ในช่วงฤดูร้อนก่อนเข้าเรียนปีแรก เจนนิงส์ได้อันดับสองในการวิ่ง 1600 เมตรในการแข่งขันกรีฑาระดับชาติเฮอร์ชีย์ที่เมืองเฮอร์ชีย์ รัฐเพนซิลเวเนีย [ ^{1 ] [ 13 ] ใน} ฤดูใบไม้ร่วงปี 1994 เขาผ่านการคัดเลือกเข้าสู่การแข่งขันวิ่งครอสคันทรีชิงแชมป์ระดับรัฐWIAA Division 1 และได้อันดับที่แปดโดยรวม ^{[ 18 ] [ 19 ]}ในฤดูใบไม้ผลิถัดมา เขาได้รับรางวัลชนะเลิศระดับรัฐทั้งในการวิ่ง 1600 เมตร (4:15.6) และ 3200 เมตร (9:15.7) ในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์ระดับรัฐ WIAA Division 1 ^{[ 13 ] [ 20 ]}และผ่านการคัดเลือกเข้าสู่การแข่งขันวิ่งครอสคันทรีชิงแชมป์ฟุตล็อกเกอร์ซึ่งเขาได้อันดับที่เจ็ดด้วยเวลา 15:29.3 และได้รับเกียรติเป็นออลอเมริกัน^{[ 2 ] [ 21 ] [ 22 ]}ในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์ระดับรัฐ WIAA ในปี 1996 เขาชนะการแข่งขันวิ่งระยะไกล 3 รายการ ได้แก่ 800 เมตร (1:54.4), 1600 เมตร (4:12.1) และ 3200 เมตร (9:20.29) ^{[ 23 ] [ 24 ]}เจนนิงส์วิ่ง 1500 เมตรครั้งแรกในปี 1996 ในการแข่งขัน Penn Relaysและชนะ (3:55.6) ^{[ 25 ]}ในปี 1997 เขาชนะการแข่งขันวิ่ง 1500 เมตร (3:45.98), 1600 เมตร (4:04.97) และ 800 เมตร (1:52.18) ในระดับมัธยมปลาย^{[ 26 ] [ 3 ]}และวิ่งร่วมกับเพื่อนร่วมทีมในการวิ่งผลัด 4 × 800 เมตรช่วยให้ทีมได้อันดับที่ 5 ด้วยเวลารวม 7:59.26 ^{[ 27 ]}ในปีสุดท้ายของการเรียนมัธยมปลาย เจนนิงส์คว้าแชมป์วิ่งครอสคันทรีระดับรัฐอีกครั้ง แต่จบอันดับที่ 27 จาก 32 คนในการแข่งขัน Foot Locker Championships เนื่องจากอาการปวดข้างลำตัว^{[ 28 ] [ 29 ]}ในการแข่งขัน Prefontaine Classicที่เมืองยูจีน รัฐโอเรกอนไม่กี่สัปดาห์ต่อมา เวลาวิ่งไมล์ของเขาคือ 4:02.81 ^{[ 8 ] [ 30 ]} ซึ่ง เป็นเวลาวิ่งไมล์ที่เร็วที่สุดของนักเรียนในรอบ 23 ปี^{[ 1 ] [ 5 ]}เขาได้รับรางวัลนักกีฬาแห่งปีของ Gatorade ในปี 1996 และ 1997 และจบอาชีพนักเรียนมัธยมปลายด้วยตำแหน่งแชมป์ระดับรัฐ 9 รายการ^{[ 1 ] [ 8 ] [ 31 ]}

แม้ว่าเจนนิงส์จะไม่ ได้ลงแข่งขัน วิ่งครอสคันทรีในปีแรกที่มหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ด แต่ เขาก็คว้าแชมป์วิ่งครอสคันทรีเยาวชนแห่งชาติสหรัฐอเมริกา ได้สำเร็จ กลายเป็น นักกีฬาคาร์ดินัลคนที่สี่ติดต่อกันที่คว้าแชมป์รายการนี้ได้^{[ 1 ] [ 32 ] [ 8 ] [ 33 ]}เขาลงแข่งขันในฤดูกาลกรีฑาและจบลงด้วยการเป็นนักกีฬาปีหนึ่งที่ดีที่สุดในประเทศในระยะ 800 เมตร 1500 เมตร และ 3000 เมตร นักกีฬาเพียงคนเดียวที่อยู่เหนือกว่าเขาในระยะ 5000 เมตรคือเพื่อนร่วมทีมของเขาจอนาธาน ไรลี ย์ เขาทำเวลาวิ่ง 3000 เมตรได้ 7:58.40 ซึ่งเป็นเวลาที่เร็วที่สุดเป็นอันดับสองของนักกีฬาเยาวชนชาวอเมริกัน และเป็นนักกีฬาเยาวชนชาวอเมริกันคนแรกที่วิ่งไมล์ได้ต่ำกว่า 4 นาทีในรอบกว่า 12 ปี^{[ 8 ] [ 34 ]}เขายังได้ รับเกียรติเป็นนักกีฬา ออลอเมริกา ในร่ม จากNCAAโดยจบอันดับที่สี่ในระยะ 3000 เมตรในการแข่งขันกรีฑาในร่มชาย NCAA Division I ^{[ 35 ] [ 36 ]}ไม่กี่เดือนต่อมา เขาชนะการแข่งขันวิ่ง 1,500 เมตร รอบชิงชนะเลิศในการแข่งขันกรีฑากลางแจ้งชายและใช้เวลาช่วงฤดูร้อนแข่งขันในรายการกรีฑาเยาวชนชิงแชมป์สหรัฐฯ ซึ่งเขาชนะการแข่งขันวิ่ง 1,500 เมตร และ 5,000 เมตร รวมถึงการแข่งขันกรีฑาเยาวชนชิงแชมป์โลกด้วย^{[ 9 ] [ 37 ] [ 38 ]}

เจนนิงส์เข้าร่วมการแข่งขัน Cardinal Invitationalในปีที่สองของเขา แต่การบาดเจ็บที่เกี่ยวข้องกับการฝึกซ้อมอย่างต่อเนื่องทำให้เขาและเพื่อนร่วมทีมไมเคิล สเต็มเบอร์ไม่ได้เข้าร่วมทีม NCAA ในปีนั้น^{[ 39 ] [ 40 ] [ 8 ]}เขาลงแข่งขันหลายรายการ ในฐานะนักกีฬา อิสระโดยจบอันดับหนึ่งในการวิ่ง 1,500 เมตร ในการแข่งขัน Pac-10 Championships และอันดับสี่ในการแข่งขัน US Outdoor Track & Field Championships เขาได้รับรางวัล Block "S" Outstanding Male Sophomore Award ของ Stanford ก่อนที่จะใช้เวลาช่วงฤดูร้อนแข่งขันในยุโรป เจนนิงส์เริ่มต้นฤดูกาลวิ่งครอสคันทรีปีที่สามของเขาในฐานะส่วนหนึ่งของทีมที่ชนะเลิศในการแข่งขันBrigham Young University Invitational และได้อันดับ 4 ในการแข่งขัน NCAA West Regional ^{[ 8 ] [ 41 ] [ 42 ]}แต่ทำผลงานได้ไม่ดีในการแข่งขัน Stanford Invitational โดยจบอันดับที่ 16; ^{[ 43 ]}การแข่งขัน Pac-10 Championships จบอันดับที่ 20; ^{[ 44 ]}การแข่งขัน Pre-Nationals จบอันดับที่ 48; และการแข่งขัน NCAA Championships จบอันดับที่ 123 ในการแข่งขันกรีฑา เจนนิงส์วิ่งในระยะ 1,200 เมตรแรกของการวิ่งผลัดระยะผสม ของสแตนฟอร์ด ซึ่งชนะการแข่งขันชิงแชมป์ในร่ม NCAA และสร้างสถิติในร่ม NCAA ใหม่ด้วยเวลา 9:28.83 เขายังชนะการวิ่งไมล์ (3:59.46) การวิ่ง 1,500 เมตรในร่ม ได้อันดับเจ็ดในการวิ่ง 3,000 เมตร (8:04.96) ^{[ 45 ] [ 9 ] [ 8 ]}และได้รับรางวัลออลอเมริกันเป็นครั้งที่สาม สแตนฟอร์ดจบอันดับสองโดยรวมเป็นปีที่สามติดต่อกันในการแข่งขันกลางแจ้ง เขาจบอันดับหนึ่งในการวิ่ง 1,500 เมตร^{[ 1 ]}ซึ่งเป็นตำแหน่งแชมป์ NCAA ครั้งที่สามของปีในปี 1999 เขาชนะการแข่งขันวิ่ง 1,500 เมตรในรายการVancouver Henry Jerome Classicด้วยเวลา 3:40:41 และต่อมาได้แข่งขันกับ ทีมพัฒนาวิ่งระยะกลาง ของ USA Track & Fieldในยุโรป ในปี 2000 เวลาที่ดีที่สุดของเจนนิงส์ในการวิ่ง 1,500 เมตรคือ 3:35.90 ซึ่งเป็นเวลาที่ดีที่สุดในสหรัฐอเมริกาในขณะนั้น เจนนิงส์จบอาชีพนักกีฬาในระดับมหาวิทยาลัยด้วยการเข้าร่วมการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกปี 2001ที่เมืองเอดมันตันประเทศแคนาดา ซึ่งเขาได้อันดับที่ 11 และการแข่งขันกรีฑากลางแจ้งชิงแชมป์สหรัฐอเมริกา^{[ 16 ] [ 8 ] [ 46 ] [ 32 ]}

