อีเทน

โครงสร้างโมเลกุลของอีเทนโดยอาศัยสเปกโทรสโกปีแบบหมุน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ อีเทน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC ไดคาร์เบน (ไม่แนะนำอย่างยิ่ง[ 2 ] )
ชื่ออื่นๆ ไดเมทิล ( CH CH , Me หรือ(CH ) ) เอทิลไฮไดรด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	74-84-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1730716
ชอีบี	เชบี:42266 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล135626 วาย
เคมสไปเดอร์	6084 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.741
หมายเลข EC	200-814-8
อ้างอิง Gmelin	212
เมช	อีเทน
PubChem CID	6324
หมายเลข RTECS	KH3800000
มหาวิทยาลัย	L99N5N533T วาย
หมายเลข UN	1035
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6026377
อินชิ InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3 วาย รหัส:  OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอช
มวลโมลาร์	30.070 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.3562  กก./ลบ.ม. (ก๊าซที่ 0  °C) [ 3 ] 544.0  กก./ลบ.ม. (ของเหลวที่อุณหภูมิ -88.5  °C) 206  กก./ลบ.ม. (ที่จุดวิกฤต 305.322  K)
จุดหลอมเหลว	−182.8  °C; −296.9  °F; 90.4  K
จุดเดือด	−88.5  °C; −127.4  °F; 184.6  K
จุดวิกฤต ( T , P )	305.32  เคลวิน (32.17  องศาเซลเซียส; 89.91  องศาฟาเรนไฮต์) 48.714 บาร์ (4,871.4  กิโลปาสคาล)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	56.8 มก./ลิตร[ 4 ]
ความดันไอ	3.8453 เมกะปาสคาล (ที่ 21.1  องศาเซลเซียส)
ค่าคงที่ของกฎของเฮนรี ( kH	19 nmol Pa −1 kg −1
ความ เป็นกรด ( pKa	50
ความเป็นเบส (p K )	−36
กรดคอนจูเกต	เอทาเนียม
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−37.37·10 −6 cm 3 /mol
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	52.14± 0.39 JK −1 mol −1ที่ 298 เคลวิน[ 5 ]
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	−84 กิโลจูลต่อโมล−1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ H ⦵ )	−1561.0–−1560.4 กิโลจูล โมล−1
เอนทาลปีของการหลอมเหลว(Δ H ⦵ )	9.76 กิโลจูล/โมล ที่อุณหภูมิ −182 องศาเซลเซียส
เอนทาลปีของการระเหย(Δ H )	14.703 กิโลจูล/โมล ที่อุณหภูมิ −89.0 °C
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช220
คำเตือน	P203 , P210 , P222 , P280 , P377 , P381 , P403
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 4 0 เอสเอ
จุดวาบไฟ	−135  °C (−211  °F; 138  K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	472  องศาเซลเซียส (882  องศาฟาเรนไฮต์; 745  เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	2.9–13%
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	อินเคม.org
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลเคนที่เกี่ยวข้อง	มีเทน โพรเพน บิวเทน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไดซิเลน ดิเจอร์เมน
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
อีเทน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  วายเอ็น  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อีเทน( สหรัฐอเมริกา : / ˈɛθeɪn / ETH - ayn ,สหราชอาณาจักร: / ˈiːθeɪn / EE - thayn ) เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติมีสูตรเคมีC₆H₁₀ชมที่อุณหภูมิและความดันมาตรฐานอีเทนเป็นก๊าซ ไม่มีสีและไม่มีกลิ่น เช่นเดียวกับ ไฮโดรคาร์บอนหลายชนิดอีเทนถูกแยกออกมาในระดับอุตสาหกรรมจากก๊าซธรรมชาติและเป็นผลพลอยได้จากการกลั่นปิโตรเลียมการใช้งานหลักคือใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตเอทิลีนหมู่เอทิล นั้น ในทางทฤษฎีแล้วได้มาจากอีเทน แม้ว่าในทางปฏิบัติจะไม่ค่อยพบเห็นก็ตาม

ไมเคิล ฟาราเดย์สังเคราะห์อีเทนเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2377 โดยใช้ กระบวนการอิเล็ก โทรไลซิสของ สารละลาย โพแทสเซียมอะซิเตตเขาเข้าใจผิดว่าผลิตภัณฑ์ไฮโดรคาร์บอนจากปฏิกิริยานี้คือมีเทนและไม่ได้ทำการศึกษาเพิ่มเติม^{[ 6 ]}ปัจจุบันกระบวนการนี้เรียกว่า อิเล็กโทรไลซิ สแบบโคลเบ

