เอมาเมกติน

ชื่อ
ชื่ออื่นๆ 4″-ดีออกซี-4″-อีพิ-เมทิลอะมิโน-เวอร์เมกติน B1; อีพิ-เมทิลอะมิโน-4″-ดีออกซี-เวอร์เมกติน; มเค 243; แม่; กดับบลิวเอ็น 1972
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	119791-41-2 วาย 155569-91-8 (เบนโซเอต ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	8671728
ชอีบี	เชบี:39231
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1907098
เคมสไปเดอร์	17215886
บัตรข้อมูล ECHA	100.217.470
หมายเลข EC	605-015-1
PubChem CID	11549937
หมายเลข RTECS	CL1203005
มหาวิทยาลัย	8C43B81H4W วาย HVM3G4A01W  (เบนโซเอต ) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3035052
อินชิ นิ้ว=1S/C49H75NO13/c1-12-26(2)44-29(5)18-19-48(63-44)24-35-21-34(62-48)17-16-28(4)43(27(3)14-13-1 5-33-25-56-46-42(51)30(6)20-36(47(52)59-35)49(33,46)53)60-40-23-38(55-11)45(32(8)58-40)61-39-22-37( 54-10)41(50-9)31(7)57-39/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,34-46,50-51,53H,12,17,21-25H2,1-11H3/b14-13+,28-16+,33-15+/t26-,27-,29-,31-,32-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43-,44+,45-,46+,48+,49+/m0/s1 คีย์: CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N
รอยยิ้ม C/C([C@](O[C@H]1C[C@H](OC)[C@](O[C@@H]2O[C@H](C)[C@@H](NC)[C@H](OC)C2)([H])[C@H](C)O1)([H])[C@@H](C)/C=C/C=C(CO3)/[C@@]([C@@]3([H])[C@H](O)C(C)=C4)(O)[C@@H]4C(O5)=O)=C\C[C@@H]6C[C@H]5C[C@]7(C=C[C@H](C)[C@]([C@@H](C)CC)([H])O7)O6
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	886.133  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีขาวหรือเหลืองอ่อน
จุดหลอมเหลว	141 ถึง 146 องศาเซลเซียส (286 ถึง 295 องศาฟาเรนไฮต์; 414 ถึง 419 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	30-50 ppm (pH 7)
เภสัชวิทยา
รหัส ATCvet	QP54AA06 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย	CA :เฉพาะหมายเลข
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H311 , H318 , H331 , H370 , H372 , H410
คำเตือน	P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302 +P352 , P304+ P340 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 2 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เอมาเมกตินเป็นอนุพันธ์ 4″-ดีออกซี-4″-เมทิลอะมิโนของอะบาเมกติน ซึ่งเป็น แลคโตนมาโครไซคลิก 16 สมาชิก ที่ผลิตโดยการหมักของ แบคทีเรีย แอคติโนมัยซีต ในดินStreptomyces avermitilis ^{[ 1 ] [ 2 ]} โดยทั่วไปจะเตรียมเป็นเกลือกับกรดเบนโซอิกคือ เอมาเมกตินเบนโซเอต ซึ่งเป็นผงสีขาวหรือเหลืองอ่อน^{[ 3 ]} เอมาเมกตินถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในสหรัฐอเมริกาและแคนาดาในฐานะยาฆ่าแมลงเนื่องจากคุณสมบัติในการกระตุ้นช่องคลอไรด์^{[ 4 ]}

เอมาเมกติน ซึ่งผลิตโดยแบคทีเรียStreptomyces avermitilisจัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบอะเวอร์เมกติน ซึ่งทั้งหมดมีฤทธิ์เป็นพิษต่อไส้เดือนฝอย แมลง และศัตรูพืชอื่นๆ อีกหลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งเกลือเบนโซเอตของเอมาเมกตินมีการนำไปใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะยาฆ่าแมลง และได้รับการอนุมัติจาก EPA ให้ใช้ในการป้องกันด้วงมรกตในต้นแอช^{[ 5 ]} เอมาเมกตินได้มาจากอะเวอร์เมกติน B1 หรือที่รู้จักกันในชื่ออะบาเมกติน ซึ่งเป็นส่วนผสมของอะเวอร์เมกติน B1a และ B1b ตามธรรมชาติ นอกจากนี้ เอมาเมกตินยังแสดงให้เห็นถึงศักยภาพในการกำจัดเหาปลาและในการเพาะเลี้ยงปลาอีกด้วย^{[ 6 ]}

Emamectin ถูกคิดค้นโดย Regina D. Leseota, Pradip K. Mookerjee, John Misselbrook และ Robert F. Peterson Jr. และได้รับสิทธิบัตรเมื่อวันที่ 25 กันยายน พ.ศ. 2544 และได้รับการอนุมัติเมื่อวันที่ 22 สิงหาคม พ.ศ. 2545 ^{[ 7 ]}ได้รับการพัฒนาเป็นยาฆ่าแมลงโดยMerck & Co.ในฐานะสารประกอบวิจัย MK-0244 ^{[ 8 ] [ 9 ]}

Emamectin ได้มาจาก abamectin โดยการแทนที่กลุ่ม epi-amino-methyl (NHCH ) ด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ที่ตำแหน่ง 4″ Emamectin เช่นเดียวกับ abamectin เป็นส่วนผสมของสารประกอบโฮโมล็อก สองชนิด ที่เรียกว่า B1a และ B1b ซึ่งแตกต่างกันที่โซ่ข้าง C-25 ด้วยกลุ่มเมทิลีน (CH2) หนึ่งกลุ่ม B1a มี กลุ่ม sec -butyl ในขณะที่ B1b มีกลุ่มไอโซโพรพิล Emamectin เป็นส่วนผสม โดยทั่วไปประกอบด้วย B1b 10% และ B1a 90% ^{[ 10 ]}

การสังเคราะห์อะเวอร์เมกตินแบ่งออกเป็นสามขั้นตอน ได้แก่ การสร้างอะไกลโคนเริ่มต้นที่ได้จากโพลีคีไทด์การดัดแปลงอะไกลโคนเริ่มต้นเพื่อสร้างอะไกลโคนอะเวอร์เมกติน และการเติมหมู่ไกลโคซิลให้กับอะไกลโคนอะเวอร์เมกตินเพื่อสร้างอะเวอร์เมกติน^{[ 11 ]}

Emamectin ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการควบคุมศัตรูพืชกลุ่มผีเสื้อ (อันดับของแมลงที่มีตัวอ่อนเป็นหนอนผีเสื้อและตัวเต็มวัยมีปีกกว้างสี่ปีก ได้แก่ ผีเสื้อ ผีเสื้อกลางคืน และผีเสื้อกลางวัน ) ในผลิตภัณฑ์ทางการเกษตรในสหรัฐอเมริกา ญี่ปุ่น แคนาดา และล่าสุดไต้หวัน อัตราการใช้สารออกฤทธิ์ที่ต่ำ (ประมาณ 15 กรัม/เฮกตาร์ (6 กรัม/ไร่)) และความสามารถในการออกฤทธิ์ในวงกว้างในฐานะยาฆ่าแมลง ทำให้ Emamectin ได้รับความนิยมอย่างมากในหมู่เกษตรกร^{[ 10 ]}

มีการแสดงให้เห็นว่าอีมาเมกตินมีประสิทธิภาพมากกว่าในการลดความสำเร็จในการตั้งรกรากของด้วงเจาะไม้และแมลงเจาะไม้ชนิดอื่นๆ ในต้นสนโลบลอลลี ( Pinus taeda ) ^{[ 12 ]} การศึกษาในปี 2549 เกี่ยวกับการฉีดสารกำจัดศัตรูพืชสี่ชนิดเข้าไปในลำต้นพบว่าอีมาเมกตินเป็นสารที่ลดจำนวนแมลงเหล่านี้ได้มากที่สุดเมื่อพิจารณาจากปริมาณการกินของตัวอ่อน ความยาว และจำนวนของโพรงไข่^{[ 12 ]} พบการก่อตัวของแผลแนวตั้งยาวในโฟลเอ็มและไซเล็มรอบจุดฉีดอีมาเมกติน ซึ่งบ่งชี้ถึงความเป็นพิษของต้นไม้ต่ออีมาเมกตินในระดับหนึ่ง^{[ 12 ]}

การเตรียมอีมาเมกตินที่ละลายน้ำได้ในโพลีซอร์เบตอะซีโตนและเมทานอลแสดงให้เห็นว่าสามารถป้องกันการเหี่ยวเฉาของต้นสนดำญี่ปุ่นที่ติดเชื้อไส้เดือนฝอยในเนื้อไม้สน ( Bursaphelenchus xylophilus ) ได้^{[ 2 ]}การรักษาการ ติดเชื้อ B. xylophilus ก่อนหน้านี้ เกี่ยวข้องกับการกำจัดประชากรคนเลื่อยไม้สนญี่ปุ่นในท้องถิ่นที่เกี่ยวข้องกับการแพร่กระจายของไส้เดือนฝอย

นอกจากนี้ Emamectin ยังถูกนำมาใช้โดยเกษตรกรผู้เลี้ยงปลาในการควบคุมเหาในปลาแซลมอนแอตแลนติกได้สำเร็จอีกด้วย^{[ 13 ] [ 14 ]} ปัจจุบัน สหราชอาณาจักร ชิลี ไอร์แลนด์ ไอซ์แลนด์ ฟินแลนด์ หมู่เกาะแฟโร สเปน และนอร์เวย์ ได้ขึ้นทะเบียนใช้ Emamectin ในอาหารปลาแล้ว^{[ 13 ]} การกำจัดเหาที่ก่อให้เกิดปัญหาจะทำให้คุณภาพของผลิตภัณฑ์ปลาแซลมอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากเชื้อแบคทีเรียและไวรัสที่อาจเป็นพาหะของเหาจะลดลง Emamectin แสดงให้เห็นถึงประสิทธิภาพในการต่อต้านทุกระยะของวงจรชีวิตของLepeophtheirus salmonis ( เหาปลาแซลมอน ) และCaligus elongatus ( เหาทะเล ) โดยป้องกันการเจริญเติบโตจนถึงระยะสืบพันธุ์^{[ 14 ]}

ไอ เวอร์เมกติ น ซึ่งเป็นสารประกอบไดไฮดรอกซีอะเวอร์เมกติน B1 ที่เกี่ยวข้องถูกนำมาใช้รับประทานในมนุษย์เป็นยาฆ่าไรและยาฆ่าแมลงเพื่อรักษาโรคสตรองจิโล อิดิอาซิส และออนโคเซอร์ซิส สัตวแพทย์ยังใช้ไอเวอร์เมกตินในการรักษาพยาธิหัวใจในสุนัขและการติดเชื้ออื่นๆ อีกด้วย^{[ 10 ]}

เอมาเมกติน เช่นเดียวกับอะเวอร์เมกตินอื่นๆ เป็นแลคโตนมาโครไซคลิก 16 สมาชิกที่ไม่ชอบน้ำ^{[ 2 ]} เอมาเมกตินแตกต่างจากอะเวอร์เมกติน B1a และ B1b ตรงที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่หมู่ 4″-เอพิเมทิลอะมิโน แทนที่จะเป็นตำแหน่ง 4″ อะเวอร์เมกตินเป็นสารประกอบอนุพันธ์โพลีคีไทด์แบบเพนตาไซคลิกที่เชื่อมโยงกับไดแซ็กคาไรด์ของดีออกซีซูการ์เมทิลเลตโอเลแอนโดรส^{[ 11 ]}

การระบุตำแหน่งออกฤทธิ์ของอะเวอร์เม็กตินทำได้ยาก เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้ละลายน้ำได้น้อยและมีคุณสมบัติชอบไขมันสูง

Emamectin ทำงานเป็นตัวกระตุ้นช่องคลอไรด์โดยการจับกับตัวรับกรดแกมมาอะมิโนบิวทิริก (GABA) และช่องคลอไรด์ที่ควบคุมโดยกลูตาเมต ทำให้สัญญาณประสาทในสัตว์ขาปล้องถูกรบกวน ^{[ 6 ] [ 15 ]} สารประกอบนี้กระตุ้นการปล่อย GABA จากไซแนปส์ระหว่างเซลล์ประสาท และยังเพิ่มความสัมพันธ์ของ GABA กับตัวรับบนเยื่อหุ้มเซลล์หลังจุดเชื่อมต่อของเซลล์กล้ามเนื้อในแมลงและสัตว์ขาปล้องอีกด้วย^{[ 14 ]} การจับที่แข็งแรงขึ้นของ GABA จะเพิ่มการซึมผ่านของเซลล์ต่อไอออนคลอไรด์ภายในเซลล์เนื่องจากความเข้มข้นที่ลดลง^{[ 14 ]} ดังนั้นการส่งสัญญาณประสาทจึงลดลงจากการเกิดไฮเปอร์โพลาไรเซชันและการกำจัดการส่งสัญญาณ^{[ 14 ]}