ฮอลแลนด์ส เกิดที่แอชฟอร์ดประเทศอังกฤษ เขาเล่นให้กับแฮมป์ตัน แอนด์ ริชมอนด์ตั้งแต่อายุยังน้อย ก่อนที่จะได้รับโอกาสทดสอบฝีเท้าที่เชลซีซึ่งเขาก็ประสบความสำเร็จและเซ็นสัญญากับเชลซีในที่สุด^{[ 2 ]}ที่นั่น ในฐานะนักเตะฝึกหัด ฮอลแลนด์สเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพและเซ็นสัญญารับทุนการศึกษาสามปีกับสโมสรในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2545 ^{[ 3 ]}หลังจากก้าวหน้าในอะคาเดมี่ ฮอลแลนด์สก็กลายเป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2546 ^{[ 4 ]}

เขาเป็นกัปตันทีมเยาวชนเชลซีและเป็นกัปตันทีมสำรองจนกระทั่งย้ายไปร่วมทีมทอร์คีย์ ยูไนเต็ดแบบยืมตัวในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2549 ^{[ 5 ]}เขาประเดิมสนามในลีกในเกมที่ชนะปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด 1-0 ในบ้าน ^{[ 6 ]}และลงเล่น 10 ครั้ง ทำประตูได้ 1 ครั้งในเกมสำคัญที่ชนะสต็อกพอร์ต เคาน์ตี้ 4-0 ในบ้าน ^{[ 7 ]}ซึ่งทำให้ทอร์คีย์พลิกสถานการณ์ของฤดูกาลและรอดพ้นจากการตกชั้นในวันสุดท้ายของฤดูกาล

ในช่วงปิดฤดูกาล เขาถูกปล่อยตัวออกจากเชลซีโดยไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เลย^{[ 8 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากเชลซี ฮอลแลนด์สเซ็นสัญญากับเอเอฟซี บอร์นมัธเป็นเวลาสองปี กลายเป็นผู้เล่นรายที่สี่ที่สโมสรเซ็นสัญญาในฤดูกาลนี้^{[ 9 ]}ก่อนการย้ายทีม ฮอลแลนด์สมีข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายไปมิลล์วอลล์และเบรนท์ฟอร์ด^{[ 10 ]}

ฮอลแลนด์สลงเล่นให้บอร์นมัธนัดแรกเมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2549 โดยได้ลงเล่นเป็นตัวจริงและเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่เสมอกับเยโอวิล ทาวน์ 0-0 [ 11 ^{]หลังจากได้}รับบาดเจ็บที่ขาหนีบ^{[ 12 ]}เขาทำประตูแรกให้บอร์นมัธในฤดูกาลนั้นได้ในวันที่ 3 พฤศจิกายน 2549 ในเกมที่ชนะสวอนซี ซิตี้ 4-2 ^{[ 13 ]}เขาทำประตูได้อีกครั้งในวันที่ 11 พฤศจิกายน 2549 ในรอบแรกของเอฟเอคัพ ในเกมที่ชนะบอสตัน ยูไนเต็ด 4-0 ^{[ 14 ]}นับจากนั้นเป็นต้นมา ฮอลแลนด์สก็ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่อย่างต่อเนื่องภายใต้การคุมทีมของเควิน บอนด์ในฤดูกาล 2549-2540 ^{[ 15 ]}ในฤดูกาลแรกของเขา ฮอลแลนด์สลงเล่นไปทั้งหมด 38 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน^{[ 16 ]}จากผลงานของเขา เขาได้รับรางวัลประตูยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของสโมสร รวมถึงรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนจากผู้สนับสนุน PFA ด้วย^{[ 17 ]}

