อ่าน 4 นาที
การผลักลูกศร
การเคลื่อนที่ของลูกศรหรือการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเป็นเทคนิคที่ใช้ในการอธิบายความคืบหน้าของกลไกปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์เซอร์โรเบิร์ต โรบินสัน
การผลักลูกศร
การเคลื่อนที่ของลูกศรหรือการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเป็นเทคนิคที่ใช้ในการอธิบายความคืบหน้าของกลไกปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์[ 1 ]เซอร์โรเบิร์ต โรบินสัน เป็นผู้พัฒนาเทคนิคนี้เป็นครั้งแรกในการใช้การเคลื่อนที่ของลูกศรจะมีการวาด"ลูกศรโค้ง"หรือ"ลูกศรหยิก" บน สูตรโครงสร้างของสารตั้งต้นในสมการเคมีเพื่อแสดงกลไกปฏิกิริยาลูกศรเหล่านี้แสดงให้เห็นถึงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเมื่อพันธะระหว่างอะตอมถูกทำลายและก่อตัวขึ้น ทำให้เข้าใจแหล่งที่มาของอิเล็กตรอนในปฏิกิริยา ( นิวคลีโอไฟล์ ) ตำแหน่งที่อิเล็กตรอนถูกดึงดูด ( อิเล็กโทรไฟล์ ) และอะตอมหรือกลุ่มที่อิเล็กตรอนไปอยู่ในที่สุด ( กลุ่มที่หลุดออก ) ทำให้เห็นภาพทิศทางการเคลื่อนที่โดยรวม การเคลื่อนที่ของลูกศรไม่เคยแสดงการเคลื่อนที่ของอะตอมโดยตรง แต่ใช้เพื่อแสดงการเคลื่อนที่ของความหนาแน่นของอิเล็กตรอน ซึ่งแสดงการเคลื่อนที่ของอะตอมโดยอ้อม
การใช้ ลูกศรแสดงทิศทางการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนยังใช้เพื่ออธิบายว่าประจุบวกและประจุลบ อย่างเป็นทางการ มีการกระจายตัวใหม่รอบโมเลกุลอินทรีย์ผ่านปรากฏการณ์เรโซแนนซ์อย่างไร อย่างไรก็ตาม สิ่งสำคัญที่ต้องจำไว้คือ ในทางตรงกันข้ามกับเป้าหมายปกติของการแสดงการไหลของอิเล็กตรอนในปฏิกิริยา การใช้ลูกศรแสดงทิศทางการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเพื่อช่วยในการวาดรูปแบบเรโซแนนซ์ทางเลือกของโมเลกุลนั้นเป็นเพียงรูปแบบสำหรับการบันทึกประจุและอิเล็กตรอนอย่างเป็นทางการเท่านั้น และไม่มีการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน (หรือความหนาแน่นของอิเล็กตรอน) เกิดขึ้นในกรณีนั้น: มันเป็นเพียงเครื่องมือในการทำความเข้าใจว่าอิเล็กตรอนมีการกระจายตัวอย่างไรในระบบที่ไม่จำกัดตำแหน่ง
การผลักดันลูกศรได้รับการขยายไปสู่เคมีอนินทรีย์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเคมีของ ธาตุ บล็อก s และ p ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าใช้งานได้ดีสำหรับสารประกอบไฮเปอร์วาเลนต์[ 2 ]
สัญกรณ์
การแสดงกลไกปฏิกิริยาโดยใช้ลูกศรโค้งเพื่อระบุการไหลของอิเล็กตรอนได้รับการพัฒนาโดยเซอร์โรเบิร์ต โรบินสันในปี พ.