เอทานอลามีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-อะมิโนอีเทน-1-โอล[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ 2-อะมิโนเอทานอล 2-อะมิโน-1-เอทานอล เอทานอลามีน (ไม่แนะนำ[ 1 ] ) โมโนเอทานอลอะมีน เบต้า-อะมิโนเอทานอล เบต้า-ไฮดรอกซีเอทิลอะมีน เบต้า-อะมิโนเอทิลแอลกอฮอล์ ไกลซินอล โอลาไมน์ เอ็มอีเอ เอทิโลลามีน 2-ไฮดรอกซีเอทิลอะมีน โคลาไมน์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	141-43-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:16000 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล104943 วาย
เคมสไปเดอร์	13835336 วาย
ดรักแบงค์	DB03994 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.986
หมายเลข EC	205-483-3
เคกก์	D05074 วาย
PubChem CID	700
หมายเลข RTECS	KJ5775000
มหาวิทยาลัย	5KV86114PT วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6022000
อินชิ นิ้ว = 1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 วาย คีย์: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 คีย์: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD
รอยยิ้ม เอ็นซีโค
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 H 7 N O
มวลโมลาร์	61.084  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวหนืดไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่น ไม่พึงประสงค์คล้าย แอมโมเนีย
ความหนาแน่น	1.0117  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	10.3 องศาเซลเซียส (50.5 องศาฟาเรนไฮต์; 283.4 เคลวิน)
จุดเดือด	170 องศาเซลเซียส (338 องศาฟาเรนไฮต์; 443 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความดันไอ	64  Pa (20  °C) [ 2 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	9.50 [ 3 ]
ดัชนีหักเห ( n D )	1.4539 (20  °C) [ 4 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H312 , H314 , H332 , H335 , H412 [ 5 ]
คำเตือน	P261 , P273 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 [ 5 ]
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 2 0
จุดวาบไฟ	85 °C (185 °F; 358 K) (ถ้วยปิด)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	410 °C (770 °F; 683 K)
ขีดจำกัดการระเบิด	5.5–17%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	3320  มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 620  มก./กก. (หนูตะเภา, กินทางปาก) 2050  มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 1475  มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 1,000  มก./กก. (กระต่าย, รับประทาน) 700  มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) 1720–1970  มก./กก. (หนู, ทางปาก) [ 7 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA: 3 ppm (6 มก./ม. 3 ) [ 6 ]
REL (แนะนำ)	ค่าเฉลี่ยถ่วงน้ำหนัก (TWA): 3  ppm (8  มก./ ลบ.ม. ) ST: 6  ppm (15  มก./ม. 3 ) [ 6 ]
IDLH (อันตรายทันที)	30  ppm [ 6 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ซิกมา[ 5 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เอทิลีนไกลคอล เอทิลีนไดอะมีน เอ็น -เมทิลเอทานอลามีน ไดเอทานอลามีน ไตรเอทาโนลามีน 1-อะมิโนเอทานอล อะมิโนเมทานอล 3-อะมิโน-1-โพรพานอล 4-อะมิโน-1-บิวทานอล 5-อะมิโน-1-เพนทานอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เอทานอลอะมีน( _2-อะมิโนเอ ทาน อ ล , โมโนเอทานอ_ลอะมี น , ETAหรือMEA ) เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรเคมีคือH₂NCH₂CH₂OHหรือ_C₂H₇NO ^{[ 8} ] โมเลกุลนี้มีฟังก์ชันคู่ โดยประกอบด้วยเอมี^นปฐม_{ภูมิและ}แอลกอฮอล์ปฐมภูมิเอทานอลอะมีนเป็นของเหลวใสหนืด^และมีกลิ่นคล้ายแอมโมเนีย [ ^{9 ]}

เอทานอลอะมีนมักเรียกว่าโมโนเอทานอลอะมีนหรือ MEA เพื่อแยกความแตกต่างจากไดเอทานอลอะมีน (DEA) และไตรเอทานอลอะมีน (TEOA) เอทานอลอะมีนประกอบด้วยกลุ่มของแอลกอฮอล์อะมิ โน กลุ่มของยาแก้แพ้ถูกระบุว่าเป็นเอทานอลอะมีน ซึ่งรวมถึงคาร์บิน็อกซา มี น เคลมาสทีน ไดเมนไฮด ริเนตคลอร์ฟีนอกซามีนไดเฟนไฮดรามีนและด็อกซิลามีน^{[ 10 ]}

