ในวิชาเคมีเอมีน ( / ə ˈ m iː n , ˈ æ m iː n / , ^{[ 1 ] [ 2 ]}ในสหราชอาณาจักรก็ใช้/ ˈ eɪ m iː n / ^{[ 3 ]} ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพันธะคาร์บอน-ไนโตรเจน^{[ 4 ]}เอมีนเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วย หมู่ แอลคิลหรือหมู่แอริล^{[ 5 ]}อะตอมไนโตรเจนในเอมีนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เอมีนยังสามารถมีอยู่เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกได้อีกด้วย อะนิลีน( )${\displaystyle {\ce {C6H7N}}}$เป็นเอมีนอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด ซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนที่เชื่อมต่อกับหมู่ เอมีโน ( ) ${\displaystyle {\ce {-NH2}}}$^{[ 6 ] [ 7 ]}

เอมีนแบ่งออกเป็นสามประเภท ได้แก่ เอมีนปฐมภูมิ (1°) เอมีนทุติยภูมิ (2°) และเอมีนตติยภูมิ (3°) เอมีนปฐมภูมิ (1°) ประกอบด้วยหมู่แทนที่อัลคิลหรืออะริลหนึ่งหมู่ และมีสูตรทั่วไปคือ เอมีนทุติยภูมิ (2°) ประกอบด้วยหมู่แทนที่อัลคิลหรืออะริลสองหมู่ที่ติดอยู่กับอะตอมไนโตรเจน โดยมีสูตรทั่วไปคือเอมีนตติยภูมิ (3°) ประกอบด้วยหมู่แทนที่สามหมู่ที่เชื่อมต่อกับอะตอมไนโตรเจน และมีสูตรคือ^{[ 8 ]}${\displaystyle {\ce {RNH2}}}$${\displaystyle {\ce {R2NH}}}$${\displaystyle {\ce {R3N}}}$

หมู่ฟังก์ชัน−NH ₂ที่มีอยู่ในเอมีนปฐมภูมิเรียกว่าหมู่เอมีโน^{[ 9 ]}

เอมีนสามารถจำแนกได้ตามลักษณะและจำนวนของหมู่แทนที่บนอะตอม ไนโตรเจนเอมีนแบบอะลิฟาติกจะมีเฉพาะไฮโดรเจนและหมู่แอลคิลเป็น หมู่แทนที่ ในขณะที่เอมีนแบบอะโรมาติกจะมีอะตอม ไนโตรเจนเชื่อมต่อกับวงแหวน อะโรมาติก

เอมีนปฐมภูมิ (1°)	เอมีนทุติยภูมิ (2°)	เอมีนตติยภูมิ (3°)

เอมีน ทั้งอัลคิลและอะริล จะถูกจัดกลุ่มเป็น 3 หมวดหมู่ย่อย(ดูตาราง)โดยพิจารณาจากจำนวน อะตอม คาร์บอนที่อยู่ติดกับไนโตรเจน (จำนวนอะตอมไฮโดรเจนของโมเลกุลแอมโมเนียที่ถูกแทนที่ด้วย กลุ่ม ไฮโดรคาร์บอน ): ^{[ 9 ] [ 10 ]}

• เอมีนปฐมภูมิ (1°) — เอมีนปฐมภูมิเกิดขึ้นเมื่ออะตอมไฮโดรเจนหนึ่งในสามอะตอมในแอมโมเนียถูกแทนที่ด้วย หมู่ แอลคิลหรืออะโรมาติกเอมีนแอลคิลปฐมภูมิที่สำคัญ ได้แก่เมทิลเอมีน กรดอะมิโนส่วนใหญ่และสารบัฟเฟอร์ไตรส์ในขณะที่เอมีนอะโรมาติกปฐมภูมิ ได้แก่อะนิลีน^{[ 11 ]}
• เอมีนทุติยภูมิ (2°) —เอมีนทุติยภูมิมีหมู่แทนที่อินทรีย์สองหมู่ (อัลคิล อะริล หรือทั้งสองอย่าง) ที่เชื่อมต่อกับไนโตรเจนพร้อมกับไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม ตัวอย่างที่สำคัญได้แก่ไดเมทิลเอมีนในขณะที่ตัวอย่างของเอมีนอะโรมาติกคือไดฟีนิลเอมีน^{[ 11 ]}
• เอมีนตติยภูมิ (3°) — ในเอมีนตติยภูมิ ไนโตรเจนมีหมู่แทนที่อินทรีย์สามหมู่ ตัวอย่างเช่นไตรเมทิลเอมีนซึ่งมีกลิ่นคาวปลาที่โดดเด่น และEDTA ^{[ 11 ]}

