เจียง ชิงกัว บุตรชายของเจียง ไคเช็กและเหมา ฟู่เหมย ภรรยาคนแรกของเขา เกิดที่เมืองเฟิงฮวา มณฑลเจ้อเจียง โดยมีชื่อรองว่าเจียนเฟิ่ง (建豐) ^{[ 7 ] [ 8 ]}เขามีน้องชายบุญธรรมชื่อเจียง เว่ยกัวคำ ว่า ชิงแปลว่า' ลองจิจูด'ส่วนคำว่า กัว แปลว่า ' ชาติ'ในชื่อของน้องชาย คำว่า เว่ ยแปลว่า' เส้นขนาน (ของละติจูด) 'ชื่อเหล่านี้ได้รับแรงบันดาลใจจากการอ้างอิงในวรรณคดีจีน เช่นกัวหยูซึ่งใช้คำว่า "วาดเส้นลองจิจูดและละติจูดของโลก" เป็นอุปมาสำหรับบุคคลที่มีความสามารถสูง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการบริหารประเทศ

แม้ว่าเจียงชิงกัวในวัยเยาว์จะมีความสัมพันธ์ที่ดีกับมารดาและยายของเขา (ซึ่งยึดมั่นในพุทธศาสนาอย่างลึกซึ้ง) แต่ความสัมพันธ์ของเขากับบิดานั้นเข้มงวด เน้นประโยชน์ใช้สอย และมักไม่ราบรื่น เจียงไคเช็กปรากฏตัวต่อบุตรชายในฐานะบุคคลที่มีอำนาจเผด็จการ บางครั้งก็ไม่สนใจปัญหาของเขา แม้แต่ในจดหมายส่วนตัวระหว่างทั้งสอง เจียงไคเช็กก็ยังสั่งให้บุตรชายปรับปรุงการเขียนพู่กันจีนอย่างเข้มงวด^{[ 9 ]}ตั้งแต่ปี 1916 ถึง 1919 เจียงชิงกัวเข้าเรียนที่โรงเรียนไวยากรณ์ในวัดอู่ซาน ซึ่งเป็นวัดสำคัญในเมืองซีโข่ว จากนั้นในปี 1920 บิดาของเขาได้จ้างครูมาสอนเขาเกี่ยวกับคัมภีร์สี่เล่มซึ่งเป็นตำราหลักของลัทธิขงจื๊อในวันที่ 4 มิถุนายน 1921 ยายของชิงกัวเสียชีวิต สิ่งที่อาจเป็นการสูญเสียทางอารมณ์อย่างใหญ่หลวงได้รับการชดเชยเมื่อเจียงไคเช็กย้ายครอบครัวไปเซี่ยงไฮ้ แม่เลี้ยงของเจียง ชิงกัว ซึ่งในประวัติศาสตร์รู้จักกันในนาม "แม่แห่งเซี่ยงไฮ้" ของตระกูลเจียง ก็เดินทางไปด้วย ในช่วงเวลานั้น เจียง ไคเช็ก สรุปว่าเจียง ชิงกัวเป็นลูกชายที่ต้องได้รับการอบรมสั่งสอน ในขณะที่เจียง เว่ยกัวเป็นลูกชายที่ควรได้รับความรัก

ในช่วงที่เขาอยู่ในเซี่ยงไฮ้ เจียง ชิงกัวได้รับการดูแลจากบิดาของเขาและถูกบังคับให้เขียนจดหมายรายสัปดาห์จำนวน 200-300 ตัวอักษรจีน เจียง ไคเช็กยังเน้นย้ำถึงความสำคัญของหนังสือคลาสสิกและการเรียนภาษาอังกฤษ ซึ่งเป็นสองด้านที่เขาเองก็ไม่เชี่ยวชาญนัก^{[ 10 ]} เมื่อวันที่ 20 มีนาคม พ.ศ. 2467 เจียง ชิงกัวสามารถนำเสนอข้อเสนอเกี่ยวกับการจัดตั้งองค์กรระดับรากหญ้าของประชากรในชนบทใน ซีโข่วต่อบิดาของเขาซึ่งปัจจุบันมีชื่อเสียงระดับชาติ^{[ 11 ]}

ในช่วงต้นปี 1925 เจียงไคเช็กเข้าเรียนที่วิทยาลัยผู่ตง ในเซี่ยงไฮ้ แต่เจียงไคเช็กตัดสินใจส่งเขาไปปักกิ่งเนื่องจากการกระทำของขุนศึกและการประท้วงของนักศึกษาที่เกิดขึ้นเองในเซี่ยงไฮ้ ในปักกิ่ง เขาเข้าเรียนในโรงเรียนที่จัดตั้งโดยเพื่อนของบิดาของเขาอู๋ จื้อฮุยนักวิชาการและนักภาษาศาสตร์ที่มีชื่อเสียง โรงเรียนแห่งนี้ผสมผสานแนวทางการศึกษาแบบคลาสสิกและสมัยใหม่ ขณะอยู่ที่นั่น ชิงกัวเริ่มระบุตัวเองว่าเป็นนักปฏิวัติหัวก้าวหน้าและมีส่วนร่วมในแวดวงสังคมที่เฟื่องฟูภายในชุมชนคอมมิวนิสต์รุ่นเยาว์ ความคิดที่จะไปศึกษาต่อที่มอสโกเริ่มดึงดูดจินตนาการของเขา^{[ 12 ]}ภายใต้โครงการช่วยเหลือที่สหภาพโซเวียตมอบให้แก่ประเทศในเอเชียตะวันออก มีโรงเรียนฝึกอบรมซึ่งต่อมากลายเป็นมหาวิทยาลัยซุนยัตเซ็นมอสโกผู้เข้าร่วมมหาวิทยาลัยได้รับการคัดเลือกโดยสมาชิกพรรคคอมมิวนิสต์แห่งสหภาพโซเวียตและพรรคก๊กมินตั๋ง โดยมีคณะกรรมการกลางพรรคคอมมิวนิสต์จีนเข้าร่วมด้วย^{[ 13 ]}

