กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

ก็ไม่เช่นกัน-

ใน ระบบการตั้งชื่อทางเคมี คำว่า "nor-" เป็น คำนำหน้า สำหรับตั้งชื่อ สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายคลึง กัน ซึ่งสามารถ ได้มา...

ก็ไม่เช่นกัน-

ในระบบการตั้งชื่อทางเคมีคำว่า"nor-"เป็นคำนำหน้าสำหรับตั้งชื่อสารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายคลึง กัน ซึ่งสามารถได้มาจากสารประกอบหลักโดยการกำจัดอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมพร้อมกับอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ติดกัน สารประกอบ "nor-" สามารถได้มาจากการกำจัดหมู่CH ออกไป3, CH2หรือกลุ่ม CH หรืออะตอม C คำนำหน้า "nor-" ยังรวมถึงการกำจัดสะพานเมทิลีนใน สารประกอบหลัก แบบวงแหวนตามด้วยการหดตัวของวงแหวน (คำนำหน้า " homo- " ซึ่งบ่งชี้ถึงสมาชิกที่สูงกว่าถัดไปในอนุกรมโฮโมล็อกัสมักจะจำกัดเฉพาะคาร์บอนที่ไม่เป็นวงแหวน) [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]คำว่าdesmethyl-หรือdemethyl-เป็นคำพ้องความหมายของ "nor-"

"Nor" เป็นคำย่อของ normal เดิมทีคำนี้ใช้เพื่อบ่งบอกถึงรูปแบบที่ไม่มีหมู่เมทิลเลยของสารประกอบหลัก[ 4 ] ต่อมาความหมายถูกจำกัดให้เหลือเพียงการกำจัดหมู่หนึ่งหมู่ Nor จะเขียนไว้ข้างหน้าชื่อหลักโดยตรงโดยไม่มีเครื่องหมายยัติภังค์คั่นกลาง เว้นแต่จะมีคำนำหน้าอื่นตามหลัง nor (เช่น α-) หากมีการกำจัดหลายหมู่ จะใช้คำนำหน้า dinor, trinor, tetranor เป็นต้น คำนำหน้าจะนำหน้าด้วยหมายเลขตำแหน่ง ( locant ) ของอะตอมคาร์บอนที่หายไป (เช่น 2,3-dinor) การกำหนดหมายเลขเดิมของสารประกอบหลักจะยังคงอยู่ ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC คำนำหน้า nor นี้ไม่ได้เขียนด้วยตัวอักษรเอียง[ 5 ]และแตกต่างจาก nor เมื่อเป็น di หรือ nor ที่สูงกว่า จะใช้เครื่องหมายยัติภังค์ต่อท้ายตัวเลขที่คั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค (เช่น 2,3-dinor-6-keto Prostaglandin F1α ผลิตโดยการออกซิเดชันเบต้าของสารประกอบหลัก 6-keto Prostaglandin F1α) [ 6 ]อย่างไรก็ตาม ในกรณีนี้ คาร์บอน 1 และ 2 หายไปจากการออกซิเดชัน คาร์บอน 1 ใหม่ได้กลายเป็น CCOH คล้ายกับสารประกอบหลัก ดูเหมือนว่าคาร์บอน 2 และ 3 ถูกนำออกจากสารประกอบหลักเท่านั้น "Dinor" ไม่จำเป็นต้องเป็นการลดคาร์บอนที่อยู่ติดกัน เช่น 5-Acetyl-4,18-dinor-retinoic acid โดยที่ 4 หมายถึงคาร์บอนในวงแหวน และ 18 หมายถึงหมู่เมทิลบนคาร์บอนที่ 5 ในวงแหวน[ 3 ]

การใช้คำว่า "nor" ในการตั้งชื่อสารประกอบในรูปแบบที่ไม่แตกแขนงภายในชุดไอโซเมอร์ (ซึ่งเรียกอีกอย่างว่า "normal") นั้นล้าสมัยและไม่ได้รับอนุญาตในชื่อตามระบบ IUPAC