ในฤดูกาล 2007–08 ฮอลแลนด์กล่าวว่าเป้าหมายของเขาในฤดูกาลนี้คือการ "พัฒนาตัวเองในฐานะผู้เล่น" เพื่อที่จะได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่^{[ 17 ]}อย่างไรก็ตาม เขาพลาดการเริ่มต้นฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย^{[ 18 ]}หลังจากกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในช่วงต้นเดือนกันยายน เขาทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมที่แพ้สวินดอนทาวน์ 4–1 เมื่อวันที่ 22 กันยายน 2007 ^{[ 19 ]}จนกระทั่งวันที่ 20 พฤศจิกายน 2007 เขาทำประตูได้อีกครั้ง แต่ถูกไล่ออกจากการได้รับใบเหลืองสองใบในเกมที่ชนะบาร์โรว์ 3–2 ในการแข่งขันรอบสองนัดรีเพลย์ของเอฟเอคัพ^{[ 20 ]}อย่างไรก็ตาม ในระหว่างการแข่งขันกับบาร์โรว์ เขาได้รับบาดเจ็บที่ไส้เลื่อน^{[ 21 ] [ 22 ]}หลังจากฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บและถูกพักการแข่งขันสองนัด^{[ 23 ]}เขากลับมาเล่นให้กับทีมชุดใหญ่และทำประตูได้อีกครั้งในวันที่ 26 มกราคม 2551 ในเกมที่ชนะพอร์ตเวล 3-1 ^{[ 24 ]}หนึ่งสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2551 ในเกมกับน็อตติงแฮมฟอเรสต์ฮอลแลนด์สได้เป็นกัปตันทีมเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา ซึ่งทีมชนะ 2-0 ^{[ 25 ]}แม้จะต้องพักการแข่งขันสองครั้งเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ขา^{[ 26 ]}และถูกพักการแข่งขัน^{[ 27 ]}เขาก็ทำประตูได้อีกครั้งในวันที่ 15 มีนาคม 2551 ในเกมที่ชนะเยโอวิลทาวน์ 2-0 [ 28 ^{]ฮอลแลนด์ส}ยังทำประตูที่ห้าของเขาได้ในวันที่ 19 เมษายน 2551 ในเกมที่ชนะวอลซอลล์ 3-1 ^{[ 29 ]}อย่างไรก็ตาม แม้จะมีผลงานที่ดีและความพยายามตลอดฤดูกาล สโมสรก็ตกชั้นไปอยู่ลีกทู เนื่องจากสโมสรเข้าสู่กระบวนการล้มละลาย^{[ 30 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2007–08 ฮอลแลนด์สลงเล่นไป 43 นัดและทำประตูได้ 5 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน จากผลงานดังกล่าว ฮอลแลนด์สจึงได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปีจาก Daily Echo/Micky Cave ^{[ 31 ] [ 32 ]}

ก่อนฤดูกาล 2008–09 ฮอลแลนด์สต้องการเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสร แม้ว่าทีมจะตกชั้นไปอยู่ลีกทู^{[ 33 ]}ส่งผลให้เขาตกเป็นข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายออกจากบอร์นมัธ เนื่องจากโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ดต้องการเซ็นสัญญากับเขา^{[ 34 ]}ในที่สุด ฮอลแลนด์สก็ตกลงที่จะอยู่กับสโมสรในฤดูกาลนี้ และเซ็นสัญญาฉบับใหม่ ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงปี 2010 ^{[ 35 ] [ 36 ]}อย่างไรก็ตาม เขาพลาดการเริ่มต้นฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า^{[ 37 ]}แม้ว่าจะตั้งเป้าที่จะกลับมาเล่นในทีมชุดใหญ่ในเดือนกันยายน^{[ 38 ]}เขาก็กลับมาเล่นในทีมชุดใหญ่และทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 2 กันยายน 2008 ในเกมที่ชนะบริสตอล โรเวอร์ส 3–0 ในรอบแรกของฟุตบอลลีกโทรฟี่^{[ 39 ]}หลังจากจบเกมกับแอคคริงตัน สแตนลีย์ เมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2008 ซึ่งพวกเขาแพ้ไป 3-0 ฮอลแลนด์สมีปากเสียงกับแฟนบอลของสโมสรในช่วงเสียงนกหวีดหมดเวลา ทำให้เขาต้องออกมาขอโทษในภายหลัง^{[ 40 ]}ในช่วงปลายปี 2008 ฮอลแลนด์สทำประตูได้อีก 2 ประตูในเกมกับแบรดฟอร์ด ซิตี้^{[ 41 ]}และไวคอมบ์ วันเดอเรอร์ส [ ^{42 ] เมื่อ}วันที่ 3 มกราคม 2009 ฮอลแลนด์สทำประตูได้อีกครั้งในเกมที่แพ้ดาร์ลิงตัน 2-1 [ ^{43 ]}หลังจากโดนใบแดงไล่ออกในเกมถัดไป ซึ่งเป็นเกมที่แพ้โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 1-0 ^{[ 44 ] หลังจากถูกแบน 1 นัด ฮอลแลนด์สทำ ประตู}ได้ในเกมถัดไป เมื่อวันที่ 17 มกราคม 2009 ซึ่งเสมอกับลูตัน ทาวน์ 1-1 ^{[ 45 ]}เมื่อฤดูกาล 2008–09 ดำเนินไป เขาทำประตูได้อีก 2 ประตูในการแข่งขันกับAldershot Town ^{[ 46 ]}และExeter City [ ^{47 ] เมื่อ}สิ้นสุดฤดูกาล 2008–09 เขาช่วยให้สโมสรรอดพ้นจากการตกชั้น หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลด้วยการถูกหักคะแนน เขายังลงเล่นทั้งหมด 48 นัดและทำประตูได้ 7 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน

ก่อนฤดูกาล 2009–10 ฮอลแลนด์สได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีมคนใหม่[ 48 ^{]เขายัง}ตกลงที่จะอยู่ต่อหลังจากได้รับเงินในวันที่ 12 มิถุนายน 2009 หลังจากได้รับแจ้งล่วงหน้า 14 วันจากฟุตบอลลีก^{[ 49 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล ฮอลแลนด์สพลาดการลงเล่นเนื่องจากได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่า^{[ 50 ]}จนกระทั่งวันที่ 5 กันยายน 2009 เขาจึงกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ โดยลงมาเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกม ในเกมที่ชนะทอร์คีย์ ยูไนเต็ด 2–1 ^{[ 51 ]}ระหว่างวันที่ 6 ตุลาคม 2009 ถึง 17 ตุลาคม 2009 ฮอลแลนด์สทำประตูได้ 3 ครั้งใน 3 นัดที่พบกับนอร์ทแธมป์ตัน ทาวน์ [ ^{52 ] เช}สเตอร์ฟิลด์^{[ 53 ]}และแอคคริงตัน สแตนลีย์ [ ^{54 ] ภายใน} เดือนมกราคม 2010 เจสัน เพียร์ซได้เข้ามาแทนที่ฮอลแลนด์ สในตำแหน่ง กัปตันทีม^{[ 55 ]}ผู้จัดการทีมเอ็ดดี้ ฮาวได้อธิบายเพิ่มเติมเกี่ยวกับการปลดฮอลแลนด์ออกจากตำแหน่งกัปตันทีม โดยระบุว่าเขาต้องการมุ่งเน้นไปที่ฟุตบอล^{[ 56 ]}และฮอลแลนด์เองก็เห็นด้วยกับการถูกปลดออกจากตำแหน่งกัปตันทีม^{[ 57 ]}ถึงกระนั้น ฮอลแลนด์ก็ยังทำประตูได้สองครั้งในช่วงท้ายฤดูกาลในการแข่งขันกับโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด^{[ 58 ]}และน็อตส์ เคาน์ตี้ [ ^{59 ] แม้}จะถูกกันออกจากทีมอีกครั้ง^{[ 60 ]}หลังจากช่วยให้สโมสรเลื่อนชั้นสู่ลีกวันในฤดูกาลถัดไป ฮอลแลนด์ก็ลงเล่นไปทั้งหมด 42 นัดและทำประตูได้ 7 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน ในตอนท้ายของฤดูกาล 2009–10 ฮอลแลนด์ได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับสโมสร ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงปี 2011 ^{[ 61 ]}

