กรดแกลลิก (หรือที่รู้จักกันในชื่อกรด 3,4,5-ไตรไฮดรอกซีเบนโซอิก ) เป็นกรดไตรไฮดรอกซีเบนโซ อิก ที่มีสูตรC H ( OH ) CO H จัดเป็นกรดฟีนอลิกพบได้ในลูกโอ๊กซูแม ค วิ ชเฮเซลใบชาเปลือกไม้โอ๊กและพืช อื่น ๆ^{[ 1 ]}เป็นของแข็งสีขาว แม้ว่าตัวอย่างส่วนใหญ่จะเป็นสีน้ำตาลเนื่องจากการออกซิเดชันบางส่วน เกลือและเอสเทอร์ของกรดแกลลิกเรียกว่า "แกลเลต"

ชื่อของกรดชนิดนี้มาจากปุ่มนูนบนต้นโอ๊กซึ่งในอดีตเคยใช้ในการผลิตกรดแทนนิกแม้จะมีชื่อว่ากรดแกลลิก แต่กรดชนิดนี้ไม่มีส่วนประกอบของแกลเลียม

กรดแกลลิกสามารถแยกออกจากแกลโลแทนนิน ได้ง่ายด้วย การไฮโดรไลซิสแบบกรดหรือด่างเมื่อให้ความร้อนกับกรดซัลฟิวริก เข้มข้น กรดแกลลิกจะเปลี่ยนเป็นรูฟิกัลลอล^{[ 2 ]}

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

กรดแกลลิกเกิดขึ้นจาก3-ดีไฮโดรชิกิเมตโดยการทำงานของเอนไซม์ชิกิเมตดีไฮโดรจีเนสเพื่อสร้าง 3,5-ไดดีไฮโดรชิกิเมต สารประกอบตัวหลังนี้ เกิด อะโรมาไทเซชัน^{[ 3 ] [ 4 ]}

กรดแกลลิกเป็นส่วนประกอบสำคัญของหมึกเหล็กแกลซึ่งเป็นหมึกเขียนและวาดภาพมาตรฐานของยุโรปตั้งแต่ศตวรรษที่ 12 ถึง 19 โดยมีประวัติศาสตร์ย้อนกลับไปถึงจักรวรรดิโรมันและม้วนหนังสือทะเลเดดซีพลินีผู้เฒ่า (ค.ศ. 23–79) อธิบายถึงการใช้กรดแกลลิกเป็นวิธีการตรวจจับการปลอมปนของเวอร์ดิกรีส^{[ 7 ]}และเขียนว่ามีการใช้เพื่อผลิตสีย้อม แกล (หรือที่รู้จักกันในชื่อแอปเปิ้ลโอ๊ก) จากต้นโอ๊กถูกบดและผสมกับน้ำ ทำให้เกิดกรดแทนนิกจากนั้นสามารถผสมกับกรีนวิทริออล ( เฟอร์รัสซัลเฟต ) ซึ่งได้มาจากการปล่อยให้น้ำที่อิ่มตัวด้วยซัลเฟตจากน้ำพุหรือน้ำเสียจากเหมืองระเหยและกัมอาราบิกจากต้นอะคาเซีย ส่วนผสมเหล่านี้รวมกันแล้วได้เป็นหมึก^{[ 8 ]}

กรดแกลลิกเป็นหนึ่งในสารที่Angelo Mai (1782–1854) นักวิจัยยุคแรกๆ เกี่ยวกับพาลิมเซสต์ใช้เพื่อล้างชั้นบนสุดของข้อความออกและเผยให้เห็นต้นฉบับที่ซ่อนอยู่ข้างใต้ Mai เป็นคนแรกที่ใช้กรดแกลลิก แต่ใช้ในปริมาณมาก ทำให้ต้นฉบับเสียหายเกินกว่าที่นักวิจัยคนอื่นๆ จะศึกษาต่อได้^{[ 9 ]}

กรดแกลลิกได้รับการศึกษาครั้งแรกโดยนักเคมีชาวสวีเดนCarl Wilhelm Scheeleในปี 1786 ^{[ 10 ]}ในปี 1818 นักเคมีและเภสัชกรชาวฝรั่งเศสHenri Braconnot (1780–1855) ได้คิดค้นวิธีการทำให้กรดแกลลิกบริสุทธิ์จากแกลได้ง่ายขึ้น^{[ 11 ]}กรดแกลลิกยังได้รับการศึกษาโดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสThéophile-Jules Pelouze (1807–1867) ^{[ 12 ]}และคนอื่นๆ อีกด้วย

เมื่อผสมกับกรดอะซิติกกรดแกลลิกมีประโยชน์ในการถ่ายภาพประเภทแรกๆ เช่นคาโลไทป์เพื่อทำให้เงินมีความไวต่อแสงมากขึ้น นอกจากนี้ยังใช้ในการพัฒนาภาพถ่ายอีกด้วย^{[ 13 ]}