เอทานอลเอมีน หรือโดยเฉพาะอย่างยิ่งเกลือของเอทานอลเอมีน ถูกค้นพบโดยCharles Adolphe Wurtzในปี พ.ศ. 2403 ^{[ 11 ]}โดยการให้ความร้อน2-คลอโรเอทานอลกับสารละลายแอมโมเนียขณะศึกษาอนุพันธ์ของเอทิลีนออกไซด์ที่เขาค้นพบเมื่อปีก่อน^{[ 12 ]}เขาไม่สามารถแยกเกลือหรือแยกเบสอิสระใดๆ ออกมาได้

ในปี พ.ศ. 2440 Ludwig Knorrได้พัฒนาเส้นทางอุตสาหกรรมสมัยใหม่ (ดูด้านล่าง ) และแยกผลิตภัณฑ์ต่างๆ รวมถึง MEA โดยการกลั่นแยกส่วนซึ่งเป็นการศึกษาคุณสมบัติของผลิตภัณฑ์เหล่านั้นเป็นครั้งแรก^{[ 13 ]}

เอทานอลอะมีนไม่มีความสำคัญทางการค้าใดๆ จนกระทั่งหลังสงครามโลกครั้งที่สอง การผลิตเอทิลีนออกไซด์ในระดับอุตสาหกรรมจึงเริ่มขึ้น^{[ 12 ]}

โมเลกุล MEA เป็นส่วนประกอบในการสร้างเยื่อหุ้มเซลล์ ดังนั้นจึงเป็นหน่วยสร้างโมเลกุลสำหรับสิ่งมีชีวิต เอทานอลอะมีนเป็นกลุ่มหัวที่พบมากเป็นอันดับสองสำหรับฟอสโฟลิปิดซึ่งเป็นสารที่พบในเยื่อหุ้มชีวภาพ (โดยเฉพาะอย่างยิ่งของโปรคาริโอต) เช่น ฟอสฟาติ ดิลเอทานอ ลอะมีน นอกจากนี้ยังใช้ในโมเลกุลสื่อสาร เช่นพาลมิโทอิลเอ ทานอลอะไมด์ ซึ่งมีผลต่อตัวรับ CB1 ^{[ 14 ]}

เดิมทีเชื่อกันว่า MEA มีอยู่เฉพาะบนโลกและบนดาวเคราะห์น้อยบางดวง แต่ในปี 2021 มีหลักฐานว่าโมเลกุลเหล่านี้มีอยู่ในอวกาศระหว่างดวงดาว^{[ 15 ]}

เอทานอลามีนถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพโดยการดีคาร์บอกซิเลชันของเซอรีน : ^{[ 16 ]}

HOCH ₂ CH(CO ₂ H)NH ₂ → H ₂ NCH ₂ CH ₂ OH + CO ₂

อนุพันธ์ของเอทานอลอะมีนพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ เช่นลิปิดซึ่งเป็นสารตั้งต้นของN-อะซิลเอทานอลอะมีน (NAE) หลายชนิด ที่ควบคุม กระบวนการ ทางสรีรวิทยาของสัตว์และพืช หลายอย่าง เช่นการงอก ของเมล็ด ปฏิสัมพันธ์ระหว่างพืชกับเชื้อโรคการ พัฒนา คลอโรพลาสต์และการออกดอก^{[ 17 ]}รวมถึงเป็นสารตั้งต้นที่รวมกับกรดอะราคิโดนิกC ₂₀ H ₃₂ O ₂ 20: 4 , ω-6 ) เพื่อสร้างเอนโดแคนนาบิน อยด์อนัน ดาไมด์ (AEA: C ₂₂ H ₃₇ NO ₂ ; 20:4, ω-6) ^{[ 18 ]}

MEA จะถูกย่อยสลายทางชีวภาพโดยเอทานอลอะมีนแอมโมเนียไลเอสซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับวิตามินบี 12 โดยจะถูกแปลงเป็นแอมโมเนียและอะเซทัลดีไฮด์ผ่านการดึงอะตอมไฮโดรเจนเริ่มต้น^{[ 19 ]}

H ₂ NCH ₂ CH ₂ OH → NH ₃ + CH ₃ C H O

โมโนเอทานอลอะมีนผลิตขึ้นโดยการบำบัดเอทิลีนออกไซด์ด้วยแอมโมเนีย ในน้ำ ปฏิกิริยายังผลิตไดเอทานอลอะมีนและไตรเอทานอลอะมีนด้วย อัตราส่วนของผลิตภัณฑ์สามารถควบคุมได้โดยสัดส่วนของสารตั้งต้น^{[ 20 ]}

MEA ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตผงซักฟอกอิมัลซิไฟเออร์ น้ำยาขัดเงา ยา สารยับยั้งการกัดกร่อน และสารเคมีขั้นกลาง^{[ 9 ]}

ตัวอย่างเช่น การทำปฏิกิริยาระหว่างเอทานอลอะมีนกับแอมโมเนียจะให้เอทิลีนไดอะมีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของ สารคีเลตที่ใช้กันทั่วไปอย่างEDTA ^{[ 20 ]}