เจียง ชิงกัวขอให้อู๋ จื้อฮุยเสนอชื่อเขาเป็นผู้สมัครของพรรคก๊กมินตั๋ง อู๋ไม่ได้พยายามห้ามปรามเขา แม้ว่าอู๋จะเป็นบุคคลสำคัญของกลุ่มเวสเทิร์นฮิลล์ฝ่ายขวาและต่อต้านคอมมิวนิสต์ของพรรคก๊กมินตั๋งก็ตาม ในฤดูร้อนปี 1925 เจียง ชิงกัวเดินทางลงใต้ไปยังโรงเรียนนายทหารหวางปัวเพื่อหารือเกี่ยวกับแผนการศึกษาในมอสโกกับบิดาของเขา เจียง ไคเช็กไม่ค่อยเห็นด้วย แต่หลังจากหารือกับเฉิน กัวฟู่ แล้ว ในที่สุดเขาก็ตกลง ในการสัมภาษณ์เมื่อปี 1996 เฉิน หลี่ฟู่น้องชายของเฉินเล่าว่าเจียง ไคเช็กยอมรับแผนนี้เพราะความจำเป็นที่จะต้องได้รับการสนับสนุนจากโซเวียตในช่วงเวลาที่อำนาจของเขาเหนือพรรคก๊กมินตั๋งไม่มั่นคง^{[ 14 ]}

ไม่ว่าจะได้รับความเห็นชอบอย่างกระตือรือร้นจากบิดาหรือไม่ก็ตาม เจียง ชิงกัว เดินทางไปยังมอสโกในช่วงปลายปี 1925 เขาอยู่ในสหภาพโซเวียตเกือบสิบสองปี ในระหว่างนั้น เจียงได้รับชื่อรัสเซียว่าNikolai Vladimirovich Elizarov ( Николай Владимирович Елизаров ) และอยู่ภายใต้การดูแลของKarl Radekที่มหาวิทยาลัยคอมมิวนิสต์แห่งผู้ใช้แรงงานตะวันออก เขาเป็นที่รู้จักในด้านความเข้าใจทางการเมืองระหว่างประเทศอย่างยอดเยี่ยม เพื่อนร่วมชั้นของเขารวมถึงบุตรหลานของครอบครัวชาวจีนที่มีอิทธิพล โดยเฉพาะอย่างยิ่งผู้นำพรรคคอมมิวนิสต์จีนในอนาคตอย่างเติ้งเสี่ยวผิงเจียง ชิงกัว เข้าร่วมสันนิบาตเยาวชนคอมมิวนิสต์ภายใต้การนำของเติ้ง^{[ 15 ] [ 16 ]}ในไม่ช้า ชิงกัวก็เป็นนักเรียนที่กระตือรือร้นของอุดมการณ์คอมมิวนิสต์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งลัทธิทรอตสกีแม้ว่าหลังจากการกวาดล้างครั้งใหญ่โจเซฟ สตาลินได้พบกับเขาเป็นการส่วนตัวและสั่งให้เขาประณามลัทธิทรอตสกีต่อสาธารณะ เจียงเคยยื่นสมัครเป็นสมาชิกพรรคคอมมิวนิสต์แห่งสหภาพโซเวียตแต่คำขอของเขาถูกปฏิเสธ

อย่างไรก็ตาม ในเดือนเมษายน ปี 1927 เจียง ไคเช็กได้กวาดล้างกลุ่มฝ่ายซ้ายของพรรคก๊กมินตั๋ง สั่งจับกุมหรือสังหารคอมมิวนิสต์ และขับไล่ที่ปรึกษาชาวโซเวียตของเขาออกไป เจียง ชิงกัวตอบโต้จากมอสโกด้วยบทบรรณาธิการที่วิพากษ์วิจารณ์การกระทำของบิดาอย่างรุนแรง แต่ถึงกระนั้นเขาก็ถูกควบคุมตัวในฐานะ "แขก" ของสหภาพโซเวียต ซึ่งเป็นเหมือนตัวประกัน การถกเถียงทางประวัติศาสตร์ยังคงดำเนินต่อไปว่าเขาถูกบังคับให้เขียนบทบรรณาธิการหรือไม่ แต่เขาได้เห็นเพื่อนที่เป็นพวกทรอตสกีถูกตำรวจลับโซเวียต จับกุมและสังหาร รัฐบาลโซเวียตส่งเขาไปทำงานที่โรงงานเครื่องจักรหนักอูราล ซึ่ง เป็นโรงงานเหล็กในเทือกเขาอูรา ล เมือง เยคาเทริน บูร์ก (ในขณะนั้นคือสเวิร์ดลอฟสค์) ที่นั่นเขาได้พบกับไฟนา อิปัตเยฟนา วาเครวา ชาวเบลารุสพวกเขาแต่งงานกันในวันที่ 15 มีนาคม ปี 1935 และต่อมาเธอได้ใช้ชื่อจีนว่าเจียง ฟางเหลียงในเดือนธันวาคมของปีนั้น ลูกชายของพวกเขาเซียวเหวินก็ถือกำเนิดขึ้น

