ฐานทัพใหม่ของฝูงบินที่ 73 อยู่ใกล้กับชายแดนระหว่างฝรั่งเศสและเยอรมนี และกองบินเคลื่อนที่ที่ 60 ได้ถูกผนวกเข้ากับกองกำลังโจมตีทางอากาศขั้นสูง (AASF) ซึ่งประกอบด้วยฝูงบินเครื่องบินFairey Battle หลายฝูง ของกองบัญชาการเครื่องบินทิ้งระเบิด [ ^{26 ] ใน}ช่วงหลายเดือนต่อมามีการโจมตีทางอากาศน้อยมาก ระยะนี้ของความขัดแย้งเรียกว่าสงครามลวง^{[ 27 ]}แม้ว่าฝูงบินจะอยู่ใกล้กับชายแดนเยอรมนี แต่ก็มีการติดต่อกับศัตรูน้อยมากและมีการสกัดกั้นที่ประสบความสำเร็จเพียงไม่กี่ครั้ง^{[ 28 ]}

ณ จุดนี้ เคนดำรงตำแหน่ง หัวหน้า หน่วยในฝูงบินที่ 73 โดยรับผิดชอบนักบินผู้ช่วยสองคน^{[ 25 ]}ในวันที่ 8 พฤศจิกายน ขณะลาดตระเวน เขาพบ เครื่องบินทิ้งระเบิด Dornier Do 17อยู่เหนือและข้างหน้าเขา เมื่อ Do 17 เริ่มไต่ระดับขึ้นไปที่27,000 ฟุต (8,200 เมตร)เคนจึงไล่ตาม โจมตีสองครั้ง และสังเกตเห็นการยิงหลายครั้งด้วยปืนกลของเขา เมื่อเครื่องบิน Hurricane ของเขาแสดงอาการอ่อนแรง เขาจึงโจมตีอีกครั้ง และ Do 17 ก็ดิ่งลงอย่างรวดเร็ว เคนไล่ตาม แต่ดึงเครื่องขึ้นเมื่อเห็นผ้าที่ปีกเครื่องบินของเขาหลุดลอก เครื่องบินทิ้งระเบิดตกใส่หมู่บ้านเล็กๆ ชื่อLubeyทางตะวันตกเฉียงเหนือของMetzระเบิดเมื่อกระทบพื้นและลูกเรือเสียชีวิต^{[ 29 ]}นับเป็นชัยชนะทางอากาศครั้งแรกของสงครามสำหรับฝูงบินที่ 73 และสำหรับนักบินจากหนึ่งในประเทศในเครือจักรภพด้วย เหตุการณ์ดังกล่าวได้รับการรายงานอย่างกว้างขวาง แม้ว่าเนื่องจากกองทัพอากาศอังกฤษห้ามไม่ให้ระบุชื่อบุคลากรในสื่อ เคนจึงไม่ได้ถูกระบุว่าเป็นนักบินที่ประสบความสำเร็จในหนังสือพิมพ์อังกฤษ แต่เขาถูกกล่าวถึงเพียงว่าเป็นชาวนิวซีแลนด์อายุ 21 ปี^{[ 30 ] [ 31 ] [หมายเหตุ 1 ]} 

สภาพอากาศส่งผลกระทบต่อการปฏิบัติการบินของกองบิน ซึ่งปัจจุบันได้รับการกำหนดใหม่เป็นกองบินที่ 67 เป็นเวลาหลายวัน^{[ 34 ]}แต่เคนประสบความสำเร็จในการเผชิญหน้าเมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน ใกล้กับคอนฟลานส์เมื่อเขายิงเครื่องบิน Do 17 ตกอีกหนึ่งลำ ซึ่งเป็นหนึ่งในเครื่องบินทิ้งระเบิดและเครื่องบินลาดตระเวนของเยอรมันสี่ลำที่นักบินของฝูงบินที่ 73 อ้างว่าถูกทำลายในวันนั้น^{[ 35 ]}มีการบินน้อยมากตั้งแต่เดือนธันวาคมถึงเดือนกุมภาพันธ์เนื่องจากสภาพอากาศ^{[ 36 ]}เคนใช้เวลาบางส่วนในช่วงนี้ในอังกฤษเพื่อพักผ่อนกับจอยซ์ ฟิลลิปส์^{[ 37 ]}นักแสดงละครเวทีที่เขาได้พบขณะฝึกบินในปี 1937 ^{[ 38 ]}เขาได้ติดต่อกับเธอทางจดหมายมาระยะหนึ่งแล้ว^{[ 37 ]} เมื่อกลับมาที่ฝูงบิน เขาได้เข้ารับตำแหน่งผู้บังคับบัญชาการบินชั่วคราวใน เที่ยวบินหนึ่ง[ ^{39 ] สภาพ}อากาศยังคงเอื้ออำนวยให้มีการลาดตระเวนเป็นครั้งคราว ในช่วงปลายเดือนมกราคม เที่ยวบินของเขาได้พบกับเครื่องบินทิ้งระเบิดขนาดกลางHeinkel He 111 แต่ปืนของ Kain ยิงไม่ออก ต่อมาพบว่าเป็นเพราะได้รับผลกระทบจากความหนาวเย็นจัด เครื่องบินของเขาได้รับความเสียหายจากอาวุธป้องกันตัวของ He 111 และเมื่อลงจอดก็พบว่าไม่สามารถซ่อมแซมได้^{[ 40 ]} Kain สละตำแหน่งผู้บัญชาการเที่ยวบินเมื่อสิ้นเดือนมกราคม เมื่อผู้นำประจำกลับมาจากการลาพัก^{[ 41 ]}

ในช่วงต้นเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2483 การละลายของหิมะเริ่มขึ้นแล้ว แต่ส่งผลกระทบต่อรันเวย์ของสนามบินซึ่งมีแนวโน้มที่จะเป็นโคลน ทำให้การปฏิบัติการบินได้รับผลกระทบในอีกไม่กี่สัปดาห์ต่อมา มีการกล่าวถึง Kain ในรายงานเมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2483 สำหรับความพยายามของเขาในการไล่ล่า He 111 ที่เขาพบเห็นเมื่อปลายเดือนก่อน^{[ 42 ] [ 43 ]}สภาพอากาศดีขึ้นในวันที่ 1 มีนาคม พ.ศ. 2483 และในวันถัดมา Kain ได้เข้าไปเกี่ยวข้องกับการดวลปืนกับ เครื่องบินขับไล่ Messerschmitt Bf 109 สองลำ ขณะไล่ล่า He 111 เขาทำลาย Bf 109 ลำแรก แต่ลำที่สองทำให้เครื่องยนต์ของเขาเสียหายจากการยิงปืนใหญ่ก่อนที่จะบินหนีไป^{[หมายเหตุ 2 ]}เหนือแนวรบของเยอรมันเมื่อการโจมตีเกิดขึ้น Kain ร่อนลงมา30 ไมล์ (48 กม.)จากระดับความสูง 20,000 ฟุต (6,100 ม.)เพื่อไปถึงดินแดนฝรั่งเศส เมื่อเครื่องยนต์ที่เสียหายของเขาเกิดไฟไหม้ เคนเตรียมที่จะดีดตัวออก แต่ต้องกลับเข้าไปในห้องนักบินอีกครั้งเมื่อรู้ว่าสายรัดร่มชูชีพของเขาไม่ได้อยู่ในตำแหน่งที่ถูกต้อง เปลวไฟดับลงและเคนร่อนลงจอดฉุกเฉินที่เมตซ์^{[ 36 ] [ 44 ]}เครื่องบินเฮอริเคนของเขาพังยับเยิน และเขาต้องนั่งเครื่องบินบริสตอลเบลนไฮม์ กลับไปยังรูฟร์ ในตอนเย็น เหตุการณ์นี้ถูกรายงานโดยบีบีซีในรายการวิทยุหลักในวันนั้น เคนไม่ได้ถูกระบุชื่อและถูกกล่าวถึงเพียงว่าเป็นชาวนิวซีแลนด์^{[ 45 ]}ไม่กี่วันต่อมา เขาถูกระบุว่าเป็นคอบเบอร์และได้ให้สัมภาษณ์ทางวิทยุบีบีซี ซึ่งออกอากาศเมื่อวันที่ 9 มีนาคม พ.ศ. 2483 ^{[ 13 ]}นักข่าวจากสหรัฐอเมริกาไม่ได้ถูกจำกัดเช่นนั้น และตัวตนของเขาก็เริ่มเป็นที่รู้จักในประเทศบ้านเกิดของเขา^{[ 30 ]}  

