ไซโคลเฮกซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไซโคลเฮกซีน
ชื่ออื่นๆ เตตระไฮโดรเบนซีน, 1,2,3,4-เตตระไฮโดรเบนซีน, เบนซีนเตตระไฮไดรด์, ​​ไซโคลเฮกซ์-1-อีน, เฮกซาแนฟทิลีน, UN 2256
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	110-83-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	906737
ชอีบี	เชบี:36404 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล16396 วาย
เคมสไปเดอร์	7788 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.462
หมายเลข EC	203-807-8
อ้างอิง Gmelin	1659
PubChem CID	8079
หมายเลข RTECS	GW2500000
มหาวิทยาลัย	12L0P8F7GN วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9038717
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 วาย รหัส: HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 รหัส: HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYAQ
รอยยิ้ม C1CCC=CC1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี6เอช10
มวลโมลาร์	82.143 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	หวาน
ความหนาแน่น	0.8110 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−103.5 °C (−154.3 °F; 169.7 K)
จุดเดือด	82.98 °C (181.36 °F; 356.13 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายน้ำได้เล็กน้อย
ความสามารถในการละลาย	สามารถผสมเข้ากับตัวทำละลายอินทรีย์ได้
ความดันไอ	8.93 กิโลปาสคาล (20 องศาเซลเซียส) 11.9 กิโลปาสคาล (25 องศาเซลเซียส)
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH )	0.022 โมล·กก⁻¹ ·บาร์⁻¹
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−57.5·10 −6 cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4465
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H302 , H305 , H311 , H411
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P312 , P322 , P330 , P331 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 3 0
จุดวาบไฟ	−12 °C (10 °F; 261 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	244 องศาเซลเซียส (471 องศาฟาเรนไฮต์; 517 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	0.8–5%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1407 มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนูทดลอง)
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	13,196 ppm (เมาส์, 2 ชม.) [ 2 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 300 ppm (1015 mg/ m³ ) [ 1 ]
REL (แนะนำ)	TWA 300 ppm (1015 mg/ m³ ) [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	2000 ppm [ 1 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไซโคลเฮกซีนเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตร(CH ₂ ) ₄ C ₂ H ₂เป็นไซโคลอัลคีนที่อุณหภูมิห้อง ไซโคลเฮกซีนเป็นของเหลว ไม่มีสี ที่มีกลิ่นฉุน การใช้งานอย่างหนึ่งคือเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ไนลอนเชิง พาณิชย์ ^{[ 3 ]}

ไซโคลเฮกซีนผลิตขึ้นโดยการเติมไฮโดรเจน บางส่วน ของเบนซีนซึ่งเป็นกระบวนการที่พัฒนาโดยบริษัทAsahi Chemical ^{[ 4 ]} ผลิตภัณฑ์หลักของกระบวนการนี้คือไซโคลเฮกเซน เนื่องจากไซโคลเฮกซีนสามารถเติมไฮโดรเจนได้ง่ายกว่าเบนซีน

ในห้องปฏิบัติการ สามารถเตรียมได้โดยการกำจัดน้ำออกจากไซโคลเฮกซานอล^{[ 5 ]}

C ₆ H ₁₁ OH → C ₆ H ₁₀ + H ₂ O

เบนซีนถูกแปลงเป็นไซโคลเฮกซิลเบนซีนโดยการอัลคิเลชันที่เร่งด้วยกรดกับไซโคลเฮกซีน^{[ 6 ]}ไซโคลเฮกซิลเบนซีนเป็นสารตั้งต้นของทั้งฟีนอลและไซโคลเฮกซาโนน^{[ 7 ]}

การเติมน้ำลงในไซโคลเฮกซีนจะให้ไซโคลเฮกซานอลซึ่งสามารถกำจัดไฮโดรเจนเพื่อให้ได้ไซโคลเฮกซาโนนซึ่งเป็นสารตั้งต้นของแคโปรแลคแทม^{[ 8 ]}

การแตกตัวออกซิเดชันของไซโคลเฮกซีนทำให้เกิดกรดอะดิปิก ไฮโดรเจน เปอร์ออกไซด์ถูกใช้เป็นตัวออกซิไดซ์โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาทังสเตนอยู่ด้วย^{[ 9 ]}

1,7-ออกตาไดอีนผลิตขึ้นโดยเอทิโนไลซิสของไซโคลเฮกซีน^{[ 10 ]}การโบรมีเนชันให้ 1,2-ไดโบรโมไซโคลเฮกเซน^{[ 11 ]}

ไซโคลเฮกซีนมีเสถียรภาพมากที่สุดใน โครงสร้างแบบครึ่งเก้าอี้[ ^{12 ]}ซึ่งแตกต่างจากความชอบในโครงสร้าง แบบเก้าอี้ของ ไซโคลเฮกเซนเหตุผลหนึ่งที่ทำให้ ไซโคลเฮกเซนชอบโครงสร้างแบบเก้าอี้ก็คือ โครงสร้างแบบ ^นี้ช่วยให้พันธะแต่ละพันธะของวงแหวนสามารถอยู่ในโครงสร้างแบบสลับกันได้อย่างไรก็ตาม สำหรับไซโคลเฮกซีน แอลคีนอยู่ในระนาบ ซึ่งเทียบเท่ากับโครงสร้างแบบบังกันที่พันธะนั้น

• ปฏิกิริยา Diels-Alder
• ไซโคลเฮกซา-1,3-ไดอีน
• ไซโคลเฮกซา-1,4-ไดอีน

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 1054
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ NIOSH #0167สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH)
• เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุสำหรับไซโคลเฮกซีน
• ข้อมูลความปลอดภัย MSDS
• ปฏิกิริยาของไซโคลเฮกซีนกับโบรมีนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต
• การสังเคราะห์ไซโคลเฮกซีน
• เอกสารข้อมูลอยู่ที่ inchem.org