ประวัติศาสตร์

สิ่งพิมพ์ปี 1867 เกี่ยวกับสารประกอบนอร์

บางทีการใช้คำนำหน้า "nor" ที่เก่าแก่ที่สุดเท่าที่ทราบคือการใช้โดย A. Matthiessen และ GC Foster ในปี 1867 ในสิ่งพิมพ์เกี่ยวกับปฏิกิริยาระหว่างกรดแก่กับกรดโอพิอานิก (ดูภาพประกอบ) กรดโอพิอานิก (C 10 H 10 O 5 ) เป็นสารประกอบที่มีหมู่ เมทิลสองหมู่ ในสิ่งพิมพ์ ดังกล่าว ผู้เขียนเรียกมันว่า "กรดไดเมทิลนอร์โอพิอานิก" หลังจากทำปฏิกิริยากับกรดแก่แล้วจะได้สารประกอบที่มีหมู่เมทิลเพียงหนึ่งหมู่ (C 9 H 8 O 5 ) กรดโอพิอานิกที่ถูกกำจัดหมู่เมทิลบางส่วนนี้ พวกเขาเรียกว่า "กรดเมทิลนอร์มัลโอพิอานิก" ส่วนสารประกอบที่ถูกกำจัดหมู่เมทิลทั้งหมด (C 8 H 6 O 5 ) จะถูกเรียกว่า "กรดนอร์มัลโอพิอานิก" หรือย่อว่า "กรดนอร์โอพิอานิก"

การกำจัดหมู่เมทิลของกรดโอเพียนิก

ในทำนองเดียวกัน Matthiessen และ Foster เรียกนาร์โคทีนซึ่งมี หมู่ เมทอกซี สาม หมู่ว่า "ไตรเมทิลนอร์นาร์โคทีน" นาร์โคทีนที่ถูกกำจัดหมู่เมทิลเพียงหมู่เดียวเรียกว่า "ไดเมทิลนอร์นาร์โคทีน" นาร์โคทีนที่ถูกกำจัดหมู่เมทิลมากกว่าเรียกว่า "เมทิลนอร์นาร์โคทีน" และรูปแบบที่ถูกกำจัดหมู่เมทิลอย่างสมบูรณ์เรียกว่า "นอร์มอลนาร์โคทีน" หรือ "นอร์นาร์โคทีน" [ 7 ]

"นับตั้งแต่นั้นมา ความหมายของคำนำหน้าได้รับการสรุปให้หมายถึงการแทนที่หมู่เมทิลหนึ่งหมู่หรือมากกว่าด้วย H หรือการหายไปของ CH 2จากโซ่คาร์บอน " [ 4 ]

ในปัจจุบัน ความหมายถูกจำกัดไว้เพื่อบ่งบอกถึงการกำจัดเพียงกลุ่มเดียวออกจากโครงสร้างหลัก แทนที่จะเป็นรูปแบบที่ไม่มีเมทิลของสารประกอบหลัก[ 1 ]

ในวรรณกรรม บางครั้งคำว่า "nor" ถูกเรียกว่า "next lower homologue" แม้ว่าในบริบทนี้"homologue"จะเป็นคำที่ไม่ถูกต้องนัก "nor" หมายถึงการกำจัดอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอมพร้อมกับไฮโดรเจนที่อยู่ด้วยกันเท่านั้น ไม่ใช่การกำจัดหน่วยอื่นๆ "nor" ใช้เปรียบเทียบสารประกอบสองชนิดที่เกี่ยวข้องกัน ไม่ได้อธิบายความสัมพันธ์กับอนุกรมhomologous series

รากศัพท์ที่ผิดพลาด

มีการเสนอแนะว่า "nor" เป็นคำย่อของภาษาเยอรมัน " N o hne R adikal" (" ไนโตรเจนที่ไม่มีอนุมูลอิสระ ") ในตอนแรก จอห์น เอช. แกดดัมนักเภสัชวิทยาชาวอังกฤษได้ยึดถือทฤษฎีนี้[ 8 ] แต่ในการตอบสนองต่อบทวิจารณ์ของ เอเอ็ม วูลแมน[ 9 ] แกดดัมได้ถอนการสนับสนุนรากศัพท์นี้[ 4 ] วูลแมนเชื่อว่า "N ohne Radikal" เป็นคำช่วยจำ ภาษาเยอรมัน และน่าจะเป็นคำย่อที่เขียนย้อนกลับมากกว่าความหมายที่แท้จริงของคำนำหน้า "nor" ซึ่งสามารถโต้แย้งได้ด้วยข้อเท็จจริงที่ว่า "คำนำหน้า nor ถูกใช้สำหรับสารประกอบหลายชนิดที่ไม่มีไนโตรเจนเลย " [ 9 ]

