กรดคาปริลิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดออกทาโนอิก
ชื่ออื่นๆ กรด 1-เฮปเทนคาร์บอก ซิลิก กรดออกทิลิกกรดออกโทอิกC8:0 ( หมายเลขลิปิด )
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	124-07-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:28837 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล324846 วาย
เคมสไปเดอร์	370 วาย
ดรักแบงค์	DB04519 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.253
หมายเลข EC	204-677-5
ไออูฟาร์/บีพีเอส	4585
เคกก์	ดี05220 วาย
PubChem CID	379
มหาวิทยาลัย	OBL58JN025 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3021645
อินชิ นิ้ว=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) วาย รหัส: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) รหัส: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
รอยยิ้ม CCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 16 O 2
มวลโมลาร์	144.214  กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสีคล้ายน้ำมัน
กลิ่น	กลิ่นอ่อนๆ คล้ายผลไม้ผสมกรด ระคายเคือง
ความหนาแน่น	0.910 กรัม/ซม. 3 [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	16.7 °C (62.1 °F; 289.8 K) [ 3 ]
จุดเดือด	239.7 °C (463.5 °F; 512.8 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.068 กรัม/100 มล. [ 1 ]
ความสามารถในการละลาย	ละลาย ได้ในแอลกอฮอล์คลอโรฟอร์มอีเทอร์CS2 ปิโตรเลียมอีเทอร์และอะซีโตไนไตรล์
บันทึกP	3.05
ความดันไอ	0.25 ปาสคาล
ความ เป็น กรด ( pKa )	4.89 [ 2 ] 1.055 (2.06–2.63 K) 1.53 (−191 °C)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−101.60·10 −6  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4285
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	297.9 จูล/กิโลจูล·โมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−636 กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 4 ]
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช314
คำเตือน	P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338+P310 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 0 1 คอร์
จุดวาบไฟ	130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	440 องศาเซลเซียส (824 องศาฟาเรนไฮต์; 713 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	10.08 กรัม/กก. (รับประทานในหนู) [ 1 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรดเฮปทาโนอิก , กรดโนนาโนอิก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดคาปริลิก (มาจากภาษาละตินcapra ' แพะ' ) หรือที่รู้จักกันในชื่อทางระบบ ว่า กรดออกตาโนอิกหรือกรด C8เป็นกรดไขมันอิ่มตัวกรดไขมันสายกลาง (MCFA) มีสูตรโครงสร้างH ₃ C−(CH ₂ ) ₆ − COOHและเป็นของเหลวใสไม่มีสี มีลักษณะเป็นน้ำมันละลายน้ำได้น้อยมาก มีกลิ่นและรสชาติคล้ายหืนที่ไม่พึงประสงค์เล็กน้อย^{[ 1 ]}เกลือและเอสเทอร์ของกรดออกตาโนอิกเรียกว่า ออกตาโนเอตหรือคาปริเลตชื่อของกลุ่มอะซิล ที่เกี่ยวข้อง คือออกตาโนอิ ล คาปริลอยล์หรือคาปริลิล [ ^{5 ] เป็น}สารเคมีอุตสาหกรรมทั่วไปที่ผลิตโดยการออกซิเดชันของ อัลดีไฮ ด์C8 ^{[ 6 ]}สารประกอบของมันพบได้ตามธรรมชาติในน้ำนมของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมหลายชนิด และเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยในน้ำมันมะพร้าวและน้ำมันเมล็ดปาล์ม^{[ 3 ]}

กรดไขมันอีกสองชนิดได้รับการตั้งชื่อตามแพะโดยใช้คำภาษาละตินว่าcapra ได้แก่ กรดคาโปรอิก (C6) และกรดคาปริก (C10) กรดไขมันทั้งสามชนิดนี้รวมกันคิดเป็น 15% ของกรดไขมันทั้งหมดในไขมัน นมแพะ

หนึ่งในผลิตภัณฑ์ของ เส้นทาง การสังเคราะห์กรดไขมันไมโทคอนเดรีย (mtFAS) คือกรดออกตาโนอิกที่จับกับโปรตีนตัวพาอะซิลไมโทคอนเดรีย (mtACP) หรือเรียกอีกอย่างว่าออกตาโนอิล-mtACP ^{[ 7 ]}ในกรณีที่ไม่มีไมโทคอนเดรียอะซิล-mtACP ไทโอเอสเทอเรส —ซึ่งยังไม่พบในสัตว์ชนิดใด—กรดออกตาโนอิกจะยังคงติดอยู่กับ mtACP แทนที่จะถูกปล่อยออกมาเป็นกรดไขมันอิสระ^{[ 8 ]} Octanoyl-mtACP ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์กรดไลโปอิกซึ่งเป็นโคแฟคเตอร์ที่สำคัญที่จำเป็นสำหรับเอนไซม์คอมเพล็กซ์ไมโทคอนเดรียที่สำคัญหลายชนิด รวมถึงคอมเพล็กซ์ไพรูเวต ดีไฮโดรจีเนส (PDC) คอมเพล็กซ์ α-คีโตกลูตาเรตดีไฮโดรจีเนส(OGDC) คอมเพล็กซ์ 2-ออกโซอะดิเพตดีไฮโดรจีเนส (OADHC) คอมเพล็กซ์ α-คีโตแอซิดดีไฮโดรจีเนสแบบโซ่กิ่ง (BCKDC) และระบบการแตกตัวของไกลซีน (GCS) ^{[ 9 ] [ 10 ]}