เจียงไคเช็กปฏิเสธที่จะเจรจาแลกเปลี่ยนตัวประกันกับลูกชายของเขาเพื่อแลกกับผู้นำพรรคคอมมิวนิสต์จีน^{[ 17 ]}เขาเขียนในบันทึกประจำวันว่า "มันไม่คุ้มค่าที่จะเสียสละผลประโยชน์ของประเทศเพื่อลูกชายของฉัน" ^{[ 18 ] [ 19 ]}ในปี พ.ศ. 2480 เขายืนยันว่า "ฉันยอมไม่มีลูกดีกว่าที่จะเสียสละผลประโยชน์ของชาติ" เนื่องจากเขาไม่มีเจตนาที่จะหยุดสงครามกับคอมมิวนิสต์^{[ 20 ]}

สตาลินอนุญาตให้เจียงชิงกัวกลับไปจีนพร้อมกับภรรยาและลูกชายชาวเบลารุสในเดือนเมษายน พ.ศ. 2480 หลังจากอาศัยอยู่ในสหภาพโซเวียตเป็นเวลา 12 ปี^{[ 21 ] [ 22 ]}

ในเวลานั้นกองทัพปฏิวัติแห่งชาติ (NRA) ภายใต้การนำของเจียงไคเช็ก และพรรคคอมมิวนิสต์ภายใต้การนำของเหมาเจ๋อตุงได้ลงนามในข้อตกลงหยุดยิงเพื่อจัดตั้งแนวร่วมที่สองและต่อสู้กับการรุกรานจีนของญี่ปุ่นซึ่งเริ่มต้นในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1937 สตาลินหวังว่าชาวจีนจะช่วยยับยั้งญี่ปุ่นไม่ให้รุกรานชายฝั่งแปซิฟิกของสหภาพโซเวียต และเขาหวังที่จะสร้างพันธมิตรต่อต้านญี่ปุ่นกับเจียงไคเช็กผู้อาวุโส

เมื่อชิงกัวกลับมา บิดาของเขาได้มอบหมายครูสอนพิเศษชื่อสวี เตาหลินเพื่อช่วยเขาปรับตัวเข้ากับชีวิตในประเทศจีน^{[ 23 ]}เจียงชิงกัวได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้เชี่ยวชาญในเขตห่างไกลของมณฑลเจียงซีซึ่งเขาได้รับการยกย่องในการฝึกอบรมเจ้าหน้าที่และต่อสู้กับการทุจริต การเสพฝิ่น และการไม่รู้หนังสือ เจียงชิงกัวได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ว่าการมณฑลกานหนาน (贛南) ระหว่างปี 1939 ถึง 1945 ที่นั่นเขาได้สั่งห้ามการสูบบุหรี่ การพนัน และการค้าประเวณี ศึกษาการบริหารราชการ อนุญาตให้มีการขยายตัวทางเศรษฐกิจ และการเปลี่ยนแปลงทัศนคติทางสังคม ความพยายามของเขาได้รับการยกย่องว่าเป็นปาฏิหาริย์ในสงครามการเมืองในประเทศจีน ซึ่งต่อมาถูกเรียกว่า "นโยบายใหม่กานหนาน" (贛南新政) ในช่วงที่เขาพำนักอยู่ในกานหนาน ตั้งแต่ปี 1940 เขาได้จัดตั้ง "โต๊ะให้ข้อมูลประชาชน" ขึ้น เพื่อให้ประชาชนทั่วไปสามารถเข้าพบเขาได้หากมีปัญหา และจากบันทึกระบุว่า ในปี 1942 เจียง ชิงกัว ได้ให้ความช่วยเหลือแก่ประชาชนทั้งหมด 1,023 คน

ในส่วนของการห้ามการค้าประเวณีและการปิดซ่องโสเภณี เจียงได้ดำเนินนโยบายให้หญิงขายบริการที่เกษียณแล้วได้ไปทำงานในโรงงาน เนื่องจากมีผู้ลี้ภัยจำนวนมากในกานโจวอันเป็นผลมาจากสงครามที่กำลังดำเนินอยู่ ทำให้มีเด็กกำพร้าหลายพันคนอาศัยอยู่ตามท้องถนน ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2485 เจียงชิงกัวได้ก่อตั้งหมู่บ้านเด็กจีน (中華兒童新村) อย่างเป็นทางการในชานเมืองกานโจว โดยมีสิ่งอำนวยความสะดวกต่างๆ เช่น สถานรับเลี้ยงเด็กอนุบาล โรงเรียนประถม โรงพยาบาล และโรงยิม ในช่วงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2473 เขาได้พบกับหวังเซิงซึ่งเขาจะสนิทสนมด้วยไปอีก 50 ปี^{[ 24 ]}

กองกำลังกึ่งทหาร "Sanmin Zhuyi Youth Corps" อยู่ภายใต้การควบคุมของเจียงไคเช็ก เจียงไคเช็กใช้คำว่า "ชนชั้นนายทุนใหญ่" ในเชิงดูถูกเรียกHH KungและTV Soong ^{[ 25 ]}

