เฟนแคมฟามิน

ข้อมูลทางคลินิก
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	?
ช่องทางการบริหาร ยา	ช่องปาก
รหัส ATC	N06BA06 ( องค์การอนามัยโลก )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	BR : ประเภท B1 (ยาออกฤทธิ์ต่อจิตประสาท) [ 1 ] แคลิฟอร์เนีย :ตารางที่ 4 DE : Anlage II (จำหน่ายเฉพาะในเชิงพาณิชย์เท่านั้น ไม่สามารถสั่งจ่ายยาได้) สหรัฐอเมริกา : ตารางที่ 4
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ครึ่งชีวิตการกำจัด	16 ชั่วโมง[ 2 ]
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC เอ็น -เอทิล-3-ฟีนิล-นอร์บอร์แนน-2-เอมีน
หมายเลข CAS	1209-98-9 เหนือ
PubChem CID	14584
ดรักแบงค์	DB01463 Y
เคมสไปเดอร์	13922 ย.
มหาวิทยาลัย	NME1I5IGBK
เคกก์	D07343 Y
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล7010 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60862601
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C H N
มวลโมลาร์	215.340 กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CCNC1C(C2CCC1C2)C3=CC=CC=C3
อินชิ นิ้ว=1S/C15H21N/c1-2-16-15-13-9-8-12(10-13)14(15)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-16H,2,8-10H2,1H3 Y  คีย์:IKFBPFGUINLYQI-UHFFFAOYSA-N Y
N Y (นี่คืออะไร?)  (ตรวจสอบ)

เฟนแคมฟามิน ( INN ) หรือที่รู้จักกันในชื่อเฟนแคมฟามีนหรือชื่อทางการค้าว่ากลูโคเอนเนอร์แกนและรีแอคติแวนเป็นสารกระตุ้นที่พัฒนาโดยเมอร์คในช่วงทศวรรษ 1960 ^{[ 3 ]}

เฟนแคมฟามินยังคงถูกนำมาใช้ แม้ว่าจะพบได้น้อย ในการรักษาอาการอ่อนเพลียในเวลากลางวัน ขาดสมาธิ และง่วงซึม โดยเฉพาะในผู้ที่มีโรคประจำตัวเรื้อรัง เนื่องจากมีโปรไฟล์ความปลอดภัยที่ดี ทำให้เป็นยาที่เหมาะสมที่สุดในบางกรณี^{[ 4 ]}

เฟนแคมฟามินสามารถทนได้ดีและทำให้เกิดผลกระทบต่อระบบไหลเวียนโลหิตน้อยที่สุด การใช้เป็นเวลานานอาจทำให้ปากแห้งได้^{[ 4 ]}

ในการศึกษาเกี่ยวกับชิ้นส่วนของคอร์ปัส สไตรอาตัมและซับสแตนเชีย นิกราของหนู เฟนแคมฟามินทำหน้าที่เป็น ตัว กระตุ้นโดปามีน ทางอ้อม มันปล่อยโดปามีนโดยกลไกที่คล้ายกับแอมเฟตามีน แต่มีฤทธิ์น้อยกว่าเดกซ์แอมเฟตามีนถึงสิบเท่าในการทำให้เกิดผลนี้ กลไกการออกฤทธิ์หลักคือการยับยั้งการดูดซึมโดปามีนกลับคืนนอกจาก นี้ เฟ นแคมฟามินยังไม่ยับยั้งการทำงานของ เอนไซม์ โมโนอะมีนออกซิเดสซึ่งแตกต่างจากแอมเฟตามีน สรุปได้ว่า อย่างน้อยในแบบจำลองที่ใช้ โปรไฟล์ในหลอดทดลองของเฟนแคมฟามินนั้นคล้ายกับโนมิเฟนซีนซึ่งเป็นสารยับยั้งการดูดซึมที่บริสุทธิ์ มากกว่าดี-แอมเฟตามีน^{[ 5 ]}

ในการทดลองกับสัตว์เกี่ยวกับการเลือกสถานที่เฟนแคมฟามินทำให้เกิดการเลือกสถานที่อย่างมีนัยสำคัญเฉพาะที่ขนาด 3.5  มก./กก. การทดลองชี้ให้เห็นถึงความสัมพันธ์กับตัวรับโดปามีน D1 และ ตัวรับ โอปิออยด์ในการเสริมแรงที่เกิดจากเฟนแคมฟามิน เนื่องจากการเลือกสถานที่ถูกปิดกั้นโดยตัวต้านโดปามีน D1 ที่เลือกเฉพาะSCH 23390และโดยตัวต้านโอปิออยด์นาล็อกโซน [ ^{6 ] การ}เลือกสถานที่ที่คล้ายกัน ซึ่งถูกปิดกั้นโดยนาล็อกโซนและโดยSCH 23390และโดยราโคลไพรด์ได้ถูกพบในการศึกษาในหนูที่ดื่มน้ำ สัตว์ที่ได้รับการรักษาด้วยนาล็อกโซนก่อนการปรับสภาพแสดงให้เห็นถึงการหลีกเลี่ยงสถานที่แทนที่จะเป็นการเลือกสถานที่ที่พบในสัตว์ที่ได้รับการรักษาด้วยน้ำเกลือ นาล็อกโซนยังลดการดื่มน้ำด้วย มีการเสนอว่านาล็อกโซนทำให้เกิดสภาวะของการไม่ได้รับรางวัลที่น่าผิดหวัง มีการเสนอแนะว่าทั้งโดปามีนและโอปิออยด์ (ภายในร่างกาย) มีความสำคัญต่อการเสริมแรงที่เกิดจากน้ำ มีการหารือถึงปฏิสัมพันธ์ที่เป็นไปได้ระหว่างระบบสารสื่อประสาททั้งสองนี้^{[ 7 ]}

เฟนแคมฟามินสามารถสังเคราะห์ได้โดยตรงผ่านปฏิกิริยา Diels-Alderระหว่างไซโคลเพนตาไดอีนและβ-ไนโตรสไตรีน (1-ไนโตร-2-ฟีนิลอีเทน) จากนั้นพันธะคู่ C=C และหมู่ไนโตรใน อนุพันธ์ นอร์แคมเฟน ที่ได้ จะถูกรีดิวซ์เพื่อให้ได้ อนุพันธ์นอร์ แคมเฟน อิ่มตัว สุดท้ายหมู่เอมีโนจะถูกเติมหมู่เอทิล

แม้ว่า β-ไนโตรสไตรีนจะมีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ แต่ก็สามารถเตรียมได้ง่ายมากโดยใช้ปฏิกิริยาเฮนรีระหว่างเบนซาลดีไฮด์และไนโตรมีเทน^{[ 8 ]}

ปฏิกิริยา Diels-Alder ของβ-nitrostyreneและ cyclopentadiene ได้รับการอธิบายไว้ในเอกสารฉบับแรกๆ หลายฉบับ^{[ 9 ] [ 10 ]}

การลดไนโตรอัลคีนอาจดำเนินการตามลำดับพันธะคู่ของอัลคีน มักจะถูกลดลงโดยใช้ไฮโดรเจนและตัวเร่ง ปฏิกิริยาโลหะ ทรานซิชัน เช่น Ni หรือ Pt ในขณะที่หมู่ไนโตรจะถูกลดลงเป็นอะมีนด้วยการรวมกันของโลหะ/กรด เช่น Fe/HCl ^{[ 10 ]}การลดหมู่ฟังก์ชันทั้งสองยังสามารถทำได้พร้อมกันโดยใช้Raney nickel [ ^{10 ] และ}การเปลี่ยนแปลงนี้ได้รับการปรับให้เหมาะสมโดยนักเคมีชาวรัสเซียเมื่อเร็ว ๆ นี้^{[ 11 ]}

เดิมทีการเติมหมู่เอทิลลงในกลุ่มอะมิโนทำได้ภายใต้ สภาวะ การเติมหมู่เอมีนแบบรีดิวซ์โดยเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเอมีนกับ อะเซ ทัลดีไฮด์ในที่ที่มี Pt แต่ได้มีการปรับปรุงการเติมหมู่เอทิลลงในกลุ่มอะมิโนโดยใช้ Ra-Ni และเอทานอล^{[ 11 ]}

ผล ทางสเตอริโอเคมีของขั้นตอนที่เกี่ยวข้องในลำดับปฏิกิริยาที่ระบุไว้ข้างต้นได้รับการศึกษาแล้ว ดังนั้นปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน ของ Diels-Alder จึงนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่กลุ่มไนโตรและฟีนิลอยู่ในตำแหน่งทรานส์ต่อกัน^{[ 12 ]}ผลิตภัณฑ์นี้เป็นส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์โดยที่คู่ของเอนันติโอเมอร์ที่มีกลุ่มไนโตรอยู่ในตำแหน่งเอนโดและกลุ่มฟีนิลอยู่ในตำแหน่งเอ็กโซมีมากกว่าคู่ของเอนันติโอเมอร์ที่มีกลุ่มเอ็กโซไนโตรและกลุ่มเอนโดฟีนิล แม้ว่าองค์ประกอบไอโซเมอร์ของสารประกอบ Diels-Alder เองดูเหมือนจะยังไม่ได้รับการกำหนด แต่ Poos และคณะได้รายงานอัตราส่วนประมาณ 3:1 สำหรับ อะมีน อิ่มตัวที่ไม่มีเอทิลเลตซึ่งได้มาจากสารประกอบดังกล่าว^{[ 13 ]} Novakov และเพื่อนร่วมงาน อ้างอิงถึงการศึกษาวิทยานิพนธ์^{[ 14 ]}รายงานว่าอัตราส่วนที่สอดคล้องกันของ คู่เอนันติโอเมอร์ endo-N-ethyl/exo-Φ : exo-N-ethyl/endo-Φ คือ ~9:1 ในเฟนแคมฟามินเอง^{[ 11 ]}

• แคมเฟตามีน