กรดแกลลิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรด 3,4,5-ไตรไฮดรอกซีเบนโซอิก
ชื่ออื่นๆ กรดแกลลิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	149-91-7 วาย 5995-86-8 (โมโนไฮเดรต) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:30778 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล288114 วาย
เคมสไปเดอร์	361 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.228
หมายเลข EC	205-749-9
ไออูฟาร์/บีพีเอส	5549
เคกก์	C01424 วาย
PubChem CID	370
หมายเลข RTECS	แอลดับเบิลยู7525000
มหาวิทยาลัย	632XD903SP วาย 48339473OT  (โมโนไฮเดรต) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0020650
อินชิ นิ้วChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) วาย คีย์: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) รหัส: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN
รอยยิ้ม O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 7 H 6 O 5
มวลโมลาร์	170.12 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผลึกสี ขาว สีขาวอมเหลือง หรือสีน้ำตาลอ่อน
ความหนาแน่น	1.694 กรัม/ซม³ (ปราศจากน้ำ)
จุดหลอมเหลว	260 องศาเซลเซียส (500 องศาฟาเรนไฮต์; 533 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	1.19 กรัม/100 มิลลิลิตร, 20°C (ปราศจากน้ำ) 1.5 กรัม/100 มิลลิลิตร, 20°C (โมโนไฮเดรต)
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์อีเทอร์กลีเซอรอลและอะซิโตน ละลาย ได้น้อยมากในเบนซีนคลอโรฟอร์มและปิโตรเลียมอีเทอร์
บันทึกP	0.70
ความ เป็น กรด ( pKa )	COOH: 4.5, OH: 10.
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−90.0·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารระคายเคือง
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 0
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	5000 มก./กก. (กระต่าย, รับประทาน)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ที่เกี่ยวข้อง	ฟีนอล , กรดคาร์บอกซิลิก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	กรดเบนโซอิก , ฟีนอล , ไพโรแกลลอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดแกลลิก (หรือที่รู้จักกันในชื่อกรด 3,4,5-ไตรไฮดรอกซีเบนโซอิก ) เป็นกรดไตรไฮดรอกซีเบนโซ อิก ที่มีสูตรC ₆ H ₂ ( OH ) ₃ CO ₂ H จัดเป็นกรดฟีนอลิกพบได้ในลูกโอ๊กซูแม ค วิ ชเฮเซลใบชาเปลือกไม้โอ๊กและพืช อื่น ๆ^{[ 1 ]}เป็นของแข็งสีขาว แม้ว่าตัวอย่างส่วนใหญ่จะเป็นสีน้ำตาลเนื่องจากการออกซิเดชันบางส่วน เกลือและเอสเทอร์ของกรดแกลลิกเรียกว่า "แกลเลต"

ชื่อของกรดชนิดนี้มาจากปุ่มนูนบนต้นโอ๊กซึ่งในอดีตเคยใช้ในการผลิตกรดแทนนิกแม้จะมีชื่อว่ากรดแกลลิก แต่กรดชนิดนี้ไม่มีส่วนประกอบของ แกลเลียม

กรดแกลลิกสามารถแยกออกจากแกลโลแทนนิน ได้ง่ายด้วย การไฮโดรไลซิสแบบกรดหรือด่างเมื่อให้ความร้อนกับกรดซัลฟิวริก เข้มข้น กรดแกลลิกจะเปลี่ยนเป็นรูฟิกัลลอล^{[ 2 ]}

กรดแกลลิกเกิดขึ้นจาก3-ดีไฮโดรชิกิเมตโดยการทำงานของเอนไซม์ชิกิเมตดีไฮโดรจีเนสเพื่อสร้าง 3,5-ไดดีไฮโดรชิกิเมต สารประกอบตัวหลังนี้ เกิด อะโรมาไทเซชัน^{[ 3 ] [ 4 ]}

สารละลายด่างของกรดแกลลิกสามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายโดยอากาศ ปฏิกิริยาออกซิเดชันนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์แกลเลตไดออกซิเจ เนส ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่พบในแบคทีเรีย Pseudomonas putida

