ไดเมทอกซีมีเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดเมทอกซีมีเทน
ชื่ออื่นๆ เป็นทางการ ฟอร์มาลดีไฮด์ ไดเมทิลอีเทอร์ เม ทิลัล ได เมทิลฟอร์มาล ​​(DMFL) ฟอร์มาลดีไฮด์ ไดเมทิลอะซีทัล เมทอกซีเมทิลเมทิลอีเทอร์ เมทิลีนไดเมทิลอีเทอร์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	109-87-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1697025
ชอีบี	เชบี:48341 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล15537 วาย
เคมสไปเดอร์	13837190 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.378
หมายเลข EC	203-714-2
อ้างอิง Gmelin	100776
เมช	ไดเมทอกซีมีเทน
PubChem CID	8020
หมายเลข RTECS	PA8750000
มหาวิทยาลัย	7H1M4G2NUE วาย
หมายเลข UN	1234
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID101337651 DTXSID1025564, DTXSID101337651
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3 วาย คีย์: NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3 คีย์: NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYAE
รอยยิ้ม โคโค่ซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 8 O 2
มวลโมลาร์	76.095  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี[ 1 ]
กลิ่น	คล้ายคลอโรฟอร์ม[ 1 ]
ความหนาแน่น	0.8593 กรัม cm −3 (ที่ 20 °C) [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	−105 °C (−157 °F; 168 K) [ 1 ] [ 3 ]
จุดเดือด	42 °C (108 °F; 315 K) [ 1 ] [ 3 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	33% (20 °C) [ 2 ]
ความดันไอ	330 มม.ปรอท (20 °C) [ 2 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−47.3·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H315 , H319 , H335
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
จุดวาบไฟ	−18 °C (0 °F; 255 K)
ขีดจำกัดการระเบิด	2.2–13.8% [ 2 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	5708 มก./กก. (กระต่าย, รับประทาน) [ 4 ]
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	18000 ppm (เมาส์, 7 ชม.) 15000 ppm (หนู) 18354 ppm (เมาส์, 7 ชม.) [ 4 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 1000 ppm (3100 mg/ m³ ) [ 2 ]
REL (แนะนำ)	TWA 1000 ppm (3100 mg/ m³ ) [ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	2200 ppm [ 2 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อีเทอร์ที่เกี่ยวข้อง	ไดเมทอกซีอีเทน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดเมทอกซีมีเทนหรือเรียกอีกชื่อว่าเมทิลัลเป็นของเหลวใสไม่มีสี ติดไฟได้ มีจุดเดือดต่ำความหนืด ต่ำ และละลายได้ดีเยี่ยม มี กลิ่นคล้าย คลอโรฟอร์มและรสเผ็ดร้อน เป็นอนุพันธ์ของไดเมทิลอะซีทัลของฟอร์มาลดีไฮด์ไดเมทอกซีมีเทนละลายได้ในน้ำ 3 ส่วน และผสมกับตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปส่วนใหญ่ได้

สามารถผลิตได้โดยการออกซิเดชันของเมทานอลหรือโดยปฏิกิริยาของฟอร์มาลดีไฮด์กับเมทานอล ในกรดในน้ำ จะเกิดการไฮโดรไลซิสกลับไปเป็นฟอร์มาลดีไฮด์และเมทานอล

เนื่องจากผลของอะโนเมอริกไดเมทอกซีมีเทนจึงมีแนวโน้มที่จะอยู่ในรูปทรงกอช (gauche ) เมื่อเทียบกับพันธะ C–O แต่ละพันธะ แทนที่จะเป็น รูปทรง แอนติ (anti ) เนื่องจากมีพันธะ C–O สองพันธะ รูปทรงที่เสถียรที่สุดคือกอช - กอชซึ่งมีความเสถียรมากกว่า รูปทรง แอนติ - แอนติ ประมาณ 7 กิโลแคลอรี/โมล ในขณะที่กอช - แอนติและแอนติ-กอชมีพลังงานอยู่ในระดับกลาง^{[ 5 ]}เนื่องจากเป็นโมเลกุลขนาดเล็กที่สุดชนิดหนึ่งที่แสดงผลของอะโนเมอริก ซึ่งมีความน่าสนใจอย่างมากในเคมีของคาร์โบไฮเดรต ไดเมทอกซีมีเทนจึงมักถูกใช้ในการศึกษาเชิงทฤษฎีเกี่ยวกับผลของอะโนเมอริก

ในทางอุตสาหกรรม มีการใช้เป็นตัวทำละลายเป็นหลัก และในการผลิตน้ำหอม เรซิน กาว น้ำยาล้างสี และสารเคลือบป้องกัน นอกจากนี้ยังมีการใช้งานเป็นสารเติมแต่งน้ำมันเบนซินเพื่อเพิ่มค่าออกเทน ไดเมทอกซีมีเทนยังสามารถใช้ผสมกับดีเซลได้อีกด้วย^{[ 6 ]}

การประยุกต์ใช้ไดเมทอกซีมีเทนที่มีประโยชน์อีกอย่างหนึ่งคือการปกป้องแอลกอฮอล์ด้วยเมทอกซีเมทิลอีเทอร์ (MOM) ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ไดเมทอกซีมีเทนสามารถถูกกระตุ้นด้วยฟอสฟอรัสเพนทอกไซด์ใน ได คลอโรมีเทนหรือคลอโรฟอร์ม^{[ 7 ]}วิธีนี้เป็นที่นิยมมากกว่าการใช้คลอโรเมทิลเมทิลอีเทอร์ (MOMCl) ฟีนอลยังสามารถถูกปกป้องด้วย MOM โดยใช้ไดเมทอกซีมีเทนและกรดp- โทลูอีนซัล โฟ นิก ^{[ 8 ]}หรืออีกทางหนึ่ง MOMCl สามารถสร้างขึ้นเป็นสารละลายได้โดยการบำบัดไดเมทอกซีมีเทนด้วยอะซิลคลอไรด์ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส เช่นซิงค์โบรไมด์

MeOCH ₂ OMe + RC(=O)Cl → MeOCH ₂ Cl + RC(=O)(OMe))

แตกต่างจากกระบวนการแบบดั้งเดิมซึ่งใช้ฟอร์มาลดีไฮด์และไฮโดรเจนคลอไรด์เป็นสารตั้งต้น ผลิตภัณฑ์ข้างเคียงที่เป็นสารก่อมะเร็งสูงอย่างบิส(คลอโรเมทิล)อีเทอร์จะไม่เกิดขึ้น^{[ 9 ]}

• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ NIOSH #0396สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH)