กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

ใน เคมีอินทรีย์ กลุ่ม นำทาง ( DG ) คือ หมู่แทนที่ บน โมเลกุล หรือ ไอออน ที่ช่วยอำนวย ความสะดวก ในการเกิดปฏิกิริยา โดยการโต้ตอบกับ รีเอเจนต์ โดย ทั่วไปคำนี้มักใช้กับ การกระตุ้น C–H.

กลุ่มผู้กำกับ

ในเคมีอินทรีย์กลุ่มนำทาง ( DG ) คือหมู่แทนที่บนโมเลกุลหรือไอออนที่ช่วยอำนวย ความสะดวก ในการเกิดปฏิกิริยาโดยการโต้ตอบกับรีเอเจนต์ โดยทั่วไปคำนี้มักใช้กับการกระตุ้น C–Hของไฮโดรคาร์บอนซึ่งนิยามว่าเป็น " ส่วนประกอบ ที่ประสานงาน ( ลิแกนด์ภายใน) ซึ่งนำทางตัวเร่งปฏิกิริยา โลหะ ให้เข้าใกล้พันธะ C–H ที่แน่นอน " [ 1 ]ในตัวอย่างที่รู้จักกันดี กลุ่ม คีโตน ( C=O ) ในอะซีโตฟีโนนคือ DG ในปฏิกิริยาMurai [ 1 ]

ปฏิกิริยา Murai X = หมู่กำหนดทิศทาง

ปฏิกิริยาMuraiเกี่ยวข้องกับการทำ ortho metalation ที่มีทิศทาง ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่มักใช้กับการทำลิเทียมของวงแหวนอะโรมาติกที่ถูกแทนที่[ 2 ]

Directed ortho metalation
การเติมโลหะแบบออร์โธโดยตรง

กลุ่มฟังก์ชันที่หลากหลายสามารถทำหน้าที่เป็นกลุ่มกำหนดทิศทางได้[ 3 ]

กลุ่มกำกับชั่วคราว

เนื่องจากกลุ่มตัวนำเป็นลิแกนด์ ประสิทธิภาพของพวกมันจึงสัมพันธ์กับความสัมพันธ์กับโลหะ กลุ่มฟังก์ชันทั่วไป เช่น คีโตน มักจะเป็นลิแกนด์ที่อ่อนแอเท่านั้น ดังนั้นจึงมักเป็นตัวนำที่ไม่ดี ปัญหานี้ได้รับการแก้ไขโดยการใช้กลุ่มตัวนำชั่วคราวตัวนำชั่วคราวจะเปลี่ยนตัวนำที่อ่อนแอ (เช่น คีโตน) ให้เป็นตัวนำที่แข็งแรง (เช่น อิมิน) ได้อย่างย้อนกลับผ่าน การควบแน่น ของชิฟฟ์เบสหลังจากทำหน้าที่เป็นตัวนำแล้ว อิมินสามารถไฮโดรไลซ์ได้ ทำให้เกิดคีโตนและอะมีนขึ้นใหม่[ 4 ]

การกระตุ้นพันธะ C–H ผ่านหมู่กำหนดทิศทางชั่วคราวที่ได้จากอะมิโนไพริดีน

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

ใน เคมีอินทรีย์ กลุ่ม นำทาง ( DG ) คือ หมู่แทนที่ บน โมเลกุล หรือ ไอออน ที่ช่วยอำนวย ความสะดวก ในการเกิดปฏิกิริยา โดยการโต้ตอบกับ รีเอเจนต์ โดย ทั่วไปคำนี้มักใช้กับ การกระตุ้น C–H.

กลุ่มกำกับชั่วคราว

เนื่องจากกลุ่มตัวนำเป็นลิแกนด์ ประสิทธิภาพของพวกมันจึงสัมพันธ์กับความสัมพันธ์กับโลหะ กลุ่มฟังก์ชันทั่วไป เช่น คีโตน มักจะเป็นลิแกนด์ที่อ่อนแอเท่านั้น ดังนั้นจึงมักเป็นตัวนำที่ไม่ดี ปัญหานี้ได้รับการแก้ไขโดยการใช้ กลุ่มตัวนำชั่วคราว...