ขณะที่อยู่ในจีนแผ่นดินใหญ่ เจียงและภรรยามีลูกสาวชื่อ เสี่ยวฉางเกิดที่หนานชาง (พ.ศ. 2481) และลูกชายอีกสองคนคือเสี่ยวหวู่เกิดที่ฉงชิง (พ.ศ. 2488) ^{[ 22 ]}และเสี่ยวหยงเกิดที่เซี่ยงไฮ้ (พ.ศ. 2491) ^{[ 22 ]}

เจียงพบกับฉาง หย่าจั่วขณะที่เธอทำงานอยู่ที่ค่ายฝึกทหารเกณฑ์ และเขาดำรงตำแหน่งหัวหน้าเขตปกครองกานหนานในช่วงสงคราม ทั้งสองมีความสัมพันธ์กันจนมีบุตรชายฝาแฝดคือฉาง เสี่ยวจั่วและฉาง เสี่ยวเหยียนเกิดในปี 1942 ^{[ 26 ] [ 27 ]}ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2485 ฉางรู้สึกไม่สบายในงานเลี้ยงอาหารค่ำ และเสียชีวิตในวันรุ่งขึ้นที่ โรงพยาบาล กุ้ยหลินสถานการณ์การเสียชีวิตของเธอทำให้เกิดการคาดเดาว่าเป็นการฆาตกรรม ตลอดหลายปีที่ผ่านมา ญาติของเธอหลายคน รวมถึงบุตรชายและอดีตเจ้าหน้าที่รักษาความปลอดภัยระดับสูง ยืนยันว่าหน่วยงานรักษาความปลอดภัยของพรรคก๊กมินตั๋งวางแผนฆาตกรรมเธอเพื่อปกปิดเรื่องชู้สาวของซีเควกเกอร์ และเพื่อปกป้องอาชีพทางการเมืองของซีเควกเกอร์^{[ 28 ]}

จุง ชางและจอน ฮัลลิเดย์อ้างว่าเจียง ไคเช็ก อนุญาตให้คอมมิวนิสต์หลบหนีไปได้ในระหว่างการ เดินทัพ ทางไกล ปี 1934–1935 เพราะเขาต้องการให้สตาลินส่งตัวเจียง ชิงกัว คืน ^{[ 29 ]}ซึ่งขัดแย้งกับบันทึกประจำวันของเจียง ไคเช็กที่ว่า "มันไม่คุ้มค่าที่จะเสียสละผลประโยชน์ของประเทศเพื่อลูกชายของฉัน" ^{[ 18 ] [ 19 ]}เขาปฏิเสธที่จะเจรจาแลกเปลี่ยนตัวประกันกับลูกชายของเขาเพื่อแลกกับผู้นำพรรคคอมมิวนิสต์จีน (โจว เอินไหล) ^{[ 30 ]}อีกครั้งในปี 1937 เขากล่าวถึงลูกชายของเขาว่า "ฉันยอมไม่มีลูกดีกว่าที่จะเสียสละผลประโยชน์ของชาติ" เจียงไม่มีเจตนาที่จะหยุดสงครามกับคอมมิวนิสต์เลย^{[ 20 ]}ชางและฮัลลิเดย์ยังอ้างอีกว่าเจียง ชิงกัวถูก "ลักพาตัว" ทั้งๆ ที่มีหลักฐานว่าเขาไปศึกษาต่อในสหภาพโซเวียตโดยได้รับความเห็นชอบจากพ่อของเขาเอง^{[ 29 ]}

หลังสงครามจีน-ญี่ปุ่นครั้งที่สองและระหว่างสงครามกลางเมืองจีนเจียง ชิงกัว ดำรงตำแหน่งผู้บริหารประสานงานในเซี่ยงไฮ้เป็นระยะเวลาสั้นๆ โดยพยายามกำจัดคอร์รัปชันและภาวะเงินเฟ้อรุนแรงที่รุมเร้าเมืองนั้น เขาตั้งใจทำเช่นนั้นเพราะความกังวลที่เกิดขึ้นจากความนิยมที่ลดลงของพรรคชาตินิยมในช่วงสงครามกลางเมือง เมื่อได้รับมอบหมายให้จับกุมนักธุรกิจที่ไม่ซื่อสัตย์ซึ่งกักตุนเสบียงเพื่อหวังผลกำไรในช่วงที่เงินเฟ้อสูงขึ้น เขาพยายามปลอบประโลมชุมชนธุรกิจโดยอธิบายว่าทีมของเขาจะจับกุมเฉพาะผู้ที่หากำไรจากสงครามรายใหญ่เท่านั้น

เจียง ชิงกัว ลอกเลียนแบบวิธีการของโซเวียต ซึ่งเขาได้เรียนรู้ระหว่างที่พำนักอยู่ในสหภาพโซเวียต เพื่อเริ่มต้นการปฏิวัติทางสังคมโดยการโจมตีพ่อค้าชนชั้นกลาง เขายังบังคับใช้ราคาสินค้าต่ำเพื่อเพิ่มการสนับสนุนจากชนชั้นกรรมาชีพ อีกด้วย ^{[ 31 ]}

