ในเคมีอินทรีย์ผลกระทบอะโนเมอริกหรือผลกระทบเอ็ดเวิร์ด-เลอมิเยอ (ตั้งชื่อตามเจ.ที. เอ็ดเวิร์ดและเรย์มอนด์ เลอมิเยอ ) เป็นผลกระทบทางสเตอริโออิเล็กทรอนิกส์ที่อธิบายถึงแนวโน้มของหมู่ แทนที่ เฮเทอโรอะตอมที่อยู่ติดกันของเฮเทอโรอะตอมแบบวงแหวน เช่น ออกซิเจนในวงแหวนเตตระไฮโดรไพแรน ที่จะอยู่ในแนวแกนสัมพัทธ์แทนที่จะเป็น แนวเส้นศูนย์สูตรที่มีการกีดขวางทางสเตอริกน้อยกว่า[ 1 ] ผล^{กระทบนี้ถูก}สังเกตครั้งแรกใน วงแหวน ไพราโนสโดย เจ.ที. เอ็ดเวิร์ด ในปี พ.ศ. 2498 ขณะศึกษา เคมี ของ คาร์โบไฮเดรต

คำว่า " ปรากฏการณ์อะโนเมอริก " เริ่มใช้กันอย่างแพร่หลายในปี พ.ศ. 2501 ^{[ 2 ]}ซึ่งได้มาจากการกำหนดสเตอริโอเคมีสำหรับคาร์บอนวงแหวนที่มีหมายเลขต่ำที่สุดของวงแหวนไพราโนส – คาร์บอนอะโนเมอ ริก โมเลกุลอะโนเมอริกเป็นไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันเฉพาะในโครงสร้างที่คาร์บอนอะโนเมอริกเท่านั้น อะโนเมอร์ของ D-กลูโคไพราโนสเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ โดย ที่อะโนเมอร์ β มีทิศทางที่ หมู่ ไฮดรอกซิล ( −OH ) ชี้ขึ้นด้านบนในแนวระนาบ ในขณะที่ไฮดรอกซิลของอะโนเมอร์ α ชี้ลงด้านล่างในแนวแกน

ผลกระทบอะโนเมอริกยังสามารถขยายไปสู่ระบบไซโคลเฮกซิลหรือระบบเชิงเส้นใดๆ ที่มีสูตรทั่วไปC−Y−C−X โดยที่ Y เป็นเฮเทอโรอะตอมที่มี อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหนึ่งคู่ขึ้นไปและ X เป็นอะตอมหรือกลุ่ม ที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง ^{[ 3 ]}ขนาดของผลกระทบอะโนเมอริกประมาณอยู่ที่ 4–8 kJ/mol ในกรณีของน้ำตาล แต่จะแตกต่างกันไปในแต่ละโมเลกุล

ในกรณีข้างต้นหมู่เมทอกซี ( −O−CH ₃ ) บน วงแหวน ไซโคลเฮกเซน (ด้านบน) ชอบตำแหน่งอิเควทอเรียลมากกว่า อย่างไรก็ตาม ใน วงแหวน เตตระไฮโดรไพแรน (ด้านล่าง) หมู่เมทอกซีชอบตำแหน่งแอ็กเซียลมากกว่า เนื่องจากในวงแหวนไซโคลเฮกเซน Y = คาร์บอน ซึ่งไม่ใช่เฮเทอโรอะตอม ดังนั้นจึงไม่สังเกตเห็นผลของอะโนเมอริก และสเตอริกส์เป็นตัวกำหนดตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่สังเกตได้ ในวงแหวนเตตระไฮโดรไพแรน Y = ออกซิเจน ซึ่งเป็นเฮเทอโรอะตอม ดังนั้นผลของอะโนเมอริกจึงมีส่วนช่วยและทำให้ตำแหน่งของหมู่แทนที่ที่สังเกตได้มีความเสถียร ในทั้งสองกรณี X = หมู่เมทอกซี

