เซฟดินีร์

ข้อมูลทางคลินิก
การออกเสียง	SEF-di-nir
ชื่อทางการค้า	เซฟซอน, ออมนิเซฟ และอื่นๆ
AHFS / Drugs.com	เอกสาร
เมดไลน์พลัส	a698001
ข้อมูลใบอนุญาต	เว็บไซต์ DailyMed ของสหรัฐอเมริกา : เซฟดินิร์
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
รหัส ATC	J01DD15 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหรัฐอเมริกา : เฉพาะหมายเลข
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การดูดซึมทางชีวภาพ	16% ถึง 21% (ขึ้นอยู่กับปริมาณยา)
การจับโปรตีน	60% ถึง 70%
การเผาผลาญ	เล็กน้อย
ครึ่งชีวิตการกำจัด	1.7 ± 0.6 ชั่วโมง
การขับถ่าย	ไต
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 8-[2-(2-อะมิโน-1,3-ไทอะโซล-4-อิล)-1-ไฮดรอกซี-2-ไนโตรโซ- เอทินิล]อะมิโน-4-เอทินิล-7-ออกโซ-2-ไทอะ-6- อะซาไบไซโคล[4.2.0]ออกต์-4-อีน-5-กรดคาร์บอกซิลิก
หมายเลข CAS	91832-40-5 วาย
PubChem CID	6915944
ดรักแบงค์	DB00535 วาย
เคมสไปเดอร์	5291705 วาย
มหาวิทยาลัย	CI0FAO63WC
เคกก์	D00917 วาย
ชอีบี	เชบี:3485 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล927 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8046084
บัตรข้อมูล ECHA	100.171.145
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 14 H 13 N 5 O 5 S 2
มวลโมลาร์	395.41  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
จุดหลอมเหลว	170 °C (338 °F) (สลายตัว)
รอยยิ้ม O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
อินชิ InChI=1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7-/t8-,12-/m1/s1 วาย คีย์: RTXOFQZKPXMALH-GHXIOONMSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

เซฟดินิร์ซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าOmnicef ​​และชื่ออื่นๆ เป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้รักษาการติดเชื้อแบคทีเรีย รวมถึงโรคปอดบวม จากแบคทีเรีย การติดเชื้อทางเดินหายใจอื่นๆ โรค หูชั้นกลางอักเสบ โรคคออักเสบจากเชื้อสเต รปโตค็อกคัสและเซลลูไลติสนอกจากนี้ยังอาจใช้เป็นยาปฏิชีวนะทางเลือกสำหรับผู้ที่มีอาการแพ้เพนิซิลลิน อย่างรุนแรง รับประทานทางปาก^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ผลข้างเคียงทั่วไป ได้แก่ ท้องเสีย คลื่นไส้ และผื่นขึ้นตามผิวหนัง^{[ 1 ]}ผลข้างเคียงร้ายแรงอาจรวมถึงการติดเชื้อClostridioides difficileภาวะanaphylaxisและกลุ่มอาการ Stevens–Johnson [ ^{1 ] เชื่อ} ว่า การใช้ในระหว่างตั้งครรภ์และให้นมบุตรนั้นปลอดภัย แต่ยังไม่มีการศึกษาอย่างละเอียด^{[ 4 ]}

เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มเซฟาโลสปอริน รุ่นที่สาม และออกฤทธิ์โดยการรบกวนความสามารถของแบคทีเรียในการสร้างผนังเซลล์ส่งผลให้แบคทีเรียตาย^{[ 1 ]}

ยาเซฟดินิร์ใช้ในการรักษาโรคต่างๆ ได้แก่โรคหูชั้นกลางอักเสบ การติดเชื้อ ในเนื้อเยื่ออ่อนและการติดเชื้อในระบบทางเดินหายใจรวมถึงไซนัสอักเสบ คออักเสบจากเชื้อส เตรปโต ค็อกคัส (สำหรับ ผู้ป่วยที่แพ้ ยาเพนิซิลลิน ) ปอดอักเสบที่เกิดจากเชื้อในชุมชนและอาการกำเริบเฉียบพลันของหลอดลมอักเสบ

เซฟดินิร์เป็นยาปฏิชีวนะชนิดฆ่า เชื้อแบคทีเรีย ใน กลุ่ม เซฟาโลสปอริน สามารถใช้รักษาการติดเชื้อที่เกิดจากแบคทีเรีย แกรมลบและแกรมบวก หลายชนิด

เซฟดินิร์เป็นยาปฏิชีวนะที่มีฤทธิ์กว้างและใช้ในการรักษาการติดเชื้อในระบบทางเดินหายใจ รวมถึงโรคปอดบวม ไซนัสอักเสบ และหลอดลมอักเสบ ต่อไปนี้คือข้อมูลความไวต่อ MIC ของจุลินทรีย์ที่มีความสำคัญทางการแพทย์บางชนิด^{[ 5 ]}