ไม่นานนักเคนก็กลับมาปฏิบัติการได้อีกครั้ง และในขณะเดียวกัน ฝูงบินก็ได้รับการปรับปรุงใหม่ด้วยเครื่องบินฮอริเคนรุ่นใหม่^{[ 46 ]}ในช่วงกลางเดือนมีนาคม เขาได้รับแจ้งเกี่ยวกับการได้รับเหรียญกล้าหาญ Distinguished Flying Cross (DFC) ซึ่งเป็นการยกย่องการกระทำในช่วงต้นเดือนที่เขายิงเครื่องบิน Bf 109 ตกเป็นครั้งแรก นับเป็นรางวัลแรกที่มอบให้กับนักบินของกองบัญชาการเครื่องบินขับไล่ เขาป่วยด้วยโรคหัดเยอรมันและต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลหลายวัน^{[ 47 ] [ 48 ]}เขาไม่ได้กลับมาปฏิบัติหน้าที่จนกระทั่งวันที่ 26 มีนาคม ในวันนั้น ในช่วงบ่ายต้น ๆ เขาได้นำหน่วยลาดตระเวนป้องกันเหนือแนวรบของเยอรมันและได้พบกับกลุ่มเครื่องบิน Bf 109 เขาสามารถทำลายเครื่องบิน Bf 109 ได้หนึ่งลำและอีกหนึ่งลำ แต่ไม่นานหลังจากนั้นเครื่องยนต์ของเครื่องบิน Hurricane ของเขาก็ได้รับความเสียหายจากการยิงปืนใหญ่จากเครื่องบิน Bf 109 อีกลำหนึ่ง เครื่องบินของเขากำลังลุกไหม้ เขาจึงกระโดดร่มลงมาโดยมีสะเก็ดระเบิดติดอยู่ที่ขาซ้าย มือซ้ายถูกกระสุนเฉี่ยว และใบหน้าถูกไฟไหม้ เขาลงจอดในเขตแดนไร้ผู้คนและเดินทางไปยังหมู่บ้านใกล้เคียง ไม่นานเขาก็ได้พบกับทหารฝรั่งเศส และหลังจากที่เขายืนยันสัญชาติของตนเองแล้ว เขาก็ได้รับการรักษาจากแพทย์และถูกพาตัวกลับไปยัง Rouvres ในตอนเย็น การยิงเครื่องบิน Bf 109 ตกสองลำในการปฏิบัติการครั้งนี้ทำให้เขาเป็นนักบินมือฉมัง คนแรกของ RAF ในสงครามโลกครั้งที่สอง^{[ 49 ] [ 50 ] [หมายเหตุ 3 ]}เขายังคงไม่เป็นที่รู้จักในหมู่สาธารณชนชาวอังกฤษมากนัก โดยยังคงใช้ชื่อว่าCobberเมื่อมีการรายงานวีรกรรมของเขา บาดแผลจากการเผชิญหน้าครั้งล่าสุดทำให้เขาต้องหยุดปฏิบัติหน้าที่การบินไปสองสามวัน ระหว่างช่วงพักฟื้น^{[ 51 ]}คำประกาศเกียรติคุณสำหรับ DFC ของเขาได้รับการตีพิมพ์ในLondon Gazetteโดยมีใจความว่า:

ในเดือนมีนาคม ปี 1940 ขณะลาดตระเวนกับเครื่องบินลำอื่น ร้อยโทเคนได้พบเห็นเครื่องบินทิ้งระเบิดของข้าศึกเจ็ดลำอยู่เหนือเขาประมาณ 5,000 ฟุต และขณะที่กำลังไล่ล่าเข้าไปในเยอรมนี เขาถูกโจมตีจากด้านหลังโดยเครื่องบินขับไล่ของข้าศึก ด้วยจิตวิญญาณการต่อสู้ที่ยอดเยี่ยม ร้อยโทผู้นี้ใช้กลยุทธ์หลบหลีกข้าศึก และแม้ว่าเครื่องบินของเขาจะได้รับความเสียหายอย่างหนัก เขาก็สามารถยิงเครื่องบินข้าศึกตกได้ ควันหนาทึบและไอน้ำมันได้เต็มห้องนักบินของเขา และถึงแม้จะมองไม่เห็นเข็มทิศ เขาก็ยังคงบังคับเครื่องบินอย่างชำนาญเข้าไปในแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร แม้ว่าจะถูกควันบดบังและมองไม่เห็นก็ตาม

เมื่อมีการประกาศมอบเหรียญ DFC ให้เขา ความเป็นนิรนามที่เขาเคยได้รับก่อนหน้านี้ก็หมดไป สาธารณชนให้ความสนใจในตัวเคนอย่างมาก ความพยายามของเขาได้รับการรายงานอย่างกว้างขวางในสหราชอาณาจักรและในประเทศในเครือจักรภพ ผู้สื่อข่าวหนังสือพิมพ์คนหนึ่งบรรยายถึงเคนว่า "ถือธงของประเทศในเครือจักรภพข้ามพรมแดนเยอรมันอย่างยิ่งใหญ่" ^{[ 50 ] [ 53 ] [ 54 ]}เคนลาพักไปอังกฤษในวันที่ 2 เมษายน โดยตั้งใจจะใช้เวลากับฟิลลิปส์^{[ 55 ]}แต่สิ่งที่ทำให้เขาหงุดหงิดมากคือ ทั้งคู่ต้องเผชิญกับความสนใจจากสื่ออย่างมากในช่วงที่เขาลาพัก^{[ 56 ]}ขณะอยู่ในอังกฤษ เขาและฟิลลิปส์ประกาศการหมั้นหมาย และกำหนดวันแต่งงานอย่างไม่เป็นทางการในเดือนกรกฎาคม^{[ 57 ] [ 58 ]}

เคนกลับมายังฝูงบินของเขาในวันที่ 14 เมษายน ซึ่งขณะนั้นประจำการอยู่กับฝูงบินที่ 67 ที่แร็งส์และได้รับมอบหมายให้คุ้มครองกองบัญชาการ AASF ความตึงเครียดสูงขึ้นอันเป็นผลมาจากการรุกรานนอร์เวย์และเดนมาร์กของเยอรมนีและกองทัพอากาศ เยอรมัน ได้เพิ่มกำลังพลตามแนวชายแดนฝรั่งเศสกับเยอรมนี^{[ 59 ]}ไม่นานนักฝูงบินก็กลับมาที่รูฟร์เมื่อการสู้รบที่คาดการณ์ไว้ในฝรั่งเศสไม่ได้เกิดขึ้น เคนถูกพักงานจากการปฏิบัติการบินในตอนแรก^{[ 60 ]}ดังนั้นเขาจึงไม่ได้ออกลาดตระเวนครั้งแรกจนกระทั่งวันที่ 21 เมษายน^{[ 61 ]} สองวันต่อมา เขาและฝูงบินของเขาได้พบกับเครื่องบินMesserschmitt Bf 110ซึ่งเคนได้สร้างความเสียหายให้ แต่ก็ต้องประหลาดใจเมื่อเครื่องบิน Bf 109 สามลำยิงเครื่องบิน Hurricane สองลำตกเป็นการตอบโต้^{[ 62 ]}เคนแทบไม่ได้ปฏิบัติหน้าที่บินเลยในช่วงที่เหลือของเดือน เนื่องจากสภาพอากาศไม่ดี^{[ 63 ]}

เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม พ.ศ. 2483 กองกำลังเยอรมันได้เปิดฉากการโจมตีแบบสายฟ้าแลบผ่านประเทศกลุ่มเบเนลักซ์และฝรั่งเศส [ ^{64 ] ฝูงบิน}ที่ 73 มีส่วนร่วมทันที เนื่องจากเครื่องบินฮอริเคนหลายลำได้ออกปฏิบัติการเพื่อรับมือกับเครื่องบินทิ้งระเบิดของเยอรมันจำนวนหนึ่ง ในเวลาประมาณ 6:00  น. เคนได้เข้าปะทะและยิงเครื่องบินดอร์เนียร์ โด 215ตก ซึ่งเป็นหนึ่งในเก้าลำที่เขาพบเห็นใกล้เมืองเมตซ์ เขาพบอีกเจ็ดลำระหว่างทางกลับไปยังรูฟร์ แต่กระสุนของเขาหมดในการปฏิบัติการก่อนหน้านี้ ฝูงบินได้รับคำสั่งให้กลับไปยังแร็งส์ในช่วงสายของวันนั้น และรวมตัวกันที่นั่นในเวลา 14:00  น. ^{[ 65 ] [ 66 ]}แม้ว่าสนามบินจะถูกทิ้งระเบิดในช่วงบ่าย ฝูงบินก็ยังบินลาดตระเวนป้องกันหลายครั้งในวันนั้น โดยเคนเป็นผู้บินในสองครั้ง^{[ 67 ]}เช้าวันรุ่งขึ้นเขาบินลาดตระเวนป้องกัน จากนั้นก็ปฏิบัติภารกิจคุ้มกันเครื่องบินทิ้งระเบิดของ AASF ไปยังเป้าหมายที่Wiltzในการลาดตระเวนครั้งสุดท้ายของวันนั้น เขายิงเครื่องบิน Do 215 ตก กระสุนปืนใหญ่จากเครื่องบิน Bf 110 ทำให้ลำตัวเครื่องบิน Hurricane ของเขาเสียหาย^{[ 68 ]}

สนามบินที่แร็งส์ถูกทิ้งระเบิดอีกครั้งในวันที่ 12 พฤษภาคม แต่เหตุการณ์นี้ไม่ได้ส่งผลกระทบต่อการปฏิบัติการของฝูงบิน และฝูงบินได้บินปฏิบัติภารกิจหลายครั้งในช่วงบ่าย ขณะคุ้มกันเครื่องบิน Fairey Battle ในการโจมตีทางเหนือของเซดานเคนได้พบเห็นเครื่องบินลาดตระเวนHenschel Hs 126 ซึ่งเขาไล่ตามและทำลายเหนือเมืองบูยง [ ^{65 ] [ 69 ] ใน}อีกสองวันต่อมา กิจกรรม ของกองทัพอากาศเยอรมันรอบๆ เซดานเพิ่มขึ้นเพื่อสนับสนุนรถถังของกลุ่ม Panzer Group Kleistที่ข้ามแม่น้ำเมิส ฝูงบินได้พบกับฝูงบินทิ้งระเบิดหลายฝูงระหว่างปฏิบัติการ เคนไม่มีการปะทะที่ประสบความสำเร็จในวันที่ 13 พฤษภาคม เพื่อเพิ่มลงในจำนวนเครื่องบินที่ถูกทำลายอย่างเป็นทางการ แต่ในวันเดียวกันนั้น หนังสือพิมพ์รายงานว่าเขาอาจทำลายเครื่องบินข้าศึกได้มากถึง 11 ลำ และตัวเคนเองก็ "นับไม่ไหว" ^{[ 70 ]}อย่างเป็นทางการ เขาได้ยิงเครื่องบินข้าศึกตกเป็นลำที่ 10 ซึ่งเป็นเครื่องบิน Bf 109 ในวันถัดมา^{[ 65 ] [ 71 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม ฝูงบินของเคนได้พบกับเครื่องบิน Do 17 และเริ่มทำการโจมตี โดยไม่ต้องยิงปืน เคนเห็นลูกเรือของเครื่องบินทิ้งระเบิดกระโดดร่มลงมาทันที