ในระหว่างปีการศึกษาที่สาม เจนนิงส์จบอันดับหนึ่งด้วยสถิติส่วนตัวที่ดีที่สุดใหม่ 3:35.90 ในรอบคัดเลือกวิ่ง 1,500 เมตร และได้ผ่านเข้ารอบโอลิมปิก เขาจบอันดับที่หกในรอบคัดเลือกเบื้องต้นและผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศ ซึ่งเขาจบอันดับที่เก้าและถูกคัดออก^{[ 7 ] [ 10 ] [ 4 ]}

เนื่องจากอาการบาดเจ็บเรื้อรัง รวมถึงอาการบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายเจนนิงส์จึงไม่ได้ลงแข่งขันระหว่างปี 2002 ถึง 2004 ในปี 2002 เขาอาศัยอยู่ในคิวบาเป็นเวลาสองสามสัปดาห์ก่อนจะย้ายไปนิวยอร์กซิตี้ [ ^{7 ] [ 2 ] ใน}ปี 2003 เขาปั่นจักรยานจากแคลิฟอร์เนียไปบราซิลเพื่อเรียนคาโปเอร่าซึ่งเป็นการเดินทางที่ได้รับการบันทึกโดยTrack & Field Newsระหว่างการเดินทาง เขาป่วยเป็นโรคบิดและตับอักเสบเอ อย่างรุนแรง และต้องพักฟื้นเป็นเวลาหนึ่งเดือนที่บ้านพ่อแม่ของเขาในเมนโดซิโนหลังจากเกือบเสียชีวิตจากภาวะตับวาย [ ^{2 ] [ 4 ] [ 17 ] [ 15 ] ใน}ปี 2004 หลังจากฟื้นตัว เขาฝึกซ้อมในเคนยากับนักวิ่งระยะไกล รวมถึงทีมโอลิมปิกของเนเธอร์แลนด์และในช่วงหนึ่งเขาอาศัยอยู่ในบริติชโคลัมเบียเพื่อเป็นนักปีนผา ในปี 2005 เขาชนะการแข่งขันฮัมโบลต์ฮาล์ฟมาราธอน ได้อันดับสองในการ^{แข่งขัน}วิ่งมาราธอนนานาชาติแคลิฟอร์เนีย [ ^{2 ] [ 32 ]}จบอันดับสี่ (14:45.97) ในการแข่งขันวิ่ง 5,000 เมตรที่เบิร์กลีย์และวิ่ง 7,000 เมตรในการแข่งขันวิ่ง 10,000 เมตรที่สแตนฟอร์ด อินวิเทชันแนล^{[ 4 ] [ 17 ]}ในปี 2006 เขาจบอันดับสี่ (3:39.42) ในการแข่งขัน วิ่ง 1,500 เมตร ชิงแชมป์โลก IAAFและตามหลังผู้ชนะBernard Lagatในการแข่งขันวิ่ง 1,500 เมตรที่การแข่งขันชิงแชมป์ USATF เขายังวิ่งDécaNationและFifth Avenue Mileและเป็นส่วนหนึ่งของทีมวิ่งสหรัฐอเมริการะหว่างปี 2005 และ 2006 ^{[ 2 ] [ 32 ] [ 47 ] [ 7 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2008 เขาย้ายไปที่ยูจีน รัฐโอเรกอนเพื่อเตรียมตัวสำหรับการคัดเลือกโอลิมปิกปี 2008 ระหว่างที่อาศัยอยู่ที่นั่น เขาได้เป็นทั้งผู้ช่วยโค้ชอาสาสมัครที่โรงเรียนมัธยมเซาท์ยูจีนและนักวิจัยด้านกฎหมายให้กับคณะกรรมการเขตเลน^{[ 48 ] [ 2 ]}เขาเกษียณอายุบางส่วนในปี 2009 และได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศด้านกีฬาของมหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ดในปี 2018 ^{[ 7 ] [ 49 ]}