ดอนเกิดที่ลิเวอร์พูล เขาเล่นให้กับบูเทิล บอยส์ บริเกด ก่อนที่จะถูก จอร์จ เค ย์ ผู้จัดการทีม "หงส์แดง" ค้นพบเมื่ออายุ 17 ปีและพาเขาไปที่แอนฟิลด์ในเดือนมกราคม 1938 เขาลงเล่นนัดแรก 18 เดือนต่อมา ในวันที่ 2 กันยายน 1939 ในเกมที่ชนะเชลซี 1-0 ในบ้าน โดยดอนเป็นผู้ทำประตูชัย ทำให้เขาทำประตูแรกในเกมเดียวกันได้ เกมนี้เป็นเกม 'ทางการ' นัดสุดท้ายเป็นเวลา 6 ปี เนื่องจากการระบาดของสงครามโลกครั้งที่ 2เขาทำประตูได้ 147 ประตูจาก 137 เกมในช่วงสงคราม^{[ 2 ]}ดอนกลับมาร่วมทีมลิเวอร์พูลอีกครั้งหลังสงคราม หลังจากพลาด 9 เกมแรกของ ฤดูกาล 1946–47เขาสร้างผลกระทบให้กับทีมโดยทำประตูให้ "หงส์แดง" ในเกมที่เสมอกับชาร์ลตัน 1-1 ในบ้าน จากนั้นเขาก็ทำแฮตทริก แรก ให้กับสโมสรในวันที่ 19 ตุลาคม 1946 ที่สนามลีดส์โร้ด โดย ประตูของเขาซึ่งเกิดขึ้นในนาทีที่ 29, 43 และ 76 ร่วมกับประตูในช่วงนาทีสุดท้ายของแจ็ค บัลเมอร์ ช่วยให้ลิเวอร์พูลเอาชนะเจ้าบ้าน ฮัดเดอร์สฟิลด์ไป 4-1 เขาทำซ้ำความสำเร็จนี้ได้อีกครั้งที่แอนฟิลด์ในวันที่ 12 กุมภาพันธ์ 1947 ในเกมที่ชนะกริมสบี้ 5-0 โดยประตูของเขาเกิดขึ้นในนาทีที่ 24, 40 และ 85 ส่วนวิลลี่ ฟาแกนทำอีกสองประตูในนาทีที่ 30 และ 32 การมีส่วนร่วมของโดนในการลงเล่นลีก 17 นัด โดยทำได้ 10 ประตู ช่วยให้ลิเวอร์พูลคว้าแชมป์ลีก ครั้งแรกหลังสงครามได้สำเร็จ ลิเวอร์พูลตกไปอยู่อันดับที่ 14 ในฤดูกาล 1947-48และโดนลงเล่นเพียง 6 เกม^{[ 3 ]}

สโมสรจบอันดับกลางตารางอีกครั้งในฤดูกาล 1948–49โดยโดนทำประตูได้ 13 ประตูจาก 28 เกม โดนพยายามอย่างหนักเพื่อรักษาตำแหน่งตัวจริงในทีมลิเวอร์พูลและพลาดการแข่งขันเอฟเอคัพปี 1950 อย่างสิ้นเชิง ^{[ 2 ]}เขาทำประตูได้ 5 ประตูจาก 16 เกมในลีก^{[ 3 ]}เขาทำประตูได้ 3 ประตูจาก 25 เกมในฤดูกาล1950–51และทำประตูได้ 4 ประตูจาก 12 เกมในฤดูกาล1951–52 ^{[ 3 ]}โดนได้รับอนุญาตให้ออกจากแอนฟิลด์ในเดือนพฤษภาคม 1952 หลังจากลงเล่น 111 เกมในการแข่งขันลีกและถ้วยอย่างเป็นทางการ ทำประตูได้ 38 ประตู

โดนย้ายไปร่วมทีม ทรานเมียร์ โรเวอร์สเพื่อนบ้านในเมอร์ซีย์ไซด์ของดิวิชั่นสามเหนือซึ่งเขาสร้างผลงานได้ดียิ่งขึ้น โดยทำประตูได้ 61 ประตูจากการลงเล่นในลีก 87 นัดในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับสโมสร^{[ 3 ]}ในช่วงเวลาที่เขาอยู่ที่เพรนตันพาร์ ค ทรานเมียร์เป็นสโมสรระดับกลางตารางภายใต้การบริหารของเออร์เนสต์ แบล็กเบิร์นเขาออกจากทีมกลาง ฤดูกาล 1954–55แต่ก็ยังคงเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของฤดูกาลนั้น โดยทำประตูได้มากกว่าผู้ทำประตูสูงสุดอันดับสองถึงสองเท่า^{[ 4 ]}

ไซริลย้ายไปอยู่กับพอร์ตเวลในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2497 เมื่อเฟรดดี้ สตีล ผู้จัดการทีม จ่ายค่าตัวเป็นจำนวนเงินสี่หลัก^{[ 1 ]}เขาทำประตูได้ในห้าเกมติดต่อกัน ขณะที่สโมสรกำลังประสบปัญหาในการทำประตู เขาทำประตูได้หกจากแปดประตูของเวลในช่วงที่ชนะเพียงเกมเดียวจากเก้าเกม^{[ 1 ]}จากนั้นเขาก็เผชิญหน้ากับอดีตต้นสังกัดของเขา ลิเวอร์พูล และทำให้พวกเขาคิดว่าพวกเขาปล่อยเขาไปเร็วเกินไป เพราะเขาทำประตูได้ทั้งสี่ประตูในเกมที่เวลชนะในบ้าน 4-3 ในดิวิชั่นสอง^{[ 1 ]} เขาเป็น ผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรในฤดูกาล พ.ศ. 2497-2498ด้วย 13 ประตูจาก 18 นัด^{[ 1 ]}จากนั้นโดนก็ทำประตูได้ 12 ครั้งจาก 18 เกมในฤดูกาล พ.ศ. 2499-2490โดยเพื่อนร่วมทีมอย่างเลน สตีเฟนสันทำประตูได้มากกว่าเขาเพียงสองประตูในจำนวนเกมที่เกือบสองเท่า^{[ 1 ]}เขาทำประตูได้ 9 ประตูจาก 16 เกมในฤดูกาล 1956–57กลายเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรในฤดูกาลที่ย่ำแย่ที่สนามเวลพาร์คซึ่งทำให้ "วาเลียนท์ส" ตกชั้นเป็นอันดับสุดท้าย^{[ 1 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2490 เขาได้รับอนุญาตให้ย้ายทีมแบบไม่มีค่าตัวไปยังทีมนอกลีกอย่างวินส์ฟอร์ด ยูไนเต็ดและต่อมาได้เป็นผู้เล่นและผู้จัดการทีมของสเกลเมอร์สเดล ยูไนเต็ด^{[ 1 ]}