ในฤดูกาล 2010–11 ฮอลแลนด์สยังคงช่วยสโมสรด้วยการเริ่มต้นฤดูกาลที่ชนะในลีกวัน^{[ 62 ]}หลังจากเริ่มต้นฤดูกาลด้วยการลงสนามในฐานะตัวสำรอง เขาก็กลับมาได้ตำแหน่งตัวจริงในแดนกลางตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 63 ]}จากนั้นเขาก็ทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในวันที่ 16 ตุลาคม 2010 ในเกมที่ชนะเอ็มเค ดอนส์ 3–2 ^{[ 64 ]}เมื่อสิ้นปี 2010 เขาทำประตูได้อีกสองประตูในเกมกับเบรนท์ฟอร์ด^{[ 65 ]}และเยโอวิล ทาวน์^{[ 66 ]}ฮอลแลนด์สยังทำประตูได้อีกสี่ประตูในช่วงท้ายฤดูกาลในเกมกับพลีมัธ อาร์ไกล์^[ 67 ] สวินดอน ทาวน์^{[ 68 ]}โอลด์แฮม แอธเลติก^{[ 69 ]}และชาร์ลตัน แอธ^{เลติก[ 70 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออกในครึ่งแรกจากการทำฟาวล์ที่ได้รับใบเหลืองสองใบเมื่อวันที่ 25 เมษายน 2554 ในเกมที่ชนะบริสตอล โรเวอร์ส 2-1 ^{[ 71 ]}แต่เขาลงเล่นสองครั้งในรอบเพลย์ออฟและได้ลงเป็นตัวจริงทั้งสองนัด ซึ่งพวกเขาแพ้ในการดวลจุดโทษและกลายเป็นนัดสุดท้ายของเขากับสโมสร^{[ 72 ] [ 73 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 48 นัดและทำประตูได้ 7 ครั้งในทุกรายการแข่งขันในฤดูกาล 2010–11

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 สโมสรได้เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับ Hollands ^{[ 74 ]}แม้ว่าเขาต้องการอยู่กับสโมสรต่อไป แต่ Hollands กลับปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่จากสโมสร ทำให้เขาคาดหวังว่าจะออกจากสโมสร^{[ 75 ] [ 76 ]}

Hollands เลือกที่จะไม่ต่อสัญญาเมื่อสัญญาหมดอายุลงเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 และต่อมาได้เซ็นสัญญากับCharlton Athleticเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2011 ^{[ 77 ]} Hollands กล่าวในภายหลังว่าเขาย้ายไป Charlton Athletic ด้วยเหตุผลทั้งด้านอาชีพและครอบครัว^{[ 78 ]}เมื่อเข้าร่วมสโมสร เขาได้เซ็นสัญญาสามปี^{[ 79 ]}

ฮอลแลนด์สลงเล่นนัดแรกให้กับชาร์ลตัน แอธเลติก ในเกมเปิดฤดูกาล โดยลงเล่นเป็นตัวจริงและเล่นครบทั้งเกม พบกับสโมสรเก่าของเขาอย่างบอร์นมัธ^{[ 80 ]}เขาทำประตูแรกสองประตูให้กับชาร์ลตันในเกมเยือนที่ชนะรอชเดล 2-3 เมื่อวันที่ 17 กันยายน^{[ 81 ] ระหว่างวันที่ 22 ตุลาคม 2011 ถึง 13 พฤศจิกายน 2011 ฮอลแลนด์สทำประตูได้สี่ประตูจากการลง เล่น}ห้านัดในทุกรายการ พบ กับ คาร์ไลล์ ยูไนเต็ด [ ^{82 ]}ฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด^{[ 83 ]} เพรส ตัน น อร์ท เอนด์^{[ 84 ]}และฮาลิแฟกซ์ ทาวน์^{[ 85 ]}ฮอลแลนด์สสามารถทำประตูได้อีกหนึ่งประตูภายในสิ้นปี 2011 ซึ่งก็คือเกมกับเยโอวิล ทาวน์ เมื่อวันที่ 26 ธันวาคม 2011 ^{[ 86 ]}อย่างไรก็ตาม ฮอลแลนด์สถูกไล่ออกในครึ่งแรกของเกมกับโอลด์แฮม แอธเลติก เมื่อวันที่ 7 เมษายน 2012 ซึ่งพวกเขาชนะ 1-0 ^{[ 87 ]}ด้วยเหตุนี้ เขาจึงถูกลงโทษแบน 3 นัด จนกระทั่งถูกไล่ออก เขาก็เป็นผู้เล่นตัวจริงของสโมสรมาตั้งแต่ต้นฤดูกาล^{[ 88 ]}หลังจากกลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่หลังจากพ้นโทษแบน ฮอลแลนด์สก็ทำประตูได้ในเกมสุดท้ายของฤดูกาล ซึ่งเป็นเกมที่ชาร์ลตันชนะฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด 3-2 ^{[ 89 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2011-12 ซึ่งชาร์ลตัน แอธเลติกได้เลื่อนชั้นสู่แชมเปี้ยนชิพ ฮอลแลนด์สลงเล่น 46 นัดและทำประตูได้ 8 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน

ในฤดูกาล 2012–13 ฮอลแลนด์ยังคงเป็นตัวจริงอย่างสม่ำเสมอในช่วงต้นฤดูกาล และเป็นผู้จ่ายบอลให้ยานน์ เคอร์มอร์แกนท์ทำประตูที่สองในเกมที่ชนะเลสเตอร์ซิตี้ 2–1 เมื่อวันที่ 21 สิงหาคม 2012 ^{[ 90 ]}ฮอลแลนด์ทำเช่นนั้นอีกครั้งเมื่อเขาจ่ายบอลให้จอห์นนี่ แจ็คสันทำประตูตีเสมอในเกมที่เสมอกับแบล็คเบิร์น โรเวอร์ส 1–1 เมื่อวันที่ 29 กันยายน 2012 ^{[ 91 ]}ในเดือนถัดมาคือเดือนตุลาคม ฮอลแลนด์เริ่มประสบปัญหาในการลงเล่นเป็นตัวจริง เนื่องจากผลงานของดอเรียน เดอร์ไวต์ , แบรดลีย์ พริตชาร์ดและแจ็คสัน^{[ 92 ]}หลังจากสัญญายืมตัวกับสวินดอนทาวน์สิ้นสุดลง ฮอลแลนด์ยังคงพักฟื้นจากอาการกระดูกร้าวที่กระดูกฝ่าเท้าซ้าย^{[ 93 ]}จนกระทั่งวันที่ 27 เมษายน 2013 เขาจึงได้กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ โดยได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเป็นครั้งแรกในรอบหลายเดือน ในเกมที่เสมอกับมิดเดิลสโบรห์ 2-2 ^{[ 94 ] [ 95 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2012–13 ฮอลแลนด์สจบฤดูกาลด้วยการลงเล่นให้ทีมทั้งหมด 15 นัด

ในฤดูกาล 2013–14 ฮอลแลนด์ลงเล่นให้ทีมเพียงครั้งเดียวในรอบแรกของลีกคัพ ซึ่งแพ้ให้กับ อ็อกซ์ฟ อร์ด ยูไนเต็ด 4–0 ^{[ 96 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2013–14 ฮอลแลนด์ถูกปล่อยตัวออกจากชาร์ลตัน^{[ 97 ]}ในช่วงที่เขาอยู่กับชาร์ลตัน เขากลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนบอลของสโมสร^{[ 98 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2012 ฮอลแลนด์สย้ายไปร่วมทีมสวินดอนทาวน์ ในลีกวัน ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 5 มีนาคม 2013 ^{[ 99 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสวินดอนทาวน์สองวันต่อมา คือวันที่ 17 พฤศจิกายน 2012 โดยเขาทำแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูได้ 1 ประตู ในเกมที่ชนะเยโอวิลทาวน์ 4-1 ^{[ 100 ]}จากนั้นฮอลแลนด์สก็ทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ในวันที่ 21 ธันวาคม 2012 ในเกมที่ชนะทรานเมียร์โรเวอร์ส 5-0 ตามด้วยการทำประตูในเกมที่ชนะปีเตอร์โบโรห์ยูไนเต็ด 5-0 เมื่อวันที่ 1 มกราคม 2013 ^{[ 101 ] [ 102 ]}ด้วยเหตุนี้ สัญญายืมตัวของฮอลแลนด์สที่สวินดอนทาวน์จึงถูกขยายออกไปอีก 28 วัน^{[ 103 ]}เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นหลังจากที่ผู้จัดการทีมเปาโล ดิ คานิโอเสนอที่จะจ่ายเงิน 30,000 ปอนด์จากเงินส่วนตัวของเขาเองเพื่อรักษาฮอลแลนด์สไว้ พร้อมกับจอห์น บอสต็อกและคริส มาร์ตินในขณะที่สวินดอนอยู่ภายใต้ข้อจำกัดการซื้อขายนักเตะและประสบปัญหาทางการเงิน^{[ 104 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่ชนะชรูว์สบิวรีทาวน์ 2-0 เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2013 ฮอลแลนด์สได้รับบาดเจ็บกระดูกร้าวที่กระดูกฝ่าเท้าซ้ายและถูกเปลี่ยนตัวออก^{[ 105 ]}เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2013 เขาได้กลับไปยังสโมสรต้นสังกัด โดยสัญญายืมตัวของเขาสิ้นสุดลงแล้ว รวมถึงปัญหาอาการบาดเจ็บของเขาเองด้วย^{[ 106 ]}

เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม 2556 ฮอลแลนด์สย้ายไปร่วมทีมกิลลิงแฮมด้วยสัญญายืมตัว 3 เดือน^{[ 107 ]}สองวันต่อมา ในวันที่ 31 สิงหาคม 2556 เขาได้ลงเล่นนัดแรกให้กับกิลลิงแฮม โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังและเล่นไป 38 นาที ในเกมที่เสมอกับบริสตอล ซิตี้ 1-1 ^{[ 108 ]}เขาทำประตูแรกให้กับกิลลิงแฮมในเกมที่ชนะมิลตัน คีนส์ ดอนส์ 3-2 เมื่อวันที่ 5 ตุลาคม^{[ 109 ]}นับจากนั้นเป็นต้นมา ฮอลแลนด์สก็กลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของกิลลิงแฮมในตำแหน่งกองกลางอย่างรวดเร็ว และนับตั้งแต่การลงเล่นนัดแรก เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงทุกนัดจนกระทั่งได้รับบาดเจ็บในเกมที่เสมอกับปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด 2-2 เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม 2556 ทำให้เขาต้องถูกเปลี่ยนตัวออก^{[ 110 ]}หลังจากนั้น เขาไม่ได้ลงเล่นอีกเลยและกลับไปยังสโมสรต้นสังกัดในช่วงต้นเดือนมกราคม^{[ 111 ]}

เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2014 ฮอลแลนด์ย้ายไปร่วม^ทีมพอร์ทสมัธแบบยืมตัวจนจบฤดูกาล^[ 112 ^]

Hollands made his Portsmouth debut two days later on 29 March 2014, where he started the whole game, in a 2–1 win over Newport County.^[113] Hollands scored his first goal on 12 April 2014, in a 4–1 win over Dagenham & Redbridge; followed up by scoring in the next game on 19 April 2014, in a 3–2 win over Bristol Rovers.^[114][115] After adding his third goal, in a 4–4 draw against Bury on 26 April 2014,^[116] He scored a hat-trick on the last day of the season against Plymouth Argyle,^[117] and contributed with six goals in seven appearances for "Pompey" during his loan spell.

On 22 May 2014, Hollands joined Portsmouth in a permanent basis, signing a two-year deal.^[118] Upon joining the club, he was given a number 29 shirt, a shirt he wore whilst on loan.^[119] He made his second Portsmouth debut in the opening game of the season, in a 1–1 draw against Newport County.^[120] But following Ben Chorley's injury, he captained the side for the first time on 16 September 2014, in a 3–0 win over Dagenham & Redbridge.^[121][122] Hollands scored his first Portsmouth goal since joining them on a permanent basis, in a 3–0 win over Carlisle United on 1 November 2014,^[123] followed up by scoring in a 2–2 draw against Aldershot Town in the first round of FA Cup.^[124] Hollands then captained the side once again on 17 March 2015, in a 2–2 draw against Cheltenham Town.^[125][126] Despite appearing as an unused substitute on two occasions and being once left out of the squad in late–December,^[127] Hollands finished the 2014–15 season, making forty–eight appearances and scoring two times in all competitions.

ในฤดูกาล 2015–16 ฮอลแลนด์สถูกใช้งานในทีมชุดใหญ่บ่อยครั้งตั้งแต่ต้นฤดูกาล และปรากฏตัวบนม้านั่งสำรองหลายครั้ง แต่ก็กลับมาเป็นตัวจริงได้อีกครั้งในช่วงปลายเดือนกันยายน^{[ 128 ]}เขายังคงอยู่ในทีมชุดใหญ่จนกระทั่งขาหักระหว่างเกมเสมอกับอิปสวิช ทาวน์ 2–2 ในศึกเอฟเอคัพ^{[ 129 ]}หลังจากพักรักษาตัวเป็นเวลาหกสัปดาห์^{[ 130 ]}เขากลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในวันที่ 27 กุมภาพันธ์ 2016 ในเกมที่ชนะเคมบริดจ์ ยูไนเต็ด 2–1 และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเกม^{[ 131 ]}ในวันที่ 26 เมษายน 2016 ฮอลแลนด์สจ่ายบอลให้ไมเคิล สมิธทำประตูเดียวในเกมนั้น ซึ่งเป็นเกมที่ชนะ เอเอ ฟซีวิมเบิลดัน^{[ 132 ]}แม้ว่าเขาจะได้รับบาดเจ็บในช่วงท้ายฤดูกาล 2015–16 ^{[ 133 ]} Hollands ก็ยังคงลงเล่น 39 นัดและไม่ทำประตูได้เลยในทุกการแข่งขัน

