ไดเมทิลอีเทอร์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เมทอกซีมีเทน
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เมทอกซีมีเทน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ไดเมทิลอีเทอร์[ 1 ] R-E170 เดเมียนไดเมทิลออกไซด์ไดเมล เอเมทิลอีเทอร์เมทิลออกไซด์เมเทอร์ วูดอีเทอร์2-ออกซาโพรเพน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	115-10-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ดีเอ็มอี มี2โอ
การอ้างอิงของ Beilstein	1730743
ชอีบี	เชบี:28887 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล119178 วาย
เคมสไปเดอร์	7956 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.696
หมายเลข EC	204-065-8
เคกก์	ซี11144 วาย
เมช	ไดเมทิลอีเทอร์
PubChem CID	8254
หมายเลข RTECS	พีเอ็ม4780000
มหาวิทยาลัย	AM13FS69BX วาย
หมายเลข UN	1033
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8026937
อินชิ InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 วาย คีย์: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 รหัส: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
รอยยิ้ม คอมโพสิทีฟ
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 H 6 O
มวลโมลาร์	46.069  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี
กลิ่น	เหนือธรรมชาติ[ 2 ]
ความหนาแน่น	2.1146 กก. ม. −3 (แก๊ส, 0 °C, 1013 มบาร์) [ 2 ] 0.735 กรัม/มล. (ของเหลว, −25 °C) [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	−141 °C; −222 °F; 132 K
จุดเดือด	−24 °C; −11 °F; 249 K
ความสามารถในการละลายในน้ำ	71 กรัม/ลิตร (ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์))
บันทึกP	0.022
ความดันไอ	592.8 kPa [ 3 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−26.3 × 10 −6  cm 3 mol −1
โมเมนต์ไดโพล	1.30 ด.
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	65.57 JK −1 mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−184.1 กิโลจูลต่อโมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−1460.4 กิโลจูลต่อโมล−1
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 4 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช220
คำเตือน	P210 , P377 , P381 , P403
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 4 1
จุดวาบไฟ	−41 °C (−42 °F; 232 K)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	350 องศาเซลเซียส (662 องศาฟาเรนไฮต์; 623 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	27%
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	≥99% ซิกมา-อัลดริช
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อีเทอร์ที่เกี่ยวข้อง	ไดเอทิลอีเทอร์ โพลีเอทิลีนไกลคอล
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เอทานอล เมทานอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไดเมทิลอีเทอร์ ( DME ; หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมท _อกซีมีเทน₎เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี CH₃OCH₃ ₍บางครั้งอาจเขียนย่อเป็นC₂H₆O เนื่องจากเป็นไอโซเมอร์ของเอทานอล ) เป็น อีเทอร์ที่ง่ายที่สุด เป็นก๊าซไม่มีสี และเป็นสารตั้งต้นที่มีประโยชน์สำหรับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ รวมถึงเป็นสารขับดันในส _เปรย์ ซึ่งกำลังอยู่ระหว่างการสาธิตเพื่อใช้ในงานเชื้อเพลิงหลากหลายประเภท

ไดเมทิลอีเทอร์ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกโดยJean-Baptiste DumasและEugene Péligotในปี พ.ศ. 2478 โดยการกลั่นเมทานอลและกรดซัลฟิวริก^{[ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2528 มีการผลิตเมทานอลประมาณ 50,000 ตันในยุโรปตะวันตกโดยการกำจัดน้ำออกจากเมทานอล : ^{[ 6 ]}

2 CH ₃ OH → (CH ₃ ) ₂ O + H ₂ O

เมทานอลที่ต้องการได้มาจากก๊าซสังเคราะห์ ( ซินแก๊ส ) ^{[ 7 ]} การปรับปรุงอื่นๆ ที่เป็นไปได้คือการใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาคู่ที่ช่วยให้สามารถสังเคราะห์เมทานอลและกำจัดน้ำในหน่วยกระบวนการเดียวกันได้ โดยไม่ต้องแยกและทำให้เมทานอลบริสุทธิ์^{[ 7 ] [ 8 ]} ทั้งกระบวนการแบบขั้นตอนเดียวและสองขั้นตอนข้างต้นมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์แล้ว กระบวนการแบบสองขั้นตอนค่อนข้างง่ายและต้นทุนเริ่มต้นค่อนข้างต่ำ กระบวนการเฟสของเหลวแบบขั้นตอนเดียวกำลังอยู่ระหว่างการพัฒนา^{[ 7 ] [ 9 ]}