กรดแกลลิกพบได้ใน พืชบกหลายชนิดเช่นพืชปรสิตCynomorium coccineum [ ^{14 ] พืช}น้ำMyriophyllum spicatumและสาหร่ายสี เขียวแกมน้ำเงิน Microcystis aeruginosa [ ^{15 ] นอกจาก}นี้ยังพบกรดแกลลิกในต้นโอ๊กหลายชนิด^{[ 16 ]} Caesalpinia mimosoides [ ^{17 ] และ}ในเปลือกต้นของBoswellia dalzielii [ ^{18 ] และ}อื่นๆ อีกมากมาย อาหารหลายชนิดมีกรดแกลลิกในปริมาณต่างๆ กัน โดยเฉพาะผลไม้ (รวมถึงสตรอว์เบอร์รี องุ่น กล้วย) ^{[ 19 ] [ 20 ]}รวมถึงชา [ ^{19 ] [ 21 ]}กานพลู^{[ 22 ]}และน้ำส้มสายชู^{[ 23 ]} ผล คารอบเป็นแหล่งที่อุดมไปด้วยกรดแกลลิก (24–165 มก. ต่อ 100 ^กรัม ) ^{[ 24 ]}  

เรียกอีกอย่างว่า เอสเทอร์แกลลอยเลต:

• เมทิลแกลเลต
• เอทิลแกลเลตสารเติมแต่งอาหารที่มีหมายเลข E คือ E313
• โพรพิลแกลเลตหรือ โพรพิล 3,4,5-ไตรไฮดรอกซีเบนโซเอต เป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากการควบแน่นของกรดแกลลิกและโพรพานอล
• ออกทิลแกลเลตเอสเทอร์ของออกทานอลและกรดแกลลิก
• โดเดซิลแกลเลตหรือ ลอริลแกลเลต คือเอสเทอร์ของโดเดคาโนลและกรดแกลลิก
• เอพิคาเทชิน แกลเลตซึ่งเป็นฟลาแวน-3-โอล หรือฟลาโวนอยด์ชนิดหนึ่ง พบได้ในชาเขียว
• เอพิแกลโลคาเทชิน แกลเลต (EGCG) หรือที่รู้จักกันในชื่อ เอพิแกลโลคาเทชิน 3-แกลเลต เป็นเอสเทอร์ของเอพิแกลโลคาเทชินและกรดแกลลิก และเป็นสารในกลุ่มคาเทชินชนิดหนึ่ง
• แกลโลคาเทชิน แกลเลต (GCG) คือเอสเทอร์ของแกลโลคาเทชินและกรดแกลลิก และเป็นฟลาแวน-3-โอลชนิดหนึ่ง
• ธีอาฟลาวิน-3-แกลเลตซึ่งเป็นอนุพันธ์ของธีอาฟลาวิน

เอสเทอร์ของแกลเลตเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประโยชน์ในการถนอมอาหาร โดยโพรพิลแกลเลตเป็นชนิดที่ใช้กันมากที่สุด อย่างไรก็ตาม หลักฐานสนับสนุนการใช้ประโยชน์จากสารเหล่านี้ในด้านสุขภาพของมนุษย์ยังมีน้อยมาก

ยูวี-วิสิเบิล
แลมบ์ดา-แม็กซ์ :	220, 271 นาโนเมตร (เอทานอล)
ค่าสัมประสิทธิ์การสูญพันธุ์ (บันทึก ε)
อินฟราเรด
แถบการดูดกลืนหลัก	ν  : 3491, 3377, 1703, 1617, 1539, 1453, 1254  ซม. − 1 (KBr)
เอ็นเอ็มอาร์
โปรตอน NMR (อะซิโตน-d6): d : ดับเบิลเลต, dd : ดับเบิลเลตของดับเบิลเลต, m : มัลติเพลต, s : ซิงเกลต	δ  : 7.15 (2H, s, H-3 และ H-7)
คาร์บอน-13 เอ็นเอ็มอาร์ (อะซิโตน-d6):	δ  : 167.39 (C-1), 144.94 (C-4 และ C-6), 137.77 (C-5), 120.81 (C-2), 109.14 (C-3 และ C-7)
ข้อมูล NMR อื่นๆ
เอ็มเอส
มวลของชิ้นส่วนหลัก	ESI-MS [MH]- m/z  : 169.0137 ms/ms (iontrap)@35 CE m/z ผลิตภัณฑ์ 125(100), 81(<1)

^{[ 17 ]}

• กรดเบนโซอิก
• คาเทโคล
• แทนนินที่สามารถไฮโดรไลซ์ได้
• ไพโรแกลลอล
• ไซริงอล
• ไซริงอัลดีไฮด์
• กรดไซริงิก
• กรดชิกิมิก