ไซโคลโพรพาโนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไซโคลโพรพาโนน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	5009-27-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	122027 วาย
PubChem CID	138404
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID30198202
อินชิ InChI=1S/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2 วาย คีย์: VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C3H4O/c4-3-1-2-3/h1-2H2 รหัส: VBBRYJMZLIYUJQ-UHFFFAOYAV
รอยยิ้ม C1CC1=O O=C1CC1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 4 O
มวลโมลาร์	56.064  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ไม่มีสี
ความหนาแน่น	0.867 กรัม/มิลลิลิตร ที่อุณหภูมิ 25 องศาเซลเซียส
จุดหลอมเหลว	−90 °C (−130 °F; 183 K)
จุดเดือด	50 ถึง 53 องศาเซลเซียส (122 ถึง 127 องศาฟาเรนไฮต์; 323 ถึง 326 เคลวิน) ที่ความดัน 22 มิลลิเมตรปรอท
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไซโคลโพรพาโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุล (CH ₂ ) ₂ CO ประกอบด้วยโครงสร้างคาร์บอนไซโคลโพรเพนที่ มี หมู่ฟังก์ชันคีโตน สารประกอบ หลักมีความไม่เสถียรและไวต่อสารนิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนแอมาก สารทดแทนของไซโคลโพรพาโนนได้แก่คีทัล^{[ 1 ]}

ไซโคลโพรพาโนนได้รับการเตรียมโดยปฏิกิริยาของคีทีนกับไดอะโซมีเทน^{[ 1 ] [ 2 ]}ในตัวทำละลายที่ไม่ทำปฏิกิริยา เช่นไดคลอโรมีเทน [ ^{3 ] สารละลาย} เหล่านี้มีความเสถียรที่อุณหภูมิ -78 °C ในที่ที่มีรีเอเจนต์โปรติก เช่น กรดคาร์บอกซิลิก เอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ และแอลกอฮอล์ ไซโคลโพรพาโนนจะเปลี่ยนเป็นแอดดักต์ ซึ่งมักจะแยกได้ที่อุณหภูมิห้อง : ^{[ 4 ] [ 5 ]}

(CH ₂ ) ₂ CO + XH → (CH ₂ ) ₂ C(X)(OH) (XH = R ₂ N-H, HO-H, RO-H)

ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของการเกิดพอลิเมอไรเซชันของไซโคลโพรพาโนนที่อุณหภูมิห้อง โดยเริ่มต้นจากน้ำเพียงเล็กน้อย^{[ 1 ] : 1476} สารประกอบไอโซไซยาเนตยังสามารถเตรียมได้โดยตรงผ่านการจัดเรียงตัวใหม่ด้วยแสงของ ซัคซินิมิ โนอีเทอร์^{[ 1 ] : 1462}

อะตอม C ₃ O อยู่ในระนาบเดียวกัน จากสเปกตรัมไมโครเวฟความยาวพันธะ H ₂ C-CH ₂ ที่ 157.5 pmนั้นยาวผิดปกติ ในทางตรงกันข้าม ความยาวพันธะ CC ในไซโคลโพรเพนคือ 151 pm ความยาวพันธะ C=O ที่ 119 pm นั้นสั้นเมื่อเทียบกับความยาวพันธะ 123 pm ในอะซิโตน^{[ 1 ]}

ค่าของ ν _C=Oในสเปกตรัมอินฟราเรดอยู่ใกล้ 1815 cm ⁻¹ซึ่งสูงกว่าค่าของคีโตนทั่วไป ประมาณ 70 cm ⁻¹

ไซโคลโพรพาโนนเป็นสารตัวกลางในปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ของฟาโวร์สกีกับคีโตนแบบวงแหวน โดย การเกิด กรดคาร์บอกซิลิกจะเกิดขึ้นพร้อมกับการหดตัวของวงแหวน

ไซโคลโพรพาโนนทำปฏิกิริยาเป็นไดเอโนไฟล์ในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน [4+3]เช่น กับไดอีนแบบวงแหวน เช่นฟิวแรน [ ^{1 ] : 1492–1493} มีการเสนอว่าตัวกลาง ออกซีอัลลิลหรือวาเลนซ์ทอโทเมอร์ (ที่เกิดจากการแตกตัวของพันธะ C2-C3) เป็นตัวกลางที่ออกฤทธิ์ หรือแม้แต่ โครงสร้าง ไบรแรดิคัล (เปรียบเทียบกับไตรเมทิลีนมีเทน ที่เกี่ยวข้อง )

ปฏิกิริยาอื่นๆ ของไซโคลโพรพาโนนเกิดขึ้นผ่านตัวกลางนี้ ตัวอย่างเช่น(+)- trans -2,3-di-tert-butylcyclopropanone บริสุทธิ์แบบ เอนันติ โอเมอร์ จะเกิดการราซีไมเซชันเมื่อถูกความร้อนถึง 80 °C ^{[ 6 ]}

นอกจากนี้ ยังมีการเสนอตัวกลางออกซีอัลลิลใน การแปลง ทางเคมีแสงของ 3,5-ไดไฮโดร-4H-ไพราโซล-4-โอนด้วยการขับไล่ไนโตรเจนไปเป็นอินเดน : ^{[ 7 ]}

ในปฏิกิริยานี้ สารตัวกลางออกซีอัลลิลAซึ่งอยู่ในสมดุลทางเคมีกับไซโคลโพรพาโนนBจะเข้าโจมตี วงแหวน ฟีนิลผ่านทางคาร์โบแคตไอออน ก่อให้เกิด 1,3-ไซโคลเฮกซาไดอีนCชั่วคราว(ซึ่งมีร่องรอยการดูดกลืนแสงยูวีคล้ายกับไอโซโทลูอีน ) ตามด้วยการเกิดอะโรมาติกขึ้นใหม่ ความแตกต่างของพลังงานระหว่างAและBอยู่ที่ 5 ถึง 7 กิโลแคลอรี / โมล (21 ถึง 29 กิโลจูล /โมล)

อนุพันธ์ไซโคลโพรพาโนน 1-อะมิโนไซโคลโพรพานอล เกิดขึ้นตามธรรมชาติจากการไฮโดรไลซิสของโคพรีนซึ่งเป็นสารพิษในเห็ดบางชนิด 1-อะมิโนไซโคลโพรพานอลเป็นสารยับยั้งเอนไซม์อะเซทัลดีไฮด์ดีไฮโดรจี เน ส^{[ 8 ]}

• คีโตนแบบวงแหวนอื่นๆ: ไซโคลบิวทาโนน , ไซโคลเพนทาโนน , ไซโคลเฮกซาโนน
• อนุพันธ์ไซโคลโพรเพนอื่นๆ: ไซโคลโพรพีน , ไซโคลโพรพีโนน