CH COO ⁻ → CH • + CO + อี⁻

CH • + •CH → C H

ในช่วงปี ค.ศ. 1847–1849 เพื่อเป็นการยืนยันทฤษฎีพื้นฐานของเคมีอินทรีย์เฮอร์มันน์ โคลเบและเอ็ดเวิร์ด แฟรงก์แลนด์ได้ผลิตอีเทนโดยการรีดิวซ์โพรพิโอนิไตรล์ ( เอทิลไซยาไนด์ ) ^{[ 7 ]}และเอทิลไอโอไดด์^{[ 8 ]}ด้วย โลหะ โพแทสเซียมและเช่นเดียวกับฟาราเดย์ โดยการอิเล็กโทรไลซิสของ อะซิเตต ในน้ำพวกเขาเข้าใจผิดว่าผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาเหล่านี้คืออนุมูลเมทิล ( CH3 ) ซึ่งอีเทน ( C2H6 เป็นไดเมอร์ของ

ข้อผิดพลาดนี้ได้รับการแก้ไขในปี พ.ศ. 2407 โดยCarl Schorlemmerซึ่งแสดงให้เห็นว่าผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาทั้งหมดเหล่านี้คืออีเทน^{[ 9 ]}อีเทนถูกค้นพบว่าละลายอยู่ในน้ำมันดิบเบาของเพนซิลเวเนียโดยEdmund Ronaldsในปี พ.ศ. 2407 ^{[ 10 ] [ 11 ]}

ที่อุณหภูมิและความดันมาตรฐาน อีเทนเป็นก๊าซไม่มีสี ไม่มีกลิ่น มีจุดเดือดที่−88.5 °C (−127.3 °F)และจุดหลอมเหลวที่−182.8 °C (−297.0 °F)อีเทนในรูปของแข็งมีอยู่หลายรูปแบบ^{[ 12 ]}เมื่อทำให้เย็นลงภายใต้ความดันปกติ รูปแบบแรกที่ปรากฏขึ้นคือผลึกพลาสติกซึ่งตกผลึกในระบบลูกบาศก์ ในรูปแบบนี้ ตำแหน่งของอะตอมไฮโดรเจนไม่คงที่ โมเลกุลสามารถหมุนได้อย่างอิสระรอบแกนยาว การทำให้อีเทนนี้เย็นลงต่ำกว่าประมาณ89.9 K (−183.2 °C; −297.8 °F)จะเปลี่ยนเป็นอีเทน II แบบโมโนคลินิกที่ไม่เสถียร ( กลุ่มพื้นที่ P 21/n) ^{[ 13 ]}อีเทนละลายในน้ำได้น้อยมาก       

พารามิเตอร์พันธะของอีเทนได้รับการวัดด้วยความแม่นยำสูงโดยสเปกโทรสโกปีไมโครเวฟและการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอน: r = 1.528(3) Å, r = 1.088(5) Å และ ∠CCH = 111.6(5)° โดยไมโครเวฟ และr = 1.524(3) Å, r = 1.089(5) Å และ ∠CCH = 111.9(5)° โดยการเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอน (ตัวเลขในวงเล็บแสดงถึงความไม่แน่นอนในหลักสุดท้าย) ^{[ 14 ]}

การหมุนโครงสร้างย่อยของโมเลกุลรอบพันธะที่บิดได้มักต้องใช้พลังงาน พลังงานขั้นต่ำที่ทำให้เกิดการหมุนพันธะ 360° เรียกว่ากำแพงการหมุน

อีเทนเป็นตัวอย่างคลาสสิกที่เรียบง่ายของสิ่งกีดขวางการหมุนดังกล่าว ซึ่งบางครั้งเรียกว่า "สิ่งกีดขวางอีเทน" หลักฐานเชิงทดลองแรกสุดของสิ่งกีดขวางนี้ (ดูแผนภาพด้านซ้าย) ได้มาจากการจำลองเอนโทรปีของอีเทน^{[ 16 ]}ไฮโดรเจนสามอะตอมที่ปลายแต่ละด้านสามารถหมุนรอบพันธะคาร์บอน-คาร์บอนตรงกลางได้อย่างอิสระเมื่อได้รับพลังงานเพียงพอที่จะเอาชนะสิ่งกีดขวาง ต้นกำเนิดทางกายภาพของสิ่งกีดขวางยังไม่ได้รับการสรุปอย่างสมบูรณ์^{[ 17 ]}แม้ว่าการทับซ้อน (การแลกเปลี่ยน) การผลักกัน^{[ 18 ]}ระหว่างอะตอมไฮโดรเจนที่ปลายตรงข้ามของโมเลกุลอาจเป็นตัวเลือกที่แข็งแกร่งที่สุด โดยมีผลในการทำให้เสถียรของไฮเปอร์ คอนจูเกชันบนโครงสร้างแบบสลับ ฟันปลาที่ส่งผลต่อปรากฏการณ์นี้^{[ 19 ]}วิธีการทางทฤษฎีที่ใช้จุดเริ่มต้นที่เหมาะสม (ออร์บิทัลตั้งฉาก) พบว่าไฮเปอร์คอนจูเกชันเป็นปัจจัยที่สำคัญที่สุดในต้นกำเนิดของสิ่งกีดขวางการหมุนของอีเทน^{[ 20 ] [ 21 ]}

ย้อนกลับไปในช่วงปี 1890–1891 นักเคมีได้เสนอว่าโมเลกุลอีเทนชอบโครงสร้างแบบสลับฟันปลา โดยที่ปลายทั้งสองข้างของโมเลกุลจะเอียงออกจากกัน^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}

บรรยากาศและนอกโลก

อีเทนเป็นก๊าซปริมาณเล็กน้อยในชั้นบรรยากาศของโลกปัจจุบันมีความเข้มข้นที่ระดับน้ำทะเล 0.5 ppb ^[ 26 ^{] ปริมาณอีเทนทั่วโลกมีการเปลี่ยนแปลงไปตามกาลเวลา ซึ่งอาจ เป็น}ผลมาจากการเผาไหม้ที่แหล่งก๊าซธรรมชาติ [ ^{27 ] อัตรา}การปล่อยอีเทนทั่วโลกลดลงตั้งแต่ปี 1984 ถึง 2010 ^{[ 27 ]}แม้ว่า การผลิต ก๊าซหินดินดาน ที่เพิ่มขึ้น ในแหล่ง Bakkenในสหรัฐอเมริกาจะทำให้การลดลงหยุดลงครึ่งหนึ่ง^{[ 28 ] [ 29 ]} 

แม้ว่าอีเทนจะเป็นก๊าซเรือนกระจกแต่ก็มีปริมาณน้อยกว่ามีเทนมาก มีอายุขัยเพียงไม่กี่เดือนเมื่อเทียบกับมีเทนที่มีอายุยืนยาวกว่าทศวรรษ^{[ 30 ]}และยังมีประสิทธิภาพในการดูดซับรังสีน้อยกว่าเมื่อเทียบกับมวล อันที่จริงศักยภาพในการทำให้โลกร้อน ของอีเทน ส่วนใหญ่เกิดจากการเปลี่ยนอีเทนในชั้นบรรยากาศเป็นมีเทน^{[ 31 ]}ตรวจพบอีเทนเป็นส่วนประกอบในปริมาณเล็กน้อยในชั้นบรรยากาศของดาวเคราะห์ยักษ์ ทั้งสี่ดวง และในชั้นบรรยากาศของไททัน ดวง จันทร์ของดาวเสาร์^{[ 32 ]}

อีเทนในชั้นบรรยากาศเกิดจากปฏิกิริยา ทางเคมีแสงของดวงอาทิตย์ต่อก๊าซมีเทน ซึ่งมีอยู่ในชั้นบรรยากาศเหล่านี้เช่นกัน โดย โฟตอน อัลตราไวโอเลต ที่มี ความยาวคลื่นสั้นกว่า 160 นาโนเมตรสามารถทำให้โมเลกุลมีเทนแตกตัวเป็น อนุมูล เมทิลและ อะตอม ไฮโดรเจนเมื่ออนุมูลเมทิลสองตัวรวมตัวกัน ผลที่ได้คืออีเทน

CH   →  CH • + •H

CH • + •CH   →  C H

ในชั้นบรรยากาศของโลกอนุมูลไฮดรอกซิลจะเปลี่ยนอีเทนเป็น ไอระเหย ของเมทานอลโดยมีครึ่งชีวิตประมาณสามเดือน^{[ 30 ]}

เป็นที่สงสัยว่าอีเทนที่ผลิตในลักษณะนี้บนไททันจะตกลงมาบนพื้นผิวดวงจันทร์อีกครั้ง และเมื่อเวลาผ่านไปจะสะสมตัวกลายเป็นทะเลไฮโดรคาร์บอนที่ปกคลุมพื้นที่ส่วนใหญ่ของบริเวณขั้วโลกของดวงจันทร์ ในช่วงกลางปี ​​2548 ยาน แคสสินีได้ค้นพบ ทะเลสาบ ออนแทรีโอลาคัสในบริเวณขั้วโลกใต้ของไททัน การวิเคราะห์เพิ่มเติมของข้อมูลสเปกโทรสโกปีอินฟราเรดที่นำเสนอในเดือนกรกฎาคม 2551 ^{[ 33 ]}ให้หลักฐานเพิ่มเติมเกี่ยวกับการมีอยู่ของอีเทนเหลวในทะเลสาบออนแทรีโอลาคัส ทะเลสาบไฮโดรคาร์บอนขนาดใหญ่หลายแห่ง โดยลิเกียมาเรและคราเคนมาเรเป็นสองแห่งที่ใหญ่ที่สุด ถูกค้นพบใกล้กับขั้วเหนือของไททันโดยใช้ข้อมูลเรดาร์ที่รวบรวมโดยแคสสินี เชื่อกันว่าทะเลสาบเหล่านี้เต็มไปด้วยส่วนผสมของอีเทนเหลวและมีเทนเป็นหลัก

ในปี พ.ศ. 2539 ตรวจพบอีเทนในดาวหางฮิยากุตาเกะ [ ^{34 ]}และตั้งแต่นั้นมาก็ตรวจพบในดาวหาง อื่นๆ อีกหลาย ^ดวงการมีอยู่ของอีเทนในวัตถุระบบสุริยะที่อยู่ห่างไกลเหล่านี้อาจบ่งชี้ว่าอีเทนเป็นองค์ประกอบดั้งเดิมของเนบิวลาสุริยะซึ่งเชื่อกันว่าดวงอาทิตย์และดาวเคราะห์ก่อตัวขึ้น

ในปี พ.ศ. 2549 เดล ครูอิกแชงค์ จากศูนย์วิจัย NASA/Ames ( ผู้ร่วมวิจัยNew Horizons ) และเพื่อนร่วมงานของเขาได้ประกาศการค้นพบอีเทนบน พื้นผิวของพลูโต โดยใช้สเปกโทรสโกปี ^{[ 35 ]}

ปฏิกิริยาของอีเทนส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาอนุมูลอิสระอีเทนสามารถทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนโดยเฉพาะคลอรีนและโบรมีนโดยการเติมฮาโลเจนแบบอนุมูลอิสระปฏิกิริยานี้ดำเนินไปโดยการแพร่กระจายของ อนุมูล เอทิล : ^{[ 36 ]}

Cl   →   2 Cl•

C₂H₆ + Cl • → • ​  

C H • + Cl   →  C H Cl + Cl•

Cl• + C H   →  C H • + HCl

การเผาไหม้ของอีเทนปล่อยความร้อน 1559.7 กิโลจูล/โมล หรือ 51.9 กิโลจูล/กรัม และผลิตคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำตามสมการเคมี ดังนี้ :

2 C H + 7 O   →  4 CO + 6 H O + 3120 กิโลจูล

การเผาไหม้อาจเกิดขึ้นได้โดยไม่ต้องมีออกซิเจนส่วนเกิน ทำให้เกิดคาร์บอนมอนอกไซด์อะเซทัลดีไฮ ด์ มีเทน เมทานอลและเอทานอลที่อุณหภูมิสูงขึ้น โดยเฉพาะในช่วง600–900 °C (1,112–1,652 °F)เอทิลีนเป็นผลิตภัณฑ์ที่สำคัญอย่างหนึ่ง  

2 C H + O → 2 C H + 2 H O

ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นดีไฮโดรจีเนชั่นดังกล่าวมีความเกี่ยวข้องกับการผลิตเอทิลีน^{[ 37 ]}

หลังจากมีเทน แล้ว อีเทนเป็นองค์ประกอบที่ใหญ่เป็นอันดับสองของก๊าซธรรมชาติก๊าซธรรมชาติจากแหล่งก๊าซต่างๆ มีปริมาณอีเทนแตกต่างกันไป ตั้งแต่ต่ำกว่า 1% ถึงมากกว่า 6% โดยปริมาตร ก่อนปี 1960 โดยทั่วไปแล้ว อีเทนและโมเลกุลขนาดใหญ่กว่าจะไม่ถูกแยกออกจากส่วนประกอบของมีเทนในก๊าซธรรมชาติ แต่จะถูกเผาไหม้ไปพร้อมกับมีเทนในฐานะเชื้อเพลิง ปัจจุบัน อีเทนเป็นวัตถุดิบ สำคัญ ในอุตสาหกรรมปิโตรเคมี และถูกแยกออกจากองค์ประกอบอื่นๆ ของก๊าซธรรมชาติในแหล่งก๊าซที่พัฒนาแล้วส่วนใหญ่ นอกจากนี้ อีเทนยังสามารถแยกออกจากก๊าซปิโตรเลียมซึ่งเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนในรูปก๊าซที่ผลิตเป็นผลพลอยได้จากการกลั่นปิโตรเลียมได้ อีกด้วย