เจียงชิงกัวใช้ตัวแทนของตนเองในการจับกุมในเซี่ยงไฮ้ แทนที่จะใช้ตำรวจเมืองเซี่ยงไฮ้^{[ 32 ] : 178}เจียงชิงกัวพึ่งพาองค์กรใหม่สองแห่งที่ขึ้นตรงต่อเขา^{[ 32 ] : 178}เขาใช้กองพันที่หกของหน่วยปราบปรามโจรและฟื้นฟูประเทศในการค้นหาคลังสินค้าที่กักตุนสินค้า และวางกล่องรายงานลับในเมืองเพื่อให้ประชาชนสามารถรายงานผู้กระทำผิดได้โดยไม่เปิดเผยตัวตน^{[ 32 ] : 178–179}เขายังใช้หน่วยบริการเยาวชนเซี่ยงไฮ้ในการบังคับใช้กฎหมายด้วย^{[ 32 ] : 179}

เมื่อเกิดการจลาจลและเงินออมถูกทำลายจนหมดสิ้น ทำให้เจ้าของร้านค้าล้มละลาย เจียงชิงกัวจึงเริ่มโจมตีคนร่ำรวย ยึดทรัพย์สินและจับกุมพวกเขา ลูกชายของตู้เยว่เซิง เจ้าพ่อมาเฟียก็ถูกเขาจับกุมเช่นกัน

ชิงกัวสั่งให้เจ้าหน้าที่พรรคก๊กมินตั๋งบุกเข้าตรวจค้นคลังสินค้าของบริษัทพัฒนาแม่น้ำแยงซี ซึ่งเป็นบริษัทเอกชนที่ฮโยซี กงและครอบครัวเป็นเจ้าของ เนื่องจากบริษัทถูกกล่าวหาว่ากักตุนเสบียง ภรรยาของฮโยซี กง คือซ่ง ไอหลิงน้องสาวของซ่ง เม่ยหลิงซึ่งเป็นแม่เลี้ยงของเจียง ชิงกัว

เจียงชิงกัวสั่ง จับกุม เดวิดกัง บุตรชายของเอชเอชกัง และพนักงานหลายคนของบริษัทพัฒนาแม่น้ำแยงซี ในข้อหาครอบครองเงินตราต่างประเทศ^{[ 32 ] : 181}ซ่งเหม่ยหลิงโทรไปร้องเรียนเจียงไคเช็ก และยังโทรไปหาเจียงชิงกัวโดยตรงอีกด้วย^{[ 32 ] : 182}ในที่สุดเดวิดกังก็ได้รับการปล่อยตัวหลังจากการเจรจา และเจียงชิงกัวก็ลาออก ยุติการก่อการร้ายต่อพ่อค้าชาวเซี่ยงไฮ้^{[ 33 ]}

ผลกระทบหลักของการรณรงค์ของเจียงชิงกัวคือการทำให้บรรดานักธุรกิจที่มีชื่อเสียงต้องอพยพจากเซี่ยงไฮ้ไปยังฮ่องกงและที่อื่นๆ^{[ 32 ] : 183}ความล้มเหลวของการรณรงค์ยังส่งผลกระทบต่ออิทธิพลทางการเมืองและชื่อเสียงของชิงกัวชั่วคราวด้วย

หลังจากที่พรรคชาตินิยมสูญเสียการควบคุมจีนแผ่นดินใหญ่ให้กับพรรคคอมมิวนิสต์ในสงครามกลางเมืองจีนเจียง ชิงกัว ได้ติดตามบิดาและกองกำลังชาตินิยมที่กำลังถอยทัพไปยังไต้หวันในวันที่ 8 ธันวาคม 1949 เมืองหลวงของพรรคชาตินิยมถูกย้ายจากเฉิงตูไปยังไทเปและในช่วงเช้าตรู่ของวันที่ 10 ธันวาคม 1949 กองทัพคอมมิวนิสต์ได้ปิดล้อมเฉิงตู เมืองสุดท้ายที่พรรคก๊กมินตั๋งควบคุมอยู่บนจีนแผ่นดินใหญ่ เจียง ไคเช็ก และเจียง ชิงกัว ได้บัญชาการการป้องกันเมืองจากโรงเรียนนายทหารกลางเฉิงตูก่อนที่เครื่องบินเมย์หลิงจะอพยพพวกเขาไปยังไต้หวัน พวกเขาจะไม่กลับไปยังจีนแผ่นดินใหญ่อีกเลย

ในปี พ.ศ. 2493 บิดาของเจียงได้แต่งตั้งเขาเป็นผู้อำนวยการตำรวจลับซึ่งเขายังคงดำรงตำแหน่งนี้จนถึงปี พ.ศ. 2508 อู๋ กัวเฉิน ศัตรูของตระกูลเจียง ถูกเจียง ชิงกัว ปลดออกจากตำแหน่งผู้ว่าการไต้หวันและหลบหนีไปยังอเมริกาในปี พ.ศ. 2496 ^{[ 34 ]}เจียง ชิงกัว ผู้ได้รับการศึกษาในสหภาพโซเวียต ได้ริเริ่มการจัดระเบียบทางทหารแบบโซเวียตในกองทัพสาธารณรัฐจีน โดยการปรับโครงสร้างและทำให้ กอง ทหารฝ่ายการเมือง เป็นแบบโซเวียต การสอดแนม และกิจกรรมของพรรคก๊กมินตั๋งถูกเผยแพร่ไปทั่วกองทัพ ซุน หลี่เจิน ผู้ได้รับการศึกษาที่ สถาบันการทหารเวอร์จิเนีย ของอเมริกา คัดค้านเรื่องนี้^{[ 35 ]}

