ดรอสทาโนโลน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Drolban, Masteril, Masteron, อื่นๆ (ทั้งหมดเป็นdrostanolone propionate )
ชื่ออื่นๆ	ดรอโมสตาโนโลน; 2α-เมทิล-4,5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน; 2α-เมทิล-ดีเอชที; 2α-เมทิล-5α-แอนโดรสแตน-17β-โอล-3-โอน
ช่องทางการบริหาร ยา	การฉีดเข้ากล้ามเนื้อ (ในรูปของดรอสทาโนโลนโพรพิโอเนต )
ประเภทของยา	แอนโดรเจน ; สเตียรอยด์อะนาโบลิก
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	BR : คลาส C5 (สเตียรอยด์อะนาโบลิก) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 3
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC (2 R ,5 S ,8 R ,9 S ,10 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ไฮดรอกซี- 2,10,13-ไตรเมทิล-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- เตตราเดคาไฮโดรไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-3-โอน
หมายเลข CAS	58-19-5 วาย
PubChem CID	6011
ดรักแบงค์	DB00858 วาย
เคมสไปเดอร์	5789 เอ็น
มหาวิทยาลัย	7DR7H00HDT
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1582 เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6022971
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.334
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 20 H 32 O 2
มวลโมลาร์	304.474  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม C[C@@H]1C[C@]2([C@@H](CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4O)C)CC1=O)C
อินชิ InChI=1S/C20H32O2/c1-12-11-20(3)13(10-17(12)21)4-5-14-15-6-7-18(22)19(15,2)9-8-16(14)20/h12-16,18,22H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,15+,16+,18+,19+,20+/m1/s1 เอ็น รหัส:IKXILDNPCZPPRV-RFMGOVQKSA-N เอ็น
เอ็นวาย (นี่คืออะไร?) (ตรวจสอบ)

ดรอสทาโนโลนหรือดรอโมสตาโนโลนเป็นสเตียรอยด์อะนาโบลิก-แอนโดรเจนิก (AAS) ใน กลุ่ม ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (DHT) ซึ่งไม่เคยมีการวางจำหน่ายในตลาด^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}ดรอ สทาโนโลน โพรพิโอเนต ซึ่งเป็นโปรดรักของเอสเทอร์แอนโดรเจน ของด รอสทาโนโลน เคยถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคมะเร็งเต้านมในผู้หญิงภายใต้ชื่อทางการค้าต่างๆ เช่น Drolban, Masteril และ Masteron ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}นอกจากนี้ยังมีการใช้ในทางที่ไม่ใช่ทางการแพทย์เพื่อวัตถุประสงค์ ใน การเพิ่มสมรรถภาพทางกายหรือประสิทธิภาพ^{[ 4 ]}

เช่นเดียวกับ AAS อื่นๆ ดรอสทาโนโลนเป็นตัวกระตุ้นตัวรับแอนโดรเจน (AR) ^{[ 4 ]}มันไม่ใช่สารตั้งต้นสำหรับ5α-reductaseและเป็นสารตั้งต้นที่ไม่ดีสำหรับ3α-hydroxysteroid dehydrogenase (3α-HSD) ดังนั้นจึงแสดงอัตราส่วนกิจกรรมอะนาโบลิกต่อ แอน โดรเจน ที่สูง ^{[ 4 ]}ในฐานะอนุพันธ์ของ DHT ดรอสทาโนโลนไม่ใช่สารตั้งต้นสำหรับอะโรมาเทสดังนั้นจึงไม่สามารถเปลี่ยนเป็นเมตาโบ ไลต์ เอสโตรเจน ได้ ^{[ 4 ]}แม้ว่าจะไม่มีข้อมูลเกี่ยวกับ กิจกรรม โปรเจสเตอโรนของดรอสทาโนโลน แต่เชื่อว่ามีกิจกรรมดังกล่าวต่ำหรือไม่มีเลยเช่นเดียวกับอนุพันธ์ของ DHT อื่นๆ^{[ 4 ]}เนื่องจากยาไม่ได้ถูก17α-alkylatedจึงไม่เป็นที่ทราบกันว่าทำให้เกิดความเป็นพิษต่อ ตับ ^{[ 4 ]}

ดรอสทาโนโลน หรือที่รู้จักกันในชื่อ 2α-เมทิล-5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรน (2α-เมทิล-DHT) หรือ 2α-เมทิล-5α-แอนโดรสแตน-17β-โอล-3-โอน เป็นสเตียรอยด์แอนโดรสแตนสังเคราะห์ และเป็นอนุพันธ์ของ DHT ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งคือ DHT ที่มีหมู่เมทิลอยู่ที่ตำแหน่ง C2α ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

