บางคนยกย่องซิมเมอร์ว่าเป็น "แคชเชอร์ที่เล่นเกมรับได้ดีที่สุดในยุคของเขา" ^{[ 1 ]}บิล เจมส์นักประวัติศาสตร์เบสบอลเลือกซิมเมอร์ให้เป็นแคชเชอร์ทั้งในทีมโกลด์โกลฟยุค 1890 และทีมออลสตาร์ยุค 1890 และเป็นแคชเชอร์ที่ดีที่สุดตลอดกาลอันดับที่ 62 ^{[ 7 ]}ตั้งแต่ปี 1889 ถึง 1900 ซิมเมอร์มักจะอยู่ในกลุ่มผู้นำของลีกในด้านการรับลูก การส่งลูก การเล่นดับเบิลเพลย์ เปอร์เซ็นต์การรับลูก และจำนวนเกมที่เล่นในตำแหน่งแคชเชอร์^{[ 2 ]} เขาสร้างสถิติการรับลูกในเมเจอร์ลีกหลายรายการในระหว่างอาชีพของเขา ซึ่งรวมถึงสิ่งต่อไปนี้:

• ถูกจับได้ขณะพยายามขโมยเบสในปี 1893 ซิมเมอร์จับนักวิ่งเบสได้ 183 คนขณะพยายามขโมยเบส ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดของเมเจอร์ลีกที่คงอยู่จนถึงปี 1895 เขานำเมเจอร์ลีกในประเภทนี้เป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกันด้วยจำนวน 170 คนในปี 1894 และครองสถิติสูงสุดตลอดกาลสำหรับนักวิ่งที่ถูกจับได้ขณะขโมยเบสจนถึงปี 1898 ^{[ 8 ]} ซิมเมอร์สร้างชื่อเสียงในการจับนักวิ่งเบสเมื่อเขาจับนักวิ่งเบสผู้ยิ่งใหญ่"สไลดิ้ง บิลลี่" แฮมิลตันได้ถึงสองครั้งในเกมเดียว สปอร์ติ้ง ไลฟ์ในขณะนั้นรายงานว่า: " เบนเน็ตต์และซิมเมอร์เป็นแคชเชอร์เพียงสองคนในลีกที่สามารถจับแฮมิลตันได้ที่เบสสอง ซิมเมอร์ยังเป็นแคชเชอร์เพียงคนเดียวที่จับแฮมิลตันได้สองครั้งในเกมเดียว" ^{[ 9 ]}
• เกมในตำแหน่งแคชเชอร์ซิมเมอร์ลงเล่นในตำแหน่งแคชเชอร์ 125 เกมในปี 1890 ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในเมเจอร์ลีกสำหรับจำนวนเกมที่ลงเล่นในตำแหน่งนี้มากที่สุดในฤดูกาลเดียวจนถึงปี 1895 ^{[ 10 ]}เขายังสร้างสถิติสูงสุดในเมเจอร์ลีกสำหรับจำนวนเกมติดต่อกันในตำแหน่งแคชเชอร์ด้วย 111 เกมในฤดูกาล 1890 ซึ่งมากกว่าสถิติเดิมถึงสองเท่า^{[ 11 ] [ 12 ]} เขานำเนชั่นแนลลีกในเกมที่ลงเล่นในตำแหน่งแคชเชอร์เป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกันในปี 1891 ด้วยจำนวน 116 เกม และอยู่ในอันดับที่สองของลีกด้วยจำนวน 111 เกมในตำแหน่งแคชเชอร์ในปี 1892 ^{[ 2 ]}สปอร์ตติ้งนิวส์ในปี 1949 เรียกซิมเมอร์ว่า "'มนุษย์เหล็ก' ตัวจริงของเบสบอล" ^{[ 4 ]} ก่อนหน้าซิมเมอร์ แคชเชอร์มักจะจับคู่กับพิชเชอร์เฉพาะคน และไม่ได้ลงเล่นทุกวัน^{[ 4 ]} ซิมเมอร์กลายเป็นหนึ่งในแคชเชอร์ที่ลงเล่นทุกวันคนแรกของเมเจอร์ลีก
• แอ สซิสต์ 188 ครั้งของซิมเมอร์ในฐานะแคชเชอร์ในปี พ.ศ. 2433 ถือเป็นสถิติสูงสุดของเมเจอร์ลีกจนถึงปี พ.ศ. 2455 และเขานำเมเจอร์ลีกเป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกันด้วยจำนวน 181 ครั้งในปี พ.ศ. 2434 ^{[ 13 ]}
• การเล่นดับเบิลเพลย์ การเล่นดับเบิลเพลย์ 16 ครั้งของซิมเมอร์ในฐานะแคชเชอร์ในปี พ.ศ. 2448 ได้ทำลายสถิติของเมเจอร์ลีก และในปี พ.ศ. 2443 เขายังทำลายสถิติ ของ ชาร์ลี เบนเน็ตต์สำหรับการเล่นดับเบิลเพลย์ตลอดอาชีพในฐานะแคชเชอร์ อีกด้วย ^{[ 14 ]}
• เปอร์เซ็นต์การรับลูกในปี พ.ศ. 2349 ซิมเมอร์ยังมีเปอร์เซ็นต์การรับลูกตลอดอาชีพสูงสุด (.943) เท่าที่เคยมีมาสำหรับผู้รับลูกในเมเจอร์ลีก^{[ 15 ]}

นอกจากนี้ Zimmer ยังได้รับการยกย่องว่าเป็นแคชเชอร์คนแรกในปี 1887 ที่เล่นในท่านั่งยองๆตรงหลังโฮมเพลทในทุกๆ เพลย์ ในปีก่อนหน้านั้น แคชเชอร์มักจะเล่นอยู่หลังโฮมเพลทไกลออกไป โดยมักจะยืน โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อมีผู้เล่นวิ่งอยู่บนเบส^{[ 1 ] [ 16 ]}ในสมัยของ Zimmer ถุงมือของแคชเชอร์ยังไม่ได้รับการพัฒนาและไม่ได้ให้การป้องกันเหมือนถุงมือแคชเชอร์สมัยใหม่ ในการสัมภาษณ์เมื่อปี 1949 Zimmer ระบุว่าถุงมือของแคชเชอร์ในช่วงทศวรรษ 1890 นั้นคล้ายกับถุงมือของผู้เล่นเอาท์ฟิลด์ และบางครั้งเขาจะใช้เนื้อสเต็กมาเสริมเพื่อป้องกันมือของเขาจากการบาดเจ็บเพิ่มเติม^{[ 6 ]}ในปี พ.ศ. 2435 เมื่อถูกถามว่าเขารักษาสุขภาพมืออย่างไรให้สามารถรับลูกได้ในเกมมากมาย ซิมเมอร์ยังกล่าวอีกว่าเขาได้รับการนวดมือเป็นประจำ: "เขาตอบว่าเขาไปร้านนวดเป็นประจำทุกครั้งที่มือของเขามีปัญหาแม้เพียงเล็กน้อย เขาให้เหตุผลว่าการนวดข้อต่ออย่างเป็นระบบจะช่วยบรรเทาอาการบวมและปวดได้ทันที" ^{[ 17 ]}

หลังจากเล่นให้กับทีมDetroit Wolverines เพียงช่วงสั้นๆ (แปดเกมในปี 1884) และNew York Metropolitans (หกเกมในปี 1886) Zimmer ก็เข้าร่วมทีมCleveland Bluesในปี 1887 เขาอยู่กับ Cleveland เป็นเวลา 13 ฤดูกาล ตั้งแต่ปี 1887 ถึงปี 1899 ^{[ 2 ]}

ตั้งแต่ปี 1890 ถึง 1898 ซิมเมอร์เป็นผู้รับลูกของไซ ยัง ในช่วงปีที่สำคัญและโดดเด่นที่สุดของยังในฐานะนักขว้าง และทั้งสองยังคงเป็นเพื่อนสนิทกันเป็นเวลา 60 ปี ^{[ 18 ] [ 19 ]} รีด บราววิ่ง ผู้เขียนชีวประวัติของยัง สังเกตว่ายังมักจะให้เครดิตซิมเมอร์สำหรับการมีส่วนร่วมของเขาเสมอ:

เมื่ออาชีพของยังก้าวหน้าขึ้น ไม่มีนักขว้างเมเจอร์ลีกคนไหนที่แสดงออกอย่างเปิดเผยมากไปกว่าเขาในการแสดงให้เห็นว่าผู้รับลูกที่ดีช่วยเพิ่มประสิทธิภาพในการขว้างของเขาได้มากเพียงใด ยังและซิมเมอร์กลายเป็นคู่หู ที่โด่งดังที่สุด ในช่วงทศวรรษ 1890 อย่างรวดเร็ว ^{[ 18 ]}