เจียงไคเช็กเป็นผู้บงการการพิจารณาคดีทางทหารและการจับกุมพลเอกซุนหลี่เจินในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2498 ซึ่งถูกกล่าวหาว่าวางแผนก่อรัฐประหารร่วมกับซีไอเอ ของอเมริกา ต่อต้านบิดาของเขา^{[ 34 ] [ 36 ]}พลเอกซุนเป็นวีรบุรุษสงครามชาวจีนที่เป็นที่นิยมจากการรบในพม่ากับญี่ปุ่น และยังคงถูกกักบริเวณในบ้านจนกระทั่งเจียงไคเช็กเสียชีวิตในปี พ.ศ. 2531 เจียงไคเช็กยังอนุมัติการจับกุมและการทรมานนักโทษโดยพลการอีกด้วย^{[ 37 ]}

ระหว่างปี 1955 ถึง 1960 เจียงไคเช็กได้บริหารจัดการการก่อสร้างและการพัฒนาระบบทางหลวงของไต้หวัน บิดาของเจียงไคเช็กได้เลื่อนตำแหน่งให้เขาเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหมแห่งสาธารณรัฐจีนตั้งแต่ปี 1965 ถึง 1969 เขาเป็นรองนายกรัฐมนตรีของประเทศระหว่างปี 1969 ถึง 1972 และต่อมาได้รับการแต่งตั้งเป็นนายกรัฐมนตรีของประเทศระหว่างปี 1972 ถึง 1978

ในปี พ.ศ. 2513 เจียงตกเป็นเป้าหมายของการพยายามลอบสังหารในนครนิวยอร์กโดยปีเตอร์หวง^{[ 38 ] [ 39 ] : 27}

ในฐานะนายกรัฐมนตรีเจียงไคเช็ก ได้จัด แคมเปญ การทูตประชาชนในสหรัฐอเมริกาเพื่อระดมความรู้สึกทางการเมืองของชาวอเมริกันให้ต่อต้านสาธารณรัฐประชาชนจีนผ่านการชุมนุมประท้วงและการยื่นคำร้องจำนวนมาก^{[ 40 ] : 42}ในบรรดาความพยายามเหล่านี้ พรรคก๊กมินตั๋งได้ร่วมมือกับสมาคมจอห์น เบิร์ชเพื่อเปิดตัวแคมเปญการเขียนคำร้อง โดยกระตุ้นให้ชาวอเมริกันเขียนจดหมายถึงเจ้าหน้าที่รัฐบาลท้องถิ่นของตนและขอให้พวกเขา "ตัดความสัมพันธ์กับจีนแดง" ^{[ 40 ] : 42}

เมื่อเจียง ไคเช็กเข้าสู่ช่วงบั้นปลายชีวิต เขาค่อยๆ มอบความรับผิดชอบให้แก่บุตรชายมากขึ้น และเมื่อเขาเสียชีวิตในเดือนเมษายน ปี 1975 รองประธานาธิบดีเยน เจียกันจึงขึ้นดำรงตำแหน่งประธานาธิบดีแทนเจียง ไคเช็กจนครบวาระ ขณะที่เจียง ชิงกัวสืบทอดตำแหน่งผู้นำพรรคก๊กมินตั๋ง (เขาเลือกใช้ตำแหน่ง "ประธาน" แทนตำแหน่ง "ผู้อำนวยการใหญ่" ของเจียง ไคเช็ก)

เจียง ชิงกัว ได้รับเลือกเป็นประธานาธิบดีแห่งสาธารณรัฐจีนในการเลือกตั้งประธานาธิบดีไต้หวันปี 1978โดยรัฐสภานิรันดร์เมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 1978 เขาได้รับเลือกตั้งอีกครั้งในการเลือกตั้งประธานาธิบดีไต้หวันปี 1984ในเวลานั้น สภาแห่งชาติส่วนใหญ่ประกอบด้วยสมาชิกสภานิติบัญญัติ "หมื่นปี"ซึ่งเป็นผู้ที่ได้รับเลือกตั้งในปี 1947-1948 ก่อนการล่มสลายของจีนแผ่นดินใหญ่ และจะดำรงตำแหน่งต่อไปอย่างไม่มีกำหนด ตั้งแต่ช่วงทศวรรษ 1970 เมื่อบิดาของเขาล้มป่วย เจียงจึงกลายเป็นผู้นำโดยพฤตินัยของระบอบการปกครอง และปฏิรูปนโยบายเผด็จการหลายอย่างของบิดา และค่อยๆ ยุติการก่อการร้ายโดยอนุญาตให้มีการชุมนุมอย่างสันติและมีพหุภาคีทางการเมืองของขบวนการถังไหวซึ่งต่อมากลายเป็นพรรค DPPเจียงยังปฏิเสธข้อเสนอแนะหลายประการของฝ่ายอนุรักษ์นิยมในระบอบก๊กมินตั๋งที่จะปราบปรามผู้ประท้วงอย่างรุนแรง^{[ 6 ]}

