ในปี พ.ศ. 2529 เพนได้รับบทเป็นไคลฟ์ กิบบอนส์ในละครโทรทัศน์เรื่องNeighbours ของออสเตรเลีย นี่เป็นบทบาทการแสดงทางโทรทัศน์ครั้งแรกของเขาหลังจากสำเร็จการศึกษา^{[ 4 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2529 นิตยสาร TV Weekรายงานว่าเพนได้ลาออกจากซีรีส์ แต่จะยังคงปรากฏตัวบนหน้าจอจนถึงต้นปี พ.ศ. 2530 ^{[ 5 ]}ในการสัมภาษณ์เมื่อปี พ.ศ. 2531 เพนกล่าวว่าเขากลัวว่าจะถูกจำกัดบทบาท และไม่เสียใจที่ลาออก^{[ 3 ]}ต่อมานักแสดงได้กลับมาแสดงในรายการอีกครั้งในช่วงสั้นๆ ในปี พ.ศ. 2532 ^{[ 6 ]}ไคลฟ์ได้รับความนิยมจากผู้ชม และการกลับมาครั้งนี้ถูกเขียนบทไว้เพื่อสร้างซีรีส์ภาคแยกชื่อCity Hospital มีการสร้าง ตอนนำร่องแต่ไม่มีสถานีโทรทัศน์ใดรับไปออกอากาศ^{[ 7 ]}เพนย้ายไปลอนดอนช่วงสั้นๆ ก่อนจะกลับไปอาศัยอยู่ในออสเตรเลีย ซีรีส์ Neighboursประสบความสำเร็จในสหราชอาณาจักร และเขามักถูกแฟนๆ ทักทายบนท้องถนน^{[ 1 ]}

ต่อมาเขาได้ปรากฏตัวในตอนต่างๆ ของละครโทรทัศน์เรื่องA Country Practice ทางช่อง Seven Networkในบท Jeff Ryan ตั้งแต่ปี 1987 ถึง 1989 ^{[ 8 ] [ 9 ]}เพนเริ่มปรากฏตัวในรายการตลกThe Comedy Companyเมื่อรายการกลับมาออกอากาศอีกครั้งในฤดูกาลปี 1990 ^{[ 10 ]}ในปี 1996 เพนได้รับบทรับเชิญเป็นโรมันในBlue Heelersเขาพบว่าบทบาทนี้ "น่าสนใจ" เพราะโรมัน "ไม่ใช่สิ่งที่เขาเป็นอย่างที่เห็น" ^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 1997 เขาปรากฏตัวในตอนหนึ่งของState Coronerในบทเกษตรกรชื่อ Barry Davis ที่ถูกฆาตกรรม^{[ 12 ]}ในปี 1999 เพนได้รับบทเป็นผู้ประกาศข่าว Malcolm Wilson ในซีรีส์โทรทัศน์สำหรับเด็กเรื่อง Pig 's Breakfast ทางช่อง Nine Network ^{[ 13 ]}เขากลับมารับบทเดิมอีกครั้งในซีรีส์ที่สองของรายการ^{[ 14 ]}

ผลงานการแสดงอื่นๆ ได้แก่ บทรับเชิญในThe Games , The Adventures of Lano and Woodley , Stingers , The Wedge , City Homicide , WilfredและThe Doctor Blake Mysteries [ ^{15 ] [ 16 ] บทบาท}ภาพยนตร์ของเพน ได้แก่The Craic (1999), The Wog Boy (2000) และThe Wedding Party (2010) ^{[ 17 ]}

ในช่วงต้นปี 2011 เพนรับบทเป็นมัลคอล์ม แมนน์ในรายการ Mal.comรายการนี้สร้างขึ้นสำหรับผู้ชมวัยเยาว์ โดยมัลคอล์มเป็นพิธีกรรายการโทรทัศน์ที่แอบเป็นหุ่นยนต์^{[ 18 ]}รายการนี้ออกอากาศครั้งแรกทางช่องABC3เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2011 ^{[ 19 ]}ในปี 2013 เขาได้รับบทบาทเป็นพิธีกรใน รายการ Spontaneous Saturdayซึ่งมีเกมประเภทกีฬาละครเวที ตอนนำร่องสองตอนผลิตขึ้นสำหรับเครือข่ายSBS ^{[ 20 ]}

