ในปี 1991 แมดด็อกได้ร่วมก่อตั้งวงดนตรี Breast Secreting Cake กับเอ็ดมันด์ แมควิลเลียมส์และโจเอล วิลตัน แมควิลเลียมส์และแมดด็อกต่างก็เรียนอยู่ ที่ วิทยาลัยอเวนเดลและได้พบกันในชั้นเรียนศิลปะ ในงานแสดงความสามารถของโรงเรียน ทั้งคู่สังเกตเห็นโจเอล วิลตันซึ่งเป็นมือกลอง^{[ 4 ]}กลุ่มนี้เล่นด้วยกันในงานแสดงของโรงเรียน ในระหว่างการแสดงต่อสาธารณะครั้งแรกและความพยายามในช่วงแรกในการบันทึกเพลง วงดนตรีได้ขยายไลน์อัพโดยเพิ่มเดฟ นีลเซนในตำแหน่งเบส^{[ 5 ] [ 4 ]}

การบันทึกเสียงครั้งแรกของวงทำโดย McWilliams บนเครื่องบันทึกเสียงสี่แทร็ก จากนั้นด้วยความช่วยเหลือของ Neilsen ในสตูดิโอ 16 แทร็กที่วงได้รับอนุญาตให้ยืม เพลงบางเพลงของพวกเขาถูกเปิดในสถานีวิทยุของวิทยาลัยท้องถิ่นbFMในปี 1994 และวงก็มีเพลงติดอันดับท็อป 10 ในรายการเพลงของสถานีอย่างต่อเนื่อง^{[ 5 ] [ 4 ]}

ในช่วงแรก กลุ่มนี้ประสบปัญหาในการหาค่ายเพลง แม้ว่าจะมีวงดนตรีท้องถิ่นอื่นๆ ให้ความสนใจก็ตามแอนดรูว์ ฟาแกนจาก วง The Mockersได้แนะนำวงนี้ให้รู้จักกับมัลคอล์ม สมิธ (จากวงอิเล็กทรอนิกแดนซ์ป็อป The Fan Club) ซึ่งให้พวกเขาเข้าใช้สตูดิโอของเขาในเกรย์ลินน์ได้โดยไม่มีผู้ดูแล[ 4 ^{]ไม่นาน}หลังจากนั้น วงนี้ก็ได้รับความสนใจจากนิค มอร์แกน ซึ่งเสนอตัวเป็นผู้จัดการวง และจัดการให้พวกเขาทำงานที่ Revolver Studios ในรอยัลโอ๊คหลังจากการแสดงคอนเสิร์ตในช่วงกลางยุค 90 ในฐานะวงเปิดให้กับHunters & CollectorsตัวแทนจากFlying Nunก็มาที่หลังเวทีเพื่อเซ็นสัญญากับวง

ตามคำขอของMushroom Records ซึ่งเป็นบริษัทแม่ของ Flying Nun Records วงดนตรีได้เปลี่ยนชื่อเป็น Bressa Creeting Cake เนื่องจากเชื่อว่าชื่อเดิมไม่สามารถทำการตลาดได้ McWilliams, Maddock และ Wilton ต่างก็ใช้ส่วนหนึ่งของชื่อนั้นเป็นชื่อบนเวทีของตนเอง โดย Maddock ใช้ชื่อเล่นว่า Geoff Creeting ในช่วงเวลานี้ Neilsen ได้ออกจากวงไปแล้ว และวงจึงดำเนินต่อไปในฐานะวงสามคน โดยบันทึกEPและอัลบั้มแรกของพวกเขาในปี 1996 ^{[ 6 ]}อัลบั้มนี้เปิดตัวด้วยงานปาร์ตี้ที่Alexandra Park Racewayและวงก็ได้สร้างมิวสิกวิดีโอหลายเพลง รวมถึงเพลง "Palm Singing" ที่มีJonathan Brughร่วม แสดงด้วย ^{[ 4 ​​]}วงยังได้ออกทัวร์เพื่อสนับสนุนThe Mutton Birdsแต่แทบจะไม่ได้เล่นคอนเสิร์ตสดในช่วงปลายยุค 90 ^{[ 4 ]}

ในปี 1999 McWilliams และ Maddock ได้แยกทางกันเนื่องจากความสนใจในการสร้างสรรค์ที่แตกต่างกัน ส่งผลให้ Bressa Creeting Cake ยุติลงอย่างมีประสิทธิภาพ^{[ 4 ] [ 7 ]}