ในปี พ.ศ. 2333 คลีฟแลนด์จบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 7 ด้วยสถิติ 44–88; ยัง ในฤดูกาลแรกของเขา มีสถิติ 9–7 ^{[ 20 ]} จากจุดต่ำสุดในปี พ.ศ. 2433 ซิมเมอร์ สโมสร และยัง ต่างก็พัฒนาขึ้นอย่างน่าทึ่ง ในปี พ.ศ. 2434 ซิมเมอร์ทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วยจำนวน 69 RBI พร้อม เรตติ้ง Wins Above Replacement (WAR) 1.6 เขารับลูก 116 เกมในปี พ.ศ. 2434 ^{[ 2 ]}แต่เข้ารับการผ่าตัดเข่าหลังจากจบฤดูกาล^{[ 21 ]}

ปีต่อมาในปี 1892 ซิมเมอร์ทำสถิติ WAR สูงสุดในอาชีพที่ 3.2 และนำทีมคลีฟแลนด์ สไปเดอร์สในปี 1892ไปสู่สถิติที่ดีที่สุดของแฟรนไชส์ที่ 93–56 (.624) ซึ่งอยู่ในอันดับที่สองของเนชั่นแนลลีก^{[ 22 ]} ฤดูกาล 1892 ยังเป็นปีที่โดดเด่นสำหรับยังค์ ซึ่ง ทำ สถิติ 36–12 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA) 1.93 ^{[ 23 ]}หลังจากฤดูกาล 1892 สปอร์ติ้งไลฟ์ บรรยายถึงซิมเมอร์ว่าเป็น "ผู้เล่นที่สุขุม ซื่อสัตย์ และมีสติ" ซึ่งเป็น "ที่ชื่นชอบของคนในท้องถิ่นอย่างมาก" และกล่าวถึงความสามารถของเขาในการป้องกันการขโมยเบสว่า "การขว้างของเขาเป็นสิ่งที่น่ากลัวอย่างยิ่งสำหรับผู้ที่คิดจะขโมยเบส และมีเพียงไม่กี่คนเท่านั้นที่ขโมยเบสสองจากเขาได้เมื่อมีผู้ขว้างที่ไม่ใช่ผู้ขว้างช้าอยู่ในช่อง" ^{[ 11 ]}

ในปี พ.ศ. 2336 ระยะห่างระหว่างผู้ขว้างและโฮมเพลทถูกขยายออกไปอีก 9 ฟุต ส่งผลให้ค่าเฉลี่ยการตีเพิ่มขึ้นอย่างมาก การเปลี่ยนแปลงกฎนี้ช่วยให้ซิมเมอร์ทำสถิติได้ดีขึ้น โดยเขามีค่าเฉลี่ยการตี .308 ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกจากสี่ฤดูกาลที่มีค่าเฉลี่ย .300 ^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม ซิมเมอร์บ่นถึงผลกระทบของการเปลี่ยนแปลงกฎที่มีต่อผู้ขว้างว่า "พวกเขากำลังทำให้ผู้ขว้างกลายเป็นเพียงหุ่นยนต์ อีกไม่นานพวกเขาจะทำให้เขาต้องยืนอยู่บนก้อนน้ำแข็งแล้วขว้าง พูดอะไรก็ได้ ผู้ขว้างคือบุคคลสำคัญในเกม ผู้คนจ่ายเงินเพื่อดูเบสบอล และยิ่งเป็นวิทยาศาสตร์มากเท่าไหร่ก็ยิ่งดีเท่านั้น เมื่อคุณทำให้ผู้ขว้างอยู่นอกสายตาและทำให้เขาเป็นเหมือนของเล่น คุณกำลังทำงานขัดกับผลประโยชน์ของเกมอย่างชัดเจน ในความคิดของผม" ^{[ 24 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2436 เขาได้รับบาดเจ็บกระดูกไหล่หักและสามารถลงเล่นได้เพียง 56 เกมในตำแหน่งผู้รับลูก การบาดเจ็บเกิดขึ้นจากการปะทะกับทอมมี่ ทักเกอร์หนังสือพิมพ์ในคลีฟแลนด์ประท้วงและอ้างว่าทักเกอร์เป็นผู้เล่นที่มีชื่อเสียงในด้านการเล่นสกปรกเป็นประจำและจงใจทำร้ายซิมเมอร์^{[ 25 ]} แม้ว่าอาการบาดเจ็บจะรุนแรง แต่ซิมเมอร์ผู้เป็นที่นิยมก็กลับมาลงเล่นในเดือนกันยายน พ.ศ. 2436 หลังจากพักไป 7 สัปดาห์ ทำให้Sporting Lifeทำนายว่า "ซิมเมอร์สามารถเล่นในคลีฟแลนด์ได้นานเท่าที่เขาต้องการ" ^{[ 26 ]}