ทำให้เครื่องบินทิ้งระเบิดที่ไม่มีนักบินบินลึกเข้าไปในฝรั่งเศส^{[ 72 ]}จำนวนผู้บาดเจ็บในฝูงบินเพิ่มขึ้นเรื่อยๆ โดยมีนักบิน 4 นายสูญหายหรือเสียชีวิตในการรบ และอีก 1 นายไม่สามารถบินได้เนื่องจากอาการบาดเจ็บ ทำให้เคนได้รับคำสั่งให้บังคับบัญชาฝูงบินหนึ่งในฝูงบิน^{[ 73 ]}วันรุ่งขึ้น ฝูงบินได้ย้ายไปที่วิลเนิฟขณะที่เคนนำฝูงบินของเขาลาดตระเวนเพื่อช่วยปกป้องการย้ายไปยังฐานทัพใหม่^{[ 74 ]}แม้จะบินลาดตระเวนหลายครั้ง แต่ก็ไม่มีการเผชิญหน้ากับศัตรูจนกระทั่งบ่ายวันที่ 17 พฤษภาคม เมื่อเคนได้พบกับกลุ่มเครื่องบิน Bf 110 เขาทำลายเครื่องบินลำหนึ่งและต่อมาทำลายเครื่องบิน Bf 109 ที่ขัดขวางความพยายามของเขาในการโจมตีเครื่องบินJunkers Ju 88มันเป็นวันที่วุ่นวายมากเป็นพิเศษ สุดท้ายแล้ว เขาใช้เวลาอยู่ในอากาศรวม 13 ชั่วโมง^{[ 75 ]}

การรุกคืบของเยอรมันที่รวดเร็วทำให้ฝูงบินที่ 73 ต้องเคลื่อนพลอีกครั้ง คราวนี้ไปยังเมืองเกย์ทางตะวันออกของปารีสในวันที่ 18 พฤษภาคม^{[ 76 ]}วันรุ่งขึ้น ฝูงบินทั้งหมดได้เข้าร่วมในการลาดตระเวนป้องกัน ซึ่งได้พบกับกลุ่มเครื่องบินทิ้งระเบิดของเยอรมัน ได้แก่ He 111 และ Ju 88 พร้อมด้วยเครื่องบินขับไล่ Bf 110 คุ้มกัน เครื่องบินขับไล่ของอังกฤษได้โจมตี และเคนได้ยิง Ju 88 ตกหนึ่งลำ จากนั้นก็ยิง Bf 110 ตกอีกหนึ่งลำ ในช่วงท้ายของการปะทะ เขาได้ทำลาย He 111 อีกหนึ่งลำ เครื่องบินเยอรมันถูกทำลายไปเจ็ดลำ โดยฝ่ายอังกฤษสูญเสียเครื่องบินฮอริเคนไปสามลำ ซึ่งนักบินทั้งหมดรอดชีวิตและกลับมาประจำการในฝูงบินได้^{[ 77 ] [ 78 ] [ 79 ]}ในตอนนี้ นักบินของฝูงบินที่ 73 เหนื่อยล้าอย่างมากจากการปฏิบัติการที่ยาวนานและการพักผ่อนน้อย^{[ 80 ]}ในไม่ช้าก็มีนักบินใหม่หลายคนเดินทางมาถึง และเคนได้ช่วยแนะนำพวกเขาให้รู้จักกับการบินปฏิบัติการ เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม เขาได้รับคำสั่งให้กลับไปอังกฤษพร้อมกับนักบินคนอื่นๆ อีกหลายคนเพื่อทำหน้าที่สอน^{[ 81 ]}