หมวดหมู่ย่อยที่สี่ถูกกำหนดโดยการเชื่อมต่อของหมู่แทนที่ที่ติดอยู่กับไนโตรเจน:

• เอมีนแบบวงแหวน — เอมีน แบบวงแหวน เป็นเอมีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิ ตัวอย่างของเอมีนแบบวงแหวน ได้แก่ อะซิริดีน ที่มีวงแหวน 3 วง และ ไพเพอริดีนที่มีวงแหวน 6 วงN-เมทิลไพเพอริดีนและN-ฟีนิลไพเพอริดีนเป็นตัวอย่างของเอมีนตติยภูมิแบบ วงแหวน ^{[ 10 ]}

สารประกอบที่ อะตอม ไนโตรเจนเชื่อมต่อกับหมู่คาร์บอนิลจึงมีโครงสร้างR−C(=O)−NR′R″เรียกว่าเอไมด์ส่วนสารประกอบที่มีหมู่แทนที่อินทรีย์สี่หมู่บนอะตอมไนโตรเจน จึงมีโครงสร้างR ₄ N ⁺ X ⁻เรียกว่าเกลือแอมโมเนียมควอ เทอร์นารี และ พบ แอนไอออนหลายชนิด ในสารประกอบเหล่านี้

สารกลุ่มเอมีนสามารถตั้งชื่อได้หลายวิธี โดยทั่วไปจะใช้คำนำหน้า "อะมิโน-" หรือคำต่อท้าย "-เอมีน" คำนำหน้า " N- " แสดงถึงการแทนที่บนอะตอมไนโตรเจน สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่เอมีโนหลายหมู่เรียกว่าไดเอมีนไตรเอมีน เตตระเอมีนและอื่นๆ

อะมีน ที่ มีจำนวนคาร์บอนน้อยกว่าจะตั้งชื่อโดยใช้คำต่อท้ายว่า-amine

เอมีนที่สูงกว่าจะมีคำนำหน้าอะมิโนเป็นหมู่ฟังก์ชัน อย่างไรก็ตาม IUPAC ไม่แนะนำธรรมเนียมนี้^{[ 12 ]}แต่ชอบรูปแบบอัลคานามีนมากกว่า เช่น บิวทาน-2-เอมีน

พันธะไฮโดรเจนมีอิทธิพลอย่างมากต่อคุณสมบัติของเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ ตัวอย่างเช่นเมทิลเอมี น และเอทิลเอมีนเป็นก๊าซภายใต้สภาวะมาตรฐาน ในขณะที่เมทิลเอทิลแอลกอฮอล์และเอทิลแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกันเป็นของเหลว เอมีนมีกลิ่นแอมโมเนียที่เป็นลักษณะเฉพาะ เอมีนที่เป็นของเหลวมีกลิ่น "คาว" และเหม็นเป็นพิเศษ^{[ 13 ]}

อะตอมไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่สามารถจับกับ H ⁺เพื่อสร้างไอออนแอมโมเนียม_R3NH + ^{อิเล็กตรอน}คู่โดดเดี่ยวนี้แสดงด้วยจุดสองจุดเหนือหรือข้างๆ N ในบทความนี้ความสามารถในการละลาย ในน้ำ ของเอมีนอย่างง่ายจะเพิ่มขึ้นโดยพันธะไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเหล่านี้ โดยทั่วไปเกลือของสารประกอบแอมโมเนียมจะแสดงลำดับความสามารถในการละลายในน้ำดังนี้: แอมโมเนียมปฐมภูมิ ( RNH)+3) > แอมโมเนียมทุติยภูมิ ( R ₂ NH )+2) > แอมโมเนียมตติยภูมิ (R ₃ NH ⁺ ) เอมีนอะลิฟาติกขนาดเล็กแสดงความสามารถในการละลายในตัวทำละลาย หลายชนิดอย่างมีนัยสำคัญ ในขณะที่เอมีนที่มีหมู่แทนที่ขนาดใหญ่จะมีคุณสมบัติชอบไขมัน เอมีนอะโรมาติก เช่นอะนิลีนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่เชื่อมต่อกับวงแหวนเบนซีน ดังนั้นแนวโน้มที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนจึงลดลง จุดเดือดของเอมีนเหล่านี้สูง และความสามารถในการละลายในน้ำต่ำ^{[ 14 ]}