ศ. 2465 [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]นักเคมีอินทรีย์ใช้ลูกศรสองประเภทภายในโครงสร้างโมเลกุลเพื่ออธิบายการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน วิถีการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเดี่ยวจะถูกกำหนดด้วยลูกศรเดี่ยว ในขณะที่ลูกศรคู่แสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนคู่ ปลายลูกศรจะวาดที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมหรือพันธะระหว่างอะตอม แหล่งกำเนิดอิเล็กตรอน หรือบริเวณที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนค่อนข้างสูง ส่วนหัวจะชี้ไปยังแหล่งรับอิเล็กตรอน หรือบริเวณที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนค่อนข้างต่ำ[ 6 ]
เมื่อพันธะถูกทำลาย อิเล็กตรอนจะออกจากตำแหน่งที่พันธะเคยอยู่ ซึ่งแสดงด้วยลูกศรโค้งที่ชี้ออกจากพันธะและสิ้นสุดด้วยลูกศรที่ชี้ไปยังออร์บิทัลโมเลกุลที่ว่างอยู่ถัดไป อิเล็กตรอนสามารถถูกถ่ายโอนไปยังอะตอมเฉพาะหรือสามารถถูกถ่ายโอนไปยังพันธะเดี่ยว (ซิกมา) ทำให้เกิดพันธะคู่ (ไพ) แต่ลูกศรจะชี้ไปยังอะตอมเฉพาะเสมอ เพราะอิเล็กตรอนจะเคลื่อนไปยังอะตอมใหม่เสมอเมื่อถูก "ผลัก" นักเคมีอินทรีย์แสดงการก่อตัวของพันธะด้วยลูกศรโค้งที่ชี้ระหว่างสองชนิด[ 7 ]
เพื่อความชัดเจน เมื่อวาดลูกศร ควรวาดลูกศรเริ่มต้นจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือพันธะ σ หรือ π และสิ้นสุดในตำแหน่งที่สามารถรับอิเล็กตรอนคู่หนึ่งได้ ซึ่งจะทำให้ผู้อ่านทราบได้อย่างแน่ชัดว่าอิเล็กตรอนใดกำลังเคลื่อนที่และสิ้นสุดที่ใด พันธะจะถูกทำลายในตำแหน่งที่ออร์บิทัลแอนติบอนดิงที่สอดคล้องกันถูกเติมเต็ม ผู้เชี่ยวชาญบางท่าน[ 1 ]อนุญาตให้ลดความซับซ้อนโดยถือว่าลูกศรสามารถเริ่มต้นจากประจุลบอย่างเป็นทางการที่สอดคล้องกับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวได้ อย่างไรก็ตาม ประจุลบอย่างเป็นทางการไม่ได้สอดคล้องกับการมีอยู่ของอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเสมอไป (เช่น B ใน F 4 B − ) และต้องระมัดระวังในการใช้งานนี้
การแตกหักของพันธะ
พันธะโควาเลนต์ที่เชื่อมอะตอมในโมเลกุลอินทรีย์ประกอบด้วยกลุ่มอิเล็กตรอนสองตัว กลุ่มดังกล่าวเรียกว่าคู่อิเล็กตรอน ปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ดำเนินไปโดยการแตกและการสร้างพันธะดังกล่าวตามลำดับ นักเคมีอินทรีย์ยอมรับกระบวนการสองอย่างสำหรับการแตกพันธะเคมี กระบวนการเหล่านี้เรียกว่าการแตกแบบโฮโมไลติกและการแตกแบบเฮเทอโรไลติก[ 8 ]
การแตกพันธะแบบโฮโมไลติก
การแตกพันธะแบบโฮโมไลติกเป็นกระบวนการที่อิเล็กตรอนคู่หนึ่งซึ่งประกอบเป็นพันธะถูกแยกออก ทำให้พันธะแตกออก ซึ่งแสดงด้วยลูกศรโค้งเดี่ยวสองอันที่ชี้ออกจากพันธะ ผลที่ตามมาของกระบวนการนี้คือการคงอยู่ของอิเล็กตรอนเดี่ยวที่ไม่มีคู่ ซึ่งแสดงด้วยจุดบนอะตอมแต่ละอะตอมที่เคยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ การเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเดี่ยวสามารถแสดงได้ด้วยลูกศรโค้งที่มักเรียกว่าตะขอเกี่ยวปลา[ 9 ] ชนิดของอิเล็กตรอนเดี่ยวเหล่านี้เรียกว่าอนุมูลอิสระความร้อนหรือแสงจำเป็นต้องใช้เพื่อให้พลังงานเพียงพอสำหรับกระบวนการนี้ที่จะเกิดขึ้น[ 10 ]
ตัวอย่างเช่นแสงอัลตราไวโอเลต ทำให้พันธะ คลอรีน -คลอรีนแตกแบบโฮโมไลติก คู่ของอิเล็กตรอนจะแยกออก ซึ่งแสดงด้วยลูกศรรูปตะขอสองอันระหว่างอะตอมทั้งสองที่ชี้ไปยังอะตอมคลอรีนทั้งสอง หลังจากปฏิกิริยาเกิดขึ้น จะทำให้โมเลกุลคลอรีนทั้งสองเหลืออิเล็กตรอนที่ไม่จับคู่เพียงตัวเดียว นี่คือขั้นตอนเริ่มต้นของปฏิกิริยา เฮโลจิเนชันแบบอนุมูลอิสระ
การแตกพันธะเฮเทอโรไลติก
การแตกพันธะแบบเฮเทอโรไลติกเป็นกระบวนการที่อิเล็กตรอนคู่หนึ่งซึ่งประกอบเป็นพันธะเคลื่อนที่ไปยังอะตอมใดอะตอมหนึ่งที่เคยเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ พันธะจะแตกออก เกิดเป็นสาร ที่มีประจุลบ (แอนไอออน ) และสารที่มีประจุบวก (แคตไอออน ) แอนไอออนเป็นสารที่ยังคงมีอิเล็กตรอนจากพันธะ ในขณะที่แคตไอออนสูญเสียอิเล็กตรอนจากพันธะไป แอนไอออนมักจะเกิดขึ้นที่ อะตอม ที่มีค่าอิเล็กโทร เนกาติวิตีสูงที่สุด ในตัวอย่างนี้คืออะตอม B เนื่องจากอะตอมที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงที่สุดจะดึงดูดอิเล็กตรอนเข้าหาตัวเองได้แรงกว่า ทำให้เกิดประจุลบ
ปฏิกิริยาของกรด-เบส
ปฏิกิริยาของกรด-เบสแบบลูอิสเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว หรือเบส บริจาคอิเล็กตรอนให้กับตัวรับอิเล็กตรอนคู่ ซึ่งเรียกอีกอย่างว่ากรด[ 11 ]สามารถแสดงปฏิกิริยานี้ได้ด้วยลูกศรโค้งที่ชี้จากอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่เกิดพันธะไปยังตัวรับอิเล็กตรอน ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับกรดและเบสแบบบรอนสเตด-โลว์รี ลูกศรจะถูกใช้ในลักษณะเดียวกัน และช่วยระบุโปรตอนที่เข้าโจมตี[ 12 ]ในปฏิกิริยาของกรด-เบสแบบบรอนสเตด-โลว์รี ลูกศรจะเริ่มต้นจากเบส ซึ่งเป็นตัวรับโปรตอน ไปยังกรด ซึ่งเป็นตัวให้โปรตอน[ 13 ]
ปฏิกิริยาS N 1
ปฏิกิริยาSN1เกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลแยกตัวออกเป็นส่วนประกอบที่มีประจุบวกและส่วนประกอบที่มีประจุลบ โดยทั่วไปแล้วจะเกิดขึ้นในตัวทำละลายที่มีขั้วสูงผ่านกระบวนการที่เรียกว่าโซลโวลี ซิส ส่วนประกอบที่มีประจุบวกจะทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ก่อให้เกิดสารประกอบใหม่ ปฏิกิริยา SN1 เป็นปฏิกิริยาที่อัตราการเกิดขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของฮาโลอัลเคนเท่านั้น
ในขั้นตอนแรกของปฏิกิริยานี้ (โซลโว ลี ซิ ส) พันธะ C-L จะแตกออก และอิเล็กตรอนทั้งสองจากพันธะนั้นจะรวมกับ LG ( หมู่ที่หลุดออก ) เพื่อสร้างไอออน LG⁻ และ R₃C⁺ ซึ่งแสดงด้วยลูกศรโค้งที่ชี้ออกจากพันธะ C-L และเข้าหา LG นิวคลีโอไฟล์ Nu⁻ ซึ่งถูกดึงดูดไปยัง R₃C⁺ จะบริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่งเพื่อสร้างพันธะ C-Nu ใหม่
เนื่องจาก ปฏิกิริยา S N 1ดำเนินไปโดย การแทนที่ Sของหมู่ที่หลุดออกด้วยนิวคลีโอไฟล์ Nจึงใช้การกำหนดS N เนื่องจากขั้นตอนโซลโวลีซิสเริ่มต้นในปฏิกิริยานี้เกี่ยวข้องกับโมเลกุลเดี่ยวที่แยกตัวออกจากหมู่ที่หลุดออก ขั้นตอนเริ่มต้นของกระบวนการนี้จึงถือเป็นปฏิกิริยาแบบโมเลกุลเดี่ยว การมีส่วนร่วมของ ส ปีชีส์เพียง 1ชนิดในระยะเริ่มต้นของปฏิกิริยาช่วยเสริมการกำหนดกลไกเป็นS N 1 [ 14 ] ปฏิกิริยา S N 1มีสองขั้นตอน
ปฏิกิริยาS N 2
ปฏิกิริยาSN2 เกิดขึ้นเมื่อนิวคลีโอไฟล์เข้าแทนที่หมู่ที่หลุดออกได้ ( leaving group )บนโมเลกุลจากด้านหลังของหมู่ที่หลุดออกได้นั้น การแทนที่นี้ส่งผลให้เกิดผลิตภัณฑ์ทดแทนที่มีการผกผันของโครงสร้างทางสเตอริโอเคมี นิวคลีโอไฟล์สร้างพันธะโดยใช้คู่อิเล็กตรอนเดี่ยวเป็นแหล่งอิเล็กตรอน ส่วนตัวรับอิเล็กตรอน (nucleofuge) หรือหมู่ที่หลุดออกได้ (leaving group) จะเกิดขึ้นพร้อมกันทั้งการสร้างพันธะและการสลายพันธะ ณสถานะเปลี่ยนผ่าน (transition state ) (ทำเครื่องหมายด้วยเครื่องหมายกริชคู่) อัตราของ ปฏิกิริยา SN2 ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของฮาโลอั ลเคนและนิวคลีโอไฟล์
เนื่องจาก ปฏิกิริยา SN2ดำเนินไปโดย การ แทนที่หมู่ที่หลุดออกด้วยนิวคลีโอไฟล์จึงใช้การกำหนดSN2 เนื่องจากกลไก นี้ ดำเนินไปโดยการโต้ตอบของสองชนิดที่สถานะเปลี่ยนผ่าน จึงเรียกว่ากระบวนการ แบบไบโมเลกุลส่งผลให้มีการกำหนดSN2 [ 15 ] ปฏิกิริยา SN2เป็นกระบวนการแบบพร้อมกัน ซึ่งหมายความว่าพันธะกำลังแตกและก่อตัวขึ้นพร้อมกัน ดังนั้นการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนที่แสดงโดยลูกศรผลักจึงเกิดขึ้นพร้อมกัน[ 16 ] ปฏิกิริยา SN2 มีขั้น ตอนเดียว
การกำจัด E1
ปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E1 เกิดขึ้นเมื่อโปรตอนที่อยู่ติดกับประจุบวกหลุดออกไปและสร้างพันธะ คู่
เนื่องจากการก่อตัวของแคตไอออน เริ่มต้น เป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการเกิดปฏิกิริยา E1 ดังนั้นปฏิกิริยา E1 จึงมักพบเป็นปฏิกิริยาข้างเคียงของกลไก S<sub> N</sub> 1
ปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E1เกิดขึ้นจากการกำจัดหมู่ที่หลุดออกไป ทำให้ได้ สัญลักษณ์ Eเนื่องจากกลไกนี้เริ่มต้นด้วยการแตกตัวของสารตั้งต้นเพียงชนิดเดียว ทำให้เกิดคาร์โบแคตไอออน ดังนั้นกระบวนการนี้จึงถือเป็นปฏิกิริยาแบบโมเลกุลเดี่ยว การที่มีสารตั้งต้นเพียง ชนิด เดียว ในระยะเริ่มต้นของปฏิกิริยา ทำให้กลไกการเกิดปฏิกิริยา นี้ ถูกกำหนดให้เป็นE1
การกำจัด E2
ปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E2 เกิดขึ้นเมื่อโปรตอนที่อยู่ติดกับหมู่ที่หลุดออกถูกดึงออกโดยเบสพร้อมกับการกำจัดหมู่ที่หลุดออกไปและการสร้างพันธะคู่พร้อมกัน
เช่นเดียวกับความสัมพันธ์ระหว่างปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E1 และ กลไก SN1ปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E2 มักเกิดขึ้นแข่งขันกับ ปฏิกิริยา SN2ข้อสังเกตนี้มักพบได้บ่อยที่สุดเมื่อเบสเป็นนิวคลีโอไฟล์ด้วย เพื่อลดการแข่งขันนี้ เบสที่ไม่ใช่นิวคลีโอไฟล์จึงมักถูกนำมาใช้เพื่อทำให้เกิดปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E2
