ไดเมทิสเทอโรน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	ลูทาแกน, เซโครสเตอรอน และคนอื่นๆ
ชื่ออื่นๆ	ไดเมทินโดรน; 6α,21-ไดเมทิลเอทิสเตอโรน; 6α,21-ไดเมทิล-17α-เอทินิลเทสโทสเตอโรน; 17α-เอทินิล-6α,21-ไดเมทิลแอนโดรสต์-4-เอน-17β-โอล-3-โอน; 6α,21-ไดเมทิล-17β-ไฮดรอกซี-17α-เพรกน์-4-เอน-20-ไอน์-3-โอน
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางปาก
ประเภทของยา	โปรเจสโตเจน ; โปรเจสติน
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (6 S ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ไฮดรอกซี-6,10,13-ไตรเมทิล-17-โพรพ-1-ไยนิล-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-เดคาไฮโดร-1 H -ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	79-64-1
PubChem CID	6607
เคมสไปเดอร์	6357
มหาวิทยาลัย	OIC9M646C5
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5057834
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.106
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 23 H 32 O 2
มวลโมลาร์	340.507  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC#C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C[C@@H](C4=CC(=O)CC[C@]34C)C)C)O
อินชิ InChI=1S/C23H32O2/c1-5-9-23(25)12-8-19-17-13-15(2)20-14-16(24)6-10-21(20,3)18(17)7-11-22(19,23)4/h14-15,17-19,25H,6-8,10-13H2,1-4H3/t15-,17+,18-,19-,21+,22-,23-/m0/s1 คีย์: LVHOURKCKUYIGK-RGUJTQARSA-N

ไดเมทิสเตอโรนซึ่งเดิมจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้าLutaganและSecrosteronเป็นต้น เป็น ยา โปรเจสตินที่ใช้ในยาคุมกำเนิดและในการรักษาความผิดปกติทางนรีเวชแต่ปัจจุบันไม่มีจำหน่ายแล้ว^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}มีการใช้ทั้งแบบเดี่ยวและแบบผสมกับเอสโตรเจน^{[ 1 ] [ 5 ]}รับประทานทางปาก^{[ 6 ]}

ผลข้างเคียงของไดเมทิสเตอโรนคล้ายคลึงกับโปรเจสตินชนิดอื่น เมื่อใช้ร่วมกับเอสโตรเจนในปริมาณสูงอาจ เพิ่มความเสี่ยงต่อ มะเร็งเยื่อบุโพรงมดลูก ได้ ^{[ 7 ]}ไดเมทิสเตอโรนเป็นโปรเจสติน หรือโปรเจสโตเจนสังเคราะห์ ดังนั้นจึงเป็นตัวกระตุ้นตัวรับโปรเจสเตอโรนซึ่งเป็นเป้าหมายทางชีวภาพของโปรเจสโตเจน เช่นโปรเจสเตอโรน [ ^{8 ] [ 9 ] [ 10 ] มี}ฤทธิ์ต้านมิเนอรัลคอร์ติคอย ด์บางส่วน และไม่มี ฤทธิ์ทางฮอร์โมนที่สำคัญอื่นใด^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

ไดเมทิสเตอโรนได้รับการอธิบายและนำมาใช้ทางการแพทย์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 1 ] [ 8 ]}เริ่มใช้ในยาคุมกำเนิดในปี พ.ศ. 2508 ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม เนื่องจากมีฤทธิ์ อ่อน และไม่สามารถป้องกันความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นของมะเร็งเยื่อบุโพรงมดลูกที่เกิดจากเอสโตรเจนได้ ไดเมทิสเตอโรนจึงถูกยกเลิกการใช้เพื่อวัตถุประสงค์ดังกล่าวในเวลาต่อมา^{[ 7 ]}

ไดเมทิสเตอโรนถูกใช้เพียงอย่างเดียวในการรักษาความผิดปกติทางนรีเวชและใช้ร่วมกับเอทินิลเอสตราไดออลในยาคุมกำเนิด^{[ 7 ] [ 11 ]}

ผลข้างเคียงของไดเมทิสเทอโรนคล้ายคลึงกับผลข้างเคียงของยาโปรเจสตินชนิดอื่นๆ

ไดเมทิสเตอโรนได้มาจากการดัดแปลงเอทิสเตอโรนโดยการนำกลุ่มเมทิล เข้ามา ที่ตำแหน่ง C6α และ C21 ^{[ 12 ] [ 13 ]}เมื่อเทียบกับเอทิสเตอโรนแล้ว ไดเมทิสเตอโรนมีฤทธิ์เป็นโปรเจสเตอโรน ในสัตว์ ทดลอง มากกว่าเอทิสเตอโรนถึง 12 เท่า เมื่อให้ทางปาก ( การทดสอบ Clauberg ) ^{[ 8 ] [ 13 ]}และแตกต่างจากเอทิสเตอโรน^{[ 14 ]} ไดเม ทิสเตอโรนเป็นโปรเจสเตอโรนบริสุทธิ์ที่ไม่มีฤทธิ์แอนโดรเจน (หรือเอสโตรเจน ) ในสัตว์ทดลองแม้ในปริมาณที่สูงมาก (แม้ว่าจะพบฤทธิ์ต้านมิเนอรัลคอร์ติคอยด์ อ่อนๆ ในปริมาณสูงในสัตว์ทดลองก็ตาม) ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] อย่างไรก็ตาม แม้จะมีฤทธิ์ที่ดีขึ้นกว่าเอทิสเตอโรน แต่ก็เป็นโปรเจสเตอโรนที่อ่อนแอเมื่อเทียบกับโปรเจสตินอื่นๆ ส่วนใหญ่ [ 3 ]} ในความเป็นจริงแล้วเป็นหนึ่งใน โปรเจสเตอโรนที่อ่อนแอที่สุดเท่าที่รู้จัก^{[ 2 ]}

ไดเมทิสเตอโรน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 6α,21-ไดเมทิลเอทิสเตอโรน หรือ 6α,21-ไดเมทิล-17α-เอทินิลเทสโทสเตอโรน รวมถึง 17α-เอทินิล-6α,21-ไดเมทิลแอนโดรสต์-4-เอน-17β-โอล-3-โอน หรือ 6α,21-ไดเมทิล-17β-ไฮดรอกซี-17α-เพรกน์-4-เอน-20-ไอน์-3-โอน เป็นสเตียรอยด์แอ นโดรสเตน สังเคราะห์ และเป็นอนุพันธ์ของเทสโทสเตอโรน^{[ 1 ]}

มีการตีพิมพ์การสังเคราะห์ทางเคมี ของไดเมทิสเตอโรน ^{[ 15 ]}

ไดเมทิสเตอโรนได้รับการพัฒนาโดยบริษัทเภสัชกรรมของอังกฤษBritish Drug Houses (ซึ่งต่อมาได้ควบรวมกิจการกับMerck KGaA ) และมีการรายงานครั้งแรกในเอกสารทางการแพทย์ในปี 1959 ^{[ 1 ] [ 8 ]}โดยมีการนำมาใช้ทางการแพทย์ภายใต้ชื่อทางการค้า Secrosteron ในปีเดียวกัน^{[ 13 ] [ 16 ]}มีการนำมาใช้ในสหรัฐอเมริกาในรูปแบบยาคุมกำเนิดชนิดรับประทานร่วมกับเอทินิลเอสตราไดออล ในปริมาณสูง ภายใต้ชื่อทางการค้า Oracon (ไดเมทิสเตอโรน 25 มก., เอทินิลเอสตราไดออล 100 ไมโครกรัม) ในปี 1965 ^{[ 5 ]}เนื่องจากมีโปรเจสโตเจนที่อ่อนแอร่วมกับเอสโตรเจน ที่มีฤทธิ์แรงในปริมาณมาก การเตรียมยานี้จึงพบว่ามีความเกี่ยวข้องกับความเสี่ยงที่เพิ่มขึ้นอย่างมากของมะเร็งเยื่อบุโพรงมดลูกในสตรี และปัจจุบันจึงไม่ได้วางจำหน่ายอีกต่อไป^{[ 7 ]}

มีรายงานว่าประสิทธิภาพที่เพิ่มขึ้นของไดเมทิสเตอโรนเนื่องจากการเติมหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง 6α ทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการสังเคราะห์เมด รอกซี โพรเจสเตอโรนอะซิเตต [ ^{13 ] ใน}ขณะที่ไฮดรอกซีโพรเจสเต อโรนอะซิเตต ( อะนาล็อก ของเมดรอกซีโพรเจสเตอโรนอะซิเตต ที่เติมหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง 6α ) มีฤทธิ์แรงกว่าเอทิสเตอโรนประมาณสองเท่าเมื่อรับประทานทางปาก^{[ 17 ]}เมดรอกซีโพรเจสเตอโรนอะซิเตตมีฤทธิ์แรงกว่าเอทิสเตอโรน 10 ถึง 25 เท่า^{[ 13 ]}

ไดเมทิสเตอโรนเป็นชื่อสามัญของยา และ ชื่อทางการค้า (INN) ของยานี้คือ ไดเมทิสเตอโรนชื่อสามัญสากลของ Tooltipยูซานคำแนะนำ: ชื่อที่สหรัฐอเมริการับมาใช้และห้ามชื่อที่ได้รับการอนุมัติจากอังกฤษ (ตามคำแนะนำ)[ ^{1 ]​}

ไดเมทิสเตอโรนวางจำหน่ายโดยลำพังภายใต้ชื่อแบรนด์ Lutagan และ Secrosteron และในรูปแบบผสมกับเอทินิลเอสตราไดออลภายใต้ชื่อแบรนด์ Oracon, Ovin, Secrodyl, Secrovin และ Tova ^{[ 1 ] [ 5 ] [ 18 ]}