การเชื่อมต่อแบบออกซิเดชันของกรดแกลลิกกับกรดอาร์เซนิก เพอร์แมงกาเนต เพอร์ซัลเฟต หรือไอโอดีน จะให้กรดเอลลาจิกเช่นเดียวกับปฏิกิริยาของเมทิลแกลเลตกับเหล็ก(III) คลอไรด์ [ ^{5 ] กรด}แกลลิกสร้างเอสเทอร์ระหว่างโมเลกุล ( เดปไซด์ ) เช่นไดแกลลิกและเอสเทอร์อีเทอร์แบบวงแหวน ( เดปซิโดน ) ^{[ 5 ]}

การเติมไฮโดรเจนลงในกรดแกลลิกจะให้อนุพันธ์ไซโคลเฮกเซนคือกรดเฮกซาไฮโดรแกลลิก^{[ 6 ]}

การให้ความร้อนแก่กรดแกลลิกจะให้ไพโรแกลลอล (1,2,3-ไตรไฮดรอกซีเบนซีน) การเปลี่ยนแปลงนี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์แกลเลตดีคาร์บอกซิเลส

เอสเทอร์ของกรดแกลลิกมีหลายชนิด ทั้งที่สังเคราะห์ขึ้นและที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ เอนไซม์Gallate 1-beta-glucosyltransferaseทำหน้าที่เร่งปฏิกิริยาไกลโคซิเลชัน (การเชื่อมต่อกลูโคส) ของกรดแกลลิก

กรดแกลลิกเป็นส่วนประกอบสำคัญของหมึกเหล็กแกลซึ่งเป็นหมึกเขียนและวาดภาพมาตรฐานของยุโรปตั้งแต่ศตวรรษที่ 12 ถึง 19 โดยมีประวัติศาสตร์ย้อนไปถึงจักรวรรดิโรมันและม้วนหนังสือทะเลเดดซีพลินีผู้เฒ่า (ค.ศ. 23–79) อธิบายถึงการใช้กรดแกลลิกเป็นวิธีการตรวจจับการปลอมปนของเวอร์ดิกรีส^{[ 7 ]}และเขียนว่ามีการใช้เพื่อผลิตสีย้อม แกล (หรือที่รู้จักกันในชื่อแอปเปิ้ลโอ๊ก) จากต้นโอ๊กถูกบดและผสมกับน้ำ ทำให้เกิดกรดแทนนิกจากนั้นสามารถผสมกับกรีนวิทริออล ( เฟอร์รัสซัลเฟต ) ซึ่งได้มาจากการปล่อยให้น้ำที่อิ่มตัวด้วยซัลเฟตจากน้ำพุหรือน้ำเสียจากเหมืองระเหย และกัมอาราบิกจากต้นอะคาเซีย ส่วนผสมเหล่านี้รวมกันแล้วได้เป็นหมึก^{[ 8 ]}

กรดแกลลิกเป็นหนึ่งในสารที่Angelo Mai (1782–1854) นักวิจัยยุคแรกๆ เกี่ยวกับพาลิมเซสต์ใช้เพื่อล้างชั้นบนสุดของข้อความออกและเผยให้เห็นต้นฉบับที่ซ่อนอยู่ข้างใต้ Mai เป็นคนแรกที่ใช้กรดแกลลิก แต่ใช้ในปริมาณมาก ทำให้ต้นฉบับเสียหายเกินกว่าที่นักวิจัยคนอื่นๆ จะศึกษาต่อได้^{[ 9 ]}

กรดแกลลิกได้รับการศึกษาครั้งแรกโดยนักเคมีชาวสวีเดนCarl Wilhelm Scheeleในปี 1786 ^{[ 10 ]}ในปี 1818 นักเคมีและเภสัชกรชาวฝรั่งเศสHenri Braconnot (1780–1855) ได้คิดค้นวิธีการทำให้กรดแกลลิกบริสุทธิ์จากแกลได้ง่ายขึ้น^{[ 11 ]}กรดแกลลิกยังได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสThéophile-Jules Pelouze (1807–1867) ^{[ 12 ]}และคนอื่นๆ อีกด้วย

เมื่อผสมกับกรดอะซิติกกรดแกลลิกมีประโยชน์ในการถ่ายภาพประเภทแรกๆ เช่นคาโลไทป์เพื่อทำให้เงินมีความไวต่อแสงมากขึ้น นอกจากนี้ยังใช้ในการพัฒนาภาพถ่ายอีกด้วย^{[ 13 ]}

