จากข้อมูลสำมะโนประชากรปี 2020เมืองเชสเตอร์ฟิลด์มีประชากร 2,490 คน โดยมีครัวเรือน 1,098 ครัวเรือน และครอบครัว 404 ครอบครัวอาศัยอยู่ในเมือง^{[ 10 ] [ 11 ]}ความหนาแน่นของประชากรอยู่ที่1,817.5 คนต่อตารางไมล์ (701.7 คนต่อตารางกิโลเมตร⁾ มีหน่วยที่อยู่อาศัย 1,225 หน่วย โดยมีความหนาแน่นเฉลี่ย894.2 หน่วยต่อตารางไมล์ (345.3 หน่วยต่อตารางกิโลเมตร^{) [ 11} ]อายุ^{เฉลี่ยอยู่}ที่ 40.3 ปี โดย 5.7% ของผู้อยู่อาศัยมีอายุต่ำกว่า 5 ปี 21.1% มีอายุต่ำกว่า 18 ปี และ 19.4% มีอายุ 65 ปีขึ้นไป^{[ 11 ]}สำหรับผู้หญิงทุก 100 คน จะมีผู้ชาย 89.6 คน และสำหรับผู้หญิงอายุ 18 ปีขึ้นไปทุก 100 คน จะมีผู้ชายอายุ 18 ปีขึ้นไป 85.9 คน^{[ 11 ]}

ประชากร 100.0% อาศัยอยู่ในเขตเมือง ขณะที่ 0.0% อาศัยอยู่ในเขตชนบท^{[ 12 ]}

มีครัวเรือนทั้งหมด 1,098 ครัวเรือน โดย 26.8% มีเด็กอายุต่ำกว่า 18 ปีอาศัยอยู่ด้วย ในบรรดาครัวเรือนทั้งหมด 36.6% เป็นครัวเรือนคู่สมรส 21.1% เป็นครัวเรือนที่มีหัวหน้าครัวเรือนเป็นชายและไม่มีคู่สมรสหรือคู่ครอง และ 33.2% เป็นครัวเรือนที่มีหัวหน้าครัวเรือนเป็นหญิงและไม่มีคู่สมรสหรือคู่ครอง ประมาณ 35.6% ของครัวเรือนทั้งหมดประกอบด้วยบุคคลเพียงคนเดียว และ 13.5% มีผู้ที่อาศัยอยู่คนเดียวที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป^{[ 11 ]}ขนาดครัวเรือนโดยเฉลี่ยคือ 2.27 และขนาดครอบครัวโดยเฉลี่ยคือ 3.06 ^{[ 11 ]}

มีหน่วยที่อยู่อาศัย 1,225 หน่วย ซึ่ง 10.4% ว่าง (127 หน่วย) โดยมีความหนาแน่น92.7 ต่อตารางไมล์ (35.8/กม. ^² )อัตราว่างของเจ้าของบ้านอยู่ที่ 1.6% และอัตราว่างของการเช่าอยู่ที่ 2.8% ^{[ 11 ]}

31.7% ของประชากรไม่เคยแต่งงาน 47.1% ของผู้อยู่อาศัยแต่งงานแล้วและไม่ได้แยกกันอยู่ 7.6% เป็นหม้าย 12.9% หย่าร้างและ 0.7% แยกกันอยู่^{[ 13 ]} 13.2% ของประชากรเป็นทหารผ่านศึก^{[ 13 ]}

ภาษาที่ใช้พูดกันมากที่สุดในบ้านคือภาษาอังกฤษโดย 97.3% พูดภาษาอังกฤษที่บ้าน 2.5% พูดภาษาสเปนที่บ้าน และ 0.2% พูด ภาษา เอเชียหรือ ภาษา หมู่เกาะแปซิฟิกที่บ้าน 1.3% ของประชากรเกิดในต่างประเทศ^{[ 13 ]}

รายได้ครัวเรือนเฉลี่ยในเชสเตอร์ฟิลด์อยู่ที่ 44,219 ดอลลาร์ ซึ่งต่ำกว่ารายได้เฉลี่ยของรัฐอินเดียนา 21.3% ประชากร 14.1% อยู่ในภาวะยากจน รวมถึง 24.8% ของผู้อยู่อาศัยที่มีอายุต่ำกว่า 18 ปี อัตราความยากจนของเมืองนี้สูงกว่าของรัฐ 1.2% ^{[ 13 ]}

ร้อยละ 21.3 ของประชากรเป็นผู้พิการและร้อยละ 10.9 ไม่มี ประกัน สุขภาพร้อยละ 48.9 ของประชากรสำเร็จการศึกษาระดับมัธยมปลายหรือเทียบเท่า ร้อยละ 21.0 เข้าเรียนในวิทยาลัยแต่ไม่ได้รับปริญญา ร้อยละ 11.5 ได้รับอนุปริญญาหรือสูงกว่า ร้อยละ 8.1 ได้รับปริญญาตรีหรือสูงกว่า และร้อยละ 4.9 ได้รับปริญญาโทหรือ ปริญญา เฉพาะทาง ร้อยละ 5.6 ไม่มีปริญญา^{[ 13 ]}

54.3% ของผู้อยู่อาศัยในเชสเตอร์ฟิลด์มีงานทำ โดยทำงานเฉลี่ย 38.6 ชั่วโมงต่อสัปดาห์ ค่าเช่าสุทธิเฉลี่ยในเชสเตอร์ฟิลด์อยู่ที่ 887 ดอลลาร์ และอัตราการเป็นเจ้าของบ้านอยู่ที่ 64.6% ^{[ 13 ]}