ในปี พ.ศ. 2337 ซิมเมอร์กลายเป็นหนึ่งในผู้เล่นคนแรกที่ตีได้ 6 ครั้งในเกมเดียว โดยทำได้จากวิน เมอร์เซอร์^{[ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2338 ซิมเมอร์มีค่าเฉลี่ยการตีสูงสุดในอาชีพที่ .340 เนื่องจากการตีและการจัดการยัง (ซึ่งมีสถิติ 35–10) ช่วยนำทีมคลีฟแลนด์ สไปเดอร์สในปี พ.ศ. 2338 ไปสู่ ถ้วยเทมเปิ ลคัพ ซึ่งเป็นถ้วยรางวัลที่มอบให้กับผู้ชนะในซีรีส์ชิงแชมป์หลังฤดูกาลที่ดีที่สุดในเจ็ดเกมของเนชั่นแนลลีก^{[ 27 ]} ซิมเมอร์เป็นฮีโร่การตีของเทมเปิลคัพในปี พ.ศ. 2338 โดยตีโฮมรันสองแต้มเพื่อชนะเกมตัดสิน โฮมรันที่ทำให้เขาชนะถ้วยได้รับการจารึกไว้ในบทกวีที่มีเนื้อหาดังต่อไปนี้:

คะแนนเสมอกัน ผู้เล่นคนหนึ่งออกไปTebeauปลอดภัยที่เบสสามขณะที่ Zimmer คว้าไม้เบสบอลอันทรงพลังของเขาเสียงเชียร์เช่นนี้ไม่เคยได้ยินมาก่อนเขาเหวี่ยงไม้เบสบอลอย่างรวดเร็วลูกบอลได้พบกับชะตากรรมของมันและเสียงคำรามก็ดังขึ้นไปถึงเมฆTebeau ทำคะแนนได้^{[ 6 ]}

ในช่วงปลายเดือนมีนาคม พ.ศ. 2439 ซิมเมอร์ออกจากแคมป์ฝึกซ้อมฤดูใบไม้ผลิของทีมสไปเดอร์สเนื่องจากข้อพิพาทเรื่องสัญญา^{[ 28 ]}และมีรายงานว่าหนึ่งสัปดาห์ต่อมาเขาได้เซ็นสัญญาโดยได้รับเงินเดือนสูงสุด 2,400 ดอลลาร์บวกโบนัสเซ็นสัญญาอีก 800 ดอลลาร์ นิตยสารสปอร์ตติ้งไลฟ์รายงานว่า: "หากมีผู้เล่นคนใดที่นายโรบิสัน ( แฟรงค์ โรบิสัน เจ้าของทีมคลีฟแลนด์ ) ไม่สามารถเสียไปได้ ก็คือชาร์ลี ซิมเมอร์ ไม่ว่าจะเป็นฤดูใบไม้ผลิ ฤดูร้อน ฤดูใบไม้ร่วง หรือเวลาใดก็ตาม หัวหน้าทีมก็อยู่ในสภาพที่ดีเสมอ" ^{[ 29 ]} ในวันที่ 24 กันยายน พ.ศ. 2439 ชายสองคนสวมหน้ากากติดอาวุธปืนพกได้ปลุกซิมเมอร์และภรรยาของเขาที่บ้านเลขที่ 43 ถนนสไตน์เวย์ในคลีฟแลนด์ ผู้บุกรุกได้ปล้นนาฬิกาทองคำมูลค่า 60 ดอลลาร์และเงินสด 20 ดอลลาร์ของซิมเมอร์ไป^{[ 30 ]}

ในปี พ.ศ. 2340 เมื่ออายุ 36 ปี ซิมเมอร์ยังคงสร้างความประทับใจอย่างต่อเนื่อง เขาทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .316 และมีค่า WAR 1.9 ขณะเดียวกันก็ช่วยให้ยังชนะ 20 เกมติดต่อกันเป็นฤดูกาลที่ 7 ^{[ 2 ]}

หลังจากฤดูกาล 1898 Young ออกจาก Spiders และ Zimmer ในวัย 38 ปี ก็ถูกทีมปล่อยตัวในช่วงต้นเดือนมิถุนายน 1899 แม้ว่าจะทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .342 ใน 20 เกมก็ตาม^{[ 2 ]} หากไม่มี Young หรือ Zimmer ทีมCleveland Spiders ในปี 1899ทำสถิติ 20-134 (.130) ซึ่งเป็น สถิติที่แย่ที่สุดใน ประวัติศาสตร์เมเจอร์ลีก^{[ 31 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2442 ซิมเมอร์ได้รับการเซ็นสัญญาในฐานะผู้เล่นอิสระโดยทีมลุยส์วิลล์ โคโลเนลส์เขาลงเล่น 75 เกมให้กับลุยส์วิลล์ในปี พ.ศ. 2442 โดยมีค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ .298 ^{[ 2 ]} เป็นครั้งที่สองในอาชีพของเขาที่ซิมเมอร์มีหน้าที่เป็นพี่เลี้ยงให้กับนักขว้างลูกระดับ Hall of Fame ในอนาคตในฤดูกาลแรกของเขา ที่ลุยส์วิลล์ นักขว้างลูกหน้าใหม่คนนั้นคือรูเบ วาเดลล์

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2342 ซิมเมอร์เป็นส่วนหนึ่งของการแลกเปลี่ยนครั้งใหญ่กับพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์นอกจากซิมเมอร์แล้ว โคโลเนลส์ยังส่งผู้เล่นระดับ Hall of Fame ในอนาคตอีกสามคน (วอดเดลล์, โฮนัส แวกเนอร์และเฟร็ด คลาร์ก ) ให้กับไพเรตส์เพื่อแลกกับแจ็ค เชสโบรผู้เล่นอีกสามคน และเงิน 25,000 ดอลลาร์^{[ 2 ]}

ในช่วงฤดูกาลปี 1900 ซิมเมอร์เป็นผู้เล่นที่อายุมากที่สุดในเมเจอร์ลีกด้วยวัย 39 ปี อย่างไรก็ตาม เขายังคงเล่นได้ดี นอกจากค่าเฉลี่ยการตี .295 แล้ว ซิมเมอร์ยังลงเล่นในตำแหน่งแคชเชอร์ 82 เกม นำเนชั่นแนลลีกด้วยจำนวนการเอาท์ 318 ครั้ง และจับผู้เล่นวิ่งขโมยเบสได้ทั้งหมด 89 ครั้ง ยิ่งไปกว่านั้น ภายใต้การฝึกสอนของซิมเมอร์ รูเบ วาเดลล์ ในฤดูกาลแรกของเขาในฐานะผู้เล่นตัวจริง ได้นำเนชั่นแนลลีกด้วยค่าเฉลี่ย ERA 2.37 ^{[ 32 ]}

ปีต่อมา ซิมเมอร์ยังคงเป็นผู้เล่นที่อายุมากที่สุดในเมเจอร์ลีกด้วยวัย 40 ปี เขารับหน้าที่เป็นแคชเชอร์ 69 เกมให้กับทีมไพเรตส์ในปี 1901ซึ่งคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีกด้วยสถิติ 90–49 ในช่วงฤดูกาลปี 1901 ซิมเมอร์รับหน้าที่เป็นแคชเชอร์ให้กับแจ็ค เชสโบร นักขว้างระดับฮอลล์ออฟเฟมคนที่สามของเขา ^{[ 2 ] [ 33 ]}

ในปี พ.ศ. 2445 เมื่ออายุ 41 ปี ซิมเมอร์รับลูกได้ 41 เกม ทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .268 และรักษาเรตติ้ง WAR ที่น่าเคารพไว้ที่ 1.1 ^{[ 2 ]} ไพเรตส์คว้าแชมป์เป็นปีที่สองติดต่อกันด้วยสถิติ 103–36 ^{[ 33 ]}