ปรากฏการณ์อะโนเมอริกมักพบเห็นได้บ่อยที่สุดเมื่อ Y = ออกซิเจน แต่ก็สามารถพบได้กับอะตอมต่างชนิดที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวในวงแหวน เช่น ไนโตรเจน ซัลเฟอร์ และฟอสฟอรัส^{[ 4 ]} วิธีการที่แน่นอนที่ปรากฏการณ์อะโนเมอริกทำให้เกิดความเสถียรนั้นเป็นประเด็นถกเถียง และมีการเสนอสมมติฐานหลายประการเพื่ออธิบายปรากฏการณ์นี้

เหตุผลทางกายภาพของปรากฏการณ์อะโนเมอริกยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างสมบูรณ์ มีการเสนอคำอธิบายหลายประการซึ่งขัดแย้งกันบางส่วน และหัวข้อนี้ก็ยังไม่สามารถสรุปได้^{[ 5 ]}

คำอธิบายที่ได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางคือ มีปฏิสัมพันธ์ที่ทำให้เสถียร ( ไฮเปอร์ คอนจูเกชัน ) ระหว่างอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่ใช้ร่วมกันบนเฮเทอโรอะตอมภายในวงแหวนน้ำตาลและออร์บิทัล σ* ของพันธะ C–X แกน (นอกวงแหวน) ^{[ 6 ]}ซึ่งทำให้โมเลกุลจัดเรียงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่ให้ในลักษณะแอนติเพริแพลนาร์ (180°) กับพันธะ σ C–X นอกวงแหวน ลดพลังงานโดยรวมของระบบและทำให้มีความเสถียรมากขึ้น^{[ 7 ]}

ผู้เขียนบางคนตั้งคำถามถึงความถูกต้องของแบบจำลองไฮเปอร์คอนจูเกชันนี้โดยอิงจากผลลัพธ์จากทฤษฎีควอนตัมของอะตอมในโมเลกุล^{[ 8 ]}ในขณะที่การศึกษาส่วนใหญ่เกี่ยวกับผลกระทบของอะโนเมอริกมีลักษณะเป็นเชิงทฤษฎี สมมติฐาน n–σ* (ไฮเปอร์คอนจูเกชัน) ก็ถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างกว้างขวางเช่นกัน โดยอ้างว่าการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในอะซีทัลที่เสนอโดยสมมติฐานนี้ไม่สอดคล้องกับเคมีเชิงทดลองที่ทราบของอะซีทัล และโดยเฉพาะอย่างยิ่งเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์^{[ 9 ] [ 10 ]}

ไฮเปอร์คอนจูเกชันยังพบได้ในโมเลกุลอะไซคลิกที่มีอะตอมต่างชนิด ซึ่งเป็นอีกรูปแบบหนึ่งของผลกระทบอะโนเมอริก หากโมเลกุลมีอะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว และอะตอมที่อยู่ติดกันสามารถรับอิเล็กตรอนเข้าไปในออร์บิทัล σ* ได้ จะเกิดไฮเปอร์คอนจูเกชันขึ้น ทำให้โมเลกุลมีเสถียรภาพมากขึ้นทำให้เกิด รูปแบบเรโซแนนซ์แบบ "ไม่มีพันธะ" สำหรับ การทับซ้อนของออร์บิทัล นี้ คอนฟอร์เมชัน แบบท รานส์ทราน ส์ จะเป็นที่ต้องการสำหรับอะตอมต่างชนิดส่วนใหญ่ อย่างไรก็ตาม เพื่อให้เกิดเสถียรภาพในไดเมทอกซีมีเทน คอนฟอร์เม ชัน แบบกอ ชกอช จะมีพลังงานต่ำกว่า (มีเสถียรภาพมากกว่า) คอนฟอร์เมชันแบบท รานส์ทรานส์ประมาณ 3–5 กิโลแคลอรี/โมลซึ่งมีขนาดใหญ่กว่าผลกระทบในน้ำตาลประมาณสองเท่า เนื่องจากมีพันธะที่หมุนได้สองพันธะ (ดังนั้นจึงเป็นแบบทรานส์รอบพันธะทั้งสอง หรือแบบกอชรอบพันธะทั้งสอง) ที่ได้รับผลกระทบ^{[ 11 ]}