เมื่อสัญญาของเขากำลังจะหมดอายุ การเจรจาระหว่างสโมสรและฮอลแลนด์จึงดำเนินต่อไป^{[ 134 ]}ฮอลแลนด์แสดงความปรารถนาที่จะอยู่กับสโมสรต่อ ไป ^{[ 135 ]}หนังสือพิมพ์ท้องถิ่นPortsmouth Newsเรียกร้องให้สโมสรรั้งตัวเขาไว้^{[ 136 ]}ถึงกระนั้น ฮอลแลนด์ก็ยังคงอยู่กับสโมสรตลอดช่วงทัวร์ปรีซีซั่นก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่^{[ 137 ]}แม้ว่าดูเหมือนว่าอนาคตของฮอลแลนด์ที่พอร์ทสมัธจะมั่นคงแล้ว แต่มีรายงานเมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2016 ว่าเขาอาจจะออกจากสโมสรหลังจากไม่สามารถตกลงเงื่อนไขใหม่ได้^{[ 138 ] [ 139 ]}

เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 2559 Hollands ได้เข้าร่วมCrewe Alexandraด้วยสัญญา 5 เดือนจนถึงเดือนมกราคม 2560 ^{[ 140 ]}ซึ่งต่อมาได้ขยายสัญญาไปจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 141 ]}

ฮอลแลนด์สสร้างชื่อเสียงให้กับครูว์ อเล็กซานดราในวันถัดมา โดยลงสนามเป็นตัวสำรองในครึ่งหลัง ในเกมที่เสมอกับนิวพอร์ต เคาน์ตี้ 1-1 ^{[ 142 ]} เขาทำประตูแรกให้กับครูว์ในเกมที่ชนะ เอ็กซีเตอร์ ซิตี้ 2-0 ที่สนามเกรสตี โรด เมื่อวันที่ 10 กันยายน 2016 ^{[ 143 ]}เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2017 ในเกมที่พบกับไวคอมบ์ วันเดอเรอร์ส ที่สนามเกรสตี โรด ฮอลแลนด์สได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวจนจบฤดูกาล^{[ 144 ]}เมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม 2017 ครูว์ประกาศว่าฮอลแลนด์สถูกปล่อยตัวออกจากสโมสร^{[ 145 ]}แต่ผู้จัดการทีมเดวิด อาร์เทลล์เตรียมที่จะเจรจาสัญญาฉบับใหม่กับฮอลแลนด์สเมื่อเขาสามารถพิสูจน์ความฟิตของตัวเองได้^{[ 146 ]}

ในเดือนพฤษภาคม Hollands เซ็นสัญญากับEastleighซึ่งอยู่ใกล้กับบ้านของเขาที่ Portsmouth ประตูแรกของเขาสำหรับ Eastleigh คือในเกมที่ชนะAldershot Town คู่แข่งร่วมเมือง Hampshire 3–1 เขาทำประตูสำคัญให้กับ Spitfires เมื่อเขาทำประตูในช่วงต่อเวลาพิเศษในเกมกับWrexhamในรอบคัดเลือกเพลย์ออฟฤดูกาล 2018–19 ^{[ 147 ]} Hollands ถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2021–22 ^{[ 148 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2565 Hollands ได้เซ็นสัญญากับGosport Borough ^{[ 149 ]}

เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม พ.ศ. 2568 หลังจากดำรงตำแหน่งผู้จัดการร่วมได้ไม่นาน เขาก็ประกาศว่าเขาจะออกจากสโมสร^{[ 150 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2568 Hollands ได้เข้าร่วม สโมสร Bognor Regis Town ใน Isthmian League South Central Division ด้วยสัญญาระยะสั้น^{[ 151 ]}จากนั้นเขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 ^{[ 152 ]}