โคลีน (2 R ,3 R )-ไบทาร์เทรต

ชื่อ
ชื่อ IUPAC โคลีน (2 R ,3 R )-ไบทาร์เทรต
ชื่อตามระบบ IUPAC (2-ไฮดรอกซีเอทิล)ไตรเมทิลอะมิเนียมไฮโดรเจน (2 R ,3 R )-ทาร์เทรต[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ โคลีนไฮโดรเจน L-(+)-ทาร์เทรต[ 2 ] โคลีน (2 R ,3 R )-ทาร์เทรต (1:1) [ 2 ] (2-ไฮดรอกซีเอทิล)ไตรเมทิลแอมโมเนียมไฮโดรเจน (2 R ,3 R )-ทาร์เทรต[ 2 ] (2-ไฮดรอกซีเอทิล)ไตรเมทิลแอมโมเนียม แอล-(+)-ไบทาร์เทรต (2-ไฮดรอกซีเอทิล)ไตรเมทิลแอมโมเนียม (2 R ,3 R )-ไบทาร์เทรต (2-ไฮดรอกซีเอทิล)ไตรเมทิลแอมโมเนียมแอล-(+)-ทาร์เทรตเกลือ (1:1) [ 2 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	87-67-2
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ไม่ใช่ไอโซเมอร์: ภาพแบบโต้ตอบ ไอโซเมอริก: ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	8374424
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.604
หมายเลข EC	201-763-4
PubChem CID	6900
มหาวิทยาลัย	6K2W7T9V6Y [ 2 ]
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00889332
อินชิ [ 2 ] :InChI=1S/C5H14NO.C4H6O6/c1-6(2,3)4-5-7;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h7H,4-5H2,1-3H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/q+1;/p-1/t;1-,2-/m.1/s1 รหัส:  QWJSAWXRUVVRLH-LREBCSMRSA-M
รอยยิ้ม ไม่ใช่ไอโซเมอร์: C[N+](C)(C)CCO.C(C(C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O ไอโซเมอร์: C[N+](C)(C)CCO.[C@@H]([C@H](C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	253.251 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาว[ 2 ] [ 1 ]
กลิ่น	ไม่มีกลิ่นหรือมีกลิ่นคล้ายไตรเมทิลอะ มีนจางๆ [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	147–153  °C (297–307  °F; 420–426  K) [ 2 ] [ 1 ]
ความสามารถในการละลาย	น้ำ (เล็กน้อย), เอทานอล (เล็กน้อย), DMSO (เล็กน้อย), เมทานอล (เล็กน้อยเมื่อได้รับความร้อน); ไม่ละลายในไดเอทิลอีเทอร์ , คลอโรฟอร์มและเบนซีน[ 2 ] [ 1 ]
โครงสร้าง
เรขาคณิตเชิงพิกัด	รูปทรงโมเลกุลแบบทรงสี่หน้าณอะตอมไนโตรเจน
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P403+P233 , P405 , P501
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	200 ถึง 400 กรัม (ในรูปของโคลีนของมนุษย์โดยประมาณ) [ 2 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอนไอออนอื่นๆ	โคลีนคลอไรด์ โคลีนไฮดรอกไซด์
ไอออนบวกอื่นๆ	เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลเอทานอลอะมีน ไบทาร์เทรต
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	โคลีน เอทานอลามีน กรดทาร์ทาริก ไตรเมทิลอะมีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โคลีนไบทาร์เทรตเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี[ (CH ) NCH CH OH] ⁺ HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO ⁻เป็นผงผลึกสีขาวที่มีรสเปรี้ยว^{[ 2 ]}ดูดความชื้นเมื่อสัมผัสกับอากาศ^{[ 2 ]}ตำราสมัยใหม่กล่าวถึงเกลือโคลีน ของกรดทาร์ทาริก ในรูปแบบธรรมชาติ นั่นคือเกลือที่เรียกว่าโคลีนเดกซ์โทรไบทาร์เทรต โคลีน (2 R ,3 R )-ไบทาร์เทรต หรือโคลีน L-(+)-ไบทาร์เทรต

โคลีนไบทาร์เทรตเป็น เกลือ โคลีนของกรดทาร์ทาริก โคลีนไบทาร์เทรตประกอบด้วยแคตไอออน แอมโมเนียมควอเทอร์นารี ((2-ไฮดรอกซีเอทิล)ไตรเมทิลแอมโมเนียม[ (CH ) NCH CH OH] ⁺ ) และแอนไอออนไบทาร์เทรต ( HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO ⁻ ) แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีเป็นแคตไอออนที่อะตอมไฮโดรเจน ทั้งสี่ของ แอมโมเนียมถูกแทนที่ด้วยหมู่ ออร์ แกนิล^{[ 3 ]}ในแคตไอออนโคลีน หมู่แทนที่ทั้งสี่ของแอมโมเนียมคือ หมู่ เมทิล สาม หมู่ ( −CH ) และหมู่ 2- ไฮดรอกซี เอทิลหนึ่งหมู่ ( −CH CH OH ) แอนไอออนไบทาร์เทรตเป็นไครัล (มีไบทาร์เทรตแบบซ้าย ขวา และเมโซ ดูกรดทาร์ทาริก )

โคลีนไบทาร์เทรตสามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาเคมีของไตรเมทิลอะมีนกับเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามด้วยปฏิกิริยากับกรดทาร์ทาริก^{[ 2 ]}

N(CH ) + CH CH O + H O → [ (CH ) NCH CH OH] ⁺ OH ⁻ [ (CH ) NCH CH OH] ⁺ OH ⁻ + C H O → [ (CH ) NCH CH OH] ⁺ C H O − 6 + H O

โคลีนไบทาร์เทรตใช้เป็นอาหารเสริมสารเติมแต่งอาหารสารอาหารและสารประกอบลิโปโทรปิก^{[ 2 ] [ 4 ]}นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาสำหรับรักษาโรคอารมณ์สองขั้วและอาการคลั่ง (ดู: โคลีน ) ^{[ 2 ]} การศึกษา แบบสุ่มสองทาง ที่ ควบคุมด้วยยาหลอกเกี่ยวกับผลของการรักษาด้วยโคลีนไบทาร์เทรตต่อภาวะสมองเสื่อมชนิดอัลไซ เมอร์ชี้ให้เห็นถึง การปรับปรุงในบางด้านของประสิทธิภาพการรับรู้ ของผู้ป่วย ^{[ 5 ]}

เทรตเป็นสารไวไฟเมื่อถูกเผาไหม้ โคลีนไบทาร์เทรตอาจปล่อยก๊าซพิษ เช่นคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) ( CO2 )และไนโตรเจนออกไซด์ (NO, NO2 ) อาจทำปฏิกิริยา รุนแรงกับสารออกซิไดซ์ ที่รุนแรง ^{[ 1 ] [ 6 ] [ 7 ]}

ความเป็นพิษของสารประกอบนี้คล้ายคลึงกับความเป็นพิษของโคลีนเอง ซึ่งค่อนข้างต่ำ และใช้เป็นอาหารเสริม LD50ทางปากสำหรับมนุษย์ประมาณอยู่ที่ 200 ถึง 400 กรัม (ในรูปของโคลีน) อย่างไรก็ตาม โคลีนไบทาร์เทรตอาจเป็นอันตรายได้หากดูดซึมผ่านผิวหนัง อาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา และระบบทางเดินหายใจ อาจทำให้เกิดการระคายเคือง ต่อระบบทางเดินอาหารด้วย หากกลืนกินในปริมาณมาก อาจทำให้เวียนศีรษะคลื่นไส้ อาเจียน และท้องเสียและมีกลิ่นตัวเหม็นเหมือนปลาเน่าอันเนื่องมาจากการขับไตรเมทิลอะมีน ออก จากร่างกาย (ไตรเมทิลอะมีนเป็นเมตาโบไลต์ของโคลีน ) มีรายงานเกี่ยวกับ ภาวะ ซึมเศร้าหรืออาการซึมเศร้าที่เพิ่มขึ้นในผู้ป่วยที่ใช้โคลีนไบทาร์เทรตในปริมาณสูง เมื่อใช้โคลีนไบทาร์เทรตอย่างเหมาะสม ผลกระทบที่เป็นอันตรายมักจะไม่เกิดขึ้น^{[ 2 ] [ 1 ] [ 6 ] [ 7 ]}