึงกันในปริมาณมาก^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

มีการแสดงให้เห็นครั้งแรกในช่วงทศวรรษ 1950 ว่าสเตอรอลจากพืชสามารถลด LDL และคอเลสเตอรอลได้^{[ 7 ]}ตั้งแต่นั้นมา มีการศึกษาวิจัยจำนวนมากที่รายงานถึงผลการลดไขมันของไฟโตสเตอรอลในอาหาร รวมถึงแคมเปสเตอรอล^{[ 8 ]}

ในการวิจัยพื้นฐานแคมเปสเตอรอลจะแข่งขันกับคอเลสเตอรอล จึงช่วยลดการดูดซึมคอเลสเตอรอลในลำไส้ของมนุษย์^{[ 9 ]}สเตอรอลจากพืชอาจออกฤทธิ์โดยตรงต่อเซลล์ลำไส้และส่งผลต่อโปรตีนขนส่ง นอกจากนี้ อาจมีผลต่อการสังเคราะห์โปรตีนขนส่งคอเลสเตอรอลในเซลล์ตับผ่านกระบวนการต่างๆ เช่น การเอสเทอริฟิเคชันของคอเลสเตอรอลและการประกอบไลโปโปรตีน การสังเคราะห์คอเลสเตอรอล และการกำจัดไลโปโปรตีนที่มีอะโปไลโปโปรตีน (apo) B100 ^{[ 10 ]}

ระดับซีรั่มของแคมเปสเตอรอลและอัตราส่วนของแคมเปสเตอรอลต่อคอเลสเตอรอลได้รับการเสนอให้เป็นตัววัดความเสี่ยงต่อโรคหัวใจ การศึกษาบางชิ้นแนะนำว่าระดับที่สูงขึ้นทำนายความเสี่ยงต่อโรคหัวใจที่ต่ำลง อย่างไรก็ตาม ระดับที่สูงมากถือเป็นตัวบ่งชี้ถึงความเสี่ยงที่สูงขึ้น ดังที่แสดงโดยความผิดปกติทางพันธุกรรม เช่นซิโตสเตอรอลเมีย^{[ 11 ]}

ผลการศึกษาระดับซีรั่มมีความขัดแย้งกันการวิเคราะห์แบบเมตา ในปี 2012 พบว่าไม่มีความสัมพันธ์ที่ชัดเจนระหว่างระดับแคมเปสเตอรอลหรือซิโตสเตอรอลในเลือดกับความเสี่ยงของโรคหัวใจและหลอดเลือด และอาจเป็นไปได้ว่าการศึกษาก่อนหน้านี้มีปัจจัยอื่นมารบกวน^{[ 12 ]}ตัวอย่างเช่น ผู้ที่มีระดับแคมเปสเตอรอลสูงซึ่งเกี่ยวข้องกับอาหารที่มีผลไม้และถั่วสูง อาจบริโภคอาหารสไตล์เมดิเตอร์เรเนียน ดังนั้นจึงมีความเสี่ยงต่ำกว่าเนื่องจากไขมันชนิดอื่นหรือปัจจัยด้านวิถีชีวิต^{[ 13 ]}

การเสริมสเตอรอลจากพืชมากเกินไปอาจเกี่ยวข้องกับการลดลงของระดับเบต้าแคโรทีนและไลโคปีน^{[ 14 ]}การบริโภคสเตอรอลจากพืชในระยะยาวมากเกินไปอาจส่งผลเสียต่อวิตามินอีซึ่งอาจนำไปสู่ภาวะขาดวิตามินอีได้^{[ 15 ]}

การใช้สเตอรอลจากพืชมากเกินไปมีความเกี่ยวข้องกับความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นของโรคหัวใจและหลอดเลือด^{[ 9 ]}และภาวะทางพันธุกรรมที่ทำให้ระดับไฟโตสเตอรอลบางชนิด เช่น ซิโตสเตอรอล สูงขึ้นอย่างมากนั้น เกี่ยวข้องกับความเสี่ยงที่สูงขึ้นของโรคหัวใจและหลอดเลือด อย่างไรก็ตาม นี่เป็นประเด็นที่มีการถกเถียงกันอย่างมาก และไม่มีข้อมูลใดบ่งชี้ว่าระดับแคมเปสเตอรอลที่สูงขึ้นเล็กน้อยจะส่งผลเสียต่อหัวใจ^{[ 16 ]}

• อาร์เอส กริน
• ข้อมูลโภชนาการ