คาร์บอกซิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-เมทิล-เอ็น-ฟีนิล-5,6-ไดไฮโดร-1,4-ออกซาไทอีน-3-คาร์บอกซาไมด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	5234-68-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	983249
ชอีบี	เชบี:3405 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	ChEMBL1231667 [ EMBL ] วาย
เคมสไปเดอร์	20027 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.023.665
หมายเลข EC	226-031-1
PubChem CID	21307
มหาวิทยาลัย	5A8K850HDE
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0023951
อินชิ นิ้วChI=1S/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,13,14) วาย คีย์: GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม CC1=C(SCCO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2
คุณสมบัติ[ 1 ]
สูตรเคมี	C 12 H 13 N O 2 S
มวลโมลาร์	235.3
รูปร่าง	สีขาวนวลล้วน
ความหนาแน่น	1.45 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	91.5°C
ความสามารถในการละลายในน้ำ	134 มก./ลิตร
บันทึกP	2.3
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 2 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H317 , H373 , H410
คำเตือน	P260 , P272 , P273 , P280 , P302+P352 , P319 , P321 , P333+P313 , P362+P364 , P391 , P501
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ออกซีคาร์บอกซิน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คาร์บอกซินเป็นสารฆ่าเชื้อราแบบสเปกตรัมแคบ ใช้เป็นสารเคลือบเมล็ดพืชทางการเกษตรเพื่อป้องกันพืชผลจากโรคเชื้อรา บริษัทUniroyal เป็นผู้ทำการตลาดครั้งแรก ในปี 1969 โดยใช้ชื่อทางการค้าว่าVitavaxสารประกอบนี้เป็นอะนาล็อกของเบนซานิไลด์ ที่รวม กรด เฮเทอโรไซคลิก เข้า กับอะนิลีนเพื่อให้ได้สารยับยั้งซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส (SDHI) ^{[ 1 ] [ 3 ]}

การสังเคราะห์คาร์บอกซินครั้งแรกได้รับการเปิดเผยในสิทธิบัตรที่ยื่นโดย Uniroyal ^{[ 4 ]}

เอทิล 2-คลอโรอะซีโตอะซิเตตได้รับการบำบัดด้วย2-เมอร์แคปโตเอทานอลและเบส ตามด้วยการสร้างวงแหวนและการกำจัดน้ำภายใต้สภาวะที่เป็นกรด เอทิลเอสเทอร์ที่ได้ของเฮเทอโรไซเคิล 1,4-ออกซา ไทอีน จะถูกสร้างเป็นอะไมด์กับอะนิลีนโดยใช้สภาวะมาตรฐานผ่านกรดคาร์บอกซิลิกและกรดคลอไรด์ ซึ่งจะได้คาร์บอกซินในผลผลิตโดยรวมสูง^{[ 5 ]}สารประกอบนี้ตกผลึกในสองรูปแบบผลึก^{[ 6 ]}ซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพเท่ากัน^{[ 7 ]}

กลไกการออกฤทธิ์ของคาร์บอกซินยังไม่ได้รับการพิสูจน์จนกระทั่งหลายปีหลังจากที่มีการรายงานครั้งแรกในปี 1966 ในช่วงปี 1971–1975 มีหลักฐานเพิ่มมากขึ้นว่ามันออกฤทธิ์โดยการยับยั้งซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส (SDHI) ^{[ 8 ]}และงานวิจัยในภายหลังแสดงให้เห็นว่ามันจับกับตำแหน่งการลดควิโนนของเอนไซม์คอมเพล็กซ์ ป้องกันไม่ ให้ ยูบิควิโนนทำเช่นนั้น ส่งผลให้วงจรกรดไตรคาร์บอกซิลิกและห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนไม่สามารถทำงานได้^{[ 9 ] [ 10 ]}

สารประกอบนี้เป็นตัวอย่างแรกๆ ของสารฆ่าเชื้อราที่แสดงการเคลื่อนที่แบบระบบจากบริเวณที่ใช้กับพืชผลเพื่อปกป้องเนื้อเยื่อที่กำลังเติบโตใหม่^{[ 6 ]}

