กรดเพนเทติก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC N , N ′-{[(คาร์บอกซีเมทิล)อะซาเนไดอิล]ได(อีเทน-2,1-ไดอิล)}บิส[ N -(คาร์บอกซีเมทิล)ไกลซีน]
ชื่อตามระบบ IUPAC กรด 2,2′,2′′,2′′′-{[(คาร์บอกซีเมทิล)อะซาเนไดอิล]บิส(อีเทน-2,1-ไดอิลไนทริโล)}เตตระอะซิติก
ชื่ออื่นๆ DTPA; H 5 dtpa; กรดไดเอทิลีนไตรเอมีนเพนตาอะซิติก; เพนตา(คาร์บอกซีเมทิล)ไดเอทิลีนไตรเอมีน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	67-43-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:35739 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล780 วาย
เคมสไปเดอร์	2945 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.593
เคกก์	D05422 วาย
PubChem CID	3053 6441444  (ซิงค์-ดีทีพีเอ)
หมายเลข RTECS	MB8205000
มหาวิทยาลัย	7A314HQM0I เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2023434
อินชิ InChI=1S/C14H23N3O10/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25)9-14(26)27/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27) วาย คีย์: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 14 H 23 N 3 O 10
มวลโมลาร์	393.349  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งผลึกสีขาว
จุดหลอมเหลว	220 องศาเซลเซียส (428 องศาฟาเรนไฮต์; 493 เคลวิน)
จุดเดือด	สลายตัวที่อุณหภูมิสูงขึ้น
ความสามารถในการละลายในน้ำ	<0.5 กรัม/100 มิลลิลิตร
ความ เป็น กรด ( pKa )	~1.80 (20 °C) [ 2 ]
อันตราย
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	อีดีทีเอ , เอ็นทีเอ
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดเพนเทติกหรือกรดไดเอทิลีนไตรเอมีน เพนตาอะซิติก ( DTPA ) เป็นกรดอะมิโนโพ ลีคาร์บอกซิลิกที่มีโครงสร้างหลักเป็นไดเอทิลีนไตรเอมีนและมีหมู่คาร์ บอกซีเมทิล 5 หมู่ โมเลกุลนี้สามารถมองได้ว่าเป็นโครงสร้างที่ขยายใหญ่ขึ้นของEDTAและมีการใช้งานในลักษณะเดียวกัน เป็นของแข็งสีขาวที่มีความละลายในน้ำจำกัด

เบสคู่ควบของ DTPA มีความสัมพันธ์สูงกับแคตไอออน ของโลหะ ดังนั้น เพนตาแอนไอออน DTPA ⁵⁻จึงอาจเป็นลิแกนด์ออกตาเดนเตตโดยสมมติว่าแต่ละศูนย์กลางไนโตรเจนและแต่ละกลุ่ม –COO− ^ทำหน้าที่เป็นศูนย์กลางสำหรับการประสานงานค่าคงที่การก่อตัวของสารเชิงซ้อนของมันมีค่ามากกว่าของ EDTA ประมาณ 100 เท่า^{[ 3 ]}ในฐานะสารคีเลต DTPA จะพันรอบไอออนของโลหะโดยการสร้างพันธะได้มากถึงแปดพันธะ สารเชิงซ้อนของมันยังสามารถมีโมเลกุลน้ำเพิ่มเติมที่ประสานงานกับไอออนของโลหะได้^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม โลหะทรานซิชันมักจะสร้างพันธะประสานงาน น้อยกว่าแปด พันธะ ดังนั้น หลังจากสร้างสารเชิงซ้อนกับโลหะแล้ว DTPA ยังคงมีความสามารถในการจับกับรีเอเจนต์อื่นๆ ดังที่แสดงโดยอนุพันธ์เพน ดีไทด์ของ มัน ตัวอย่างเช่น ในสารประกอบเชิงซ้อนกับทองแดง(II) DTPA จะจับในลักษณะเฮกซาเดนเทตโดยใช้ศูนย์อะมีนสามแห่งและคาร์บอกซิเลตสามในห้าแห่ง^{[ 5 ]}

บางครั้งคำว่า "DTPA" อาจหมายถึง DTPA ⁵⁻เพื่อการแยกความหมายที่ชัดเจน สามารถเขียน H ₅ DTPA แทนที่จะเป็น DTPA ⁵⁻ได้

เช่นเดียวกับ EDTAที่พบได้ทั่วไปDTPA ถูกใช้เป็นหลักในฐานะ สาร คีเลตเพื่อสร้างสารประกอบเชิงซ้อนและกักเก็บไอออนโลหะ