ไดเมทิลอีเทอร์เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพสังเคราะห์รุ่นที่สอง (BioDME) ซึ่งสามารถผลิตได้จากชีวมวลลิกโนเซลลูโลส [ ^{10 ] สหภาพ}ยุโรปกำลังพิจารณา BioDME ในส่วนผสมเชื้อเพลิงชีวภาพที่มีศักยภาพในปี 2030 ^{[ 11 ]}นอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้จากก๊าซชีวภาพหรือมีเทนจากของเสียจากสัตว์ อาหาร และการเกษตร^{[ 12 ] [ 13 ]}หรือแม้กระทั่งจากก๊าซหินดินดานหรือก๊าซธรรมชาติ^{[ 14 ]}

กลุ่มVolvoเป็นผู้ประสานงานโครงการ BioDME ของโครงการกรอบงานที่เจ็ดของประชาคมยุโรป^{[ 15 ] [ 16 ]}โดย โรงงานนำร่อง BioDME ของ Chemrecใช้กระบวนการแก๊สซิฟิเคชั่นของของเหลวสีดำในเมืองPiteåประเทศสวีเดน^{[ 17 ]}

การใช้งานไดเมทิลอีเทอร์ที่สำคัญที่สุดคือการใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตสารเมทิลเลชันเอเจนต์ไดเมทิลซัลเฟตซึ่งเกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยากับซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ :

${\displaystyle {\ce {CH3OCH3 + SO3 -> (CH3)2SO4}}}$

ไดเมทิลอีเทอร์ยังสามารถแปลงเป็นกรดอะซิติก ได้ โดยใช้เทคโนโลยีคาร์บอนิลเลชัน ที่เกี่ยวข้องกับ กระบวนการกรดอะซิติกของมอนซานโต : ^{[ 6 ]}

${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH3 + 2 CO + H2O -> 2 CH3COOH}}}$

ไดเมทิลอีเทอร์เป็นตัวทำละลายและสารสกัดที่อุณหภูมิต่ำ เหมาะสำหรับกระบวนการในห้องปฏิบัติการเฉพาะทาง ประโยชน์ของมันถูกจำกัดด้วยจุดเดือด ต่ำ (−23 °C (−9 °F)) แต่คุณสมบัติเดียวกันนี้ช่วยให้สามารถกำจัดออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาได้ง่ายขึ้น ไดเมทิลอีเทอร์เป็นสารตั้งต้นของสารอัลคิเลต ที่มีประโยชน์ คือไตรเมทิลออกโซเนียมเตตระฟลูออโรโบเรต^{[ 18 ]}

มีการใช้ ส่วนผสมของไดเมทิลอีเทอร์และโพรเพน ในผลิตภัณฑ์ " สเปรย์แช่แข็ง " บางชนิดที่จำหน่ายทั่วไปเพื่อรักษารอยหูดโดย การ แช่แข็ง^{[ 19 ] [ 20 ]}ในบทบาทนี้ มันได้เข้ามาแทนที่สารประกอบฮาโลคาร์บอน ( ฟรีออน )

ไดเมทิลอีเทอร์ยังเป็นส่วนประกอบของ ส่วนผสมก๊าซเป่าไฟ "Map-Pro" อุณหภูมิสูงบางชนิด ซึ่งใช้แทนการใช้ส่วนผสม ของ เมทิลอะเซทิลีนและโพรพาไดอีน^{[ 21 ]}

ไดเมทิลอีเทอร์ยังใช้เป็นสารขับดันในผลิตภัณฑ์สเปรย์ เช่น สเปรย์ฉีดผม สเปรย์ไล่แมลง และกาวสเปรย์บางชนิด

การใช้งานหลักที่เป็นไปได้ของไดเมทิลอีเทอร์คือการใช้เป็นสารทดแทนโพรเพนในLPGที่ใช้เป็นเชื้อเพลิงในครัวเรือนและอุตสาหกรรม^{[ 22 ]}ไดเมทิลอีเทอร์ยังสามารถใช้เป็นสารผสมในโพรเพนออโต้แก๊ส ได้อีกด้วย ^{[ 23 ]}