เนื่องจากคุณสมบัติเชิงระบบ คาร์บอกซินจึงเหมาะสำหรับใช้เป็นสารเคลือบเมล็ดพืชเพื่อควบคุมเชื้อราในพืชที่กำลังเจริญเติบโต อย่างไรก็ตาม มันควบคุมเชื้อราได้ค่อนข้างจำกัด โดยส่วนใหญ่จะเป็นTilletia spp. (ที่รู้จักกันในชื่อโรคราสนิมและโรคราดำ) ในพืชตระกูลธัญพืช และRhizoctoniaในฝ้ายและผัก^{[ 3 ] [ 7 ]}

สารประกอบนี้ถูกใช้ในออสเตรเลีย สหภาพยุโรป สหราชอาณาจักร และสหรัฐอเมริกา แต่การจดทะเบียนในสหภาพยุโรปหมดอายุแล้ว^{[ 1 ]}มีรายงานว่ามียอดขายทั่วโลกรวม 75 ล้านดอลลาร์สหรัฐในปี 2557 ^{[ 3 ] : 405}

คาร์บอกซินมีความเป็นพิษต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมต่ำและไม่ตกค้างในสิ่งแวดล้อม^{[ 1 ] [ 11 ]}หนึ่งในเมตาบอไลต์ ของมัน คือซัลโฟนยังมีฤทธิ์เป็น SDHI และถูกจำหน่ายในชื่อสารฆ่าเชื้อราออกซีคาร์บอก ซิ น^{[ 12 ]}

คาร์บอกซินเป็นสารฆ่าเชื้อราประเภท SDHI ตัวแรก และการคิดค้นสารนี้ได้กระตุ้นให้เกิดการค้นหาสารประกอบที่มีคุณสมบัติที่ดีขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารออกฤทธิ์ที่สามารถควบคุมโรคที่สำคัญทางเศรษฐกิจได้หลากหลายมากขึ้น^{[ 13 ]}บอสคาลิดซึ่งเปิดตัวในปี 2546 ยังคงโครงสร้างอะนิลีนอะไมด์บางส่วนไว้ แต่มี วงแหวน ไพริดีนแทนที่ 1,4-ออกซาไทอีน และมี วงแหวน เบนซีนวง ที่สอง ติดอยู่กับส่วนอะนิลีน ในปี 2557 มียอดขายต่อปี 390 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 3 ]}

ณ ปี 2023 มีอะไมด์ที่เกี่ยวข้องมากกว่า 18 ชนิดที่วางจำหน่าย โดยเจ็ดชนิดเป็นอนุพันธ์ของ3-(ไดฟลูออโรเมทิล)-1-เมทิล-1H-ไพราโซล-4-คาร์บอกซิลิกแอซิด [ ^{14 ] คณะ}กรรมการปฏิบัติการต้านทานสารฆ่าเชื้อรา (FRAC) ^{[ 15 ]}กำหนดสารฆ่าเชื้อราเป็นกลุ่มต่างๆ เพื่ออำนวยความสะดวกใน การจัดการ ความต้านทานและ SDHI จัดอยู่ในกลุ่มหนึ่ง^{[ 16 ]}

คาร์บอกซินเป็นชื่อสามัญISO ^{[ 17 ]}สำหรับส่วนประกอบสำคัญที่ถูกนำมาใช้ในผลิตภัณฑ์แบรนด์เนมที่จำหน่ายให้กับผู้ใช้ปลายทาง Vitavax เป็นชื่อแบรนด์ที่เดิมทีใช้โดย Uniroyal แต่เนื่องจากสิทธิบัตรของสารประกอบหมดอายุลง จึงมีผู้ผลิตรายอื่น ๆ อีกมากมายนำไปใช้ และมีการจำหน่ายภายใต้ชื่อต่าง ๆ มากมาย^{[ 1 ] [ 7 ]}