คำอธิบายที่ยอมรับอีกประการหนึ่งสำหรับปรากฏการณ์อะโนเมอริกคือ การจัดเรียงแบบเส้นศูนย์สูตรมีไดโพลที่เกี่ยวข้องกับเฮเทอโรอะตอมทั้งสองที่เรียงตัวกันบางส่วน จึงผลักกัน^{[ 12 ]}ในทางตรงกันข้าม การจัดเรียงแบบแกนมีไดโพลเหล่านี้ตรงข้ามกันโดยประมาณ จึงแสดงถึงสถานะที่มีเสถียรภาพและพลังงานต่ำกว่า

ทั้งไฮเปอร์คอนจูเกชันและการลดไดโพลให้น้อยที่สุดมีส่วนช่วยให้เกิดโครงสร้าง (Z) ที่ต้องการของเอสเทอร์มากกว่าโครงสร้าง (E) ในโครงสร้าง (Z) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวในออกซิเจนอัลฟาสามารถบริจาคให้กับออร์บิทัล σ* CO ที่อยู่ใกล้เคียงได้ นอกจากนี้ ไดโพลยังลดลงเหลือน้อยที่สุดในโครงสร้าง (Z) และเพิ่มขึ้นสูงสุดในโครงสร้าง (E) ^{[ 7 ]}

หากแสดงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออกซิเจนที่ศูนย์กลางอะโนเมอริกของ 2-เมทอกซีไพแรน การตรวจสอบโครงสร้างของอะโนเมอร์อย่างคร่าวๆ จะเผยให้เห็นว่า β-อะโนเมอร์จะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่บังกันอย่างน้อยหนึ่งคู่ (มีปฏิสัมพันธ์แบบ 1,3 ในระนาบเดียวกัน) เสมอ การผลักกันแบบ nn นี้เป็นสถานการณ์ที่มีพลังงานสูง ในทางกลับกัน α-อะโนเมอร์มีโครงสร้างที่ไม่มีการผลักกันแบบ nn และนั่นเป็นจริงในโครงสร้างแบบเอ็กโซอะโนเมอริก การผลักกันแบบ nn ที่ไม่เอื้อต่อพลังงานใน β-อะโนเมอร์ ร่วมกับพันธะไฮโดรเจน ที่เอื้อต่อพลังงาน ระหว่าง H-5 ในแนวแกนและอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนหมู่แทนที่ α-อะโนเมอริกในแนวแกน (พันธะไฮโดรเจน C–H/n) ได้รับการเสนอแนะ [อ้างอิง 7 และ 8] ว่าเป็นสาเหตุของความแตกต่างทางพลังงานส่วนใหญ่ระหว่างอะโนเมอร์ ซึ่งก็คือผลของอะโนเมอริก โปรแกรมกลศาสตร์โมเลกุล StruMM3D ซึ่งไม่ได้กำหนดพารามิเตอร์พิเศษสำหรับปรากฏการณ์อะโนเมอริก ประมาณการว่าส่วนประกอบไดโพลาร์ของปรากฏการณ์อะโนเมอริก (โดยหลักคือแรงผลักระหว่างอะตอมใกล้เคียง และพันธะไฮโดรเจน C–H ที่กล่าวถึงข้างต้น) มีค่าประมาณ 1.5 กิโลแคลอรีต่อโมล

แม้ว่าปรากฏการณ์อะโนเมอริกจะเป็นคำอธิบายทั่วไปสำหรับการทำให้โมเลกุลมีเสถียรภาพในลักษณะนี้ แต่ชนิดและปริมาณของการทำให้มีเสถียรภาพนั้นอาจได้รับผลกระทบจากหมู่แทนที่ที่กำลังศึกษา รวมถึงตัวทำละลายที่กำลังศึกษาด้วย

