เกียรีเกิดที่ไฮสัน กรีนชานเมืองนอตติงแฮมในวัยเด็กเขาได้รับรางวัลชนะเลิศการวิ่งหลายรายการในสนามกรีฑา^{[ 2 ]}และเขาได้ใช้ความเร็วนี้ให้เกิดประโยชน์อย่างมากในอาชีพนักฟุตบอลของเขา เขาเล่นฟุตบอลเยาวชนให้กับทีมท้องถิ่นบัลมอรัลก่อนที่จะเข้าร่วมน็อตส์ เรนเจอร์สหลังจากเล่นให้กับกริมสบี ทาวน์และน็อตส์ เคาน์ตีเขาก็กลับมาเล่นให้กับน็อตส์ เรนเจอร์สในปี 1888 ซึ่งเขาได้เล่นต่อหน้าอัลฟ์และชาร์ลส์ เชลตัน นักฟุตบอลทีมชาติอังกฤษในอนาคต เอฟเวอร์ตันเคยพยายามเซ็นสัญญากับเขาก่อนหน้านี้ และในที่สุดก็โน้มน้าวให้เกียรีย้ายไปลิเวอร์พูลในปี 1889 ^{[ 3 ]}

เอฟเวอร์ตันจบฤดูกาลแรกของฟุตบอลลีก ด้วยอันดับที่ 8 ซึ่งน่าผิดหวัง โดยทำประตูได้เพียง 35 ประตู และผู้บริหาร "มุ่งมั่นที่จะปรับปรุงผลงานที่ย่ำแย่ของพวกเขา" ^{[ 4 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเรื่องการทำประตู ด้วยการดึงตัวเกียรีมาร่วมทีม พร้อมกับอเล็กซ์ ลัตตา ชาวสกอตแลนด์ (จากดัมบาร์ตัน ) และชาร์ลี พาร์รี ชาวเวลส์ (จากเชสเตอร์ เซนต์ ออสวอลด์ส ) เกียรีเคยถูกพบเห็นครั้งแรกที่กริมสบี ทาวน์ แต่ได้ย้ายกลับไปน็อตส์ เรนเจอร์ส ก่อนที่จะถูกชักชวนให้เข้าร่วมเอฟเวอร์ตัน

เกียรีถูกอธิบายว่าเป็น "ตัวเล็กแต่ทรงพลัง" ^{[ 2 ]}โดยมีส่วนสูงเพียง5 ฟุต 2 นิ้วและน้ำหนัก9 สโตน 6 ปอนด์เขาอาศัยความเร็วและการเร่งความเร็วเพื่อหลบหนีจากกองหลัง และตามรายงานของลิเวอร์พูล เอโค "เพื่อนร่วมทีมของเขาบ่นว่าบางครั้งเขาเร็วเกินไป ทำให้บอลหรือเพื่อนร่วมทีมในแดนหน้าตามไม่ทันด้วยการพุ่งทะยานอย่างรวดเร็ว" ^{[ 2 ]}

เกียรีลงเล่นฟุตบอลลีกนัดแรกให้กับเอฟเวอร์ตันเมื่อวันที่ 7 กันยายน 1889 ที่บ้าน (ในขณะนั้นคือสนามแอนฟิลด์ ) พบกับแบล็คเบิร์น โรเวอร์สและทำประตูได้สองประตูในชัยชนะ 3-2 ^{[ 5 ]}ในไม่ช้าเขาก็เริ่มสร้างความร่วมมือในการทำประตูที่ยอดเยี่ยมกับลัตตา โดยได้รับการสนับสนุนอย่างดีจากเอ็ดการ์ แชดวิกและอัลฟ์ มิลเวิร์ดและต่อมาในฤดูกาลนั้นโดยอเล็กซานเดอร์ เบรดี้ เกียรีทำประตูได้อย่างสม่ำเสมอตลอดฤดูกาล รวมถึงแฮตทริกในเกมที่ถล่มสโต๊ค ซิตี้ 8-0 เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน^{[ 6 ]}เขาจบฤดูกาลด้วย 21 ประตูในลีกจาก 18 นัด โดยเอฟเวอร์ตันจบอันดับรองชนะเลิศ ตามหลังเพรสตัน นอร์ท เอนด์ 2 คะแนน เกียรียังทำประตู ใน เอฟเอคัพ ได้ 4 ประตู รวมถึงแฮตทริกในชัยชนะ 11-2 เหนือดาร์บี้ เคาน์ตี้เมื่อวันที่ 18 มกราคม (โดยมิลเวิร์ดและเบรดี้ทำอีก 3 ประตู) ^{[ 7 ]}นี่ถือเป็นส่วนต่างประตูสูงสุดของเอฟเวอร์ตันในทุกการแข่งขัน

เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2333 เกียรีได้รับการเรียกตัวจาก ผู้คัดเลือกทีม ชาติอังกฤษให้ลงเล่นกับไอร์แลนด์ในการแข่งขันบริติช โฮม แชมเปี้ยนชิพ พ.ศ. 2333อังกฤษยังลงเล่นกับเวลส์ในวันเดียวกันด้วย และผู้คัดเลือกได้เลือกทีมที่ส่วนใหญ่เป็นมือสมัครเล่นลงเล่นที่เร็กซ์แฮม (ชนะ 3–1) ในขณะที่ผู้เล่นที่ได้รับเลือกสำหรับการแข่งขันกับไอร์แลนด์ที่บัลลีนาเฟก พาร์ค เบลฟาสต์ส่วนใหญ่เป็นผู้เล่นอาชีพ รวมถึงผู้เล่น 5 คนจากแบล็กเบิร์น โรเวอร์ส อังกฤษเอาชนะไอร์แลนด์ได้อย่างง่ายดายด้วยสกอร์ 9–1 โดยเกียรีทำแฮตทริก และวิลเลียม ทาวน์ ลีย์ กับเคนนี เดเวนพอร์ต ทำ คนละ 2 ประตู ประตูของไอร์แลนด์ทำได้โดยแจ็ค เรย์โนลด์สซึ่งต่อมาได้เล่นให้กับอังกฤษ^{[ 8 ]}ตามที่คริส เฟรดดี กล่าวไว้ ว่า "รายงานการแข่งขัน (ที่ไม่ค่อยสอดคล้องกันนัก) ในเดอะฟิลด์ ระบุว่า เกียรีทำประตูได้ 4 ประตู และบทสรุป (ที่สับสนมาก) ในเดอะแอธเลติกนิวส์ระบุว่า 'เซ็นเตอร์ตัวเล็กที่ฉลาดของเอฟเวอร์ตันเป็นผู้รับผิดชอบ 5 ประตู และเป็นประตูที่สวยงามมาก'" ^{[ 9 ]}แม้จะมีชัยชนะอย่างขาดลอย แต่ผู้คัดเลือกทีมชาติอังกฤษก็ไม่ได้ใช้ผู้เล่นจากทีมที่เอาชนะไอร์แลนด์ในการแข่งขันนัดต่อไปกับสกอตแลนด์โดยเลือกใช้ทีมที่เล่นกับเวลส์แทน การแข่งขันกับสกอตแลนด์จบลงด้วยผลเสมอ 1-1 ดังนั้น อังกฤษและสกอตแลนด์จึงครองตำแหน่งแชมป์ British Home Championship ประจำปี 1890 ร่วมกัน

เกียรีเริ่มต้นฤดูกาล 1890–91ด้วยฟอร์มที่ยอดเยี่ยม ทำประตูได้ในทุกนัดจากหกนัดแรก ทำให้เอฟเวอร์ตันเริ่มต้นฤดูกาลด้วยชัยชนะติดต่อกันห้านัด^{[ 10 ]}ในช่วงกลางเดือนมกราคม เอฟเวอร์ตันลงเล่นครบทุกนัดยกเว้นนัดเดียว และมี 29 คะแนน ขณะที่เพรสตัน นอร์ท เอนด์ ตามหลังอยู่ 11 คะแนน โดยเหลืออีก 7 นัดให้เล่น เอฟเวอร์ตันต้องพักการแข่งขันเป็นเวลาสองเดือน ขณะที่เพรสตันลงเล่นครบทุกนัดจนตามหลังอยู่เพียง 2 คะแนน โดยเหลืออีกนัดละ 1 นัด ทั้งสองทีมลงเล่นเกมสุดท้ายของฤดูกาลในวันที่ 14 มีนาคม โดยเอฟเวอร์ตันแพ้เบิร์นลีย์ 3–2 (เกียรีทำประตูให้เอฟเวอร์ตันทั้งสองประตู) และเพรสตันแพ้ซันเดอร์แลนด์ 3–0 เอฟเวอร์ตันจึงคว้าแชมป์ฟุตบอลลีกแชมเปี้ยนชิพได้เป็นครั้งแรก ด้วยคะแนนนำ 2 คะแนน จากชัยชนะ 14 นัดจาก 22 นัดในลีก เกียรีลงเล่นทุกนัด และเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรด้วย 21 ประตู