ในการดำเนินการครั้งนั้น เขาได้ริเริ่ม " โครงการก่อสร้างขนาดใหญ่ 10 โครงการ " และ "โครงการพัฒนาใหม่ 12 โครงการ" ซึ่งมีส่วนสำคัญต่อ "ปาฏิหาริย์ไต้หวัน" หนึ่งในความสำเร็จของเขาคือการเร่งกระบวนการพัฒนาเศรษฐกิจให้ทันสมัย ​​ส่งผลให้ไต้หวันมีอัตราการเติบโต 13% รายได้ต่อหัว 4,600 ดอลลาร์สหรัฐ และมีทุนสำรองเงินตราต่างประเทศ มากเป็นอันดับสองของโลก เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 1978 ประธานาธิบดีจิมมี คาร์เตอร์ แห่งสหรัฐอเมริกา ประกาศว่าสหรัฐอเมริกาจะไม่ยอมรับสาธารณรัฐจีน (ROC) ในฐานะรัฐบาลที่ถูกต้องตามกฎหมายของจีนอีกต่อไป ภายใต้กฎหมายความสัมพันธ์ไต้หวัน (TRA)สหรัฐอเมริกาจะยังคงขายอาวุธให้ไต้หวันต่อไป แต่กฎหมาย TRA นั้นจงใจทำให้คลุมเครือในเรื่องคำมั่นสัญญาเกี่ยวกับการปกป้องไต้หวันในกรณีที่ถูกรุกราน

เจียง ชิงกั๋ว ยังได้ออก กฎหมายปฏิรูป สิทธิแรงงาน ที่สำคัญหลาย ฉบับในช่วงทศวรรษ 1970 และ 1980 ซึ่งครอบคลุม ประเด็นต่างๆ เช่น การใช้ แรงงานเด็กการจ้างงานสตรีเวลาทำงานเงินบำนาญการลาหยุดโดยได้รับค่า จ้าง และสัญญาจ้างงานโดยมีกฎหมายหลายฉบับ เช่น "กฎหมายว่าด้วยความปลอดภัยและสุขอนามัยแรงงาน" ในปี 1974 และ "กฎหมายโรงงาน" ในปี 1975 ส่งผลให้เงินเดือนเฉลี่ยของคนงานชาวไต้หวันเพิ่มขึ้นเป็นสามเท่าภายใต้การปกครองของเขา เจียง ชิงกั๋ว ยังได้ผ่อนคลายกฎหมายต่อต้านการประท้วงและ การ ปราบปรามสหภาพแรงงาน ที่เข้มงวด ทำให้ขบวนการแรงงานมีโอกาสมากขึ้นในการเจรจาต่อรองเพื่อค่าจ้างที่เป็นธรรมมากขึ้น เนื่องจากเขาได้ยกเลิก บทบัญญัติ ^ของกฎอัยการศึก [ ^{41 ]}

เพื่อที่จะนำพลเมืองที่เกิดในไต้หวันเข้ามารับราชการมากขึ้น เจียง ชิงกัวจึง "เนรเทศ" พลเอกหวังเซิง หัวหน้ากรมสงครามการเมืองที่ทะเยอทะยานเกินไปของเขา ไปยังปารากวัยในฐานะเอกอัครราชทูต (พฤศจิกายน 1983) ^{[ 42 ]}และเลือกหลี่เติ้งฮุยเป็นรองประธานาธิบดีแห่งสาธารณรัฐจีน (ได้รับการเลือกตั้งอย่างเป็นทางการในเดือนพฤษภาคม 1984) ซึ่งเป็นลำดับแรกในการสืบทอดตำแหน่งประธานาธิบดี เจียงประกาศอย่างหนักแน่นว่าผู้สืบทอดตำแหน่งของเขาจะไม่มาจากตระกูลเจียงในสุนทรพจน์วันรัฐธรรมนูญเมื่อวันที่ 25 ธันวาคม 1985: ^{[ 43 ]}

คำถามแรกคือการสืบทอดตำแหน่งประธานาธิบดี คำถามประเภทนี้มีอยู่เฉพาะในประเทศเผด็จการและเผด็จการเบ็ดเสร็จเท่านั้น ไม่มีอยู่ในสาธารณรัฐจีนตามรัฐธรรมนูญ ดังนั้นประธานาธิบดีคนต่อไปจะได้รับการเลือกตั้งตามขั้นตอนรัฐธรรมนูญโดยสภาแห่งชาติในนามของประชาชน บางคนอาจตั้งคำถามว่าสมาชิกคนใดในครอบครัวของฉันจะลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นประธานาธิบดีคนต่อไปหรือไม่ คำตอบของฉันคือ เป็นไปไม่ได้และจะไม่เกิดขึ้น^{[ 44 ]}

เจียง เว่ยกัว น้องชายของเจียง ต่อมาได้ปฏิเสธคำประกาศดังกล่าวในปี พ.ศ. 2533 หลังจากที่เขาได้รับเลือกเป็นผู้สมัครรองประธานาธิบดี^{[ 45 ]}

เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 1987 เจียงไคเช็กได้ยกเลิกกฎอัยการศึกและอนุญาตให้ครอบครัวเดินทางไปเยี่ยมแผ่นดินใหญ่ได้ การห้ามการท่องเที่ยวไปยังฮ่องกงและมาเก๊าก็ถูกยกเลิกเช่นกัน การบริหารงานของเขามีการผ่อนคลายการควบคุมทางการเมืองอย่างค่อยเป็นค่อยไป และฝ่ายตรงข้ามของพรรคชาตินิยมไม่ถูกห้ามไม่ให้จัดการประชุมหรือตีพิมพ์เอกสารวิพากษ์วิจารณ์ทางการเมืองอีกต่อไป