ปฏิกิริยาการกำจัดแบบ E2ดำเนินไปโดยการดึงโปรตอนออกโดยเบสหรือนิวคลีโอไฟล์ในขั้นต้น นำไปสู่ การกำจัดแบบ Eของหมู่ที่หลุดออกไป ซึ่งเป็นเหตุผลที่ใช้ สัญลักษณ์ Eเนื่องจากกลไกนี้ดำเนินไปผ่านปฏิกิริยาระหว่างสารสองชนิด (สารตั้งต้นและเบส/นิวคลีโอไฟล์) ปฏิกิริยา E2จึงถูกจัดว่าเป็นปฏิกิริยาแบบสองโมเลกุล ดังนั้น การมีส่วนร่วมของ สาร 2 ชนิดในระยะเริ่มต้นของปฏิกิริยาจึงช่วยเสริมให้กลไกการเกิด ปฏิกิริยา นี้มีลักษณะเป็นE2
ปฏิกิริยาการเติม
ปฏิกิริยาการเติมเกิดขึ้นเมื่อนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนิลเมื่อนิวคลีโอไฟล์เติมลงในอัลดีไฮด์หรือคีโตน อย่างง่าย ผลลัพธ์ที่ได้คือการเติมแบบ 1,2 เมื่อนิวคลีโอไฟล์เติมลงในระบบคาร์บอนิลแบบคอนจูเกต ผลลัพธ์ที่ได้คือการเติมแบบ 1,4 การกำหนดหมายเลข 1,2 และ 1,4 มาจากการกำหนดหมายเลขอะตอมของสารตั้งต้น โดยที่ออกซิเจนถูกกำหนดหมายเลขเป็น “1” และอะตอมที่อยู่ติดกับออกซิเจนจะถูกกำหนดหมายเลขตามลำดับไปยังตำแหน่งของการเติมนิวคลีโอไฟล์ การเติมแบบ 1,2 เกิดขึ้นเมื่อนิวคลีโอไฟล์เติมที่ตำแหน่งที่ 2 ในขณะที่การเติมแบบ 1,4 เกิดขึ้นเมื่อนิวคลีโอไฟล์เติมที่ตำแหน่งที่ 4
ปฏิกิริยาการเพิ่มและการกำจัด
ปฏิกิริยาการเติม-การกำจัด คือ ปฏิกิริยาการเติมที่ตามด้วยปฏิกิริยาการกำจัดทันที โดยทั่วไป ปฏิกิริยาเหล่านี้จะเกิดขึ้นเมื่อเอสเทอร์ (หรือหมู่ฟังก์ชันที่เกี่ยวข้อง) ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ อันที่จริง ข้อกำหนดเพียงอย่างเดียวสำหรับปฏิกิริยาการเติม-การกำจัดที่จะเกิดขึ้นได้คือ หมู่ที่ถูกกำจัดต้องเป็นหมู่ที่หลุดออกได้ดีกว่านิวคลีโอไฟล์ที่เข้ามา
ดูเพิ่มเติม
หมายเหตุ
- ^ a b Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). เคมีอินทรีย์ (ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 1). สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด. หน้า 123– 133. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Abhik Ghosh, Steffen Berg, Arrow Pushing in Inorganic Chemistry: A Logical Approach to the Chemistry of the Main Group Elements , (John Wiley & Sons, 2014).
- ^ Kermack, William Ogilvy; Robinson, Robert (1922). "คำอธิบายคุณสมบัติของขั้วเหนี่ยวนำของอะตอมและการตีความทฤษฎีของวาเลนซีบางส่วนบนพื้นฐานอิเล็กตรอน"วารสารของสมาคมเคมี, ธุรกรรม 121 : 427– 440. doi : 10.1039 /CT9222100427 .
- ^ Ghosh, Abhik; Wamser, Carl (2022). "Chemistry's Curly Arrow Hits 100" . American Scientist . 110 (6): 338. doi : 10.1511/2022.110.6.338 . ISSN 0003-0996 . S2CID 252883623 .
- ^บอลล์, ฟิลิป (14 กุมภาพันธ์ 2022). "หนึ่งศตวรรษแห่งลูกศรโค้ง" . chemistryworld.com . สืบค้นเมื่อ22 ธันวาคม 2022 .