เกียรีได้รับเลือกให้ติดทีมชาติอังกฤษเป็นครั้งที่สอง (และครั้งสุดท้าย) ในการแข่งขันกับสกอตแลนด์เมื่อวันที่ 6 เมษายน 1891 แม้ว่าการแข่งขันจะจัดขึ้นที่สนามอีวูดพาร์คเมืองแบล็กเบิร์น แต่ก็ไม่มีผู้เล่นจาก แบล็กเบิร์นคนใดได้รับเลือก โดยผู้คัดเลือกเลือกผู้เล่นสี่คนจากทีมเอฟเวอร์ตันชุดแชมป์ โดยเกียรีลงเล่นเคียงข้างเอ็ดการ์ แชดวิกและอัลฟ์ มิลเวิร์ด (โดยมีจอห์นนี่ โฮลต์เป็นกองหลัง) ในการแข่งขันที่สูสี^{[ 11 ]}อังกฤษสามารถรักษาชัยชนะไว้ได้ 2-1 ด้วยประตูจากจอห์น กู๊ดดอลล์ ( ดาร์บี้ เคาน์ตี้ ) และแชดวิก^{[ 12 ]}

เกียรีเริ่มต้นฤดูกาล 1891–92ได้ดี โดยทำไป 4 ประตูจาก 5 เกมแรก จนกระทั่งได้รับบาดเจ็บจนต้องพักไปหลายเดือน ทำให้อลัน แม็กซ์เวลล์เข้ามาแทนที่ เกียรีสามารถกลับมาลงเล่นได้ใน 5 เกมสุดท้ายของฤดูกาล และทำได้อีก 2 ประตู ช่วยให้เอฟเวอร์ตันจบฤดูกาลในอันดับที่ 5

ในฤดูร้อนปี 1892 เอฟเวอร์ตันย้ายออกจากสนามเหย้าเดิมที่แอนฟิลด์หลังจากที่จอห์น โฮลดิงผู้เช่าสนาม ได้ซื้อที่ดินทั้งหมดและเสนอเพิ่มค่าเช่าจาก 100 ปอนด์เป็น 250 ปอนด์ต่อปี เอฟเวอร์ตันซึ่งเล่นที่แอนฟิลด์มาเจ็ดปี ปฏิเสธที่จะทำตามข้อเรียกร้องของเขาและย้ายไปที่กูดิสันพาร์ค^{[ 13 ]}เกียรีทำประตูแรกในสนามใหม่ในเกมกระชับมิตรกับโบลตัน วันเดอเรอ ร์ส เพื่อฉลองการเปิดสนาม^{[ 2 ]}เกมลีกนัดแรกที่กูดิสันพาร์คเกิดขึ้นในวันที่ 3 กันยายน 1892 โดยมีน็อตติงแฮมฟอเรสต์เป็นคู่ต่อสู้ เกมจบลงด้วยผลเสมอ 2-2 โดยฮอเรซไพค์ของฟอเรสต์เป็นผู้ทำประตูแรกในเกมการแข่งขันอย่างเป็นทางการที่กูดิสัน พาร์ค ส่วนประตูแรกของเอฟเวอร์ตันมาจากเกียรี^{[ 14 ]}ชัยชนะในลีกนัดแรกของทีมในสนามใหม่เกิดขึ้นในเกมเหย้านัดถัดไป เมื่อพวกเขาถล่มนิวตันฮีธ 6-0 โดยเกียรีและแชดวิกทำคนละสองประตู^{[ 15 ]}

เกียรีไม่สามารถทำประตูได้ใน 6 เกมถัดมา ก่อนที่เขาและอเล็กซ์ ลัตตาจะทำแฮตทริกคนละลูกในเกมที่ชนะดาร์บี้ เคาน์ตี้ 6-1 เมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน^{[ 16 ]}เกียรีจบฤดูกาลลีกในฐานะดาวซัลโวสูงสุดของสโมสร (เป็นครั้งที่ 3 ใน 4 ฤดูกาล) ด้วย 19 ประตูจาก 24 นัดในลีก ขณะที่เอฟเวอร์ตันจบอันดับที่ 3 ในตารางลีกเกียรีลงเล่นใน 3 นัดแรกของเอฟเอ คัพโดยทำได้ 4 ประตู ก่อนที่อาการบาดเจ็บที่ขาจะทำให้เขาพลาดรอบรองชนะ เลิศ กับเพรสตัน นอร์ท เอนด์ในที่สุดเอฟเวอร์ตันก็เอาชนะเพรสตันได้หลังจากการแข่งขันนัดรีเพลย์ครั้งที่สองเพื่อเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส แม้ว่าเกียรีจะฟิตแล้ว แต่เขาก็ไม่ได้รับเลือกให้ลงเล่นในรอบชิง ชนะเลิศที่ สนามฟอลโลว์ฟิลด์แมนเชสเตอร์ ในวันที่ 25 มีนาคม โดยอลัน แม็กซ์เวลล์ยังคงรักษาตำแหน่งกองหน้าตัวกลางไว้ วูล์ฟส์ชนะการแข่งขันด้วยประตูจากกัปตันทีมแฮร์รี่ อัลเลนเนื่องจากกองหน้าของเอฟเวอร์ตันไม่สามารถเจาะแนวรับของวูล์ฟส์ได้

อาการบาดเจ็บทำให้เกียรีไม่ได้ลงเล่นในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 1893–94และเขาเสียตำแหน่งกองหน้าตัวกลางให้กับแจ็ค เซาท์เวิร์ธซึ่งย้ายมาจากแบล็กเบิร์น โรเวอร์สในช่วงฤดูร้อน เกมแรกของเกียรีในฤดูกาลนี้คือเกมกับเบิร์นลีย์ในวันที่ 25 พฤศจิกายน 1893 ซึ่งเขาทำประตูได้ในชัยชนะ 4–3 ^{[ 17 ]}เขารักษาตำแหน่งของเขาไว้ได้ในอีกสองนัดถัดมา ก่อนที่เซาท์เวิร์ธจะกลับมาลงเล่น เกียรีจบฤดูกาลด้วยการลงเล่นเพียง 9 นัด ทำได้ 8 ประตู ฤดูกาลจบลงด้วยเอฟเวอร์ตันอยู่ในอันดับที่ 6 ที่น่าผิดหวัง โดยเซาท์เวิร์ธเป็นดาวซัลโวสูงสุดในฟุตบอลลีกด้วยจำนวน 27 ประตูจากเพียง 22 เกม^{[ 18 ]}

อาการบาดเจ็บทำให้เกียรีต้องพักจากทีมอีกครั้งจนถึงเดือนมกราคม พ.ศ. 2438 และเขาสามารถลงเล่นได้เพียง 8 นัดพร้อมทำประตูได้ 4 ประตูในฤดูกาลสุดท้ายของเขาที่กูดิสันพาร์ค การลงเล่นนัดสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 13 เมษายน พ.ศ. 2438 เมื่อเขาทำประตูได้ในเกมที่แพ้ดาร์บี้เคาน์ตี้ 2-3 ^{[ 19 ]}ในอาชีพค้าแข้งกับเอฟเวอร์ตัน เขาลงเล่น 99 นัดในลีกและถ้วย และทำประตูได้ 86 ประตู^{[ 1 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2438 เขาเซ็นสัญญากับลิเวอร์พูล (ซึ่งเพิ่งตกชั้นไปอยู่ดิวิชั่นสอง ) ด้วยค่าตัว 60 ปอนด์ โดยประเดิมสนามในเกมที่แพ้น็อตส์เคาน์ตี้ 2-3 เมื่อวันที่ 7 กันยายน^{[ 20 ]}ประตูแรกของเขามาจากการที่เขาเป็นหนึ่งในสามผู้เล่นที่ทำสองประตูในเกมที่ชนะครูว์ อเล็กซานดรา 6-0 เมื่อวันที่ 7 ตุลาคม^{[ 21 ]}เขาลงเล่นในลีกทั้งหมด 19 นัดใน ฤดูกาล พ.ศ. 2438-2439โดยทำได้ 11 ประตู ขณะที่ลิเวอร์พูลคว้าแชมป์ดิวิชั่นสอง จากนั้นลิเวอร์พูลต้องเล่น "แมตช์ทดสอบ" กับสมอลล์ฮีธและเวสต์บรอมวิชอัลเบียนโดยลิเวอร์พูลได้เลื่อนชั้นโดยเบียดสมอลล์ฮีธตกชั้น^{[ 22 ]}

ในตอนนี้ความเร็วของเขาเริ่มลดลงและเขาได้รับบาดเจ็บ^{[ 2 ]}และเขาได้รับเลือกให้ลงเล่นเพียง 8 ครั้งเท่านั้น เนื่องจากลิเวอร์พูลจบอันดับที่ 5 ในดิวิชั่น 1 เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1896–97เขาลงเล่นอีก 12 นัดในช่วงสองฤดูกาลถัดมา ก่อนที่จะลงเล่นนัดสุดท้ายให้กับลิเวอร์พูลในวันที่ 17 กันยายน 1898 ใน 4 ฤดูกาลที่แอนฟิลด์เขาลงเล่นทั้งหมด 45 นัดและทำได้ 14 ประตู