ดรอสทาโนโลนและเอสเทอร์ของมันคือดรอสทาโนโลนโพรพิโอเนตได้รับการอธิบายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 4 ] [ 6 ]}ดรอสทาโนโลนโพรพิโอเนตได้รับการแนะนำสำหรับการใช้ทางการแพทย์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2504 ^{[ 7 ]}

ดรอสทาโนโลนเป็นชื่อสามัญของยาและเป็นชื่อทางการค้าตามระบบ INNชื่อสามัญสากลของ Tooltipแบน​ชื่อที่ได้รับการอนุมัติจากอังกฤษ (ตามคำแนะนำ)และDCFคำแนะนำเครื่องมือ นิกาย Commune Française[ ^{2 ] [ 3 ] นอกจาก นี้}ยังเรียกอีกอย่างว่าdromostanolone ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Drostanolone พร้อมกับ AAS อื่นๆ เป็นสารควบคุมประเภท III ในสหรัฐอเมริกาภายใต้พระราชบัญญัติควบคุมสารเสพติด^{[ 8 ]}

เช่นเดียวกับสเตียรอยด์อะนาโบลิกชนิดอื่นๆ ดรอสทาโนโลนสามารถก่อให้เกิดผลข้างเคียงได้หลายอย่าง รวมถึง:

• ภาวะวิริไลเซชัน:หมายถึงการพัฒนาลักษณะทางเพศชายในผู้หญิง เช่น เสียงทุ้มขึ้น ขนตามร่างกายขึ้นมากขึ้น และคลิตอริสขยายใหญ่ขึ้น
• สิว:สเตียรอยด์ชนิดรับประทานสามารถเพิ่มการผลิตน้ำมันบนผิว ทำให้เกิดสิวได้
• ผมร่วง:ยา Drostanolone อาจเร่งให้เกิดภาวะผมร่วงแบบผู้ชายได้
• ปัญหาเกี่ยวกับระบบหัวใจและหลอดเลือด: สารสเตียรอย ด์อนาโบลิกอาจส่งผลเสียต่อระดับคอเลสเตอรอลและเพิ่มความเสี่ยงต่อโรคหัวใจและหลอดเลือด
• ความเสียหายต่อตับ:แม้ว่าดรอสทาโนโลนจะไม่ใช่สารที่ถูกเติมหมู่ 17α-อัลคิเลต แต่การใช้ในปริมาณสูงหรือการใช้เป็นเวลานานก็อาจทำให้เกิดความเสียหายต่อตับได้
• อารมณ์แปรปรวน:สาร AAS อาจทำให้เกิดความก้าวร้าว หงุดหงิด และอารมณ์แปรปรวนได้

ดรอสทาโนโลนเป็นสารที่นักเพาะกายและนักกีฬาบางกลุ่มใช้เพื่อเพิ่มมวลกล้ามเนื้อและความแข็งแรง มักใช้ในช่วง "รอบการลดน้ำหนัก" เพื่อช่วยรักษามวลกล้ามเนื้อในขณะที่ลดไขมันในร่างกาย อย่างไรก็ตาม ไม่แนะนำให้ใช้ AAS เพื่อจุดประสงค์ที่ไม่ใช่ทางการแพทย์ เนื่องจากอาจเกิดผลข้างเคียงร้ายแรงได้

โบลาซีนเกิดขึ้นเมื่อทำปฏิกิริยากับไฮดราซีน 2 โมล เพื่อให้ได้ไดเมอร์

การบำบัด DHT (androstan-17β-ol-3-one, stanolone) [521-18-6] (1) ด้วยเมทิลฟอร์เมตและเบสที่แรงอย่างโซเดียมเมทอกไซด์จะให้ [4033-95-8] (2) ฟังก์ชันฟอร์มิลที่เพิ่มเข้ามาใหม่ในผลิตภัณฑ์จะแสดงในรูปแบบเอนอล การไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยาจะลดฟังก์ชันนั้นให้กลายเป็นหมู่เมทิล (3) การเติมไฮโดรเจนจากด้านล่างของโมเลกุลจะนำไปสู่การก่อตัวของไอโซเมอร์ β-เมทิล โดยที่หมู่เมทิลจะอยู่ในตำแหน่งแกนที่มีพลังงานสูงกว่า การปรับสมดุลของหมู่เมทิลที่เกิดจากเบสที่แรงจะนำไปสู่การก่อตัวของไอโซเมอร์ α-เมทิลแบบอิเควทอเรียลที่เหมาะสมทางสเตอริก ทำให้ได้ดรอมสตาโนโลน (4)

• มาสเตอร์รอน (โดรสตาโนโลน โพรพิโอเนต) - จากเว็บไซต์ Anabolic.org ของวิลเลียม ลูเวลลินเก็บรักษาไว้เมื่อวันที่ 26 กันยายน 2016 ที่Wayback Machine