ในระบบปิด จะเห็นความแตกต่างของผลอะโนเมอริกสำหรับหมู่แทนที่ ต่างๆ บน วงแหวน ไซโคลเฮกเซนหรือเตตระไฮโดรไพแรน (Y=ออกซิเจน) เมื่อ X=OH จะเห็นผลอะโนเมอริกทั่วไป ดังที่ได้อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ เมื่อ X=CN จะเห็นผลลัพธ์เดียวกัน โดยตำแหน่งอิเควทอเรียลเป็นที่ต้องการบนวงแหวนไซโคลเฮกเซน แต่ตำแหน่งแอ็กเซียลเป็นที่ต้องการบนวงแหวนเตตระไฮโดรไพแรน ซึ่งสอดคล้องกับการทำให้เสถียรของผลอะโนเมอริก เมื่อ X=F จะสังเกตเห็นผลอะโนเมอริกสำหรับทั้งสองวงแหวน อย่างไรก็ตาม เมื่อ X=NH2 จะ_ไม่พบการทำให้เสถียรของผลอะโนเมอริก และทั้งสองระบบชอบตำแหน่งอิเควทอเรียล ซึ่งเป็นผลมาจากทั้งสเตอริกและผลที่เรียกว่าผลอะโนเมอริกย้อนกลับ (ดูด้านล่าง) ^{[ 3 ]}

ข้อวิจารณ์ทั่วไปข้อหนึ่งของ ทฤษฎี ไฮเปอร์คอนจูเกชันคือ มันไม่สามารถอธิบายได้ว่าทำไมจึงไม่พบปรากฏการณ์อะโนเมอริกเมื่อโมเลกุลเตตระไฮโดรไพแรนที่มีหมู่แทนที่อยู่ในตัวทำละลายที่มีขั้ว และตำแหน่งอิเควทอเรียลจึงถูกเลือกอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม มีการแสดงให้เห็นแล้วว่าไฮเปอร์คอนจูเกชันขึ้นอยู่กับตัวทำละลายในระบบ ระบบที่มีหมู่แทนที่แต่ละระบบที่อธิบายไว้ข้างต้นได้รับการทดสอบในสถานะแก๊ส (เช่น ไม่มีตัวทำละลาย) และในสารละลายในน้ำ (เช่น ตัวทำละลายที่มีขั้ว) เมื่อ X=F พบปรากฏการณ์อะโนเมอริกในทั้งสองตัวกลาง และตำแหน่งแอ็กเซียลถูกเลือกเสมอ นี่เป็นผลมาจากไฮเปอร์คอนจูเกชัน เมื่อ X=OH พบปรากฏการณ์อะโนเมอริกในสถานะแก๊ส เมื่อตำแหน่งแอ็กเซียลถูกเลือก อย่างไรก็ตาม ในสารละลายในน้ำ หมู่แทนที่ชอบตำแหน่งอิเควทอเรียล นี่เป็นผลมาจากข้อเท็จจริงที่ว่ามี การผลักกัน ทางไฟฟ้าสถิต มากกว่า ระหว่างหมู่แทนที่ที่อยู่ในตำแหน่งแอ็กเซียลกับตัวทำละลายที่มีขั้ว ทำให้ตำแหน่งอิเควทอเรียลถูกเลือกมากกว่า เมื่อ X=NH ₂อีกครั้ง ไม่พบผลอะโนเมอริก และตำแหน่งอิเควทอเรียลจะถูกเลือกเสมอ^{[ 13 ]}

แม้ว่าปรากฏการณ์อะโนเมอริกจะช่วยให้โมเลกุลมีเสถียรภาพมากขึ้น แต่ก็มีขีดจำกัดของเสถียรภาพนั้น และค่านี้อาจถูกหักล้างด้วยผลกระทบอื่นๆ ที่ทำให้โมเลกุลไม่เสถียรมากกว่าในบางกรณี

