การกำจัดหมู่เอมีนออกจากไซโตซีนเพื่อสร้างยูราซิล

ปฏิกิริยาดีอะมิเนชันแบบเกิดขึ้นเอง คือ ปฏิกิริยา ไฮโดรไลซิ ส ของไซโตซีนไปเป็นยูราซิลโดยปล่อยแอมโมเนีย ออกมา ในกระบวนการ ปฏิกิริยานี้สามารถเกิดขึ้นได้ในหลอดทดลองโดยใช้ไบซัลไฟต์ซึ่งจะทำให้ไซโตซีนเกิดปฏิกิริยาดีอะมิเนชัน แต่ไม่ทำให้5-เมทิลไซโตซีน เกิดปฏิกิริยาดีอะมิเนชัน คุณสมบัตินี้ทำให้นักวิจัยสามารถจัดลำดับ ดีเอ็นเอ ที่มีเมทิลเลชันเพื่อแยกแยะไซโตซีนที่ไม่มีเมทิลเลชัน (แสดงเป็นยูราซิล ) และไซโตซีนที่มีเมทิลเลชัน (ไม่เปลี่ยนแปลง)

ในดีเอ็นเอการเกิดดีอะมิเนชันโดยธรรมชาติจะได้รับการแก้ไขโดยการกำจัดยูราซิล (ซึ่งเป็นผลผลิตจากดีอะมิเนชันของไซโตซีนและไม่ใช่ส่วนประกอบของดีเอ็นเอ) โดย เอนไซม์ ยูราซิล-ดีเอ็นเอไกลโคซิเลสทำให้เกิดตำแหน่งที่ไม่มีเบส (AP site) จาก นั้นเอนไซม์ ( AP endonucleases ) จะจดจำตำแหน่งที่ไม่มีเบสที่เกิดขึ้นและทำลายพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ในดีเอ็นเอ ทำให้สามารถซ่อมแซมความเสียหายที่เกิดขึ้นได้โดยการแทนที่ด้วยไซโตซีนอีกตัวหนึ่งดีเอ็นเอพอลิเมอเรสอาจทำการแทนที่นี้ผ่าน กระบวนการ แปลนิค (nick translation ) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาการตัดปลายโดยกิจกรรมเอ็กโซนิวคลีเอส 5'⟶3' ตามด้วยปฏิกิริยาการเติมเต็มโดยกิจกรรมพอลิเมอเรส จากนั้นดีเอ็นเอไลเกสจะสร้างพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์เพื่อปิดผนึกผลิตภัณฑ์คู่สายที่ถูกตัด ซึ่งตอนนี้มีไซโตซีนใหม่ที่ถูกต้องรวมอยู่ด้วย ( การซ่อมแซมโดยการตัดเบส )

การดีอะมิเนชันโดยธรรมชาติของ5-เมทิลไซโตซีนส่งผลให้เกิดไทมีนและแอมโมเนีย นี่คือการกลายพันธุ์ของนิวคลีโอไทด์เดี่ยวที่พบได้บ่อยที่สุด ใน DNA ปฏิกิริยานี้ หากตรวจพบก่อนการผ่านของฟอร์กการจำลองแบบ สามารถแก้ไขได้โดยเอนไซม์ไทมีน-DNA ไกลโคซิเลสซึ่งจะกำจัดเบสไทมีนในการจับคู่ผิดพลาด G/T ทำให้เกิดไซต์ที่ไม่มีเบส ซึ่งจะได้รับการซ่อมแซมโดย AP เอนโดนิวคลีเอสและพอลิเมอเรส เช่นเดียวกับยูราซิล-DNA ไกลโคซิเลส^{[ 2 ]}

การกำจัดหมู่เอมีนของกัวนีนส่งผลให้เกิดการสร้างแซนทีนอย่างไรก็ตาม แซนทีนยังคงจับคู่กับไซโตซีน^{[ 4 ] [ 5 ]}

การกำจัดหมู่เอมีนออกจากอะดีนีนส่งผลให้เกิดไฮโปแซ นทีนขึ้น ไฮโปแซนทีนในลักษณะที่คล้ายคลึงกับไอมีนทอโทเมอร์ของอะดีนีน จะจับคู่กับไซโตซีนแทนที่จะเป็นไท มีน ส่งผลให้เกิดการกลายพันธุ์แบบเปลี่ยนผ่านหลังการจำลองแบบ โดยที่คู่เบส AT เดิมจะเปลี่ยนเป็นคู่เบส GC