- ^ Boikess, Robert S. (2015). หลักการทางเคมีสำหรับเคมีอินทรีย์ สแตมฟอร์ด รัฐคอนเนตทิคัตISBN 978-1-285-45769-7. OCLC 881840629 .
{{cite book}}: CS1 maint: ไม่พบตำแหน่งผู้เผยแพร่ ( ลิงก์ ) - ^ "หมายเหตุเกี่ยวกับการใช้ลูกศรโค้ง" (PDF) . อิมพีเรียลคอลเลจลอนดอน. สืบค้นเมื่อ27 เมษายน 2552 .
- ^ "ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ -- ตัวกลางอิเล็กตรอนหนึ่งตัว"มหาวิทยาลัยรัฐวอชิงตันสืบค้นเมื่อ 2 พฤษภาคม2552
- ^ "3.3: ข้อกำหนดเกี่ยวกับลูกศร" . Chemistry LibreTexts . 2019-04-15 . สืบค้นเมื่อ2022-11-18 .
- ^ Liu, Xin (2021-12-09). "9.1 การแตกตัวแบบโฮโมไลติกและเฮเทอโรไลติก". เคมีอินทรีย์ 1.สำนักพิมพ์ .
- ^ "นิยามของกรดและเบสตามแบบของลูอิส" . chemed.chem.purdue.edu . สืบค้นเมื่อ2022-11-18 .
- ^ Richardson, Jacquie (16 กันยายน 2020). "Loudon บทที่ 3 ทบทวน: กรด/เบส/ลูกศรโค้ง" (PDF )
- ^ "กรดและเบสของบรอนสเตด" . chemed.chem.purdue.edu . สืบค้นเมื่อ2022-11-18 .
- ^ "11.5: ลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยา SN1" . Chemistry LibreTexts . 2015-05-03 . สืบค้นเมื่อ2022-10-31 .
- ^ "11.3: ลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยา SN2" . Chemistry LibreTexts . 2015-05-03 . สืบค้นเมื่อ2022-10-31 .
- ^ไคลน์, เดวิด อาร์. (2012). เคมีอินทรีย์ . โฮโบเคน, นิวเจอร์ซีย์: ไวลีย์. ISBN 978-0-471-75614-9. OCLC 729915305 .
ลิงก์ภายนอก
- MIT.edu , OpenCourseWare: เคมีอินทรีย์ 1
- HaverFord.eduบทเรียน วิดีโอ และเอกสารประกอบการเรียนวิชาเคมีอินทรีย์
- CEM.MSU.eduตำราเรียนเคมีอินทรีย์เสมือนจริง
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ การผลักลูกศร
การเคลื่อนที่ของลูกศรหรือการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเป็นเทคนิคที่ใช้ในการอธิบายความคืบหน้าของกลไกปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์เซอร์โรเบิร์ต โรบินสัน
สัญกรณ์
การแสดงกลไกปฏิกิริยาโดยใช้ลูกศรโค้งเพื่อระบุการไหลของอิเล็กตรอนได้รับการพัฒนาโดย เซอร์โรเบิร์ต โรบินสัน ในปี พ.ศ.
การแตกหักของพันธะ
พันธะ โควาเลน ต์ที่เชื่อมอะตอมในโมเลกุลอินทรีย์ประกอบด้วยกลุ่มอิเล็กตรอนสองตัว กลุ่มดังกล่าวเรียกว่าคู่อิเล็กตรอน ปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์ดำเนินไปโดยการแตกและการสร้างพันธะดังกล่าวตามลำดับ นักเคมีอินทรีย์ยอมรับกระบวนการสองอย่างสำหรับการแตกพันธะเคมี...
การแตกพันธะแบบโฮโมไลติก
การแตกพันธะ แบบโฮโมไลติกเป็นกระบวนการที่อิเล็กตรอนคู่หนึ่งซึ่งประกอบเป็นพันธะถูกแยกออก ทำให้พันธะแตกออก ซึ่งแสดงด้วยลูกศรโค้งเดี่ยวสองอันที่ชี้ออกจากพันธะ ผลที่ตามมาของกระบวนการนี้คือการคงอยู่ของอิเล็กตรอนเดี่ยวที่ไม่มีคู่...