ซิลูเพรเวียร์

ข้อมูลทางคลินิก
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	การพัฒนาถูกยุติลง
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การจับโปรตีน	>99.1% [ 1 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (2 R ,6 S ,12 Z ,13a S ,14a R ,16a S )-6-[(ไซโคลเพนทิลออกซีคาร์บอนิล)อะมิโน]-2-({7-เมทอกซี-2-[(โพรแพน-2-อิลอะมิโน)-1,3-ไทอะโซล-4-อิล]ควิโนลิน- 4-อิล}ออกซี)-5,16-ไดออกโซ-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-เตตราเดคาไฮโดรไซโคลโพรพา[ e ]ไพร์โรโล[1,2- a ][1,4]ไดอะซาไซโคลเพนทาเดซีน-14a(5 H )-กรดคาร์บอกซิลิก
หมายเลข CAS	300832-84-2
PubChem CID	9853710
เคมสไปเดอร์	8029420
มหาวิทยาลัย	75C8DU40T0
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล297884
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID50870316
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O S
มวลโมลาร์	774.93 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
รอยยิ้ม O=C2N[C@]7(C(=O)O)C[C@H]7/C=C\CCCCC[C@H](NC(=O)OC1CCCC1)C(=O)N6[C@H]2C[C@@H](Oc3cc(nc4c3ccc(OC)c4)c5nc(sc5)NC(C)C)C6
อินชิ InChI=1S/C40H50N6O8S/c1-23(2)41-38-43-32(22-55-38)31-19-34(28-16-15-26(52-3)17-30(28)42-31)53-27-18-33-35(47)45-40(37(49)50)20-24(40)11-7-5-4-6-8-14-29(36(48)46(33)21 -27)44-39(51)54-25-12-9-10-13-25/h7,11,15-17,19,22-25,27,29,33H,4-6,8-10,12-14,18,20-21H2,1-3H3,(H,41,43)(H,44,51)(H,45,47)(H,49,50)/b11-7-/t24-,27-,29+,33+,40-/m1/s1 รหัส: PJZPDFUUXKKDNB-KNINVFKUSA-N

Ciluprevirเป็นยาที่ใช้ในการทดลองรักษาโรคไวรัสตับอักเสบซีผลิตโดยBoehringer Ingelheimและพัฒนาขึ้นภายใต้รหัสวิจัยBILN 2061เป็น สารยับยั้งโปรตีเอ ส NS3 / 4A ตัวแรกในกลุ่ม ที่เข้าสู่การพัฒนาทางคลินิกและทดสอบในมนุษย์^{[ 2 ]} Ciluprevir เป็นสารยับยั้งแบบแข่งขันและย้อนกลับได้ที่มีศักยภาพของโปรตีเอส NS3/4A จากไวรัสตับอักเสบซีชนิดจีโนไทป์ 1a (K = 0.3 nM) และ 1b (K = 0.66 nM) แสดงให้เห็นถึงความจำเพาะที่ดีต่อโปรตีเอส NS3 เมื่อเทียบกับโปรตีเอสเซรินและซิสเทอีนที่เป็นตัวแทน อีลาสตาสของเม็ดเลือดขาวของมนุษย์ และแคเทปซิน บี ( IC > 30 μ M) ^{[ 1 ]}

การพัฒนาถูกระงับในการทดลองทางคลินิกเฟส Ib เนื่องจากความเป็นพิษในสัตว์ อย่างไรก็ตาม โครงสร้างของซิลูเพรเวียร์ถูกนำไปใช้ในการออกแบบสารยับยั้งมาโครไซคลิกใหม่ เช่นซิเมเพรเวียร์ (TMC-435) และดาโนเพรเวียร์^{[ 3 ]}