โดยทั่วไป การมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันอะมีนจะถูกอนุมานโดยการผสมผสานเทคนิคต่างๆ รวมถึงแมสสเปกโทรเมตรี ตลอดจนสเปกโทรสโกปี NMR และ IR สัญญาณ ^1H NMR สำหรับอะมีนจะหายไปเมื่อตัวอย่างได้รับการบำบัดด้วย D2O _ในสเปกตรัมอินฟราเรดอะมีนปฐมภูมิแสดงแถบ N–H สองแถบ ในขณะที่อะมีนทุติยภูมิแสดงเพียงแถบเดียว^{[ 9 ]} ในสเปกตรัม IR อะมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิแสดงแถบการยืด N–H ที่โดดเด่นใกล้ 3300 cm ^{−1 แถบที่ปรากฏต่ำกว่า 1600 cm −1} นั้น มีความโดดเด่นน้อยกว่าซึ่งอ่อนกว่าและทับซ้อนกับโหมด C–C และ C–H สำหรับกรณีของโพรพิลอะมีนโหมดกรรไกร H–N–H ปรากฏใกล้ 1600 cm ⁻¹การยืด C–N ใกล้ 1000 cm ⁻¹และการดัด R2 _N –H ใกล้ 810 cm ⁻ 1 ^{[ 15 ]}

อัลคิลเอมีนมีลักษณะเฉพาะคือมีศูนย์กลางไนโตรเจนแบบทรงสี่หน้า มุม CNC และ CNH อยู่ใกล้ 109° ระยะห่างระหว่าง CN สั้นกว่าระยะห่างระหว่าง CC เล็กน้อยอุปสรรคทางพลังงานสำหรับการผกผันของไนโตรเจนในสเตอริโอเซ็นเตอร์อยู่ที่ประมาณ 7  กิโลแคลอรีต่อโมลสำหรับไตรอัลคิลเอมีน การเปลี่ยนแปลงระหว่างกันนี้ถูกเปรียบเทียบกับการพลิกร่มที่กางออกเข้าหาลมแรง

เอมีนชนิด NHRR' และ NRR′R″ เป็นสารไครัล : ศูนย์กลางไนโตรเจนมีหมู่แทนที่สี่หมู่ รวมทั้งอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว เนื่องจากมีอุปสรรคในการผกผันต่ำ เอมีนชนิด NHRR' จึงไม่สามารถผลิตได้ในความบริสุทธิ์ทางแสง สำหรับเอมีนตติยภูมิไครัล NRR′R″ จะสามารถแยกได้ก็ต่อเมื่อหมู่ R, R' และ R″ ถูกจำกัดอยู่ในโครงสร้างวงแหวน เช่นอะซิริดีนที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่N ( เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีสามารถแยกได้)

ในอะโรมาติกเอมีน ("อะนิลีน") ไนโตรเจนมักจะเกือบเป็นระนาบเนื่องจากการคอนจูเกชันของคู่โดดเดี่ยวกับหมู่แทนที่อะริล ระยะ CN จึงสั้นลงตามไปด้วย ในอะนิลีน ระยะ C–N จะเท่ากับระยะ C–C ^{[ 16 ]}

เช่นเดียวกับแอมโมเนีย เอมีนเป็นเบส[ ^{17 ] เมื่อ}เปรียบเทียบกับไฮดรอกไซด์ของโลหะอัลคาไล เอมีนจะอ่อนกว่า

ความเป็นเบสของเอมีนขึ้นอยู่กับ:

1. คุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ของหมู่แทนที่ (หมู่แอลคิลช่วยเพิ่มความเป็นเบส ในขณะที่หมู่แอริลลดความเป็นเบส)
2. ระดับการละลายของอะมีนที่ถูกโปรตอน ซึ่งรวมถึงการกีดขวางทางสเตอริกโดยหมู่ต่างๆ บนไนโตรเจน