ในช่วงต้นปี 1903 ทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ถูกขาย และเจ้าของใหม่ โดยความช่วยเหลือของบาร์นีย์ เดรย์ฟั ส เจ้าของทีม พิตต์สเบิร์ก ได้ชักชวนให้ซิมเมอร์มาเป็นผู้จัดการทีมฟิลลีส์^{[ 34 ]} ซิมเมอร์ตกลงและยังลงเล่น 35 เกมในตำแหน่งแคชเชอร์ของทีมด้วย^{[ 2 ]} ในเดือนพฤษภาคม ปี 1903 หนังสือพิมพ์ สปอร์ตติ้ง ไลฟ์เขียนว่าซิมเมอร์ยังคงเป็นผู้เล่นที่แข็งแกร่งในตำแหน่งแคชเชอร์: "นักขว้างของฟิลลีส์ทำผลงานได้ดีที่สุดและทีมแข็งแกร่งที่สุดเมื่อซิมเมอร์ผู้มากประสบการณ์ลงเล่น การกระพริบตาควรจะดีพอๆ กับการเตะเลยนะ หัวหน้า" ^{[ 35 ]} ซิมเมอร์ลงเล่นเกมเมเจอร์ลีกครั้งสุดท้ายในฐานะผู้เล่นเมื่ออายุ 42 ปี ในวันที่ 27 กันยายน ปี 1903 ^{[ 2 ]}

ในฐานะผู้จัดการทีม ซิมเมอร์รับช่วงต่อทีมที่จบอันดับ 7 ในปี 1902 ^{[ 36 ]} ภายในวันที่ 1 มิถุนายน 1903 ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์กำลังดิ้นรนด้วยสถิติ 11–26 ซิมเมอร์ในเวลานั้นยอมรับว่า “ภารกิจในการจัดการทีมที่ไม่ได้อยู่ในอันดับต้น ๆ ของการแข่งขันนั้นไม่ใช่ภารกิจที่น่าพึงพอใจที่สุดในโลก” แต่เขายืนยันว่าเขาไม่ท้อแท้และกล่าวว่าความพึงพอใจที่ยิ่งใหญ่กว่านั้นไม่ได้มาจากการรับหน้าที่ดูแลทีมชั้นนำและรักษาผลงานให้ดีต่อไป แต่มาจากการ “รับหน้าที่ดูแลทีมที่ตกต่ำในการแข่งขันและนำทีมขึ้นไปสู่มาตรฐานที่สูง” ^{[ 37 ]} ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ทำผลงานได้ดีขึ้นในช่วงปลายฤดูกาล โดยทำสถิติ 16–13 ใน 29 เกมสุดท้าย อย่างไรก็ตาม ด้วยการจบอันดับ 7 ฤดูกาล 1903 จึงเป็นฤดูกาลเดียวของซิมเมอร์ในฐานะผู้จัดการทีมเมเจอร์ลีก^{[ 38 ]} เพื่อความเป็นธรรมต่อซิมเมอร์ ฟิลลี่ส์ขาดพรสวรรค์ที่จะแข่งขันกับทีมที่ดีที่สุดในเนชั่นแนลลีก จบอันดับที่เจ็ดในปี 1902 ภายใต้การนำของบิล เชตต์สไลน์และตกไปอยู่อันดับที่แปดในปี 1904 ภายใต้การนำของฮิวจ์ ดัฟฟี่^{[ 39 ]}

ในระหว่างอาชีพนักเบสบอลของเขา ซิมเมอร์เป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ได้รับค่าตอบแทนสูงที่สุดในเกม เขาลงทุนเงินอย่างชาญฉลาดและคอยมองหาโอกาสในการลงทุน ภายในปี 1900 ธุรกิจของเขารวมถึง "เงินลงทุนมากกว่า 35,000 ดอลลาร์ในธุรกิจร้านขายของชำและอสังหาริมทรัพย์ในคลีฟแลนด์" ^{[ 40 ]} เขายังเป็นเจ้าของร้านอาหารในคลีฟแลนด์และใช้ทักษะการทำไม้ของเขาในการทำเฟอร์นิเจอร์ในช่วงนอกฤดูกาล^{[ 3 ] [ 16 ]}

โอกาสทางธุรกิจที่ดึงดูดความสนใจมากที่สุดคือ "เกมเบสบอลของซิมเมอร์" เกมเบสบอลแบบกลไกบนโต๊ะที่ซิมเมอร์พัฒนาขึ้นในปี 1891 ในเดือนพฤศจิกายนปี 1891 นิตยสารThe Sporting Lifeได้รายงานเกี่ยวกับนวัตกรรมของซิมเมอร์ในหน้าแรก:

ซิมเมอร์ก้าวขึ้นมาเป็นผู้นำด้วยเกมในร่มชาร์ลีย์ ซิมเมอร์ แคชเชอร์ผู้มีอัธยาศัยดีและสุภาพแห่งคลีฟแลนด์คลับ ได้คิดค้นและจดสิทธิบัตรเกมเบสบอลในร่มซึ่งน่าจะทำให้เขาร่ำรวยได้ไม่น้อย เกมนี้สัญญาว่าจะกลายเป็นของเล่นที่ยิ่งใหญ่ที่สุดชิ้นหนึ่งในยุคนี้ สามารถเล่นเกมได้ตามปกติ ลูกบอลถูกขว้างจากอุปกรณ์อันชาญฉลาดและพุ่งตรงไปยังโฮมเพลท หากไม่มีการตีหรือลูกบอลไม่ถูกตีเลย 'แคชเชอร์' จะได้ลูกบอลไป ผู้เล่นทุกคนอยู่ในตำแหน่ง และมีการรับลูกบอลตามปกติในเอาท์ฟิลด์และการเก็บลูกบอลในอินฟิลด์ ไม้เบสบอลเป็นอุปกรณ์ที่แปลกประหลาด และต้องใช้การตัดสินใจที่ดีในการใช้งาน สามารถขว้างลูกบอลเร็วหรือช้าได้ และผู้ตีอาจถูก 'หลอก' ด้วยการเปลี่ยนแปลงความเร็ว ไม่เคยมีของเล่นแบบนี้มาก่อน สิ่งประดิษฐ์นี้จะจัดแสดงในหน้าต่างของฮัดสันหลังวันขอบคุณพระเจ้า และจะดึงดูดความสนใจอย่างมากแน่นอน^{[ 41 ]}

เกมนี้มีสนามบอลที่ทาสีไว้ โดยมีเด็กๆ แอบมองอยู่เหนือกำแพงสนามด้านนอกสูงหนึ่งนิ้วครึ่ง รวมถึงภาพพิมพ์หินของซิมเมอร์และผู้เล่นอีก 18 คน ซึ่งรวมถึงผู้เล่นในหอเกียรติยศ 11 คน เกมนี้เล่นโดยใช้ "อุปกรณ์แบบสปริงคล้ายไม้คิวบิลเลียด" และ "ตัวล็อกโลหะที่ตำแหน่งทั้งเก้าเพื่อจับลูกบอล" ^{[ 16 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2435 ซิมเมอร์ได้รับข้อเสนอ "เงินจำนวนมาก" สำหรับความสนใจของเขาในเกม และมีการประมาณการ "ด้วยการจัดการธุรกิจที่ชาญฉลาด" ว่าจะสามารถขายเกมนี้ได้ถึง 100,000 ชุด^{[ 42 ]} ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2435 ซิมเมอร์กล่าวว่าเขาคาดว่าจะขาย "สิ่งประดิษฐ์เบสบอลในห้องนั่งเล่นของเขาจำนวนมาก" ในช่วงฤดูหนาว และระบุว่าบริษัทแห่งหนึ่งในนิวยอร์กได้ซื้อจากเขาไป 600 ชุด^{[ 43 ]} สองปีต่อมา เขารายงานว่าเขามีคำสั่งซื้อเกมจำนวนมาก และเขาทำเงินได้มากกว่า 4,000 ดอลลาร์จากเกมนี้ในช่วงสามปีที่ผ่านมา^{[ 44 ]}

แตกต่างจากนักเบสบอลหลายคนในยุคของเขา ซิมเมอร์ไม่ดื่มเหล้าหรือสูบบุหรี่ ในปี 1890 นิตยสารSporting Lifeรายงานว่ามีนักเบสบอลอาชีพไม่เกินครึ่งโหลที่สามารถยืนยันคำกล่าวอ้างของซิมเมอร์ได้ว่า "เขาไม่เคยดื่มสุราใดๆ ในชีวิต และไม่เคยใช้ยาสูบในรูปแบบใดๆ เลย" ^{[ 3 ]}ต่อมาซิมเมอร์กล่าวว่าอาชีพการเล่นที่ยาวนาน (และอายุยืนยาว) ของเขาเป็นผลมาจากการที่เขาไม่เคยเลิกสูบบุหรี่ เคี้ยวใบยาสูบ และไม่ดื่มเหล้า^{[ 6 ]}แม้ว่าเขาจะไม่ชอบยาสูบเป็นการส่วนตัว แต่ซิมเมอร์ก็ประสบความสำเร็จในการดำเนินธุรกิจขายส่งและขายปลีกซิการ์ในคลีฟแลนด์ในช่วงทศวรรษ 1890 ในปี 1898 ขณะเดินทางไปกับทีมคลีฟแลนด์ เขาพกกระเป๋าเดินทางที่มีตัวอย่างซิการ์ที่เขาขายไปด้วยSporting Lifeได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับความชาญฉลาดทางธุรกิจของ Zimmer ในการส่งเสริมธุรกิจซิการ์ของเขาในขณะที่เดินทางโดยใช้เงินของสโมสร Cleveland โดยเขียนว่า: "ด้วยสัญชาตญาณในการใช้ประโยชน์จากสถานการณ์เช่นนี้ Zimmer ย่อมจะประสบความสำเร็จอย่างแน่นอน" ^{[ 45 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 1900 สมาคมคุ้มครองผู้เล่น ซึ่งเป็นองค์กรก่อนหน้าสมาคมผู้เล่นเมเจอร์ลีกเบสบอลได้ก่อตั้งขึ้นเพื่อเป็นตัวแทนผลประโยชน์ของผู้เล่นเบสบอลอาชีพ ซิมเมอร์ได้รับเลือกเป็นประธานคนแรกขององค์กร โดยมีฮิวจี้ เจนนิงส์เป็นเลขานุการ^{[ 40 ]}ในช่วงที่ซิมเมอร์ดำรงตำแหน่งประธาน องค์กรได้เจรจาต่อรองกฎใหม่ที่ระบุว่าผู้เล่นไม่สามารถถูกซื้อขายหรือขายได้หากไม่ได้รับความยินยอมจากเขา^{[ 4 ]} ต่อมา นิตยสารSporting Lifeเขียนว่าซิมเมอร์เป็น "ผู้ชายเพียงคนเดียวที่แสดงความสามารถที่โดดเด่น" ในฐานะประธานของสมาคม^{[ 46 ]}

กฎการยินยอมที่ซิมเมอร์ได้ริเริ่มไว้นั้นถูกยกเลิกในภายหลัง และชื่อเสียงของสมาคมก็เสื่อมถอยลง ในเดือนสิงหาคม ค.ศ. 1902 ซิมเมอร์ซึ่งได้ลาออกจากตำแหน่งผู้นำของสมาคม ได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับสาเหตุของการเสื่อมถอยดังกล่าว:

ไม่มีอะไรที่มั่นคงเหลืออยู่ในสมาคมคุ้มครองผู้เล่นแล้ว เจ้าหน้าที่ปัจจุบันไม่ได้ดำเนินการใดๆ และจะไม่มีการดำเนินการใดๆ อีกต่อไป องค์กรนี้ถูกปล่อยให้ล่มสลายเพราะสมาชิกไม่เห็นอะไรที่น่าสนใจในองค์กรนี้ บางคนไม่พอใจกับเจ้าหน้าที่ บางคนคัดค้านการจ่ายค่าธรรมเนียม ในขณะที่บางคนยังคงเชื่อว่าพวกเขาสามารถทำได้ดีกว่าหากทำด้วยตนเองมากกว่าการรวมกลุ่มกับผู้เล่นคนอื่นๆ ดังนั้น สมาคมคุ้มครองผู้เล่นจึงค่อยๆ ล่มสลายไป ตอนนี้แทบไม่ได้ยินเรื่องนี้เลย และอีกหนึ่งปีข้างหน้าก็จะได้ยินน้อยลงไปอีก มันคงจะเป็นเรื่องดีสำหรับผู้เล่นหากพวกเขายึดมั่นในหลักการขององค์กร และเจ้าหน้าที่ได้ดำเนินการตามเป้าหมายและกฎหมายทั้งหมดอย่างแข็งขัน อย่างไรก็ตาม มีความล้มเหลวในทุกด้าน และผลที่ตามมาคือองค์กรค่อยๆ จางหายไปจากโลกนี้^{[ 46 ]}