การแยกอีเทนออกจากมีเทนอย่างมีประสิทธิภาพที่สุดคือการทำให้เป็นของเหลวที่อุณหภูมิเยือกแข็ง มีกลยุทธ์การทำความเย็นหลายวิธี กระบวนการที่ประหยัดที่สุดและใช้กันอย่างแพร่หลายในปัจจุบันคือการใช้เทอร์โบเอ็กซ์แพนเดอร์ซึ่งสามารถกู้คืนอีเทนได้มากกว่า 90% จากก๊าซธรรมชาติ ในกระบวนการนี้ ก๊าซที่เย็นจัดจะถูกขยายตัวผ่านกังหันทำให้ลดอุณหภูมิลงเหลือประมาณ−100 °C (−148 °F)ที่อุณหภูมิต่ำนี้ มีเทนในรูปก๊าซสามารถแยกออกจากอีเทนเหลวและไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่าได้โดยการกลั่น จากนั้นการกลั่นเพิ่มเติมจะแยกอีเทนออกจากโพรเพนและไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่า  

การใช้งานหลักของอีเทนคือการผลิตเอทิลีน (อีทีน) โดยกระบวนการแตกตัวด้วยไอน้ำการแตกตัวด้วยไอน้ำของอีเทนจะให้ผลผลิตเอทิลีนค่อนข้างสูง ในขณะที่การแตกตัวด้วยไอน้ำของไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่าจะให้ส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ที่มีเอทิลีนน้อยกว่าและมีแอลคีน (โอเลฟิน) ที่หนักกว่า เช่นโพรพีน (โพรพิลีน)และบิวทาไดอีนรวมถึงไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกมากกว่า

มีการศึกษาการใช้อีเทนเป็นวัตถุดิบสำหรับสารเคมีพื้นฐานอื่นๆ การคลอริเนชัน แบบออกซิเดชันของอีเทนดูเหมือนจะเป็นเส้นทางที่มีศักยภาพทางเศรษฐกิจมากกว่า การคลอริเนชันของเอทิลีนในการผลิต ไวนิลคลอไรด์ มีสิทธิบัตรมากมายในหัวข้อนี้ แต่การเลือกผลิตไวนิลคลอไรด์ ที่ไม่ดี และ สภาวะปฏิกิริยา ที่กัดกร่อนได้ขัดขวางการนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์ของสิทธิบัตรส่วนใหญ่ ปัจจุบันIneosดำเนินการโรงงานนำร่องการผลิตไวนิลคลอไรด์จากอีเทนขนาด 1,000 ตันต่อปี ที่ เมืองวิลเฮล์มสฮาเฟนประเทศเยอรมนี

SABICดำเนินการโรงงานขนาด 34,000 ตันต่อปีที่Yanbuเพื่อผลิตกรดอะซิติกโดยการออกซิเดชันของอีเทน^{[ 38 ]}ความเป็นไปได้ทางเศรษฐกิจของกระบวนการนี้อาจขึ้นอยู่กับต้นทุนที่ต่ำของอีเทนใกล้กับแหล่งน้ำมันของซาอุดีอาระเบีย และอาจไม่สามารถแข่งขันได้กับการคาร์บอนิเลชันของเมทานอลในที่อื่นๆ ทั่วโลก^{[ 39 ]}

อีเทนสามารถใช้เป็นสารทำความเย็นในระบบทำความเย็นแบบไครโอเจนิกได้

ที่อุณหภูมิห้อง อีเทนเป็นก๊าซไวไฟสูงมาก เมื่อผสมกับอากาศในอัตราส่วน 3.0–12.5% ​​โดยปริมาตร จะเกิดเป็นส่วนผสมที่ระเบิด ได้

อีเทนไม่ใช่สารก่อมะเร็ง^{[ 40 ]}

• ก๊าซชีวภาพ : ทางเลือกที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมแทนก๊าซธรรมชาติ
• การกลั่นชีวภาพ
• พลาสติกที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพ
• พลาสติกชีวภาพแบบใส่ได้ทันที

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับอีเทน

• บัตรความปลอดภัยทางเคมีสากล 0266
• วิวัฒนาการของเทคโนโลยีการแปรรูปก๊าซสำหรับ NGLs ที่ขับเคลื่อนด้วยกลไกตลาด
• อีเทนที่เหลื่อมและบดบัง