เนื่องจากผลเหนี่ยวนำ ความเป็นเบสของเอมีนอาจคาดว่าจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่แอลคิลบนเอมีน ความสัมพันธ์มีความซับซ้อนเนื่องจากผลของตัวทำละลายซึ่งมีแนวโน้มตรงกันข้ามกับผลเหนี่ยวนำ ผลของตัวทำละลายยังมีอิทธิพลต่อความเป็นเบสของเอมีนอะโรมาติก (อะนิลีน) มาก สำหรับอะนิลีน อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนจะกระจายตัวเข้าไปในวงแหวน ส่งผลให้ความเป็นเบสลดลง หมู่แทนที่บนวงแหวนอะโรมาติกและตำแหน่งของหมู่แทนที่เหล่านั้นเมื่อเทียบกับหมู่เอมีนก็มีผลต่อความเป็นเบสเช่นกัน ดังที่แสดงในตาราง

การละลายมีผลอย่างมากต่อความเป็นเบสของเอมีน หมู่ N−H ทำปฏิกิริยากับน้ำอย่างรุนแรง โดยเฉพาะอย่างยิ่งในไอออนแอมโมเนียม ดังนั้น ความเป็นเบสของแอมโมเนียจึงเพิ่มขึ้น 10 ^{11 เท่า}จากการละลาย ความเป็นเบสที่แท้จริงของเอมีน กล่าวคือ สถานการณ์ที่การละลายไม่สำคัญ ได้รับการประเมินในสถานะแก๊ส ในสถานะแก๊ส เอมีนแสดงความเป็นเบสตามที่คาดการณ์จากผลของการปล่อยอิเล็กตรอนของหมู่แทนที่อินทรีย์ ดังนั้น เอมีนตติยภูมิจึงมีความเป็นเบสมากกว่าเอมีนทุติยภูมิ ซึ่งมีความเป็นเบสมากกว่าเอมีนปฐมภูมิ และสุดท้ายแอมโมเนียมีความเป็นเบสน้อยที่สุด ลำดับของค่า pK _b (ความเป็นเบสในน้ำ) ไม่เป็นไปตามลำดับนี้ ในทำนองเดียวกัน อะนิลีนมีความเป็นเบสมากกว่าแอมโมเนียในสถานะแก๊ส แต่มีความเป็นเบสน้อยกว่าถึงหมื่นเท่าในสารละลายในน้ำ^{[ 20 ]}

ในตัวทำละลายขั้วโลกที่ไม่มีโปรตอน เช่นDMSO , DMFและอะซีโตไนไตรล์พลังงานการละลายจะไม่สูงเท่ากับในตัวทำละลายขั้วโลกที่มีโปรตอน เช่น น้ำและเมทานอล ด้วยเหตุนี้ ความเป็นเบสของเอมีนในตัวทำละลายที่ไม่มีโปรตอนเหล่านี้จึงถูกควบคุมโดยผลทางอิเล็กตรอนเป็นส่วนใหญ่

อัลคิลเอมีนที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมจะถูกเตรียมจากแอมโมเนียโดยการอัลคิเลชันด้วยแอลกอฮอล์: ^{[ 7 ]}

${\displaystyle {\ce {ROH + NH3 -> RNH2 + H2O}}}$

ต่างจากปฏิกิริยาของเอมีนกับแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาของเอมีนและแอมโมเนียกับแอลคิลเฮไลด์นั้นถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ:

${\displaystyle {\ce {RX + 2 R'NH2 -> RR'NH + [RR'NH2]X}}}$

ในปฏิกิริยาดังกล่าว ซึ่งมีประโยชน์มากกว่าสำหรับอัลคิลไอโอไดด์และโบรไมด์ ระดับของการอัลคิเลชันนั้นควบคุมได้ยาก ทำให้ได้ส่วนผสมของเอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ รวมถึงเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีด้วย^{[ 7 ]}

สามารถปรับปรุงการเลือกสรรปฏิกิริยาได้โดยใช้ปฏิกิริยา Delépineแม้ว่าจะไม่ค่อยได้ใช้ในระดับอุตสาหกรรมก็ตาม นอกจากนี้ การเลือกสรรปฏิกิริยายังได้รับการรับประกันในสังเคราะห์ Gabrielซึ่งเกี่ยวข้องกับ การทำปฏิกิริยาระหว่าง สารประกอบออร์กาโนฮา ไลด์ กับโพแทสเซียมฟทาลิไมด์

เอริลเฮไลด์มีปฏิกิริยาต่อเอมีนน้อยกว่ามาก และด้วยเหตุนี้จึงควบคุมได้ง่ายกว่า วิธีการที่นิยมใช้ในการเตรียมเอริลเอมีนคือปฏิกิริยาบุชวาลด์-ฮาร์ทวิก

อัลคีนที่มีหมู่แทนที่สองหมู่จะทำปฏิกิริยากับ HCN ในที่ที่มีกรดแก่เพื่อให้ได้ฟอร์มาไมด์ ซึ่งสามารถกำจัดคาร์บอนิลได้ วิธีนี้เรียกว่าปฏิกิริยา Ritterซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเอมีนตติยภูมิ เช่นtert - octylamine ^{[ 7 ]}

การไฮโดรอะมิเนชันของแอลคีนก็มีการปฏิบัติกันอย่างแพร่หลายเช่นกัน^{[ 21 ]} ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดย กรดแข็งที่ ใช้ซีโอไลต์เป็นฐาน^{[ 7 ]}

ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกลสามารถเติมไฮโดรเจนให้กับหมู่ฟังก์ชันที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบและไม่อิ่มตัว ให้กลายเป็นเอมีนได้ หมู่ฟังก์ชันที่เหมาะสม ได้แก่ไนไตรล์อิมิน (รวมถึงออกซิม ) อะไมด์ อะไซด์และ หมู่ ไนโตรเอมีนจำนวนมากผลิตได้จากอัลดีไฮด์และคีโตนผ่านกระบวนการรีดักทีฟอะมิเนชันการรีดักชันของอิมินที่เกิดขึ้นในแหล่งกำเนิดหรือกระบวนการสองขั้นตอน

LiAlH4มักถูกนำมาใช้เพื่อลดหมู่เหล่านี้ในระดับห้องปฏิบัติการ ในกรณีของไนไตรล์ ปฏิกิริยาจะไวต่อสภาวะที่เป็นกรดหรือด่าง ซึ่งอาจทำให้หมู่ −CN เกิดการไฮโดรไลซิส _ได้

อะนิลีน ( C6H5NH2 ₎และอนุพันธ์ถูกเตรียมได้จากการรีดิวซ์ไนโตรอะโรมาติกที่เกี่ยวข้อง ในอุตสาหกรรม ไฮโดรเจนเป็นตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้ ในขณะที่_{ดีบุก}และ_{เหล็ก}มักถูกใช้ในห้องปฏิบัติการ

มีวิธีการเตรียมเอมีนอยู่หลายวิธี ซึ่งหลายวิธีนั้นค่อนข้างเฉพาะทาง

นอกเหนือจากความเป็นเบสแล้ว ปฏิกิริยาหลักของเอมีนคือความเป็นนิวคลีโอฟิ ล ^{[ 23 ]}เอมีนปฐมภูมิส่วนใหญ่เป็นลิแกนด์ ที่ดี สำหรับไอออนโลหะเพื่อให้ เกิด สารเชิงซ้อน เอ มีนจะถูกอัลคิลเลตโดยอัลคิลเฮไลด์ อะซิลคลอไรด์และแอนไฮไดรด์กรดทำปฏิกิริยากับเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิเพื่อสร้างเอไมด์ ( ปฏิกิริยา Schotten–Baumann )

ในทำนองเดียวกัน เมื่อทำปฏิกิริยากับซัลโฟนิลคลอไรด์ จะได้ซัลโฟนาไมด์การเปลี่ยนแปลงนี้เรียกว่าปฏิกิริยาฮินส์เบิร์กซึ่งเป็นการทดสอบทางเคมีเพื่อตรวจสอบการมีอยู่ของเอมีน

เนื่องจากเอมีนมีฤทธิ์เป็นเบส จึงสามารถทำให้กรด เป็นกลาง เพื่อสร้างเกลือแอมโมเนียมR ₃ NH ⁺ ที่สอดคล้องกัน เมื่อเกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิ เกลือเหล่านี้จะเกิดปฏิกิริยาคายน้ำด้วยความร้อน เพื่อ สร้างเอไมด์ ที่สอดคล้องกัน