การใช้คำที่ล้าสมัย

เดิมทีคำว่า "nor" มีความหมายกำกวม เนื่องจากคำว่า "normal" อาจหมายถึงรูปแบบที่ไม่มีกิ่งก้านในอนุกรมของไอโซเมอร์ เช่นแอลเคน แอลแคนอลและกรดอะมิโนบางชนิด[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

ชื่อของแอลเคนและแอลคาโนลที่ไม่มีกิ่งก้าน เช่น " นอร์มอลบิวเทน " และ " นอร์มอลโพรพิลแอลกอฮอล์ " ซึ่งปัจจุบันล้าสมัยแล้ว[ 13 ] ได้กลายเป็นคำนำหน้าn-แต่ไม่ใช่ "nor" [ 14 ] สารประกอบ "นอร์มอล" อื่นๆ ได้รับคำนำหน้า "nor" IUPAC สนับสนุนให้ไม่ใช้ชื่อสามัญ เก่าๆ เช่นนอร์ลิวซีนและนอร์วาลีน[ 11 ]การใช้คำนำหน้าสำหรับสารประกอบไอโซเมอร์นั้นถูกห้ามใช้ตั้งแต่ปี 1955 หรือก่อนหน้านั้นแล้ว[ 10 ]

การกำจัดอะตอมออกจากวงแหวน: ไซโคลพามีนเป็นตัวอย่างของสารประกอบC-nor-D-homosteroid ที่ซับซ้อน โดยที่อะตอม C-12 ถูกกำจัดออกจาก วงแหวน สเตียรอยด์ กลาง (วงแหวน C) ซึ่งปกติจะมี 6 สมาชิก และเคลื่อนย้ายไปยังวงแหวน D ที่อยู่ติดกันซึ่งปกติจะมี 5 สมาชิก ในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพ ทำให้ขนาดของวงแหวนเหล่านี้สลับกันและเปลี่ยนแปลงฤทธิ์ทางชีวภาพ อย่างเห็นได้ชัด (เนื่องจาก "nor-" บ่งบอกถึงการกำจัด "homo" บ่งบอกถึงการเพิ่ม (การเติม) ของคาร์บอนที่ถูกกำจัดไปยังวงแหวนอื่น) ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติของสเตียรอยด์ไซโคลพามีนเป็นสาเหตุของอาการตาเดียวในลูกแกะที่แม่แกะกินสารนี้เข้าไปในดอกลิลลี่ข้าวโพด

ตัวอย่าง

  
เอพิเนฟรินนอร์เอพิเนฟริน
  
เทสโทสเตอโรนนอร์เทสโทสเตอโรน

ดูเพิ่มเติม

  • โลโก้ Wiktionaryความหมายของคำว่าnor-ในพจนานุกรม Wiktionary
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Nor-&oldid=1327522229 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ก็ไม่เช่นกัน-

ใน ระบบการตั้งชื่อทางเคมี คำว่า "nor-" เป็น คำนำหน้า สำหรับตั้งชื่อ สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายคลึง กัน ซึ่งสามารถ ได้มา...

ประวัติศาสตร์

บางทีการใช้ คำนำหน้า "nor" ที่เก่าแก่ที่สุดเท่าที่ทราบคือการใช้โดย A.

รากศัพท์ที่ผิดพลาด

มีการเสนอแนะว่า "nor" เป็น คำย่อ ของภาษาเยอรมัน " N o hne R adikal" (" ไนโตรเจน ที่ไม่มี อนุมูลอิสระ ") ในตอนแรก จอห์น เอช.

การใช้คำที่ล้าสมัย

เดิมทีคำว่า "nor" มีความหมายกำกวม เนื่องจากคำว่า "normal" อาจหมายถึงรูปแบบที่ไม่มีกิ่งก้านในอนุกรมของไอโซเมอร์ เช่น แอลเคน แอล แคน อล และกรดอะมิโนบางชนิด [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]