^{นอกจาก นี้}ยังเป็นเชื้อเพลิงที่มีศักยภาพในเครื่องยนต์ดีเซล [ ^{24 ]}และกังหันก๊าซสำหรับเครื่องยนต์ดีเซล ข้อดีคือค่าซีเทน สูง ถึง 55 เมื่อเทียบกับเชื้อเพลิงดีเซลจากปิโตรเลียมซึ่งอยู่ที่ 40–53 ^{[ 25 ]}จำเป็นต้องมีการปรับเปลี่ยนเพียงเล็กน้อยเพื่อเปลี่ยนเครื่องยนต์ดีเซลให้เผาไหม้ไดเมทิลอีเทอร์ ความเรียบง่ายของสารประกอบที่มีโซ่คาร์บอนสั้นนี้ทำให้มีการปล่อยอนุภาคในระหว่างการเผาไหม้น้อยมาก ด้วยเหตุผลเหล่านี้ รวมถึงการปราศจากกำมะถัน ไดเมทิลอีเทอร์จึงเป็นไปตามข้อกำหนดการปล่อยมลพิษที่เข้มงวดที่สุดในยุโรป ( EURO5 ) สหรัฐอเมริกา (US 2010) และญี่ปุ่น (2009 Japan) ^{[ 26 ]}

ในการแข่งขัน European Shell Eco Marathonซึ่งเป็นการแข่งขันชิงแชมป์โลกอย่างไม่เป็นทางการด้านระยะทาง รถยนต์ที่ใช้ไดเมทิลอีเทอร์ 100% สามารถประหยัดน้ำมันได้ 0.170 ลิตร/100 กม. ซึ่งเทียบเท่ากับน้ำมันเบนซินของเครื่องยนต์ 2 จังหวะขนาด 50 ^ซีซี^{[ 27 ]}

เพื่อศึกษาไดเมทิลอีเทอร์สำหรับกระบวนการเผาไหม้ จำเป็นต้องใช้กลไกจลนศาสตร์ทางเคมี^{[ 28 ]}ซึ่งสามารถใช้ในการคำนวณพลศาสตร์ของไหลเชิงคำนวณได้

ไดเมทิลอีเทอร์เป็นสารทำความเย็นที่มี รหัส ASHRAE R-E170 ^{[ 29 ]}นอกจากนี้ยังใช้ในสารทำความเย็นผสมกับสารอื่นๆ เช่นแอมโมเนีย คาร์บอนไดออกไซด์ บิวเทน และโพรพีนไดเมทิลอีเทอร์เป็นสารทำความเย็นชนิดแรก ในปี 1876 วิศวกรชาวฝรั่งเศสชาร์ลส์ เทลลิเยร์ ซื้อเรือบรรทุกสินค้า Eboeขนาด 690 ตัน ซึ่งเดิมเป็นของเอลเดอร์-เดมป์สเตอร์ และติดตั้งระบบ ทำความเย็นด้วยเมทิลอีเทอร์ตามแบบของเขา เรือลำนี้ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นLe Frigorifiqueและประสบความสำเร็จในการนำเข้าเนื้อสัตว์แช่เย็นจากอาร์เจนตินาอย่างไรก็ตาม เครื่องจักรสามารถปรับปรุงได้ และในปี 1877 เรือแช่เย็นอีกลำหนึ่งชื่อParaguayซึ่งมีระบบทำความเย็นที่ได้รับการปรับปรุงโดยเฟอร์ดินานด์ การ์เรได้ถูกนำมาใช้ในการเดินเรือในอเมริกาใต้^{[ 30 ]}

ต่างจากอัลคิลอีเทอร์อื่นๆ ไดเมทิลอีเทอร์ต้านทานการเกิดออกซิเดชันเอง^{[ 31 ]}ไดเมทิลอีเทอร์ยังมีพิษน้อย แม้ว่าจะติดไฟได้ง่ายมากก็ตาม เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม พ.ศ. 2491 โรงงาน BASFในเมืองลุดวิกส์ฮาเฟนประสบเหตุระเบิดหลังจากไดเมทิลอีเทอร์ 30 ตันรั่วไหลจากถังและลุกไหม้ในอากาศ มีผู้เสียชีวิต 200 คน และโรงงานอุตสาหกรรมถูกทำลายไปหนึ่งในสาม^{[ 32 ]}

• เศรษฐกิจเมทานอล

• สมาคม DME ระหว่างประเทศ
• เว็บไซต์ของ NOAA สำหรับมาตรฐาน NFPA 704
• สถาบัน XTL & DME