${\displaystyle {\underbrace {\ce {H-\!\!{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!\!\!:}} _{\text{amine}}+\underbrace {\ce {R3-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-OH}} _{\text{กรดคาร์บอกซิลิก}}->}\ \ underbrace {\ce {{H-{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N+}}}-H}+R3-COO^{-}}} _{{\text{เกลือคาร์บอกซิเลตแอมโมเนียมที่ถูกแทนที่}} \atop {\text{ความร้อน}}][{\text{การขาดน้ำ}}]}}{\underbrace {\ce {{\overset {\displaystyle R1 \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle R2}{N}}}\!\!-{\overset {\displaystyle O \atop \|}{C}}-R3}} _{\text{เอไมด์}}+\underbrace {\ce {H2O}} _{\text{น้ำ}}}}$

เอมีนจะเกิดปฏิกิริยาซัลเฟเมชันเมื่อได้รับการบำบัดด้วย ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ หรือแหล่งกำเนิดของ ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ :

${\displaystyle {\ce {R2NH + SO3 -> R2NSO3H}}}$

เอมีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อให้ได้เกลือไดอะโซเนียม เกลืออัลคิลไดอะโซเนียมมีความสำคัญน้อยเพราะมีความไม่เสถียรมากเกินไป สมาชิกที่สำคัญที่สุดคืออนุพันธ์ของเอมีนอะโรมาติก เช่นอะนิลีน ("ฟีนิลเอมีน") (A = อะริลหรือแนฟทิล):

${\displaystyle {\ce {ANH2 + HNO2 + HX -> AN2+ + X- + 2 H2O}}}$

อะนิลีนและแนฟทิลอะมีนก่อตัวเป็น เกลือ ไดอะโซเนียม ที่เสถียรมากขึ้น ซึ่งสามารถแยกได้ในรูปผลึก^{[ 24 ]}เกลือไดอะโซเนียมมีการเปลี่ยนแปลงที่มีประโยชน์หลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับการแทนที่ กลุ่ม N ₂ด้วยแอนไอออน ตัวอย่างเช่นคิวปรัสไซยาไนด์ให้ไนไตรล์ที่สอดคล้องกัน:

${\displaystyle {\ce {AN2+ + Y- -> AY + N2}}}$

อาริลไดอะโซเนียมจับคู่กับสารประกอบอะโรมาติกที่มีอิเล็กตรอนมาก เช่นฟีนอลเพื่อสร้างสารประกอบเอโซปฏิกิริยาดังกล่าวถูกนำไปใช้อย่างกว้างขวางในการผลิตสีย้อม^{[ 25 ]}

การเกิดอิมินเป็นปฏิกิริยาที่สำคัญ เอมีนปฐมภูมิทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างอิมินในกรณีของฟอร์มาลดีไฮด์ (R' = H) ผลิตภัณฑ์เหล่านี้มักอยู่ในรูปของไตรเมอร์แบบ วงแหวน การรีดิวซ์อิมินเหล่านี้จะให้เอมีนทุติยภูมิ$${\displaystyle {\ce {RNH2 + R'_2C=O -> R'_2C=NR + H2O}}}$$$${\displaystyle {\ce {R'_2C=NR + H2 -> R'_2CH-NHR}}}$$

ในทำนองเดียวกัน เอมีนรองจะทำปฏิกิริยากับคีโตนและอัลดีไฮด์เพื่อสร้างเอนามีน :$${\displaystyle {\ce {R2NH + R'(R''CH2)C=O -> R''CH=C(NR2)R' + H2O}}}$$

ไอออนปรอท จะออก ซิไดซ์เอมีนตติยภูมิที่มี ไฮโดรเจน อั ลฟาแบบย้อนกลับได้ เป็น ไอออน อิมิเนียม : ^{[ 26 ]}$${\displaystyle {\ce {Hg^2+ + R2NCH2R' <=> Hg + [R2N=CHR']+ + H+}}}$$

ภาพรวมของปฏิกิริยาของเอมีนมีดังต่อไปนี้:

อะมีนพบได้ทั่วไปในทางชีววิทยา การสลายตัวของกรดอะมิโน จะปล่อยอะมีนออกมา ซึ่งที่รู้จักกันดีคือในกรณีของปลาเน่าที่ส่งกลิ่นของไตรเมทิล อะมีน สารสื่อประสาทหลายชนิดเป็นอะมีน ได้แก่เอพิเนฟรินนอร์ เอพิเน ฟรินโดปามี น เซโรโทนิน และฮิสตามีน หมู่เอมีโนที่ถูกโปรตอน (–NH )+3) เป็นหมู่ที่มีประจุบวกที่พบได้บ่อยที่สุดในโปรตีนโดยเฉพาะในกรดอะมิโนไลซีน^{[ 27} ] โพลิเมอร์แอนไอออนิกDNAมักจะจับกับโปรตีนที่มีอะมีนจำนวนมาก^{[ 28 ]}นอกจากนี้ แอมโมเนียมปฐมภูมิที่มีประจุที่ปลายของไลซีนจะสร้างพันธะเกลือกับ หมู่คาร์ บอกซิเลตของกรดอะมิโนอื่นๆ ในพอลิเปปไทด์^ซึ่งเป็นหนึ่งในปัจจัยหลักที่มีอิทธิพลต่อโครงสร้างสามมิติของโปรตีน^{[ 29 ]}

ฮอร์โมนที่ได้จากการดัดแปลงกรดอะมิโนเรียกว่าฮอร์โมนอะมีน โดยทั่วไป โครงสร้างดั้งเดิมของกรดอะมิโนจะถูกดัดแปลงโดยการกำจัดหมู่ –COOH หรือหมู่คาร์บอกซิลออกไป ในขณะที่หมู่ –NH จะถูกกำจัดออกไปด้วย+3หรือกลุ่มอะมีนยังคงอยู่ ฮอร์โมนอะมีนถูกสังเคราะห์จากกรดอะมิโนทริปโตแฟนหรือไทโรซีน^{[ 30 ]}

เอมีนอะโรมาติกปฐมภูมิใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นในการผลิตสีย้อมเอโซโดยจะทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสเพื่อสร้างเกลือไดอะโซเนียม ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาควบคู่กันเพื่อสร้างสารประกอบเอโซได้ เนื่องจากสารประกอบเอโซมีสีเข้ม จึงมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมการย้อมสี เช่น:

• เมทิลออเรนจ์
• สีน้ำตาลโดยตรง 138
• สีเหลืองพระอาทิตย์ตก FCF
• ปองโซ

ยาและยาที่อยู่ในระหว่างการพัฒนาส่วนใหญ่มีหมู่ฟังก์ชันอะมีน: ^{[ 31 ]}

• คลอร์เฟนิรามี น เป็นยาแก้แพ้ที่ช่วยบรรเทาอาการแพ้ต่างๆ เช่น หวัด ไข้ละอองฟาง อาการคันผิวหนัง แมลงกัดต่อย
• คลอร์โปรมาซีนเป็นยาระงับประสาทที่ออกฤทธิ์ทำให้สงบโดยไม่ทำให้หลับ ใช้เพื่อบรรเทาความวิตกกังวล ความตื่นเต้น ความกระสับกระส่าย หรือแม้แต่ความผิดปกติทางจิตใจ
• อีเฟดรีนและฟีนิลเอฟรินซึ่งเป็นสารประกอบไฮโดรคลอไรด์ของอะมีน ถูกนำมาใช้เป็นยาแก้คัดจมูก
• แอมเฟตามีนเมทแอมเฟตามีนและเมทแคททิโนนเป็นสารกระตุ้นระบบประสาทชนิดอะมีน ซึ่งถูกจัดอยู่ในกลุ่มสารควบคุมโดยสำนักงานปราบปรามยาเสพติดแห่งสหรัฐอเมริกา ( DEA )
• ไทโอริดาซีนซึ่งเป็นยาต้านโรคจิต เป็นอะมีนที่เชื่อกันว่ามีฤทธิ์ต้านโรคจิต ส่วนหนึ่งเนื่องมาจากผลกระทบต่ออะมีนอื่นๆ^{[ 32 ]}
• อะมิทริปไทลีน , อิมิพรามีน , โลเฟพรามีนและโคลมิพรามีนเป็นยาต้านเศร้ากลุ่มไตรไซคลิกและสารประกอบเอมีนระดับตติยภูมิ
• นอร์ทริปไทลีนเดซิปรามีนและอะมอคซาพีนเป็นยาต้านเศร้ากลุ่มไตรไซคลิกและเป็นเอมีนรอง (กลุ่มไตรไซคลิกแบ่งตามลักษณะของหมู่เอมีนสุดท้ายบนโซ่ข้าง)
• อนุพันธ์ของทริปตามีนและ ฟี นิลเอทิลอะมีน เป็นโครงสร้างพื้นฐานที่สำคัญสำหรับ ยาหลอนประสาทหลากหลายชนิด
• ยาแก้ปวดกลุ่มโอปิออยด์เช่นมอร์ฟีนโคเดอีนและเฮโรอีนจัดเป็น สารประกอบประเภทเทอร์เทีย รีเอมีน

โมโนเอทานอล อะมี น(MEA), ไดไกลโคลามีน( DGA ) , ไดเอทานอลอะมีน (DEA), ไดไอโซโพรพานอลามีน (DIPA) และเมทิลไดเอทานอลอะมีน (MDEA) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพื่อกำจัดคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2 ₎และไฮโดรเจนซัลไฟด์ (H2S ₎จากก๊าซธรรมชาติและกระแสกระบวนการกลั่น นอกจากนี้ยังอาจใช้เพื่อกำจัด CO2 _จากก๊าซเผาไหม้และก๊าซไอเสียและอาจมีศักยภาพในการลดก๊าซเรือนกระจกกระบวนการที่เกี่ยวข้องเรียกว่าการทำให้หวาน^{[ 33 ]}

อะมีนมักใช้เป็นสารเร่งการแข็งตัวของเรซินอีพ็อกซี^{[ 34 ] [ 35 ]}ซึ่งรวมถึงไดเมทิลเอทิลอะมีน ไซโคลเฮกซิลอะมีนและไดอะมีนหลายชนิด เช่น 4,4-ไดอะมิโนไดไซโคล เฮกซิลมีเทน ^{[ 7 ]}อะมีนอเนกประสงค์ เช่นเตตระเอทิลีนเพนตามีนและไตรเอทิลีนเตตระมี น ก็ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในลักษณะนี้เช่นกัน^{[ 36 ]}ปฏิกิริยาดำเนินไปโดยอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนของอะมีนเข้าโจมตีคาร์บอนนอกสุดบนวงแหวนออกซิเรนของเรซินอีพ็อกซี ซึ่งจะช่วยลดความเครียดของวงแหวนบนอีพอกไซด์และเป็นแรงขับเคลื่อนของปฏิกิริยา^{[ 37 ]}โมเลกุลที่มีฟังก์ชันอะมีนตติยภูมิ มักใช้เพื่อเร่งปฏิกิริยาการแข็งตัวของอีพ็อกซี-อะมีน และรวมถึงสารต่างๆ เช่น2,4,6-ไตรส์(ไดเมทิลอะมิโนเมทิล)ฟีนอลมีการระบุว่านี่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องที่ใช้กันอย่างแพร่หลายที่สุดสำหรับระบบเรซินอีพ็อกซีสององค์ประกอบ^{[ 38 ] [ 39 ]}

เอมีนโมเลกุลน้ำหนักต่ำอย่างง่าย เช่นเอทิลเอมีนเป็นพิษ โดยมีค่า_LD50อยู่ระหว่าง 100 ถึง 1000 มก./กก. พวกมันก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากบางชนิดสามารถดูดซึมผ่านผิวหนังได้ง่าย^{[ 7 ]}เอมีนเป็นสารประกอบประเภทกว้าง และสมาชิกที่ซับซ้อนกว่าในกลุ่มนี้สามารถมีฤทธิ์ทางชีวภาพสูงมาก เช่นสไตรคนีน

• การสกัดกรด-เบส
• ค่าอะมีน
• การบำบัดก๊าซอะมีน
• แอมมีน
• อะมีนชีวภาพ
• ไอโซเมอริซึมของลิแกนด์
• กฎการตั้งชื่ออย่างเป็นทางการสำหรับเอมีนตามที่กำหนดโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ระหว่างประเทศ ( IUPAC )

• ฟลิค, เออร์เนสต์ ดับเบิลยู. (1993). เรซินอีพ็อกซี สารเร่งปฏิกิริยา สารประกอบ และสารปรับแต่ง: คู่มืออุตสาหกรรม . พาร์ค ริดจ์, นิวเจอร์ซีย์: สำนักพิมพ์นอยส์. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC  915134542 .

Wikiquote มีคำคมที่เกี่ยวข้องกับAmine

• ข้อความบน Wikisource:
  • ชิสโฮล์ม, ฮิวจ์ , บรรณาธิการ (1911). "เอมีนส์"  . สารานุกรมบริแทนนิกา (ฉบับที่ 11). สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยเคมบริดจ์.
• การสังเคราะห์เอมีน
• เอกสารข้อเท็จจริงเกี่ยวกับเอมีนในอาหารเก็บถาวรเมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ 2018 ที่Wayback Machine