ในตัวอย่างของสไปโรเคทัลการจัดเรียงตัวทางด้านซ้ายบนแสดงให้เห็นถึงความเสถียรจากผลของไฮเปอร์คอนจูเกชันอะโนเมอริกถึงสองครั้ง ซึ่งทำให้การจัดเรียงตัวของโมเลกุลมีความเสถียรอย่างมาก การจัดเรียงตัวทางด้านขวาบนแสดงให้เห็นถึงความเสถียรจากผลของไฮเปอร์คอนจูเกชันอะโนเมอริกเพียงครั้งเดียว ทำให้โครงสร้างนี้เป็นโครงสร้างที่ไม่พึงประสงค์น้อยกว่า อย่างไรก็ตาม เมื่อมีการเพิ่มหมู่แทนที่เข้าไปในโครงสร้างหลักของสไปโรเคทัล โครงสร้างที่พึงประสงค์มากกว่าอาจเปลี่ยนแปลงไปได้ เมื่อมีการเพิ่มหมู่แทนที่ขนาดใหญ่เข้าไปในโครงสร้างหลักของสไปโรเคทัล ดังที่เห็นในภาพด้านซ้ายล่าง ความเครียดจากการมีหมู่แทนที่ขนาดใหญ่ R อยู่ในตำแหน่งแกนจะทำให้โมเลกุลไม่เสถียรอย่างมาก ในโมเลกุลทางด้านขวาล่าง R อยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร ซึ่งจะไม่ทำให้โมเลกุลไม่เสถียรอีกต่อไป ดังนั้น หากไม่มีหมู่แทนที่ ปฏิกิริยาที่สมดุลด้านบนจะได้รับความนิยมทางด้านซ้าย ในขณะที่ปฏิกิริยาที่สมดุลด้านล่างจะได้รับความนิยมทางด้านขวา เพียงเพราะการเพิ่มหมู่แทนที่ขนาดใหญ่ที่ทำให้โมเลกุลไม่เสถียรเข้าไป^{[ 14 ]}

ปรากฏการณ์เอ็กโซอะโนเมอริกเป็นส่วนขยายของปรากฏการณ์อะโนเมอริก โดยแสดงให้เห็นถึงความชอบของหมู่แทนที่ที่ออกจากวงแหวนในการจัดเรียงตัวแบบกอช (gauche conformation) ในขณะที่ข้อจำกัดทางสเตอริกส์จะบ่งชี้ว่าการจัดเรียงตัวแบบแอนติเพอริแพลนาร์ (antiperiplanar conformation) จะเป็นที่ต้องการมากกว่า

ตัวอย่างหนึ่งคือ 2-methoxytetrahydropyran ดังที่ผลของอะโนเมอริกทำนายไว้ หมู่แทนที่เมทอกซีแสดงความชอบที่เพิ่มขึ้นสำหรับโครงสร้างแกน อย่างไรก็ตาม ในความเป็นจริงแล้วมีโครงสร้างแกนที่เป็นไปได้มากกว่าหนึ่งแบบเนื่องจากการหมุนรอบพันธะ C–O ระหว่างหมู่แทนที่เมทอกซีและวงแหวน เมื่อใช้หลักการของผลของเอ็กโซอะโนเมอริก จะสามารถทำนายได้ว่าโครงสร้างแบบกอชเป็นที่ต้องการมากกว่า ซึ่งแสดงให้เห็นว่าโครงสร้างด้านบนซ้ายดีที่สุดในรูปข้างต้น การทำนายนี้ได้รับการสนับสนุนจากหลักฐานเชิงทดลอง ยิ่งไปกว่านั้น ความชอบสำหรับตำแหน่งกอชนี้ยังคงเห็นได้ในโครงสร้างแบบเส้นศูนย์สูตร^{[ 15 ]}

