เอ็มบูทราไมด์

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	เอ็มบูเทน
AHFS / Drugs.com	ชื่อยาสากล
ช่องทางการบริหาร ยา	ทางหลอดเลือดดำ
รหัส ATC	ไม่มี
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 3
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC N -[2-เอทิล-2-(3-เมทอกซีฟีนิล)บิวทิล]-4-ไฮดรอกซีบิวทานาไมด์
หมายเลข CAS	15687-14-6 วาย
PubChem CID	27453
ดรักแบงค์	DB01487 วาย
เคมสไปเดอร์	25547 วาย
มหาวิทยาลัย	3P4TQG94T1
เคกก์	D03984 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7057654
บัตรข้อมูล ECHA	100.036.149
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N O
มวลโมลาร์	293.407  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม O=C(NCC(c1cc(OC)ccc1)(CC)CC)CCCO
อินชิ นิ้วCHI=1S/C17H27NO3/c1-4-17(5-2,13-18-16(20)10-7-11-19)14-8-6- 9-15(12-14)21-3/ชม.6,8-9,12,19H,4-5,7,10-11,13H2,1-3H3,(H,18,20) วาย รหัส: LMBMDLOSPKIWAP-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

เอ็ มบูทราไมด์ ( INN , USAN , BAN ; ชื่อทางการค้าEmbutane ) เป็นยาระงับประสาทที่ มีฤทธิ์แรง ซึ่งมีโครงสร้างที่เกี่ยวข้องกับGHB ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}ยานี้ได้รับการพัฒนาโดยHoechst AGในปี 1958 ^{[ 4 ]}และได้รับการศึกษาในฐานะยาสลบทั่วไปแต่พบว่ามีช่วงการรักษาที่แคบมาก โดยขนาดยา 50 มก./กก. ทำให้เกิดการระงับประสาทอย่างมีประสิทธิภาพ และขนาดยา 75 มก./กก. เป็นอันตรายถึงชีวิต นอกจาก ฤทธิ์ ระงับประสาท ที่รุนแรงแล้ว เอ็มบูทราไมด์ยังทำให้เกิดภาวะกดการหายใจและภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะ เนื่องจากคุณสมบัติเหล่านี้ จึงไม่เคยถูกนำมาใช้ทางการแพทย์เป็นยาสลบ เพราะถือว่าอันตรายเกินไปสำหรับวัตถุประสงค์นี้ แต่กลับถูกนำมาใช้ในการการุณยฆาตในสัตวแพทยศาสตร์โดยส่วนใหญ่ใช้ในการการุณยฆาตสุนัข

เอ็มบูทราไมด์ถูกผลิตเป็นผลิตภัณฑ์ผสมภายใต้ชื่อทางการค้าว่าทริบูเทมซึ่งประกอบด้วยคลอโรควินและลิโดเคนด้วย^{[ 5 ]}

เอ็มบูทราไมด์ใช้สำหรับการการุณยฆาตสัตว์หลายชนิด โดยส่วนใหญ่เป็นสัตว์ขนาดเล็กที่เลี้ยงไว้เป็นสัตว์เลี้ยงมากกว่าสัตว์เลี้ยงในฟาร์มขนาดใหญ่ อาจทำให้สัตว์ที่ถูกการุณยฆาตเจ็บปวดอย่างมาก^{[ 6 ]}ดังนั้นจึงอาจไม่เมตตาเท่ากับยาเก่าที่ใช้เพื่อวัตถุประสงค์นี้ เช่นเพนโทบาร์บิทัลอย่างไรก็ตาม อาจมีศักยภาพในการใช้ในทางที่ผิดน้อยกว่าบาร์บิทูเรต โดยเฉพาะอย่างยิ่งในรูปแบบผสมไตรบูเทม และจึงมีโอกาสน้อยที่จะถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดเพื่อความบันเทิง^{[ 7 ]}อย่างไรก็ตาม มีรายงานว่าเอ็มบูทราไมด์ถูกนำไปใช้ในการฆ่าตัวตายโดยผู้ที่สามารถเข้าถึงยาได้^{[ 8 ] [ 9 ]}และถูกเพิ่มเข้าไปในรายการยาควบคุมประเภทที่ 3ในสหรัฐอเมริกาในปี 2549 ในฐานะยาที่ไม่ใช่ยาเสพติดตาม ACSCN 2020 ซึ่งจัดประเภทไว้กับยากดประสาท เช่น เบนโซไดอะซีพีน บาร์บิทูเรต และยากล่อมประสาทอื่นๆ^{[ 10 ]}

เอ็มบูทราไมด์ถือเป็นสารอะนาล็อกของแกมมาไฮดรอกซีบิวทิเรต (GHB) เนื่องจากมีโครงสร้างคล้ายคลึงกับสารสื่อประสาทที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติชนิดนี้ GHB เป็นที่รู้จักกันดีในด้านการใช้ทางการแพทย์ เช่น การรักษาโรคนอนหลับผิดปกติและอาการถอนแอลกอฮอล์ อย่างไรก็ตาม การใช้ในทางที่ผิดทำให้ GHB ถูกจัดเป็นสารควบคุมในหลายประเทศ สถานะอะนาล็อกของเอ็มบูทราไมด์มีความสำคัญในแง่ของการควบคุมและการใช้เพื่อป้องกันการใช้ในทางที่ผิดหรือการเสพติดที่อาจเกิดขึ้น

การอัลคิเลชันของ (3-เมทอกซีฟีนิล)อะซีโตไนไตรล์ ( 1 ) ด้วย โบ รโมอีเทนให้ 2-เอทิล-2-(3-เมทอกซีฟีนิล)บิวเทนไนไตรล์ ( 2 ) โซเดียมโบโรไฮไดรด์ใช้ในการรีดิวซ์หมู่ไนไตรล์เพื่อให้ได้ 2-เอทิล-2-(3-เมทอกซีฟีนิล)บิวเทน-1-เอมีน ( 3 ) การสร้างเอไมด์ผ่านปฏิกิริยากับแกมมา-บิวทิโรแลคโตน (GBL) ทำให้การสังเคราะห์เอมบูทราไมด์ ( 4 ) เสร็จสมบูรณ์