เมื่อเดินทางมาถึงเลอ บูร์เชต์ในวันที่ 23 พฤษภาคม ซึ่งเป็นจุดที่กลุ่มนักบินจะเดินทางไปยังอังกฤษ เคนและนักบินอีกคนได้รับคำสั่งให้รายงานตัวกลับไปยังฝูงบินที่ 73 ทันที เมื่อกลับมาถึงเกย์ นักบินทั้งสองได้รับมอบหมายให้ปฏิบัติหน้าที่ด้านธุรการ^{[ 82 ]}และเคนไม่ได้บินอีกเลยจนถึงวันที่ 25 พฤษภาคม ในวันนั้นเขาเป็นผู้นำกลุ่มในการลาดตระเวนตอนเช้า ซึ่งเขาได้ทำลายเครื่องบิน Do 17 แต่ต้องลงจอดฉุกเฉินกลับไปที่เกย์เนื่องจากเครื่องบิน Hurricane ของเขาได้รับความเสียหายจากการยิงปืนกลของพลปืนท้ายเครื่องบินทิ้งระเบิด วันรุ่งขึ้น ในเครื่องบิน Hurricane ลำใหม่ เขาได้ยิงเครื่องบิน Hs 126 ตกใกล้กับบูยง^{[ 83 ]}สถานการณ์ในฝรั่งเศสกำลังเลวร้ายลง กองทัพฝรั่งเศสกำลังป้องกันแนวรบตามแม่น้ำซอมม์และไอส์นโดยมีฝูงบินขับไล่ของ AASF ปฏิบัติการสนับสนุน^{[ 82 ]}ในขณะที่ BEF กำลังอพยพออกจากดันเคิร์ก^{[ 84 ]}ในวันที่ 26 พฤษภาคม ภารกิจหลักของเคนคือการแนะนำนักบินใหม่ให้รู้จักกับหน้าที่ปฏิบัติการ ในวันถัดมา ฝูงบินได้ปฏิบัติการจากฐานทัพหน้าในบูส-รูอองร่วมกับฝูงบินที่ 501 ฝูงบินดังกล่าวถูกโจมตีทางอากาศ และในระหว่างนั้น เคนได้พบกับจิงเจอร์ เลซีย์ซึ่งต่อมาได้กลายเป็นนักบินผู้ทำคะแนนสูงสุดของกองทัพอากาศอังกฤษในช่วงสงคราม ตามที่นักเขียนชีวประวัติของเลซีย์กล่าวไว้ ทั้งสองคนหลบภัยอยู่ในสิ่งที่ต่อมาพบว่าเป็นคลังน้ำมัน ต่อมาในวันเดียวกัน ขณะลาดตระเวนเหนือบูส-รูออง เคนได้ยิงเครื่องบิน Do 17 ตก^{[ 85 ]}

ในเวลานั้น เคนเหนื่อยล้ามาก^{[ 85 ]}นักบินคนอื่นๆ ของเขาหลายคนได้รับบาดเจ็บหรือถูกส่งกลับไปยังสหราชอาณาจักร ทำให้เขาเป็นหนึ่งในนักบินไม่กี่คนที่ยังคงเหลืออยู่ในรายชื่อนักบินดั้งเดิมของฝูงบิน นักบินคนอื่นๆ สังเกตเห็นว่าเขากังวลและประหม่ามากขึ้นเรื่อยๆ แม้ว่าเขาจะบินลาดตระเวนในวันที่ 28 พฤษภาคม แต่เคนก็แทบไม่ได้เข้าร่วมการรบ และในอีกสองวันต่อมา เขาถูกผู้บัญชาการฝูงบินที่ 73 สั่งห้ามบิน^{[ 86 ]}เขาเริ่มบินอีกครั้งในวันที่ 31 พฤษภาคม โดยนำกลุ่มในภารกิจที่ไม่มีเหตุการณ์ใดๆ เกิดขึ้น คือการให้การคุ้มครองเครื่องบินทิ้งระเบิด Fairey Battle ที่โจมตีกองกำลังเยอรมันทางตะวันออกเฉียงใต้ของแร็งส์ สองวันแรกของเดือนมิถุนายนค่อนข้างเงียบ แต่แล้วฝูงบินก็ได้รับคำสั่งให้ย้ายไปที่เลอม็องและปฏิบัติการจากสนามบินขั้นสูงที่เอเชมินส์ [ ^{87 ] เคน}นำฝูงบิน Hurricane ไปที่นั่นในเช้าตรู่ของวันที่ 3 มิถุนายน จากนั้นพวกเขาก็ให้การคุ้มครองการเคลื่อนย้ายของเจ้าหน้าที่ภาคพื้นดินและเจ้าหน้าที่ฝ่ายบริหารไปยังเลอม็อง เขาไม่ได้บินในวันถัดไปและบินลาดตระเวนเพียงครั้งเดียวในวันที่ 5 มิถุนายน เพื่อปกป้องสนามบิน เขาพบเห็นเครื่องบิน Bf 109 และไล่ตามไปจนใกล้เมืองแร็งส์ ซึ่งเขาได้ยิงเครื่องบินลำนั้นตก^{[ 88 ] [ 78 ] [ 89 ]}

เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน เคนและนักบินอีกคนหนึ่งของฝูงบินที่ 73 ซึ่งรับราชการมานาน ได้รับคำสั่งให้กลับไปยังอังกฤษทันทีที่บุคลากรทดแทนมาถึง กลุ่มนักบินเดินทางมาถึงในวันรุ่งขึ้นเพื่อจัดสรรให้กับหน่วยต่างๆ ของ AASF โดยมีนักบิน 4 คนถูกจัดสรรให้กับฝูงบินของเคน ทำให้เขาสามารถกลับไปยังอังกฤษได้^{[ 90 ]}ต่อหน้าเพื่อนร่วมฝูงบินกลุ่มหนึ่งที่มารวมตัวกันที่สนามบินเอเชมินส์เพื่อกล่าวอำลา เขาได้ขึ้นบินด้วยเครื่องบินเฮอริเคนไปยังเลอม็องเพื่อไปรับอุปกรณ์ของเขา จากนั้นเขาก็เริ่มทำการบินผาดโผนระดับต่ำ ในการหมุน "ฟลิค" ครั้งที่สาม เขากะระดับความสูงผิดพลาดและชนพื้นอย่างแรง เขาถูกเหวี่ยงออกจากห้องนักบินของเครื่องบินเฮอริเคนและเสียชีวิตเมื่อกระแทกพื้นในระยะห่างจากเครื่องบินที่ตก^{[ 91 ] [ 92 ]}

เดิมทีเคนถูกฝังที่สุสานทรัวส์เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน^{[ 93 ]}แต่หลังสงคราม ศพของเขาถูกย้ายไปยังสุสานสงครามโชลอยของคณะกรรมการสุสานสงครามเครือจักรภพ ใกล้ เมืองแนนซี [ ^{92 ] [ 94 ] พ่อ}แม่ของเขาได้รับแจ้งทางโทรเลขภายในสองวันหลังจากการเสียชีวิตของเขา แม่และน้องสาวของเขาจูดี้ เคนกำลังเดินทางไปอังกฤษในเวลานั้นเพื่อเข้าร่วมงานแต่งงานของเขากับฟิลลิปส์ จูดี้จะเป็นเพื่อนเจ้าสาว^{[ 95 ]}บีบีซีรายงานว่าเขา "เสียชีวิตในการรบ" เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม^{[ 95 ]}ต่อมาในเดือนเดียวกัน เมื่อกองทัพอากาศอังกฤษเผยแพร่รายชื่อผู้เสียชีวิต เคนถูกบันทึกว่าเสียชีวิตระหว่างปฏิบัติหน้าที่ ไม่ใช่ในการรบ^{[ 96 ]}ในฐานะผู้รับเหรียญ DFC คนแรกของกองทัพอากาศอังกฤษและนักบินมือฉมังคนแรกของสงคราม เคนมีชื่อเสียงโด่งดังในสหราชอาณาจักรและประเทศในเครือจักรภพ และการเสียชีวิตของเขาได้รับการรายงานอย่างกว้างขวางในหนังสือพิมพ์^{[ 1 ] [ 97 ] [ 98 ]}สมเด็จพระเจ้าจอร์จที่ 6ทรงพระราชทานเหรียญ DFC แก่พระมารดาและพระน้องสาวของเคน คือ จูดี้ เคน ซึ่งเพิ่งเข้าร่วมกองทัพอากาศหญิงในพิธีส่วนพระองค์ ณพระราชวังบัคกิงแฮมเมื่อวันที่ 4 กันยายน พ.ศ. 2483 ^{[ 92 ] [ 99 ] [ 100 ]}