บิส(คลอโรเอทิล)อีเทอร์
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1-คลอโร-2-(2-คลอโรเอทอกซี)อีเทน | |
| ชื่ออื่นๆ ออกซิเจนมัสตาร์ด; บิส(2-คลอโรเอทิล)อีเทอร์; 2,2'-ไดคลอโรไดเอทิลอีเทอร์; คลอเร็กซ์; คลอเร็กส์; ดีซีอีอี; 2-คลอโรเอทิลอีเทอร์; 1,1'-ออกซีบิส[2-คลอโรอีเทน] | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.003.519 |
| หมายเลข EC |
|
| เคกก์ |
|
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
| หมายเลข UN | 1916 |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H Cl O | |
| มวลโมลาร์ | 143.01 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ของเหลวใส[ 1 ] |
| กลิ่น | ตัวทำละลายคลอริเนตคล้าย[ 1 ] |
| ความหนาแน่น | 1.22 กรัม/มล. [ 1 ] |
| จุดหลอมเหลว | −50 °C; −58 °F; 223 K [ 1 ] |
| จุดเดือด | 178 °C; 352 °F; 451 K [ 1 ]สลายตัว |
| 10,200 มก./ลิตร | |
| ความดันไอ | 0.7 มม.ปรอท (20 °C) [ 1 ] |
| อันตราย | |
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |
อันตรายหลัก | เป็นพิษร้ายแรงมาก ( T+ ) เป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม ( N ) ก่อให้เกิดแผลพุพองอาจเป็นสารก่อมะเร็ง |
| การติดฉลากGHS : | |
    | |
| อันตราย | |
| H226 , H300 , H310 , H315 , H319 , H330 , H351 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P320 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| จุดวาบไฟ | 55 องศาเซลเซียส; 131 องศาฟาเรนไฮต์; 328 เคลวิน |
| ขีดจำกัดการระเบิด | 2.7%-? [ 1 ] |
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC): | |
LC ( ความเข้มข้นเฉลี่ย ) | 77 ppm (หนู, 4 ชม.) 152 ppm (เมาส์, 2 ชม.) 500 ppm (หนูตะเภา, 1 ชม.) [ 2 ] |
LC ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ ) | 250 ppm (หนู, 4 ชม.) 500 ppm (หนูตะเภา, 5 ชม.) [ 2 ] |
| NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา): | |
PEL (อนุญาต) | TWA 15 ppm (90 mg/m³ ) [ผิวหนัง] [ 1 ] |
REL (แนะนำ) | Ca TWA 5 ppm (30 mg/m³ ) ST 10 ppm (60 mg/m³ ) [ผิวหนัง] [ 1 ] |
IDLH (อันตรายทันที) | Ca [100 ppm] [ 1 ] |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | ซัลเฟอร์มัสตาร์ดไนโตรเจนมัสตาร์ด2-โบรโมเอทิลอีเทอร์ |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)  N ( Y Nคืออะไร ?)  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
บิส(คลอโรเอทิล)อีเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร O(CH CH Cl) เป็นอีเทอร์ที่มีหมู่ 2-คลอโรเอทิลสองหมู่ เป็นของเหลวไม่มีสีที่มีกลิ่นของตัวทำละลายคลอริเนต[ 3 ]
ปฏิกิริยาและการประยุกต์ใช้
บิส(คลอโรเอทิล)อีเทอร์มีปฏิกิริยาน้อยกว่าซัลเฟอร์มัสตาร์ด ที่สอดคล้องกัน S(CH CH Cl) [ 3 ] ในที่ที่มีเบส มันจะทำปฏิกิริยากับคาเทคอลเพื่อสร้างไดเบนโซ-18-คราวน์-6 : [ 4 ]
บิส(คลอโรเอทิล)อีเทอร์สามารถใช้ในการสังเคราะห์เฟดริเลตซึ่ง เป็นยาแก้ไอได้ โดยจะรวมกับเบนซิลไซยาไนด์และโซดา ไมด์สองโมลาร์เทียบเท่า ในปฏิกิริยาการสร้างวงแหวน เมื่อทำปฏิกิริยากับเบสที่แรง จะได้ไดไวนิลอีเทอร์ซึ่งเป็นยาชา[ 5 ]
- O(CH₂CH₂Cl ₂ KOH → O(CH=CH₂ ) + KCl + H₂O
ความเป็นพิษ
LD คือ 74 มก./กก. (รับประทานทางปาก, หนู) [ 3 ] บิส(คลอโรเอทิล)อีเทอร์ถือเป็นสารก่อมะเร็งที่มีศักยภาพ[ 6 ]