ประชากรชาวจีนในโตรอนโตมีจำนวนน้อยและส่วนใหญ่อยู่ในย่านศูนย์กลางทางการเงิน ของโตรอนโต ในช่วงทศวรรษ 1800 บันทึกที่เก่าแก่ที่สุดเกี่ยวกับชุมชนชาวจีนในโตรอนโตสืบย้อนไปถึงแซม ชิง ซึ่งเป็นเจ้าของธุรกิจซักรีดด้วยมือบนถนนแอดิเลดในปี 1878 ^{[ 2 ]}ชิงเป็นชาวจีนคนแรกที่ปรากฏอยู่ในสมุดรายชื่อของเมือง^{[ 3 ]}และปัจจุบันได้รับการยกย่องด้วยการตั้งชื่อตรอกตามชื่อของเขา^{[ 4 ]}

ร้านกาแฟจีนแห่งแรก (ซึ่งในสมัยนั้นหมายถึงร้านอาหารที่ชาวจีนเป็นเจ้าของและเสิร์ฟอาหารผสมผสานระหว่างอาหารตะวันตกและอาหารจีน) ในเมืองโทรอนโต เปิดทำการในปี 1901 ที่เลขที่ 37 1/2 ถนนควีนสตรีทเวสต์ตรงข้ามศาลาว่าการเมือง

แม้จะมีข้อจำกัดที่เข้มงวดเกี่ยวกับการอพยพของชาวจีนตามพระราชบัญญัติการอพยพของชาวจีนปี 1885แต่ไชน่าทาวน์แห่งแรกในโตรอนโตก็ก่อตัวขึ้นในช่วงต้นทศวรรษ 1900 เมื่อชายชาวจีนหลายร้อยคนเข้ามาตั้งถิ่นฐานใกล้กับสถานีรถไฟยูเนียนสเตชั่นหลังจากช่วยสร้างทางรถไฟแคนาเดียนแปซิฟิกข้ามแคนาดา เดิมทีชายเหล่านี้หาที่พักใกล้กับสถานีรถไฟเนื่องจากความสะดวก^{[ 5 ]}

ในเวลานั้น ชาวจีนในโตรอนโตได้แยกตัวออกเป็นกลุ่มที่สนับสนุนการปฏิรูปทางการเมืองของจักรวรรดิชิงภายใต้พระนางซูสีไทเฮาและกลุ่มที่สนับสนุนการปฏิวัติโค่นล้มราชวงศ์ชิงของชาวแมน จู ^{[ 6 ]}สมุดรายชื่อเมืองโตรอนโตปี 1909 แสดงให้เห็นว่ามีร้านค้าของชาวจีนสองกลุ่มที่แตกต่างกัน โดยตั้งอยู่ที่:

1. ถนนควีนสตรีทอีสต์และถนนจอร์จสตรีท ติดกับสมาคมปฏิรูปจักรวรรดิจีน (保皇會) ซึ่งเป็นกลุ่มปฏิรูป
2. ถนนควีนสตรีทเวสต์และถนนยอร์คสตรีท ติดกับชีกงตง (致公堂) ซึ่งเป็นองค์กรลับของชาวจีน ที่สนับสนุน ซุนยัตเซ็นนักปฏิวัติชาวจีน^{[ 7 ] [ 6 ]}

เมื่อราชวงศ์ชิงล่มสลายในปี พ.ศ. 2455 สมาคมปฏิรูปก็ยุติการดำเนินงาน และธุรกิจที่อยู่ติดกันก็ย้ายออกจากย่านถนนควีนสตรีทตะวันออก ในขณะเดียวกัน ชุมชนชาวจีนในถนนควีนสตรีทตะวันตกและถนนยอร์กสตรีทก็เติบโตอย่างต่อเนื่องและย้ายเข้าไปอยู่ในที่ดินที่อยู่ติดกันภายในเขตวอร์ด ของโตรอนโต ( 43.654°N 79.385°W ) ซึ่งว่างลงจากประชากรชาวยิว^{[ 6 ]}43°39′14″เหนือ79°23′06″ตะวันตก// 43.654; -79.385

ในปี พ.ศ. 2453 ประชากรชาวจีนในโตรอนโตมีจำนวนมากกว่าหนึ่งพันคน เช่นเดียวกับในส่วนอื่นๆ ของแคนาดาและสหรัฐอเมริกา เนื่องจากอุปสรรคในการเข้าทำงานในสาขาอื่นๆ ชาวจีนในโตรอนโตจึงต้องหันมาทำงานด้านบริการอาหารและซักรีด^{[ 8 ]}ในช่วงเวลานี้ ธุรกิจของชาวจีนหลายร้อยแห่งได้พัฒนาขึ้น โดยส่วนใหญ่ประกอบด้วยร้านอาหาร ร้านขายของชำ และร้านซักรีดมือ ร้านซักรีดของชาวจีนแข่งขันกับร้านซักรีดอื่นๆ ในโตรอนโต นำไปสู่การคว่ำบาตรและการเรียกร้องให้รัฐบาลเมืองยกเลิกหรือระงับใบอนุญาตประกอบธุรกิจจากผู้ประกอบการชาวจีน^{[ 8 ] [ 9 ]}

ในปี พ.ศ. 2455 มีร้านอาหารจีน 19 แห่ง โดยครึ่งหนึ่งอยู่ในเขตเดอะวอร์ด ในช่วงต้นทศวรรษ พ.ศ. 2463 จำนวนร้านอาหารจีนได้เพิ่มขึ้นเป็นประมาณ 100 แห่ง^{[ 10 ]}

การเติบโตของไชน่าทาวน์ทำให้เกิดความตื่นตระหนกทางศีลธรรมในหมู่นักปฏิรูปศีลธรรมและผู้เกลียดชังชาวต่างชาติที่เตือนถึง "เสน่ห์ของชาวจีน" และกล่าวหาว่าธุรกิจของชาวจีนเป็นแหล่งมั่วสุมที่เกี่ยวข้องกับฝิ่นและ " การค้าทาสขาว " และเป็นอันตรายต่อชุมชน โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อผู้หญิงผิวขาว ด้วยเหตุนี้ ในปี 1908 เมืองจึงขู่ว่าจะปฏิเสธการออกใบอนุญาตให้กับร้านอาหารจีนที่จ้างผู้หญิงผิวขาว และในปี 1914 รัฐบาลจังหวัดได้ออกกฎหมายห้ามผู้หญิงผิวขาวทำงานในร้านอาหารจีน กฎหมายดังกล่าวไม่ได้ถูกบังคับใช้อย่างดี และในปี 1923 มีการบันทึกว่ามีผู้หญิงผิวขาว 121 คนทำงานในร้านอาหารจีน 121 แห่งในโตรอนโต^{[ 10 ] [ 9 ]}

ตำรวจโทรอนโตบุกค้นร้านอาหารจีนเป็นประจำในข้อหาเกี่ยวกับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และการพนัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังจากมีการผ่านพระราชบัญญัติควบคุมสุราของแคนาดาในปี 1916 ^{[ 10 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1930 ไชน่าทาวน์เป็นชุมชนที่มั่นคงและมีขอบเขตชัดเจนซึ่งทอดยาวไปตามถนนเบย์สตรีทระหว่างถนนดันดาสสตรีทและถนนควีนสตรีทเวสต์เช่นเดียวกับส่วนอื่นๆ ของประเทศ ไชน่าทาวน์ประสบกับภาวะตกต่ำอย่างรุนแรงในช่วงภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่โดยมีร้านซักรีดมากกว่า 116 แห่งและธุรกิจอื่นๆ อีกหลายร้อยแห่งต้องปิดตัวลง^{[ 11 ] [ 9 ]}

ร้านอาหารจีนหลายแห่งในพื้นที่เริ่มทรุดโทรมลงในช่วงทศวรรษ 1940 อย่างไรก็ตาม ชุมชนเริ่มฟื้นตัวหลังสงครามโลกครั้งที่สอง เนื่องจากเศรษฐกิจโดยรวมของแคนาดาดีขึ้น และถนนเอลิซาเบธก็ประสบกับความเฟื่องฟูของร้านอาหารในช่วงปลายทศวรรษ 1940 และ 1950 โดยมีร้านอาหารขนาดใหญ่แห่งใหม่ เช่น ร้าน Nanking เปิดในปี 1947 และร้าน Lichee Garden Restaurant and Club เปิดในปี 1948 ทั้งสองร้านให้บริการลูกค้าชาวตะวันตกเป็นส่วนใหญ่ โดยร้าน Lichee Garden สามารถรองรับลูกค้าได้ถึง 1,500 คนต่อวัน มีบริการอาหารและการเต้นรำพร้อมวงดนตรีสด และปิดเวลา 5 นาฬิกา^{[ 10 ]}ร้านอาหารขนาดใหญ่อื่นๆ เช่น ร้าน Kwong Chow, ร้าน Golden Dragon และร้าน Sai Woo เปิดในช่วงทศวรรษ 1950 โดยมีนักลงทุนชาวจีนใช้เงินหลายล้านดอลลาร์ในการปรับปรุงถนนเอลิซาเบธ^{[ 10 ]}

แม้ว่าจะมีการลงทุนจากเจ้าของและความสำเร็จของพื้นที่กับลูกค้า แต่แผนการก่อสร้างศาลาว่าการเมืองโทรอนโตแห่งใหม่ที่มุมตะวันตกเฉียงเหนือของทางแยกถนนควีนและถนนเบย์ก็ปรากฏขึ้นในช่วงปลายทศวรรษ 1950 ทำให้เห็นได้ชัดว่าย่านไชน่าทาวน์ส่วนใหญ่จะต้องถูกย้ายออกไปเนื่องจากโครงการนี้ เมื่อธุรกิจของชาวจีนเริ่มย้ายไปทางทิศตะวันตกตามถนนดันทัสและขึ้นไปตามถนนสปาดินาโดยรอบตลาดเคนซิงตันร้านค้าบางแห่งก็ถูกนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์รายอื่นเข้าครอบครอง และร้านค้าส่วนใหญ่ที่ตั้งอยู่ในพื้นที่โครงการก็ถูกรื้อถอนผ่านการเวนคืน ถนนเอลิซาเบธมากกว่าสองในสามจากถนนควีนถึงถนนดันทัสถูกทำลาย การก่อสร้างศาลาว่าการเมืองโทรอนโตและจัตุรัสนาธานฟิลลิปส์เริ่มขึ้นในปี 1961 ^{[ 9 ]}

เนื่องจากส่วนหนึ่งเป็นเพราะมูลค่าที่ดินสูงในบริเวณไชน่าทาวน์ นักวางผังเมืองในปี 1967 จึงเสนอให้รื้อถอนส่วนที่เหลือของไชน่าทาวน์แห่งแรกและย้ายประชากรออกไปเพื่อพัฒนาอาคารสำนักงานทางเหนือของศาลาว่าการเมือง ซึ่งทำให้ธุรกิจท้องถิ่นจำนวนมากตกอยู่ในอันตราย และถึงแม้จะได้รับการสนับสนุนจากชาวเมืองโตรอนโตส่วนใหญ่ให้ช่วยรักษาไชน่าทาวน์ส่วนนี้ไว้ แต่ทางเมืองก็ยืนกรานที่จะรื้อถอนอาคาร โดยอ้างว่าการอนุรักษ์ไชน่าทาวน์จะทำให้มันกลายเป็นสลัม^{[ 8 ]}ในเวลานั้น ผู้นำชุมชนรวมถึงJean Lumbได้ก่อตั้ง "คณะกรรมการช่วยไชน่าทาวน์" โดย Lumb ทำหน้าที่เป็นผู้ประสานงานและเป็นตัวแทนของการรณรงค์^{[ 9 ]}ต่อมาเธอได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์แห่งแคนาดาในปี 1976 สำหรับบทบาทของเธอในการช่วยรักษาไชน่าทาวน์

ในปี พ.ศ. 2513 และอีกครั้งในปี พ.ศ. 2518 เจ้าหน้าที่ของเมืองเสนอให้รื้อถอนส่วนถนนดันทัสของไชน่าทาวน์เพื่อขยายถนนเป็นหกเลน อย่างไรก็ตาม เนื่องจากการประท้วงของชุมชน ข้อเสนอดังกล่าวจึงถูกระงับ^{[ 8 ] [ 9 ]}

ตั้งแต่ช่วงกลางทศวรรษ 2010 เป็นต้นมา บริเวณถนนดันดาสระหว่างถนนยองและถนนเชสนัทได้ค่อยๆ พัฒนาเป็น ย่าน เจแปนทาวน์แม้ว่าจะมีร้านค้าจีนและเกาหลีเหลืออยู่บ้างก็ตาม มีการกล่าวถึง ร้านเบเกอรี่Uncle Tetsu's Cheesecake จาก ฟุกุโอกะว่าเป็นตัวเร่งให้ธุรกิจญี่ปุ่นอื่นๆ เข้ามาในพื้นที่ ซึ่งส่วนใหญ่เป็นร้านอาหารและคาเฟ่ที่ให้บริการอาหารญี่ปุ่นหลากหลายประเภท[ 12 ^{] [ 13 ]นอกจากนี้} ยัง มีโรงเรียนสอนภาษาญี่ปุ่น Aitas และร้านขายสินค้าไลฟ์สไตล์แบบมินิมอลอย่างMujiที่ตั้งขึ้นในพื้นที่นี้ ที่น่าสังเกตคือป้าย「警察局」(แปลว่า “สถานีตำรวจ” ในอักษรคันจิของญี่ปุ่นหรืออักษรจีนดั้งเดิม ) ที่มักแสดงอยู่บนสถานีตำรวจโทรอนโต กองที่ 52 ซึ่งตั้งอยู่ที่ทางแยกดันดาสและซิมโค ซึ่งเป็นจุดกึ่งกลางระหว่างลิตเติลโตเกียวและไชน่าทาวน์เวสต์