DTPA ได้รับการพิจารณาสำหรับการรักษาวัสดุกัมมันตรังสี เช่นพลูโตเนียมอเมริเซียมและแอคติไนด์ อื่น ๆ^{[ 4 ]}ในทางทฤษฎี สารประกอบเหล่านี้มีแนวโน้มที่จะถูกกำจัดออกทางปัสสาวะ ได้ง่ายกว่า โดยปกติจะให้ในรูป เกลือ แคลเซียมหรือสังกะสี (Ca หรือ Zn-DTPA) เนื่องจากไอออนเหล่านี้สามารถถูกแทนที่ได้ง่ายด้วยแคตไอออนที่มีประจุสูงกว่า และส่วนใหญ่เพื่อหลีกเลี่ยงการทำให้ไอออนเหล่านี้หมดไปในร่างกาย DTPA สร้างสารประกอบกับธอร์เรียม (IV) ยูเรเนียม (IV) เนปทูเนียม (IV) และซีเรียม (III/IV) ^{[ 7 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2547 สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา (USFDA) ได้กำหนดว่าซิงค์-DTPA และแคลเซียม-DTPA ปลอดภัยและมีประสิทธิภาพในการรักษาผู้ที่สูดดมหรือได้รับสารปนเปื้อนภายในจากพลูโทเนียม อเมริเซียม หรือคูเรียม การรักษาที่แนะนำคือการให้แคลเซียม-DTPA ในปริมาณเริ่มต้น เนื่องจากเกลือของ DTPA นี้แสดงให้เห็นว่ามีประสิทธิภาพมากกว่าในช่วง 24 ชั่วโมงแรกหลังจากการปนเปื้อนภายในจากพลูโทเนียม อเมริเซียม หรือคูเรียม หลังจากนั้น แคลเซียม-DTPA และซิงค์-DTPA จะมีประสิทธิภาพใกล้เคียงกันในการลดการปนเปื้อนภายในจากพลูโทเนียมอเมริเซี ยม หรือคูเรียมและซิงค์-DTPA มีโอกาสน้อยที่จะทำให้ระดับสังกะสีและโลหะอื่นๆ ที่จำเป็นต่อสุขภาพในร่างกายลดลง ยาแต่ละชนิดสามารถให้โดยการพ่นละอองสำหรับผู้ที่สูดดมสารปนเปื้อน และโดยการฉีดเข้าเส้นเลือดดำสำหรับผู้ที่ปนเปื้อนจากทางอื่น^{[ 8 ]}

สารประกอบ แกโดลิเนียม (Gd ³⁺ )-DTPA เป็นสารเพิ่มความคมชัดในMRI ^{[ 9 ]}

DTPA ในรูปของคีเลตเหล็ก(II) (Fe-DTPA, 10 – 11 wt. %) ยังใช้เป็นปุ๋ย สำหรับ พืชในตู้ปลา อีกด้วย เหล็กในรูปที่ละลายน้ำได้ดีกว่า คือ Fe(II) เป็นธาตุอาหารรอง ที่ พืชน้ำต้องการโดยการจับกับไอออน Fe²⁺ ^DTPAจะป้องกันการตกตะกอนของไอออน เหล่านี้ในรูปของ Fe ( OH) _₃หรือ Fe₂O₃ _· nH₂O _{ซึ่งเป็น}ออกซีไฮดรอกไซด์ที่ละลายน้ำได้ยากหลังจากถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจน ที่ละลายอยู่ในน้ำ มันช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของไอออน Fe²⁺ ^และ Fe³⁺ ^ในน้ำ และด้วยเหตุนี้จึง เพิ่ม ความพร้อมใช้ของเหล็กสำหรับพืชน้ำ จึงช่วยรักษาเหล็กให้อยู่ในรูปที่ละลายน้ำได้ (อาจเป็นส่วนผสมของสารประกอบเชิงซ้อน Fe(II) และ Fe(III) DTPA) ในมวลน้ำยังไม่ชัดเจนว่า DTPA มีส่วนช่วยในการปกป้อง Fe ²⁺ ที่ละลายอยู่ ในน้ำจากการออกซิเดชันในอากาศได้มากน้อยเพียงใด และสารประกอบเชิงซ้อน Fe(III)-DTPA ไม่สามารถถูกดูดซึมโดยพืชน้ำได้โดยตรงหรือไม่ เพียงเพราะความสามารถในการละลายที่เพิ่มขึ้น ภายใต้สภาวะธรรมชาติกล่าวคือในกรณีที่ไม่มี DTPA ที่สร้างสารประกอบเชิงซ้อน Fe ^{2+ จะถูกดูดซึมได้ง่ายกว่าโดยสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่ เนื่องจากความสามารถในการละลายสูงกว่า Fe 3+}ถึง 100 เท่า

ในโรงงานผลิตเยื่อกระดาษและกระดาษ DTPA ยังใช้เพื่อกำจัดไอออนเฟอร์รัสและเฟอร์ริกที่ละลายอยู่ (และไอออนโลหะที่มีฤทธิ์รีดอกซ์อื่นๆ เช่นMnหรือCu ) ซึ่งหากไม่กำจัดออกไปจะเร่งการสลายตัว ของ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ( การลด _H2O2โดยไอออน Fe2 ₊ตาม^กลไกปฏิกิริยาเฟนตัน ) ^{[ 10 ]}ซึ่งช่วยรักษาความ สามารถ ในการออกซิเดชันของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ใช้เป็นสารออกซิไดซ์ในการฟอกเยื่อกระดาษในกระบวนการผลิตกระดาษแบบปราศจากคลอรีน^{[ 11 ]}มีการผลิต DTPA หลายพันตันต่อปีเพื่อจุดประสงค์นี้ เพื่อจำกัดการสูญเสีย H2O2 ที่ไม่สามารถละเลยได้_{จากกลไก}นี้^{[ 3 ]}

คุณสมบัติการจับคีเลตของ DTPA ยังมีประโยชน์ในการยับยั้ง ไอออน แคลเซียมและแมกนีเซียมในผลิตภัณฑ์บำรุงเส้นผม DTPA ถูกใช้ในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางมากกว่า 150 ชนิด^{[ 12 ]}

DTPA มีประสิทธิภาพมากกว่าEDTAในการทำให้ไอออนโลหะที่มีฤทธิ์รีดอกซ์ เช่น Fe(II)/(III), Mn(II)/(IV) และ Cu(I)/(II) ไม่ทำงาน ซึ่งทำให้ความเสียหายจากออกซิเดชันที่เกิดขึ้นในเซลล์โดยซูเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ยัง คงอยู่ ^{[ 13 ] [ 10 ]} DTPA ยังใช้ในการทดสอบทางชีวภาพที่เกี่ยวข้องกับไอออนโลหะที่มีฤทธิ์รีดอก ซ์ด้วย

ผลกระทบเชิงลบต่อสิ่งแวดล้อมที่ไม่คาดคิดของสารคีเลต เช่น DTPA คือความเป็นพิษต่อตะกอนจุลินทรีย์ที่ใช้ในการบำบัดน้ำเสียจากการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์^{[ 14 ]}การผลิต DTPA ทั่วโลกส่วนใหญ่ (หลายพันตัน) ^{[ 3 ]}มีจุดประสงค์เพื่อหลีกเลี่ยง การสลายตัว ของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์โดยไอออนเหล็กและแมงกานีส ที่มีฤทธิ์ รีดอกซ์ในกระบวนการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์แบบปราศจากคลอรีน (กระบวนการปราศจากคลอรีนทั้งหมด (TCF) และกระบวนการปราศจากคลอรีนเพื่อสิ่งแวดล้อม (ECF)) DTPA ช่วยลดความต้องการออกซิเจนทางชีวภาพ (BOD) ของตะกอนจุลินทรีย์ และกิจกรรมของจุลินทรีย์

สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับ DTPA ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์ โดยอาศัยคุณสมบัติการจับกับไอออนโลหะได้ดีของโครงสร้างไตรอะมิโนเพนตาคาร์บอกซิเลต

• ในibritumomab tiuxetan สารคีเลต tiuxetan เป็น DTPA เวอร์ชันดัดแปลงที่มีโครงสร้าง ^{คาร์บอน}ประกอบด้วย isothiocyanatobenzyl และหมู่เมทิล^{[ 15} ]
• ในcapromab pendetideและsatumomab pendetideนั้นpendetide ซึ่งเป็นคีเลเตอร์ (GYK-DTPA) เป็น DTPA ที่ได้รับการดัดแปลงซึ่งมี ตัวเชื่อม เปปไทด์ที่ใช้เชื่อมต่อคีเลตกับแอนติบอดี^{[ 16 ]}
• เพนเททรีโอไทด์เป็น DTPA ที่ได้รับการดัดแปลงซึ่งติดอยู่กับส่วนของเปปไทด์^{[ 17 ]}
• DTPA และอนุพันธ์ถูกนำมาใช้ในการคีเลตแกโดลิเนียมเพื่อสร้าง สารเพิ่มความคมชัดสำหรับการ ถ่ายภาพ MRIเช่นMagnevist
• เทคนีเซียม-99mถูกจับคู่กับ DTPA สำหรับการสแกนการไหลเวียนของอากาศ (V/Q)และการสแกนเวชศาสตร์นิวเคลียร์เรโนกราฟีด้วยไอโซโทปรังสี^{[ 18 ]}

• เวชศาสตร์นิวเคลียร์
• เภสัชภัณฑ์รังสี
• การสลายตัวของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์
• DTPA ในกระบวนการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์แบบปราศจากคลอรีน