โมโนเอทานอลอะมีนสามารถกำจัด ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2 ₎ที่ปล่อยออกมาจากการเผาไหม้ถ่านหิน การเผาไหม้มีเทน และการเผาไหม้ก๊าซชีวภาพได้อย่างมีประสิทธิภาพสูง นอกจากนี้ การกำจัดคาร์บอนไดออกไซด์ด้วย MEA ยังใช้ในการฟื้นฟูอากาศบนเรือดำน้ำอีกด้วย

สารละลาย MEA ในน้ำใช้เป็นของเหลว ขัดล้างกระแสแก๊ส ในเครื่องบำบัดอะมีน [ ^{21 ] ตัวอย่าง}เช่น MEA ในน้ำใช้เพื่อกำจัดคาร์บอนไดออกไซด์ (CO ₂ ) และไฮโดรเจนซัลไฟด์ ( H ₂ S ) จากกระแสแก๊สต่างๆ เช่นก๊าซไอเสียและก๊าซธรรมชาติเปรี้ยว [ ^{22 ] MEA}จะทำให้ สารประกอบ กรด ที่ละลายแตกตัวเป็นไอออน ทำให้มีขั้วและละลายได้ มากขึ้นอย่างเห็นได้ ชัด

สารละลาย MEA สำหรับขัดล้างสามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ผ่านหน่วยการสร้างใหม่ เมื่อได้รับความร้อน MEA ซึ่งเป็นเบสที่ค่อนข้างอ่อน จะปล่อย H2S หรือก๊าซ CO2 ที่ละลายอยู่^ส่งผลให้ได้_{สารละลาย} MEA ที่บริสุทธิ์^{[ 20 ] [ 23} _]

ในสูตรยา MEA ใช้เป็นหลักในการบัฟเฟอร์หรือเตรียมอิมัลชัน MEA สามารถใช้เป็นตัวควบคุม pH ในเครื่องสำอางได้^{[ 24 ]}

เป็นยาฉีดสลายพังผืดที่ใช้เป็นทางเลือกในการรักษาโรคริดสีดวงทวารที่มีอาการ สามารถฉีดเอทานอลอะมีนโอเลเอต 2-5 มิลลิลิตร เข้าไปในเยื่อบุเหนือริดสีดวงทวาร เพื่อทำให้เกิดแผลและยึดติดของเยื่อบุ ทำให้ริดสีดวงทวารไม่สามารถเคลื่อนตัวออกมาจากทวารหนักได้

นอกจากนี้ยังเป็นส่วนประกอบในน้ำยาทำความสะอาดกระจก รถยนต์อีก ด้วย^{[ 25 ]}

เอทานอลา มีน ( Ethanolamine หรือ ETA) มักใช้ในการปรับสภาพน้ำให้เป็นด่างในวงจรไอน้ำของโรงไฟฟ้า รวมถึงโรงไฟฟ้า นิวเคลียร์ ที่มีเครื่องปฏิกรณ์น้ำแรงดันสูง การปรับสภาพน้ำให้เป็นด่างนี้ทำขึ้นเพื่อควบคุมการกัดกร่อนของชิ้นส่วนโลหะ ETA (หรือบางครั้งอาจใช้สารอะมีนอินทรีย์ที่คล้ายกัน เช่น มอร์โฟลีน ) ถูกเลือกใช้เนื่องจากไม่สะสมในเครื่องกำเนิดไอน้ำ (หม้อไอน้ำ) และรอยแตกเนื่องจากมีความระเหยง่าย แต่จะกระจายตัวอย่างสม่ำเสมอทั่วทั้งวงจรไอน้ำ ในการใช้งานดังกล่าว ETA เป็นส่วนประกอบสำคัญของสิ่งที่เรียกว่า "การบำบัดน้ำด้วยสารระเหยทั้งหมด" (All-Volatile Treatment หรือ AVT)

เมื่อทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดออกไซด์ เอทานอลอะมีน 2 โมลจะทำปฏิกิริยาผ่านกรดคาร์บอนิ ก เพื่อสร้างเกลือคาร์บาเมต^{[ 26 ]}ซึ่งเมื่อได้รับความร้อนมักจะเปลี่ยนกลับไปเป็นเอทานอลอะมีนและคาร์บอนไดออกไซด์ แต่บางครั้งก็สามารถเกิดการสร้างวงแหวนเป็น2-ออกซาโซลิโดน ได้ ทำให้เกิดของเสียจากการบำบัดก๊าซอะมีน^{[ 27 ]}

• เทคโนโลยีการผลิตเอทานอลอะมีนโดยปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียและเอทิลีนออกไซด์
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH