อ่าน 7 นาที
เอทิโนน
อีทีโนน เป็นชื่อทางการของ คีทีน ซึ่งเป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร C 2 H 2 O หรือ H 2 C=C=O เป็นสมาชิกที่ง่ายที่สุดใน กลุ่ม คีทีน เป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญสำหรับ การอะซิทิเล ชัน [ 6...
เอทิโนน
 | |
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอทิโนน[ 1 ] | |
ชื่ออื่นๆ
| |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 1098282 | |
| ชอีบี |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.006.671 |
| หมายเลข EC |
|
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ[ 2 ] | |
| C 2 H 2 O | |
| มวลโมลาร์ | 42.037 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ก๊าซไร้สี |
| กลิ่น | การเจาะทะลุ |
| ความหนาแน่น | 1.93 กรัม/ซม³ |
| จุดหลอมเหลว | −151 °C (−240 °F; 122 K) |
| จุดเดือด | −49.7 °C (−57.5 °F; 223.5 K) |
| สลายตัว | |
| ความสามารถในการละลาย | ละลายได้ในอะซิโตนและไดเอทิลอีเทอร์ |
| ความดันไอ | 1 atm (100 kPa) (−50 °C (−58 °F)) [ 2 ] |
ดัชนีหักเห ( n D ) | 1.4355 |
| 1.422 [ 2 ] | |
| เทอร์โมเคมี[ 2 ] | |
ความจุความร้อน( C ) | 51.8 J⋅mol −1 ·K -1 |
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 ) | 247.6 J⋅mol −1 ·K -1 |
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 ) | −47.5 kJ⋅mol −1 |
พลังงานอิสระของกิบส์(Δ f G ⦵ ) | −48.3 kJ⋅mol −1 |
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 ) | 1025 kJ⋅mol −1 |
| อันตราย | |
| การติดฉลากGHS : [ 4 ] | |
    | |
| อันตราย | |
| H220 , H315 , H318 , H330 , H335 | |
| P203 , P210 , P222 , P260 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P284 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P354+P338 , P316 , P317 , P319 , P320 , P321 , P332+P317 , P362+P364 , P377 , P381 , P403 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| จุดวาบไฟ | −107 °C (−161 °F; 166 K) |
| ขีดจำกัดการระเบิด | 5.5%–18% |
ค่าขีดจำกัด (TLV) | 0.5 ppm (TWA) 1.5 ppm [ 2 ] (STEL) |
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC): | |
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย ) | 1300 มก./กก. (รับประทานทางปาก ในหนูทดลอง) |
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย ) | 17 ppm (เมาส์, 10 นาที) [ 3 ] |
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ ) |
|
| NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพของสหรัฐอเมริกา): [ 5 ] | |
PEL (อนุญาต) | ทีดับเบิลยู0.5 ppm (0.9 มก./ ลบ.ม. ) |
REL (แนะนำ) |
|
IDLH (อันตรายทันที) | 5 ppm |
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS) |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)  ตรวจสอบ (คืออะไร ?)  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
อีทีโนนเป็นชื่อทางการของคีทีนซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรC 2 H 2 OหรือH 2 C=C=Oเป็นสมาชิกที่ง่ายที่สุดใน กลุ่ม คีทีนเป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญสำหรับการอะซิทิเลชัน[ 6 ] [ 7 ]
คุณสมบัติ
เอทิโนนเป็นก๊าซที่มีปฏิกิริยาสูง (ภายใต้สภาวะมาตรฐาน ) และมีกลิ่นฉุนระคายเคือง มีความเสถียรพอสมควรเฉพาะที่อุณหภูมิต่ำ (−80 °C (−112 °F)) ดังนั้นจึงต้องเตรียมเอทิโนนสำหรับการใช้งานแต่ละครั้งและดำเนินการทันที มิฉะนั้นจะเกิดการไดเมอไรเซชันเป็นไดคีทีนหรือเกิดพอลิเมอร์ที่จัดการได้ยาก การเกิดพอลิเมอร์ไรเซชันสามารถลดลงได้โดยการเติมซัลเฟอร์ไดออกไซด์[ 8 ]เนื่องจากมีพันธะคู่สะสม จึงสามารถเติมลงในสารประกอบที่เป็นกรด H ได้ง่าย เช่น ทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อสร้างกรดอะซิติก และทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ เพื่อให้ได้ อะเซตาไมด์ที่ สอดคล้องกัน
การตระเตรียม
เอทิโนนผลิตขึ้นโดยการกำจัดน้ำด้วยความร้อนของกรดอะซิติกที่อุณหภูมิ 700–750 °C (1,292–1,382 °F) โดยมีไตรเอทิลฟอสเฟตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: [ 9 ] [ 10 ]
- CH 3 CO 2 H → CH 2 =C=O + H 2 O
นอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้ในระดับห้องปฏิบัติการโดยการสลายตัวด้วยความร้อนของอะซิโตนที่อุณหภูมิ 600–700 °C (1,112–1,292 °F) [ 11 ] [ 12 ]
- CH 3 COCH 3 → CH 2 =C=O + CH 4
ปฏิกิริยานี้เรียกว่าการสังเคราะห์คีทีนของ Schmidlin [ 13 ]
ในระดับห้องปฏิบัติการ สามารถผลิตได้โดยการสลายตัวด้วยความร้อนของกรดเมลด์รัมที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 องศาเซลเซียส (392 องศาฟาเรนไฮต์)
ประวัติศาสตร์
อีทีโนนถูกผลิตขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2450 โดย NTM Wilsmore ผ่านการไพโรไลซิส ของไอระเหย ของอะซิโตนหรืออะซิติกแอนไฮไดรด์เหนือลวดแพลทินัมร้อนในอุปกรณ์ที่ต่อมาได้รับการพัฒนาโดย Charles D. Hurd เป็น "หลอด Hurd" หรือ "หลอดคีทีน" อุปกรณ์นี้ประกอบด้วยขวดบรรจุอะซิโตนที่ให้ความร้อนซึ่งผลิตไอระเหยซึ่งถูกไพโรไลซิสโดยไส้โลหะที่ให้ความร้อนด้วยไฟฟ้าจนร้อนแดง พร้อมกับคอนเดนเซอร์เพื่อส่งอะซิโตนที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยากลับไปยังขวดที่กำลังเดือด มีการใช้วิธีการให้ความร้อนอื่นๆ และวิธีการที่คล้ายกันนี้ถูกนำมาใช้ในขนาดที่ใหญ่ขึ้นสำหรับการผลิตคีทีนในระดับอุตสาหกรรมเพื่อสังเคราะห์อะซิติกแอนไฮไดรด์[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]
เอทิโนนถูกค้นพบในเวลาเดียวกันโดยเฮอร์มันน์ สเตาดิงเกอร์ (โดยปฏิกิริยาของโบรโมอะเซทิลโบรไมด์กับสังกะสี โลหะ ) [ 17 ] [ 18 ]การกำจัดน้ำออกจากกรดอะซิติกได้รับการรายงานในปี พ.ศ. 2453 [ 19 ]
การสลายตัวทางความร้อนของอะซิติกแอนไฮไดรด์ได้รับการอธิบายไว้เช่นกัน[ 20 ]
ปรากฏการณ์ทางธรรมชาติ
มีการสังเกตพบว่าอีทีโนนเกิดขึ้นในอวกาศ ในดาวหาง หรือในก๊าซที่เป็นส่วนหนึ่งของตัวกลางระหว่างดาว[ 21 ]
ใช้
เอทิโนนใช้ในการผลิตอะซิติกแอนไฮไดรด์จากกรดอะซิติกโดยทั่วไปจะใช้สำหรับการอะซิทิเลชันของสารประกอบทางเคมี[ 22 ]
ปฏิกิริยากับแอมโมเนีย น้ำ เอทานอล และกรดอะซิติก
กลไกของปฏิกิริยาข้างต้น
เอ ทิโนนทำปฏิกิริยากับฟอร์มาลดีไฮด์ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น กรดลูอิส ( AlCl3 , ZnCl2หรือBF3 ) เพื่อให้ได้β-โพรพิโอแลคโตน[ 23 ] การ ใช้งานเอทิโนนที่สำคัญที่สุด ในทางเทคนิคคือการสังเคราะห์กรดซอร์ บิก โดยทำปฏิกิริยากับโครโทนัลดีไฮด์ในโทลูอีนที่อุณหภูมิประมาณ 50 °C (122 °F) ในที่ที่มีเกลือสังกะสีของกรดคาร์บอกซิลิกสายยาว ซึ่งจะผลิตพอลิเอสเตอร์ของกรด 3-ไฮดรอกซี-4-เฮกซีโนอิก ซึ่งจะถูกสลายพอลิเมอร์ด้วยความร้อนหรือไฮโดรไลซิสเป็นกรดซอร์บิก
เอทิโนนมีปฏิกิริยาไวมาก มีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์เพื่อสร้างหมู่แอซิทิลตัวอย่างเช่น ทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อสร้างกรดอะซิติก ทำปฏิกิริยากับกรดอะซิติกเพื่อสร้างแอซิติกแอนไฮไดรด์ ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียและเอมีนเพื่อสร้างเอทานาไมด์ และทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์ แห้ง เพื่อสร้างแอซิทิลเฮไลด์[ 24 ]
การก่อตัวของกรดอะซิติกน่าจะเกิดขึ้นจากการก่อตัวของ1,1-ไดไฮดรอกซีอีเทน ในขั้นต้น จากนั้นจึงเกิดทอโทเมอไรเซชันเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย[ 25 ]
เอทิโนนจะทำปฏิกิริยากับตัวเองผ่านปฏิกิริยาโฟโตไซโคลแอดดิชัน [2 + 2]เพื่อสร้างไดเมอร์ แบบวงแหวน ที่เรียกว่าไดคีทีน ด้วยเหตุนี้จึงไม่ควรเก็บไว้เป็นเวลานาน[ 26 ]
ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันของคีทีนอาจควบคุมได้ยาก โดยทั่วไปจะใช้ ไดคลอโรคีทีนแทน ตามด้วยการกำจัดฮาโลเจนด้วยคู่สังกะสี-ทองแดง[ 27 ]
อันตราย
การสัมผัสกับสารในระดับความเข้มข้นสูงจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตา จมูก คอ และปอด การทดสอบความเป็นพิษในระยะยาวในหนู หนูแรต หนูตะเภา และกระต่าย แสดงให้เห็นว่าการสัมผัสกับเอทิโนนที่เกิดขึ้นใหม่เป็นเวลาสิบนาทีในความเข้มข้นต่ำๆ ก็อาจทำให้เกิดอาการระคายเคืองได้17 ppm อาจทำให้สัตว์ขนาดเล็กตายเป็นจำนวนมาก[ 3 ]ผลการค้นพบเหล่านี้แสดงให้เห็นว่าอีทีโนนมีความเป็นพิษเหมือนกับฟอสจีน[ 28 ] [ 22 ]
การก่อตัวของคีทีนในการไพโรไลซิสของวิตามินอีอะซิเตตซึ่งเป็นสารเติมแต่งใน ผลิตภัณฑ์ น้ำยา บุหรี่ไฟฟ้าบางชนิด เป็นกลไกที่เป็นไปได้ประการหนึ่งของความเสียหายต่อปอดที่รายงาน[ 29 ]ที่เกิดจากการใช้บุหรี่ไฟฟ้า[ 30 ] สิทธิบัตรจำนวนหนึ่งอธิบายถึงการก่อตัวของคีทีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาจากกรดคาร์บอกซิลิกและอะซิเตต โดยใช้โลหะหรือเซรามิกหลายชนิด ซึ่งบางชนิดเป็นที่ทราบกันดีว่าเกิดขึ้นในอุปกรณ์บุหรี่ไฟฟ้าจากผู้ป่วยที่มีอาการบาดเจ็บที่ปอดที่เกี่ยวข้องกับการใช้บุหรี่ไฟฟ้าหรือผลิตภัณฑ์ไอระเหย (EVALI) [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]
ขีดจำกัดการสัมผัสในสถานที่ทำงานถูกกำหนดไว้ที่0.5 ppm (0.9 มก./ม. 3 ) โดยเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักเวลาแปดชั่วโมง[ 34 ] ขีด จำกัด IDLHถูกกำหนดไว้ที่ 5 ppm เนื่องจากเป็นความเข้มข้นต่ำสุดที่ก่อให้เกิดการตอบสนองทางสรีรวิทยาที่เกี่ยวข้องทางคลินิกในมนุษย์[ 3 ]
ลิงก์ภายนอก
สื่อที่เกี่ยวข้องกับEthenoneใน Wikimedia Commons
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ เอทิโนน
อีทีโนน เป็นชื่อทางการของ คีทีน ซึ่งเป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร C 2 H 2 O หรือ H 2 C=C=O เป็นสมาชิกที่ง่ายที่สุดใน กลุ่ม คีทีน เป็นรีเอเจนต์ที่สำคัญสำหรับ การอะซิทิเล ชัน [ 6...
คุณสมบัติ
เอทิโนนเป็นก๊าซที่มีปฏิกิริยาสูง (ภายใต้ สภาวะมาตรฐาน ) และมีกลิ่นฉุนระคายเคือง มีความเสถียรพอสมควรเฉพาะที่อุณหภูมิต่ำ (−80 °C (−112 °F)) ดังนั้นจึงต้องเตรียมเอทิโนนสำหรับการใช้งานแต่ละครั้งและดำเนินการทันที มิฉะนั้นจะเกิดการไดเมอไรเซชันเป็น ไดคีทีน...
การตระเตรียม
เอทิโนนผลิตขึ้นโดยการกำจัดน้ำด้วยความร้อนของกรดอะซิติกที่อุณหภูมิ 700–750 °C (1,292–1,382 °F) โดยมี ไตรเอทิลฟอสเฟต เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: [ 9 ] [ 10 ]
ประวัติศาสตร์
อีทีโนนถูกผลิตขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2450 โดย NTM Wilsmore ผ่าน การไพโรไลซิส ของไอระเหย ของ อะซิโตน หรือ อะซิติกแอนไฮไดรด์ เหนือลวดแพลทินัมร้อนในอุปกรณ์ที่ต่อมาได้รับการพัฒนาโดย Charles D.