คำนี้หมายถึงความชอบที่เห็นได้ชัดของหมู่แทนที่ที่มีประจุบวกต่อโครงสร้างแบบอิเควทอเรียลที่เกินกว่าที่ปฏิสัมพันธ์เชิงสเตอริกปกติจะทำนายได้ในวงแหวนที่มีอะตอมที่มีประจุลบ เช่น ออกซิเจน หมู่แทนที่ที่มีคาร์บอนที่มีประจุบวกบางส่วนไม่แสดงผลเช่นเดียวกัน^{[ 16 ]} คำอธิบายทางทฤษฎีสำหรับผลอะโนเมอริกแบบย้อนกลับ ได้แก่ คำอธิบายทางไฟฟ้าสถิตและการกระจายตัวของอิเล็กตรอน sp ³ของคาร์บอนอะโนเมอริกและคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจน^{[ 17 ]} มีการถกเถียงกันอยู่บ้างว่านี่เป็นปรากฏการณ์จริงหรือไม่ หมู่แทนที่ที่มีไนโตรเจนซึ่งมีรายงานนั้นค่อนข้างใหญ่ ทำให้ยากที่จะแยกผลกระทบปกติของขนาดเชิงสเตอริกและผลอะโนเมอริกแบบย้อนกลับ หากมีอยู่จริง^{[ 18 ]} ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลที่แสดงด้านล่าง หมู่แทนที่ไพริดิเนียมมีแนวโน้มที่จะอยู่ในตำแหน่งอิเควทอเรียลอย่างมาก ตามที่ปัจจัยสเตอริกจะทำนายไว้ แต่ในความเป็นจริงแล้วกลับแสดงความชอบต่อคอนฟอร์เมชันนี้มากกว่าที่ทำนายไว้ ซึ่งแสดงให้เห็นว่าผลกระทบอะโนเมอริกแบบย้อนกลับมีส่วนช่วย

โลหะทรานซิชันตอนปลายจากหมู่ 10, 11 และ 12 เมื่อวางไว้ที่คาร์บอนอะโนเมอริกจะแสดงความชอบแกนที่แข็งแกร่ง^{[ 19 ]}ปรากฏการณ์นี้เรียกว่าผลเมทัลโล-อะโนเมอริก ซึ่งเกิดจากปฏิสัมพันธ์ไฮเปอร์คอนจูเกชันที่เสถียรระหว่างออกซิเจนหรือเฮเทอโรอะตอมอื่นๆ กับคู่โดดเดี่ยวและออร์บิทัลแอนติบอนดิง C–M ที่ทำหน้าที่เป็นตัวรับที่ดี ผลเมทัลโล-อะโนเมอริกโดยทั่วไปหมายถึงความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์ของคอนฟอร์เมอร์ซินคลินัลของสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป M–CH ₂ –OR ความชอบแกน/เส้นศูนย์สูตรสามารถได้รับอิทธิพลจากลิแกนด์ที่ติดอยู่กับโลหะและการจัดเรียงอิเล็กตรอน โดยทั่วไปแล้ว เมื่อเคลื่อนจากธาตุที่เบากว่าไปยังธาตุที่หนักกว่าในหมู่ ขนาดของผลเมทัลโล-อะโนเมอริกจะเพิ่มขึ้น นอกจากนี้ สถานะออกซิเดชันที่สูงขึ้นจะเอื้อต่อคอนฟอร์เมอร์แกน/ซินคลินัล

ผลกระทบอะโนเมอริกได้รับการพิจารณาในการสังเคราะห์ เนื่องจากมีการค้นพบในน้ำตาล เคมีของน้ำตาลและคาร์โบไฮเดรตจึงเป็นหนึ่งในการใช้งานสังเคราะห์ที่พบได้บ่อยที่สุดของผลกระทบอะโนเมอริก ตัวอย่างเช่น การไกลโคซิเดชันของ Koenigs-Knorrติดตั้งกลุ่ม α-OR หรือ β-OR ด้วยความเลือกไดแอสเตอริโอเมอร์สูงซึ่งได้รับผลกระทบจากผลกระทบอะโนเมอริก โซโฟโรลิปิดแลคโตน (+)-เลพิซิดิน A และ (−)-ลิโทสเปอร์โมไซด์ เป็นผลิตภัณฑ์บางส่วนที่สังเคราะห์ผ่านการไกลโคซิเดชันของ Koenigs-Knorr โดยเอาชนะผลกระทบอะโนเมอริก^{[ 20 ]}

• สเตอริโอเคมีของแอลเคน
• อะโนเมอร์
• โครงสร้างของคาร์โบไฮเดรต
• ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง
• โครงสร้างของไซโคลเฮกเซน
• ผลกระทบแบบโกช
• แรงภายในโมเลกุล
• โมโนแซ็กคาไรด์
• เรย์มอนด์ เลอมิเยอ
• ผลกระทบเชิงสเตอริก

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับปรากฏการณ์อะโนเมอริกในวิกิมีเดียคอมมอนส์