ในปี 1999 แมดด็อกได้ก่อตั้งวง Goldenhorseร่วมกับเคิร์สเตน มอร์เรลล์ทั้งคู่ต้องการตั้งวงดนตรีเพื่อเล่นในงานแต่งงานเบน คิงได้เข้าร่วมเป็นสมาชิกผู้ก่อตั้ง เช่นเดียวกับวิลตันจาก Bressa Creeting Cake ^{[ 3 ] [ 8 ]}กลุ่มนี้มีงบประมาณจำกัด ส่วนใหญ่มาจากเงินทุนที่แม่ของมอร์เรลล์จัดหาให้ และใช้เส้นสายในท้องถิ่นเพื่อจัดหาอุปกรณ์ที่ยืมมาจากทิม ฟินน์และนีล ฟินน์^{[ 3 ] [ 8 ]}

ในปี 2545 Goldenhorse ได้ปล่อยอัลบั้ม Riverheadซึ่งประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ โดยได้รับรางวัลแผ่นเสียงแพลตินัม 3 เท่า และขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตเพลงของนิวซีแลนด์ในปี 2547 อัลบั้มนี้บันทึกเสียงแบบต่อเนื่องตลอดหนึ่งปี โดยส่วนใหญ่บันทึกเสียงในสตูดิโอที่บ้านในWaitakere Rangesความสำเร็จของอัลบั้มนี้นำไปสู่การเซ็นสัญญากับ Siren Records ^{[ 3 ]}ซิงเกิลฮิต " Maybe Tomorrow " ได้รับรางวัล APRA Silver Scroll Award สำหรับผลงานเพลงนิวซีแลนด์ที่ถูกนำมาแสดงมากที่สุดหลังจากกลายเป็นเพลงที่ถูกเปิดมากที่สุดในวิทยุของนิวซีแลนด์ในปี 2546 ^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2547 แมดด็อกได้เรียบเรียงดนตรีสำหรับการแสดงวงออร์เคสตราพิเศษสองครั้งที่เกี่ยวข้องกับโกลเด้นฮอร์ส ครั้งแรกจัดขึ้นในวันที่ 31 กรกฎาคม ณศูนย์อาโอเทียโดยมี วงออร์เคส ตราฟิลฮาร์โมนิกแห่งโอ๊คแลนด์ ร่วมแสดง ครั้งที่สองจัดขึ้นในวันที่ 6 สิงหาคม ณศาลาว่าการเมืองไครสต์เชิร์ชโดยมีวงออร์เคสตราซิมโฟนีแห่งไครสต์เชิร์ชร่วมแสดง^{[ 9 ]}

ในปี 2548 วงดนตรีได้ออกอัลบั้มต่อมาคือOut of the Moonโดยได้ร่วมงานกับโปรดิวเซอร์มากประสบการณ์อย่าง Murray Grindlay และยังได้เพิ่มมือกีตาร์ Andrew Clark, Ben Collier และ Vincent Hine เข้ามาด้วย^{[ 10 ]}อัลบั้มนี้ขึ้นไปถึงอันดับ 2 บนชาร์ตและได้รับรางวัลแพลตินัม^{[ 11 ]}วงดนตรีเริ่มออกทัวร์ทันที รวมถึงในต่างประเทศที่ลอนดอน Maddock ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล APRA Silver Scroll Award จากการแต่งเพลงซิงเกิลชื่อเดียวกับอัลบั้ม " Out of the Moon " ^{[ 12 ]}

ในปี 2007 หลังจากทัวร์คอนเสิร์ต วงดนตรีเริ่มทำงานอัลบั้มที่สามของพวกเขาReporterโดยบันทึกเสียงที่Roundhead Studiosกับวิศวกรเสียง Clint Murphy และโปรดิวเซอร์ Phil Vinall ซึ่งเป็นที่รู้จักจากการทำงานร่วมกับRadioheadและPlaceboรวมถึงวงดนตรีชื่อดังอื่นๆ นอกจากนี้Nick Gaffaneyยังเข้าร่วมวงในตำแหน่งมือกลอง^{[ 3 ]}อัลบั้มนี้ได้รับการตอบรับทางการค้าที่ไม่ค่อยดีนัก โดยอยู่ในอันดับที่ 38 ของชาร์ตเพลงยอดนิยม 40 อันดับแรกเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์^{[ 13 ]}ต่อมา Goldenhorse ก็หยุดพักวงอย่างไม่มีกำหนด ซึ่งถือเป็นการยุบวงที่มีประสิทธิภาพ^{[ 3 ]}อย่างไรก็ตาม Maddock ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล APRA Silver Scroll Award อีกครั้งจากผลงานการแต่งเพลงซิงเกิล "Say My Name" ^{[ 14 ]}

หลังจาก Goldenhorse จบลง Maddock ยังคงทำงานเป็นโปรดิวเซอร์และนักดนตรีรับจ้าง และเริ่มแต่งเพลง Maddock เขียนเพลงประกอบภาพยนตร์สั้นเรื่องThis Is Her ของ Katie Wolfe ในปี 2008 และเพลง ประกอบละครเวทีเรื่อง "Station to Station" ของ Michael Galvinในปี 2009 ซึ่งได้รับการตอบรับเป็นอย่างดี^{[ 3 ] [ 15 ]}

ในปี 2009 แมดด็อกได้ร่วมงานกับมอร์เรลล์ในอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเธอUltraviolet (2010) โดยให้ดนตรีประกอบและช่วยในการบันทึกเสียง^{[ 16 ]}ในช่วงเวลานี้ แมดด็อกและคิงยังได้ร่วมงานกับแดเนียล เบดดิงฟิลด์รวมถึงโจล มัลฮอลแลนด์ ซึ่งเป็นโปรดิวเซอร์ของUltravioletด้วย^{[ 17 ]}ในช่วงต้นทศวรรษ 2010 แมดด็อกได้รับเครดิตในหลายโปรเจกต์สำหรับงานกีตาร์ของเขา รวมถึงในMore Fun (2011) ของ Panther and the Zoo และการร่วมงานกับฟลิป เกรเตอร์ในเพลง "The Sheriff" สำหรับExits (2012) ของเกร็ก จอห์นสัน^{[ 18 ] [ 19 ]}

ในปี 2013 แมดด็อกมีส่วนร่วมในอัลบั้มเปิดตัวของเดบบี้และเดอะดาวเนอร์ส^{[ 20 ]}ในปีเดียวกันนั้น เขาได้เข้าร่วมวงThe Wedding Presentในฐานะผู้ร่วมงานและนักแสดง โดยให้การสนับสนุนการทัวร์ในนิวซีแลนด์ของพวกเขา^{[ 21 ]}

ในปี 2014 แมดด็อกและแกฟฟานีย์ย้ายไปอยู่ที่ลอสแอนเจลิสอย่างถาวรเพื่อแสวงหาโอกาสทางอาชีพใหม่^{[ 22 ] [ 3 ]}ทั้งคู่ก่อตั้งวงดนตรีใหม่ชื่อ Santa Barbara ร่วมกับแคส ภรรยาของแกฟฟานีย์ วงดนตรีนี้ถูกอธิบายว่าเป็นแนวเพลง "ป๊อป/ร็อกที่ได้รับอิทธิพลจากยุค 60" ^{[ 23 ]}ในปีต่อมา ทั้งสามคนได้เปลี่ยนชื่อเป็น Young Winona โดยมีแคสเป็นนักร้องนำ^{[ 24 ] [ 22 ]}

ในปี 2017 Flying Nun ได้นำ EP เปิดตัวของ Bressa Creeting Cake กลับมาวางจำหน่ายอีกครั้งพร้อมเนื้อหาเพิ่มเติม^{[ 25 ]}ในขณะเดียวกัน Maddock ก็ยังคงร่วมงานกับ Young Winona ต่อไป โดยปล่อยผลงาน "Reptile Lover / Girl in Black" ในปี 2019 ร่วมกับกวี Jeffrey Holgate ^{[ 26 ]}ในช่วงเวลานี้ Maddock ยังทำงานเป็นโปรดิวเซอร์ให้กับศิลปินอื่นๆ รวมถึงOpenHearts (2019) ของ Tommy and The Fallen Horses ด้วย ^{[ 27 ]}

ในปี 2020 Young Winona ได้เซ็นสัญญากับ Poor Man Records ^{[ 22 ]}วงดนตรีวางแผนที่จะปล่อย EP แต่เลื่อนออกไปเป็นปี 2021 เนื่องจากการระบาดของ COVID-19ในปี 2021 และ 2022 วงดนตรีได้ปล่อยซิงเกิลหลายเพลง ได้แก่ "LA Waste", "Killer Daisies", "Confess", "Sadistic" และ "Red Dress"

เมื่อวันที่ 18 มีนาคม 2023 Young Winona ได้แสดงคอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายก่อนที่จะหยุดพักอย่างไม่มีกำหนด หลังจากที่ Nick และ Cass Gaffaney ประกาศว่าพวกเขาย้ายไปอยู่ที่ลาสเวกัส^{[ 28 ]}