เมื่อพรรคก้าวหน้าประชาธิปไตยก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 28 กันยายน 1986 ประธานาธิบดีเจียงไคเช็กตัดสินใจที่จะไม่ยุบพรรคหรือดำเนินคดีกับผู้นำของพรรค แต่ผู้สมัครของพรรคได้ลงสมัครรับเลือกตั้งอย่างเป็นทางการในฐานะผู้สมัครอิสระในขบวนการถังไหว

เจียงชิงกัวยังได้เพิ่มการเป็นตัวแทนทางการเมืองของชาวไต้หวันในระดับหนึ่งภายใต้การปกครองของเขา โดยอนุญาตให้พวกเขามีตำแหน่งต่างๆ ซึ่งปูทางให้หลี่เติ้งฮุยขึ้นสู่อำนาจและทำให้ไต้หวันเป็นประชาธิปไตยมากขึ้น^{[ 46 ]}

เจียง ชิงกัว เสียชีวิตที่โรงพยาบาลทหารผ่านศึกไทเปเมื่อวันที่ 13 มกราคม พ.ศ. 2531 ด้วยวัย 77 ปี ​​จากอาการหัวใจวาย^{[ 47 ] [ 48 ]}เขาใช้รถเข็นในช่วงเดือนสุดท้ายของชีวิต และยังมีโรคเบาหวาน รวมถึงปัญหาด้านสายตาและหัวใจ^{[ 49 ]}เขาถูกฝังชั่วคราวในตำบลต้าซี อำเภอเถาหยวน (ปัจจุบันคือเขตต้าซีเมืองเถาหยวน ) แต่ในสุสาน แยกต่างหาก ใน โถว เหลียวซึ่งอยู่ห่างจากที่ฝังศพของบิดาไปหนึ่งไมล์ ความหวังคือจะได้ฝังศพทั้งสองที่บ้านเกิดในเฟิงฮวาเมื่อจีนแผ่นดินใหญ่กลับมาฟื้นตัว นักแต่งเพลงฮวาง เหยาไทได้แต่งเพลงรำลึกเจียง ชิงกัวในปี พ.ศ. 2531

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2547 เจียง ฟางเหลียงได้ขอให้ฝังศพทั้งบิดาและบุตรชายที่สุสานทหารภูเขาอู่จือใน เมือง ซีจือมณฑลไทเป (ปัจจุบันคือนครนิวไทเป) พิธีศพอย่างเป็นทางการมีกำหนดจัดขึ้นในฤดูใบไม้ผลิปี พ.ศ. 2548 แต่ถูกเลื่อนออกไปเป็นฤดูหนาวปี พ.ศ. 2548 และอาจล่าช้าออกไปอีกเนื่องจากการเสียชีวิตของสะใภ้คนโตของเจียง ชิงกัว ซึ่งทำหน้าที่เป็นหัวหน้าครอบครัวโดยพฤตินัยนับตั้งแต่การเสียชีวิตของเจียง ฟางเหลียงในปี พ.ศ. 2547 เจียง ฟางเหลียง และซ่ง เหมยหลิง ได้ตกลงกันไว้ในปี พ.ศ. 2540 ว่าอดีตผู้นำทั้งสองควรได้รับการฝังศพก่อน แต่จะยังคงย้ายไปฝังที่จีนแผ่นดินใหญ่

Murray A. Rubinstein เรียกเจียงชิงกัวว่าเป็นผู้นำพลเรือนมากกว่าพ่อของเขา ซึ่ง Rubenstein เรียกพ่อของเขาว่าเป็น " ขุนศึก กึ่งๆ " ^{[ 50 ]}

เจย์ เทย์เลอร์ ได้อธิบายเจียง ชิงกัว ว่าเป็นบุคคลที่ได้รับแรงบันดาลใจทางอุดมการณ์จากการผสมผสานระหว่างลัทธิคอมมิวนิสต์โซเวียตลัทธิชาตินิยมจีนลัทธิท้องถิ่นนิยมไต้หวันและประชาธิปไตยอเมริกันซึ่งกลายเป็นผู้นำในการทำให้ไต้หวันเป็นประชาธิปไตย^{[ 6 ]}

ต่างจากบิดาของเขาซึ่งเป็นที่ถกเถียงกันอย่างมาก ชื่อเสียงของเจียง ชิงกัวกลับเป็นไปในทางบวกอย่างท่วมท้นในหมู่ประชากรชาวไต้หวัน เนื่องจากชาวไต้หวันยอมรับความสำเร็จทางเศรษฐกิจและสังคมของเขา รวมถึงความพยายามในการสร้างประชาธิปไตย ประชากร 38.7% ถือว่าเขาเป็นประธานาธิบดีที่ดีที่สุดที่สร้างคุณประโยชน์ให้กับไต้หวันมากที่สุด และเขาได้รับคะแนน 84.8/100 จากประชากรชาวไต้หวัน^{[ 51 ] [ 52 ]}

• ถนนจิงกั๋ว (ในซินจู๋)
• ถนนจิงกัว (ในเถาหยวน)

บริษัท AIDC ซึ่งเป็นบริษัทป้องกันภัยทางอากาศของสาธารณรัฐจีน ได้ตั้งชื่อเล่นให้กับเครื่องบินรบAIDC F-CK Indigenous Defense Fighterว่า " ชิงกัว"เพื่อเป็นเกียรติแก่เขา

• 27 เมษายน 2553蔣經國先生百年誕辰紀念流通硬幣」 [เหรียญที่ระลึกครบรอบ 100 ปีวันเกิดของเชียงจิงกัว]

• เพลงรำลึกเจียงชิงกัว