กรดคาปริลิกมีบทบาทสำคัญในการควบคุมการรับและใช้พลังงานของร่างกาย ซึ่งเป็นหน้าที่ที่ฮอร์โมนเกรลิน ทำหน้าที่อยู่ ความรู้สึกหิวเป็นสัญญาณว่าร่างกายต้องการพลังงานในรูปของการบริโภคอาหาร เกรลินกระตุ้นความหิวโดยการกระตุ้นตัวรับในไฮโปทาลามัสเพื่อกระตุ้นตัวรับเหล่านี้ เกรลินต้องผ่านกระบวนการที่เรียกว่าอะซิเลชันซึ่งเกรลินจะได้รับหมู่แอซิลและกรดคาปริลิกจะให้หมู่แอซิลนี้โดยการเชื่อมต่อที่ ตำแหน่ง ซีรีน เฉพาะ บนโมเลกุลของเกรลินกรดไขมัน อื่นๆ ในตำแหน่งเดียวกันก็มีผลต่อความหิวในลักษณะเดียวกัน

กรดคาปริลิกถูกนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์ในการผลิตเอสเทอร์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม และยังใช้ในการผลิตสีย้อมอีกด้วย

อะซิลคลอไรด์ของกรดคาปริลิกใช้ในการสังเคราะห์กรดเพอร์ฟลูออโรออกทาโนอิก^{[ 11 ]}

กรดคาปริลิกเป็นสารกำจัดศัตรูพืชต้านจุลชีพที่ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อบนพื้นผิวสัมผัสอาหารในสถานประกอบการจัดการอาหารเชิงพาณิชย์บนอุปกรณ์การผลิตนม อุปกรณ์แปรรูปอาหาร โรงเบียร์ โรงบ่มไวน์ และโรงงานแปรรูปเครื่องดื่ม นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารฆ่าเชื้อในสถานพยาบาลและสถานที่สาธารณะ กรดคาปริลิกใช้เป็นสารฆ่าสาหร่าย สารฆ่าแบคทีเรีย สารฆ่าเชื้อรา และสารกำจัดวัชพืชในเรือนเพาะชำ เรือนกระจก ศูนย์สวน และภายในอาคาร รวมถึงการตกแต่ง ผลิตภัณฑ์ที่มีกรดคาปริลิกมีทั้งแบบเข้มข้น/ของเหลวที่ละลายได้และแบบของเหลวพร้อมใช้^{[ 12 ]}

กรดคาปริลิกรับประทานเป็นอาหารเสริมในร่างกาย กรดคาปริลิกจะพบในรูปของออกตาโนเอต หรือกรดคาปริลิกที่ไม่มีโปรตอน^{[ 13 ]}

การศึกษาบางชิ้นแสดงให้เห็นว่าไตรกลีเซอไรด์สายกลาง (MCTs) สามารถช่วยในกระบวนการเผาผลาญแคลอรี่ส่วนเกินและส่งผลให้ลดน้ำหนักได้^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]} อย่างไรก็ตาม การทบทวนหลักฐานอย่างเป็นระบบสรุปว่าผลลัพธ์โดยรวมยังไม่ชัดเจน^{[ 19 ]} นักกีฬาประเภทความอดทนและชุมชน นักเพาะกายให้ความสนใจใน MCTs แต่ไม่พบว่า MCTs มีประโยชน์ต่อประสิทธิภาพการออกกำลังกาย^{[ 18 ]}

กรดคาปริลิกได้รับการศึกษาเป็นส่วนหนึ่งของอาหารคีโตเจนิกเพื่อรักษาเด็กที่เป็น โรคลมชัก ที่รักษาไม่หาย^{[ 20 ]}กำลังมีการวิจัยกรดคาปริลิกเพื่อใช้รักษาอาการสั่นที่เกิดจากสาเหตุที่ไม่ทราบแน่ชัด^{[ 20 ] [ 21 ]}

• รายชื่อกรดไขมันอิ่มตัว
• รายชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

• ประโยชน์ของกรดคาปริลิก – กรดคาปริลิก: ประโยชน์และผลข้างเคียง