กรดแกลลิกพบได้ใน พืชบกหลายชนิดเช่นพืชปรสิตCynomorium coccineum [ ^{14 ] พืช}น้ำMyriophyllum spicatumและสาหร่ายสี เขียวแกมน้ำเงิน Microcystis aeruginosa [ ^{15 ] นอกจาก}นี้ยังพบกรดแกลลิกในต้นโอ๊กหลายชนิด^{[ 16 ]} Caesalpinia mimosoides [ ^{17 ] และ}ในเปลือกต้นของBoswellia dalzielii [ ^{18 ] และ}อื่นๆ อีกมากมาย อาหารหลายชนิดมีกรดแกลลิกในปริมาณต่างๆ กัน โดยเฉพาะผลไม้ (รวมถึงสตรอว์เบอร์รี องุ่น กล้วย) ^{[ 19 ] [ 20 ]}รวมถึงชา [ ^{19 ] [ 21 ]}กานพลู^{[ 22 ]}และน้ำส้มสายชู^{[ 23 ]} ผล คารอบเป็นแหล่งที่อุดมไปด้วยกรดแกลลิก (24–165 มก. ต่อ 100 กรัม^{) [ 24 ]}

เรียกอีกอย่างว่า เอสเทอร์แกลลอยเลต:

• เมทิลแกลเลต
• เอทิลแกลเลตสารเติมแต่งอาหารที่มีหมายเลข E คือ E313
• โพรพิลแกลเลตหรือ โพรพิล 3,4,5-ไตรไฮดรอกซีเบนโซเอต เป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากการควบแน่นของกรดแกลลิกและโพรพานอล
• ออกทิลแกลเลตเอสเทอร์ของออกทานอลและกรดแกลลิก
• โดเดซิลแกลเลตหรือ ลอริลแกลเลต คือเอสเทอร์ของโดเดคาโนลและกรดแกลลิก
• เอพิคาเทชิน แกลเลตซึ่งเป็นฟลาแวน-3-โอล หรือฟลาโวนอยด์ชนิดหนึ่ง พบได้ในชาเขียว
• เอพิแกลโลคาเทชิน แกลเลต (EGCG) หรือที่รู้จักกันในชื่อ เอพิแกลโลคาเทชิน 3-แกลเลต เป็นเอสเทอร์ของเอพิแกลโลคาเทชินและกรดแกลลิก และเป็นสารในกลุ่มคาเทชินชนิดหนึ่ง
• แกลโลคาเทชิน แกลเลต (GCG) คือเอสเทอร์ของแกลโลคาเทชินและกรดแกลลิก และเป็นฟลาแวน-3-โอลชนิดหนึ่ง
• ธีอาฟลาวิน-3-แกลเลตซึ่งเป็นอนุพันธ์ของธีอาฟลาวิน

เอสเทอร์ของแกลเลตเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประโยชน์ในการถนอมอาหาร โดยโพรพิลแกลเลตเป็นชนิดที่ใช้กันมากที่สุด อย่างไรก็ตาม การนำมาใช้ในด้านสุขภาพของมนุษย์นั้นยังมีหลักฐานสนับสนุนน้อยมาก

ยูวี-วิสิเบิล
แลมบ์ดา-แม็กซ์ :	220, 271 นาโนเมตร (เอทานอล)
ค่าสัมประสิทธิ์การสูญพันธุ์ (บันทึก ε)
อินฟราเรด
แถบการดูดกลืนหลัก	ν : 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254 ซม. −1 (KBr)
เอ็นเอ็มอาร์
โปรตอน NMR (อะซิโตน-d6): d : ดับเบิลเลต, dd : ดับเบิลเลตของดับเบิลเลต, m : มัลติเพลต, s : ซิงเกลต	δ  : 7.15 (2H, s, H-3 และ H-7)
คาร์บอน-13 เอ็นเอ็มอาร์ (อะซิโตน-d6):	δ  : 167.39 (C-1), 144.94 (C-4 และ C-6), 137.77 (C-5), 120.81 (C-2), 109.14 (C-3 และ C-7)
ข้อมูล NMR อื่นๆ
เอ็มเอส
มวลของชิ้นส่วนหลัก	ESI-MS [MH]- m/z : 169.0137 ms/ms (iontrap)@35 CE m/z ผลิตภัณฑ์ 125(100), 81(<1)

^{[ 17 ]}

• กรดเบนโซอิก
• คาเทโคล
• แทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้
• ไพโรแกลลอล
• ไซริงอล
• ไซริงอัลดีไฮด์
• กรดไซริงิก
• กรดชิกิมิก