ในปี 2017 เพนกลับมารับบทไคลฟ์ในNeighbours อีกครั้ง หลังจากที่เขาไม่ได้ปรากฏตัวในรายการเมื่อ 28 ปีก่อน^{[ 21 ]}การกลับมาของเพนเกิดขึ้นหลังจากที่เขาสอบถามไปยัง ทีมงานสร้าง Neighboursผ่านทางตัวแทนของเขา ก่อนหน้านี้เขาเคยถูกขอให้กลับมา แต่ไม่สามารถทำได้เนื่องจากภาระผูกพันด้านครอบครัวและงานอื่นๆ^{[ 22 ]}เพนยังคงร่วมแสดงในNeighboursเป็นระยะๆ โดยถ่ายทำตอนต่างๆ ในขณะที่ทำงานในมหาวิทยาลัยไปด้วย^{[ 23 ]}บทบาทนี้ทำให้เขาได้ร่วมงานกับโคเล็ตต์ แมนน์ซึ่งเขาเคยร่วมแสดงในละครเวทีด้วยกันมาก่อน^{[ 23 ] [ 24 ]} เพนยังได้รับบทรับเชิญในตอนหนึ่งของรายการ Bad Mothersทางช่อง Nine Network อีกด้วย^{[ 25 ]}

นอกเหนือจากบทบาททางโทรทัศน์แล้ว เพนยังมีอาชีพในวงการละครเวที โดยได้รับบทบาทในละครเวทีระดับชาติหลายเรื่อง^{[ 26 ]}ในปี 1987 เขารับบทเป็นไมเคิลในเรื่อง The Hopeที่ศูนย์ศิลปะวิกตอเรีย [ ^{27 ] ใน}ปี 1991 เพนปรากฏตัวในละครเวทีเรื่องHairที่เมลเบิร์น อะธีเนียม [ ^{28 ] ต่อ}มาเขาได้รับบทนำในละครเวทีเรื่องUp 'n' Under ที่ออกทัวร์ออสเตรเลียในปี 1992 ^{[ 29 ]} ในปี 1993 เพนได้รับบทเป็นเทอร์รี เล็กเก ในละครเรื่องBig Toysซึ่งจัดแสดงที่โรงละครเพลย์บ็อกซ์ เมลเบิ ร์ น^{[ 30 ]}ในปีนั้น เพนได้แสดงในละครตลกเรื่อง "Shear Madness" ร่วมกับโคเล็ตต์ แมนน์ [ ^{24 ] ใน}เดือนเมษายน 1996 เขารับบทเป็นมาร์โลว์ในเรื่อง Murder to Die Forซึ่งจัดแสดงเป็นส่วนหนึ่งของเทศกาลตลกนานาชาติเมลเบิร์น^{[ 31 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2540 เพนน์ได้ร่วมงานกับแอนนี่ โจนส์ อดีต เพื่อนร่วมงาน จาก NeighboursในการผลิตEffie – Exposed ^{[ 32 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2543 เพนได้แสดงในละครเวทีเรื่องThe Linda Blair Witch Projectที่ศาลาว่าการเมืองเมลเบิร์น [ ^{33 ] จาก}นั้นเขาก็ปรากฏตัวในละครเวทีเรื่องIt's a Dad Thing!ในระหว่างการทัวร์ออสเตรเลีย^{[ 34 ]}ในปี พ.ศ. 2554 เขาเขียนและแสดงละครเวทีเรื่องUnpack Thisซึ่งเปิดตัวครั้งแรกในเทศกาลเมลเบิร์นฟรินจ์การแสดงนี้อิงจากประสบการณ์ของเพนเองในการเข้าร่วมเวิร์คช็อปการจัดการความโกรธหนึ่งวันหลังจากมีข้อพิพาทกับเพื่อนบ้าน^{[ 35 ]}จากนั้นการแสดงของเขาก็ได้ออกทัวร์ไปทั่วรัฐวิกตอเรีย^{[ 36 ]}ในปี พ.ศ. 2562 เพนและแมนน์ได้ร่วมงานกันอีกครั้งในการสร้างการแสดงด้นสดของพวกเขาเองในชื่อMann Up and Take the Paineการแสดงนี้ซึ่งทำหน้าที่เป็นชั้นเรียนการแสดงด้วย ได้จัดแสดงในระหว่างเทศกาลตลกนานาชาติเมลเบิร์น^{[ 4 ]}

นอกเหนือจากการแสดงแล้ว เพนยังทำงานเป็นผู้ดูแลเนื้อหาและบล็อกเกอร์ที่มหาวิทยาลัยโมนาชตั้งแต่ปี 2016 ^{[ 37 ]}งานอื่นๆ ได้แก่ การเป็นที่ปรึกษาให้กับABCและSeven Networkเขายังสร้างบริษัทผลิตสื่ออิสระของตัวเองเพื่อผลิตงานสื่อสารองค์กรสำหรับธุรกิจค้าปลีก ภาครัฐ และองค์กรไม่แสวงหาผลกำไร^{[ 37 ]}เพนเป็นสมาชิกสภาเขตวิงโกรฟใน สภา นิลลัมบิกและกำลังดำรงตำแหน่งวาระปี 2020-2024 ^{[ 38 ]}

แหล่งที่มา: ^{[ 25 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

แหล่งที่มา: ^{[ 44 ] [ 45 ]}