หลังจากเกษียณจากการเล่นให้กับ Bohemian FC ในลีกไอร์แลนด์หลังจบฤดูกาล 2019เพนเดอร์ได้เข้าร่วมอะคาเดมีเยาวชนของสโมสรในฐานะผู้จัดการทีม U17 เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2020 ^{[ 1 ]}เขาคว้าถ้วยแชมป์ลีกได้สำเร็จหลังจากทีมของเขาเอาชนะShamrock Rovers ไปอย่างสบายๆ 2-0 ในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 2 ]} เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2021 Bohemians ประกาศว่าเพนเดอร์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นโค้ชพัฒนาผู้เล่นของทีมชุดใหญ่

เพนเดอร์เล่นฟุตบอลระดับเยาวชนตั้งแต่รุ่นอายุต่ำกว่า 17 ปีถึง 19 ปีกับเบลเวเดอร์ ซึ่งเป็นสโมสรที่ตั้งอยู่ใน ย่านแฟร์ วิวทางตอนเหนือของดับลินที่เบลเวเดอร์ เขาเป็นเพื่อนร่วมทีมและเพื่อนกับเวส ฮูลา ฮา น นักฟุตบอลทีม ชาติสาธารณรัฐไอร์แลนด์ ในอนาคต ^{[ 3 ]}อาชีพนักฟุตบอลอาชีพของเขาเริ่มต้นในปี 2003 กับเชลเบิร์นทีมในลีกออฟไอร์แลนด์พรีเมียร์ดิวิชั่นซึ่งเขาได้ลงเล่นเป็นครั้งคราวในการแข่งขันฟุตบอลถ้วย ในเดือนมกราคม 2004 เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับครูเซเดอร์สทีม ใน NIFL พรีเมียร์ชิปเป็น เวลาหนึ่งเดือน ^{[ 4 ]}เขาถูกส่งไปให้ดันดอล์ กยืมตัว ในเดือนสิงหาคม 2004 จนจบฤดูกาล^{[ 5 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2004เขาเซ็นสัญญากับดับลินซิตี้ของเดอร์มอต คีลีย์ เพนเดอร์ลงเล่นให้ไวกิ้งส์ 30 นัด ในปี 2005 ซึ่งสโมสรได้เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ดิวิชั่นหลังจากเอาชนะแชมร็อก โรเวอร์ส อย่างดุเดือดในการแข่งขันเพลย์ออฟ แต่ในช่วงกลางปี ​​2006 สโมสรก็ยุบไป จากนั้นเขาจึงเซ็นสัญญากับ แชมร็อก โรเวอร์ส ซึ่งตั้งอยู่ที่ ทัลลาห์ ท และประเดิมสนามให้กับสโมสรในเกมที่เสมอกับโมนาแกน ยูไนเต็ด 2-2 เมื่อวันที่ 1 กันยายน 2006

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2006เพนเดอร์พาทีมคว้าแชมป์ดิวิชั่นหนึ่งได้สำเร็จ โดยลงเล่น 9 นัดและยิงได้ 1 ประตู ช่วยให้เซลติกกลับสู่ลีกสูงสุดได้สำเร็จ เขาลงเล่นอีก 17 นัดในปี 2007 แต่เมื่อจบฤดูกาล เขาได้เซ็นสัญญากับเบรย์ วันเดอเรอร์สทีมจากวิคโลว์

เพนเดอร์เป็นผู้เล่นตัวหลักในแนวรับของเบรย์เป็นเวลาสองฤดูกาลถัดมา โดยลงเล่นให้ซีเกิลส์ 53 นัด ก่อนจะเซ็นสัญญากับพีท มาฮอนที่ เซนต์ แพทริคส์แอธเลติกในอินชิ คอร์ ในเดือนธันวาคม 2009 ^{[ 6 ]}

เดเร็กลงเล่นในลีกให้กับเซนต์แพทส์ 59 นัดในช่วงสองฤดูกาลถัดมา และกลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆ อย่างรวดเร็วด้วยสไตล์การเล่นที่ดุดันและไม่ประนีประนอม^{[ 7 ]}ในเดือนมกราคม 2012 เขาได้ย้ายไปอยู่ฝั่งตรงข้ามของเมืองเพื่อเซ็นสัญญากับแอรอน คัลลาแกนที่โบฮีเมียนส์ซึ่งตั้งอยู่ใน ฟิบส์โบโร ^{[ 8 ]}

เพนเดอร์ลงเล่นในลีก 23 นัด ยิงได้ 1 ประตู ให้กับโบฮีเมียนส์ในฤดูกาล 2012ซึ่งทีมจบอันดับที่ 6 เขาลงเล่นอีก 30 นัดในฤดูกาล 2013ซึ่งโบฮีเมียนส์จบอันดับที่ 10 เขาเซ็นสัญญากับโบฮีเมียนส์อีกครั้งในฤดูกาล 2014และลงเล่นในลีก 28 นัด โดยส่วนใหญ่เล่นในตำแหน่งแบ็กขวา คีธ ลอง ผู้จัดการทีมคนใหม่ แต่งตั้งเพนเดอร์เป็นกัปตันทีมในฤดูกาล 2015ซึ่งเขายังคงดำรงตำแหน่งนี้มาจนถึงปัจจุบัน เขาลงเล่นในลีก 13 นัดจาก 14 เกมแรก ก่อนที่อาการบาดเจ็บจะทำให้เขาต้องพักยาวจนจบฤดูกาลโบฮีเมียนส์จบอันดับที่ 5 พลาดโอกาสไปเล่นฟุตบอลยุโรป หลังจากหายจากอาการบาดเจ็บ เดเร็กพลาดลงเล่นเพียง 3 นัดจาก 33 เกมในลีกของโบฮีเมียนส์ในฤดูกาล 2016ในเดือนตุลาคม 2017 เดเร็กเซ็นสัญญากับทีมสำหรับฤดูกาล 2018ซึ่งเขาลงเล่น 19 นัด ยิงได้ 1 ประตู เขายังทำหน้าที่เป็นกัปตันทีมโบฮีเมียนส์ในสองนัดของการแข่งขันสกอตติช ชาลเลนจ์ คัพ ฤดูกาล 2018-19 อีกด้วย

เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2562 เพนเดอร์ได้รับโทษแบน 1 นัดพร้อมกับผู้รักษาประตูของ UCD คอนอร์ เคิร์นส์หลังจากทั้งคู่ถูกลงโทษเนื่องจากประพฤติรุนแรงในระหว่างการแข่งขันที่นักศึกษาเอาชนะโบฮีเมียนส์ 1-0 ^{[ 9 ]}

แชมร็อก โรเวอร์ส

• ลีกไอร์แลนด์ ดิวิชั่น 1 : 2006

รายบุคคล

• นักเตะยอดเยี่ยมแห่งปีของโบฮีเมียนส์: 2014

โบฮีเมียนส์ ยู17

• ลีกไอร์แลนด์ รุ่นอายุไม่เกิน 17 ปี ประจำปี 2020