โซเดียมอะไมด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC โซเดียมอะไมด์ โซเดียมอะซาไนด์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ โซดาไมด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	7782-92-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:176791
เคมสไปเดอร์	22940 เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100.029.064
หมายเลข EC	231-971-0
PubChem CID	24533
มหาวิทยาลัย	5DB3G6PX9D วาย
หมายเลข UN	1390
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2064816
อินชิ InChI=1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1 เอ็น คีย์: ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N เอ็น
รอยยิ้ม [Na]N [NH2-].[Na+]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	NaNH 2
มวลโมลาร์	39.013  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกไร้สี
กลิ่น	คล้ายแอมโมเนีย
ความหนาแน่น	1.39 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	210 °C (410 °F; 483 K) [ 3 ]
จุดเดือด	400 องศาเซลเซียส (752 องศาฟาเรนไฮต์; 673 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ปฏิกิริยา
ความสามารถในการละลายในแอมโมเนียเหลว	40  มก./ลิตร
ความ เป็น กรด ( pKa )	38 ( กรดคู่ควบ ) [ 2 ]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	ออร์โธรอมบิก
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	66.15 จูล/(โมล·เคลวิน)
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	76.9 จูล/(โมล·เคลวิน)
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−118.8 กิโลจูล/โมล
พลังงานอิสระของกิบส์(Δ f G ⦵ )	−59 กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 3 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H261 , H314 , H412
คำเตือน	P223 , P231+P232 , P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338+P310 , P335+P334 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 4 ] 3 3 2 ว
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	450 °C (842 °F; 723 K) [ 4 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอนไอออนอื่นๆ	โซเดียมบิส(ไตรเมทิลไซลิล)อะไมด์
ไอออนบวกอื่นๆ	ลิเธียมอะไมด์ โพแทสเซียมอะไมด์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	แอมโมเนีย
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โซเดียมอะไมด์หรือที่เรียกกันทั่วไปว่าโซดาไมด์ (ชื่อทางระบบคือโซเดียมอะซาไนด์₎เป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีสูตรเคมีNaNH₂เป็นเกลือที่ประกอบด้วยไอออนโซเดียมและ ไอออน อะซาไนด์ เป็นของแข็งสีขาวที่ทำปฏิกิริยากับน้ำ _ได้อันตราย แต่ตัวอย่างเชิงพาณิชย์มักมีสีเทาเนื่องจากมีเหล็กโลหะในปริมาณเล็กน้อยจากกระบวนการผลิต สิ่งเจือปนดังกล่าวโดยทั่วไปไม่ส่งผลกระทบต่อประโยชน์ใช้สอยของสารเคมีNaNH₂นำไฟฟ้าได้ในสถานะหลอมเหลว โดยมีค่าการนำไฟฟ้าใกล้เคียงกับ NaOH ในสถานะเดียวกันNaNH₂ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายใน_ฐานะเบสที่แรงใน การสังเคราะห์ สาร อินทรีย์

โซเดียมอะไมด์สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาของโซเดียมกับก๊าซแอมโมเนีย^{[ 5 ]}แต่โดยทั่วไปจะเตรียมได้จากปฏิกิริยาในแอมโมเนียเหลวโดยใช้เหล็ก(III)ไนเตรตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาจะเร็วที่สุดที่จุดเดือดของแอมโมเนีย (−33 °C (−27 °F; 240 K)) อิเล็กไตรด์[Na(NH ₃ ) ₆ ] ⁺ e ⁻ถูกสร้างขึ้นเป็นสารตัวกลางของปฏิกิริยา^{[ 6 ]}

2 นา + 2 NH ₃ → 2 NaNH ₂ + H ₂

NaNH ₂เป็นวัสดุคล้ายเกลือและตกผลึกเป็นพอลิเมอร์อนันต์^{[ 7 ]}รูปทรงเรขาคณิตรอบโซเดียมเป็นทรงสี่หน้า^{[ 8 ]}ในแอมโมเนียNaNH ₂ก่อให้เกิดสารละลายนำไฟฟ้า ซึ่งสอดคล้องกับการมีอยู่ของ[Na(NH ₃ ) ₆ ] ⁺และNH−2ไอออน

โซเดียมอะไมด์ส่วนใหญ่ใช้เป็นเบสที่แรงในเคมีอินทรีย์ มักจะแขวนลอยอยู่ (ไม่ละลาย^{[ 9 ]} ) ในสารละลายแอมโมเนียเหลว ข้อดีหลักประการหนึ่งของการใช้โซเดียมอะไมด์คือความเป็นนิวคลีโอฟิล ที่ค่อนข้างต่ำ ในการผลิตอินดิโก ในระดับอุตสาหกรรม โซเดียมอะไมด์เป็นส่วนประกอบของส่วนผสมเบสสูงที่ทำให้เกิดการสร้างวงแหวนของN-ฟีนิลไกลซีนปฏิกิริยานี้ผลิตแอมโมเนีย ซึ่งโดยทั่วไปจะนำกลับมาใช้ใหม่^{[ 10 ]}

โซเดียมอะไมด์เป็นเบสมาตรฐานสำหรับการกำจัดไฮโดรฮาโลเจน^{[ 11 ]}มันทำให้เกิดการสูญเสียไฮโดรเจนโบรไม ด์สองโมล จากได โบรโมอัลเคน แบบวิซิ นัล เพื่อให้ได้พันธะสามคาร์บอน-คาร์บอน เช่น เดียวกับการเตรียม ฟี นิลอะเซทิลีน^{[ 12 ]} โดยปกติโซเดียมอะไมด์สองโมลจะให้แอลไคน์ที่ต้องการ ต้องใช้สามโมลในการเตรียมแอลไคน์ปลายทางเนื่องจาก CH ปลายทางของแอลไคน์ที่ได้จะโปรตอนเบสในปริมาณที่เท่ากัน

ไฮโดรเจนคลอไรด์และเอทานอลสามารถกำจัดได้ด้วยวิธีนี้เช่นกัน เช่นในการเตรียม 1-เอทอกซี-1-บิวไทน์^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

ในกรณีที่ไม่มี β-ไฮโดรเจนที่จะถูกกำจัดออกไป สารประกอบแบบวงแหวนอาจเกิดขึ้นได้ เช่นเดียวกับการเตรียมเมทิลีนไซโคลโพรเพนด้านล่าง^{[ 18 ]}

ไซโคลโพรพีนอะซิริดีนและไซโคลบิวเทนอาจเกิดขึ้นในลักษณะเดียวกัน^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

กรดคาร์บอนที่สามารถถูกกำจัดโปรตอนโดยโซเดียมอะไมด์ในแอมโมเนียเหลว ได้แก่:

• อัลไคน์ปลาย^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}
• เมทิลคีโตน^{[ 25 ] [ 26 ]}
• ไซโคลเฮกซาโนน^{[ 27 ]}
• กรดฟีนิลอะซิติกและอนุพันธ์ของมัน^{[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]}
• ไดฟีนิลมีเทน^{[ 31 ]}

อะเซทิลอะซีโตนสูญเสียโปรตอนสองตัวเพื่อสร้างไดแอนไอออน [ ^{32 ] [ 33 ] โซเดียม}อะไมด์จะกำจัดโปรตอนออกจากอินโดลและไพเพอริดีนด้วย^{[ 34 ] [ 35 ]}

อย่างไรก็ตาม สารนี้ละลายได้ไม่ดีในตัวทำละลายอื่นนอกจากแอมโมเนีย การใช้งานจึงถูกแทนที่ด้วยสารเคมีที่เกี่ยวข้อง เช่นโซเดียมไฮไดรด์ โซเดียมบิส ( ไตรเมทิลไซลิล)อะไมด์ (NaHMDS) และลิเธียมไดไอโซโพรพิลอะไมด์ (LDA)

• การจัดเรียงใหม่ด้วยออร์โธดีโปรโตเนชัน^{[ 36 ]}
• การสังเคราะห์ออกซิเรน^{[ 37 ]}
• การสังเคราะห์อินโดล^{[ 38 ]}
• ปฏิกิริยาของชิชิบาบิน

โซเดียมอะไมด์เป็นสารเคมีทั่วไปที่มีประวัติการใช้งานในห้องปฏิบัติการมายาวนาน^{[ 11 ]}มันทำปฏิกิริยารุนแรงเมื่อสัมผัสกับน้ำ ทำให้เกิดแอมโมเนียและโซเดียมไฮดรอกไซด์

NaNH ₂ + H ₂ O → NH ₃ + NaOH

เมื่อเผาไหม้ในออกซิเจน จะได้ออกไซด์ของโซเดียม (ซึ่งทำปฏิกิริยากับน้ำที่เกิดขึ้น ให้โซเดียมไฮดรอกไซด์) พร้อมกับออกไซด์ของไนโตรเจน:

4 NaNH ₂ + 5 O ₂ → 4 NaOH + 4 NO + 2 H ₂ O

4 NaNH ₂ + 7 O ₂ → 4 NaOH + 4 NO ₂ + 2 H ₂ O

ในกรณีที่มีอากาศและความชื้นในปริมาณจำกัด เช่น ในภาชนะที่ปิดไม่สนิท อาจเกิดส่วนผสมของเปอร์ออกไซด์ที่ระเบิดได้^{[ 39 ]}ซึ่งจะทำให้ของแข็งเปลี่ยนเป็นสีเหลืองหรือสีน้ำตาล ดังนั้น โซเดียมอะไมด์จึงต้องเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิท ภายใต้บรรยากาศของก๊าซเฉื่อย ตัวอย่างโซเดียมอะไมด์ที่มีสีเหลืองหรือสีน้ำตาลแสดงถึงความเสี่ยงต่อการระเบิด^{[ 40 ]}