จากการสำรวจสำมะโนประชากร^{[ 14 ]}ในปี 2553 มีประชากร 2,547 คน 1,090 ครัวเรือน และ 663 ครอบครัวอาศัยอยู่ในเมืองความหนาแน่นของประชากรอยู่ที่1,929.5 คนต่อตารางไมล์ (745.0/กม. ^² )มีหน่วยที่อยู่อาศัย 1,275 หน่วย โดยมีความหนาแน่นเฉลี่ย965.9 ต่อตารางไมล์ (372.9/กม. ^² )องค์ประกอบทางเชื้อชาติของเมืองประกอบด้วยชาวผิวขาว 97.4% ชาว แอฟริกันอเมริกัน 0.4% ชาวอเมริกันพื้นเมือง 0.2% ชาวเอเชีย 0.7% จากเชื้อชาติอื่น ๆ 0.1% และจากสองเชื้อชาติขึ้นไป 1.3% ชาวฮิสแปนิกหรือลาตินไม่ว่าจะเป็นเชื้อชาติใดคิดเป็น 1.1% ของประชากร

มีครัวเรือนทั้งหมด 1,090 ครัวเรือน โดย 31.5% มีเด็กอายุต่ำกว่า 18 ปีอาศัยอยู่ด้วย 41.3% เป็นคู่สมรสที่อาศัยอยู่ด้วยกัน 13.6% เป็นหัวหน้าครัวเรือนหญิงที่ไม่มีสามี 6.0% เป็นหัวหน้าครัวเรือนชายที่ไม่มีภรรยา และ 39.2% เป็นครัวเรือนที่ไม่ใช่ครอบครัว 32.7% ของครัวเรือนทั้งหมดประกอบด้วยบุคคลเพียงคนเดียว และ 11.8% มีผู้ที่อาศัยอยู่คนเดียวที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป ขนาดครัวเรือนโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.28 และขนาดครอบครัวโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.89

อายุเฉลี่ยของประชากรในเมืองนี้คือ 39.5 ปี 22.8% ของผู้อยู่อาศัยมีอายุต่ำกว่า 18 ปี 8.2% มีอายุระหว่าง 18 ถึง 24 ปี 25.5% มีอายุระหว่าง 25 ถึง 44 ปี 26.3% มีอายุระหว่าง 45 ถึง 64 ปี และ 17.3% มีอายุ 65 ปีขึ้นไป สัดส่วนเพศในเมืองนี้คือ ชาย 48.5% และหญิง 51.5%

จากการสำรวจสำมะโนประชากร^{[ 5 ]}ในปี 2000 มีประชากร 2,969 คน 1,269 ครัวเรือน และ 808 ครอบครัวอาศัยอยู่ในเมือง ความหนาแน่นของประชากรอยู่ที่2,586.5 คนต่อตารางไมล์ (998.7/กม. ^² )มีหน่วยที่อยู่อาศัย 1,365 หน่วย โดยมีความหนาแน่นเฉลี่ย1,189.1 หน่วยต่อตารางไมล์ (459.1/กม. ^² )องค์ประกอบทางเชื้อชาติของเมืองประกอบด้วยชาวผิวขาว 98.42% ชาว แอฟริกันอเมริกัน 0.40% ชาวอเมริกันพื้นเมือง 0.10 % ชาวเอเชีย 0.30% จากเชื้อชาติอื่น ๆ 0.30% และจากสองเชื้อชาติขึ้นไป 0.47% ชาวฮิสแปนิกหรือลาตินไม่ว่าจะเป็นเชื้อชาติใดคิดเป็น 1.38% ของประชากร

มีครัวเรือนทั้งหมด 1,269 ครัวเรือน โดย 31.3% มีเด็กอายุต่ำกว่า 18 ปีอาศัยอยู่ด้วย 48.3% เป็นคู่สมรสที่อาศัยอยู่ด้วยกัน 11.4% เป็นหัวหน้าครัวเรือนหญิงที่ไม่มีสามี และ 36.3% เป็นครัวเรือนที่ไม่มีครอบครัว 30.8% ของครัวเรือนทั้งหมดประกอบด้วยบุคคลเพียงคนเดียว และ 11.6% มีผู้ที่อาศัยอยู่คนเดียวที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป ขนาดครัวเรือนโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.30 และขนาดครอบครัวโดยเฉลี่ยอยู่ที่ 2.87

ในเมืองนี้ ประชากรมีการกระจายตัว โดยมี 24.2% ที่อายุต่ำกว่า 18 ปี 8.5% ที่อายุระหว่าง 18 ถึง 24 ปี 29.9% ที่อายุระหว่าง 25 ถึง 44 ปี 22.5% ที่อายุระหว่าง 45 ถึง 64 ปี และ 14.9% ที่อายุ 65 ปีขึ้นไป อายุเฉลี่ยอยู่ที่ 36 ปี ในจำนวนหญิง 100 คน จะมีชาย 87.7 คน และในจำนวนหญิงอายุ 18 ปีขึ้นไป 100 คน จะมีชาย 84.3 คน

รายได้เฉลี่ยของครัวเรือนในเมืองนี้อยู่ที่ 37,143 ดอลลาร์ และรายได้เฉลี่ยของครอบครัวอยู่ที่ 47,222 ดอลลาร์ โดยผู้ชายมีรายได้เฉลี่ย 35,412 ดอลลาร์ และผู้หญิงมีรายได้เฉลี่ย 22,966 ดอลลาร์รายได้ต่อหัวของเมืองนี้อยู่ที่ 18,738 ดอลลาร์ ประมาณ 2.9% ของครอบครัวและ 5.9% ของประชากรอยู่ต่ำกว่าเส้นความยากจนซึ่งรวมถึง 5.9% ของผู้ที่มีอายุต่ำกว่า 18 ปี และ 7.5% ของผู้ที่มีอายุ 65 ปีขึ้นไป