• ฮีโมฟิลัส อินฟลูเอนซา : 0.05 - 4 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร
• สเตรปโตค็อกคัส นิวโมเนีย : 0.006 - 64 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร
• สเตรปโตค็อกคัส ไพโอจีนส์ : ≤0.004 - 2 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร

เซฟดินิร์เป็นยาที่ใช้รับประทาน มีจำหน่ายในรูปแบบแคปซูลและยาน้ำแขวนตะกอน ปริมาณยา ตารางการให้ยา และระยะเวลาการรักษาจะแตกต่างกันไปตามชนิดของการติดเชื้อ

มีจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆ และเป็นยาสามัญ^{[ 6 ]}

ผลข้างเคียงของเซฟดินิร์ ได้แก่ ท้องเสีย การติดเชื้อหรือการอักเสบในช่องคลอด คลื่นไส้ ปวดศีรษะ และปวดท้อง" ^{[ 7 ]}

นอกจากนี้ยังเป็นหนึ่งในยาที่อาจทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบเป็นพิษหรือโรคสตีเวนส์-จอห์นสันได้อีก ด้วย ^{[ 8 ]}

ยาปฏิชีวนะเซฟดินิร์ชนิดสำหรับเด็กสามารถจับกับธาตุเหล็กในระบบทางเดินอาหารได้ ในบางกรณีที่พบได้น้อย อาจทำให้เกิดสีสนิมหรือสีแดงในอุจจาระ โดยปกติแล้วจะมีเลือดปนในอุจจาระเป็นสีน้ำตาลเข้มหรือดำ และการตรวจเพิ่มเติมอาจช่วยยืนยันได้ว่ามีเลือดปนอยู่หรือไม่ หากอุจจาระสีแดงเกิดขึ้นร่วมกับอาการปวดท้อง น้ำหนักลด ท้องเสีย ฯลฯอาจบ่งชี้ถึงการติดเชื้อ แบคทีเรีย Clostridioides difficile ที่เกิดจากยาปฏิชีวนะชนิดนี้

การอะซิเลชันที่เอมีนปฐมภูมิของสารตัวกลางเซฟาโลสปอริน (1) ด้วย 4-โบรโม-3-ออกโซบิวทาโนอิลโบรไมด์ (2) จะให้เอไมด์ (3) จากนั้น กลุ่มเมทิลีน ที่ออกฤทธิ์ ในสารประกอบนั้นจะถูกไนโตรเซชันด้วยโซเดียมไนไตรต์ผลิตภัณฑ์เริ่มต้นจะเกิดทอโทเมอไรเซชัน โดยธรรมชาติ เพื่อให้ได้ออกซิม (4) หมู่ฟังก์ชัน โบรโมคีโตน จะทำปฏิกิริยากับไทโอยูเรียในขั้นตอนก่อนสุดท้าย ก่อให้เกิด วงแหวน ไทอะโซลของเซฟดินิร์ ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์หลังจากการกำจัดหมู่ป้องกันเบนซ์ไฮดริลเอสเทอร์ด้วยกรดไตรฟลูออโรอะซิติก^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}

เซฟดินิร์ได้รับการจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2522 และได้รับการอนุมัติให้ใช้ทางการแพทย์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2534 ^{[ 12 ]}

Warner-Lambertได้รับใบอนุญาตจำหน่ายยาในสหรัฐอเมริกาจากFujisawa [ ^{13 ] ต่อ} มา Abbottได้รับสิทธิ์การตลาด cefdinir ในสหรัฐอเมริกาในเดือนธันวาคม 1998 ผ่านข้อตกลงกับบริษัท Warner-Lambert ^{[ 14 ]}ได้รับการอนุมัติจากองค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาเมื่อวันที่ 4 ธันวาคม 1997 ^{[ 15 ]}มีจำหน่ายในสหรัฐอเมริกาในชื่อ Omnicef ​​โดยAbbott Laboratoriesและในอินเดียในชื่อ Cednir โดย Abbott, Kefnir โดยGlenmark , Cefdair โดย Xalra Pharma และ Cefdiel โดย Ranbaxy

ในปี 2551 เซฟดินิร์เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มเซฟาโลสปอรินที่ขายดีที่สุดในสหรัฐอเมริกา โดยมียอดขายปลีกของยาเวอร์ชันทั่วไปมากกว่า 585 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 16 ]}

ในปี 2023 ยานี้เป็นยาที่ถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดเป็นอันดับที่ 165 ในสหรัฐอเมริกา โดยมี ใบสั่งยามากกว่า 3 ล้านใบ^{[ 17 ] [ 18 ]}