กิลล์ แลนดรี ได้กีตาร์ตัวแรกตอนอายุ 5 ขวบ^{[ 5 ]}หลังจากใช้เวลาหลายปีเล่นดนตรีเปิดหมวกตามท้องถนนในนิวออร์ลีนส์ภาคตะวันตกเฉียงเหนือและยุโรป เขาได้ก่อตั้งวง The Kitchen Syncopators กับเพื่อนของเขา วู้ดดี้ ไพน์ส ในปี 1998 ดังที่เขาเล่าเรื่องราวไว้ว่า:

วง The Kitchen Syncopators เกิดขึ้นจาก การแสดง วอเดวิลล์ที่ผม เฟลิกซ์ แฮทฟิลด์ วู้ดดี้ ไพน์ส และฮัค โนทารี กำลังแสดงอยู่ ซึ่งมีชื่อว่า The Songsters เป็น โรงละครกระดาษแข็งที่ได้รับแรงบันดาลใจจาก Bread and Puppetซึ่งมีเพลงอเมริกันยุคแรกๆ มากมายที่เราได้เรียนรู้มาจากเบบี้ แกรมป์ เพื่อนของเรา^{[ 5 ]}

เพลงเหล่านั้นจะมีประโยชน์มากในภายหลังเมื่อพวกเขาย้ายไปอยู่ที่แปซิฟิกตะวันตกเฉียงเหนือแลนดรีเล่าว่า:

เราอดอยากอยู่ในกระท่อมในเมืองยูจีน รัฐโอเรกอนจนกระทั่งวันหนึ่งผมกับวู้ดดี้ไปงานOregon Country Fairเพื่อลองเล่นดนตรีเปิดหมวก ผมคิดว่าวันนั้นเราได้เงิน 300 ดอลลาร์ ซึ่งในตอนนั้นถือเป็นโชคลาภสำหรับเรา^{[ 5 ]}

วง The Kitchen Syncopators ได้บันทึกซีดีที่วางจำหน่ายเองจำนวน 7 ชุด:

• เดอะ คิทเช่น ซิงโคเพเตอร์ส
• วงดนตรีจั๊กแบนด์และแร็กไทม์
• ม้าลายติฮัวนา
• พริกไทยในรองเท้าของฉัน (2003)
• ผู้ดิ้นรนแห่งเมืองยาซู (2004)
• อันเดอร์วูด (2005)
• บันทึกการแสดงสดจากเซโดนา (2006)

กิลล์เริ่มเข้ามาแทนที่คริตเตอร์ ฟูกัว โดยให้เสียงร้อง แบนโจ และกีตาร์เหล็กแก่วง Old Crow Medicine Showร่วมทัวร์กับพวกเขาในยุโรปในปี 2005 และปรากฏตัวในเทศกาลดนตรีพื้นบ้านเคมบริดจ์^{[ 6 ]}ดังที่แลนดรีเล่าไว้:

แซม พาร์ตัน เพื่อนร่วมกันของเรา แนะนำให้ผมโทรหาเคทช์ผมก็เลยโทรไป และเขา...ถามผมว่าการเล่นแบนโจแบบคลอว์แฮมเมอร์และ โดโบรของผม เป็นยังไงบ้าง ผมก็บอกว่าฝีมือตกไปบ้างแต่ก็ยังดีอยู่ ตอนนั้นผมยังไม่มีแบนโจด้วยซ้ำ และไม่เคยได้ยินคำว่าคลอว์แฮมเมอร์มาก่อน ผมเป็นนักเล่นกีตาร์ครับ"

เขาฟื้นตัวอย่างรวดเร็ว “ไปที่ร้านชื่อ The Folkstore ในซีแอตเติลและซื้อแบนโจ Goodtime มา” เขาได้รับการสอนจากเจ้าของร้านเป็นเวลาห้านาที จากนั้น “ฝึกฝนเป็นเวลาสองสัปดาห์ก่อนที่จะไปพบกับเพื่อนๆ ผมเล่นมันในรายการ Opry และในสมัยของ Doc Watson ผมคงเล่นได้แย่มาก” บางอย่างคงได้ผล เพราะ “พวกเขายังคงเรียกผมกลับมาเรื่อยๆ” ^{[ 5 ]}

เมื่อคริส "คริตเตอร์" ฟูกัว ผู้ร่วมก่อตั้งวง Old Crow "พักวง" อย่างเป็นทางการในปี 2550 ^{[ 7 ]}เพื่อ "ฟื้นฟูจากการติดแอลกอฮอล์มาเป็นเวลานาน" ^{[ 8 ]}ทางวงจึงมองหาแลนด์รีมาแทนที่^{[ 5 ]}เขาออกทัวร์และบันทึกเสียงกับวงจนถึงปี 2558 โดยปรากฏตัวในอัลบั้มTennessee Pusher (2008), Carry Me Back (2012) และRemedy (2014) ซึ่งทำให้พวกเขาได้รับรางวัลแกรมมีสาขาอัลบั้มเพลงโฟล์คยอดเยี่ยม^{[ 9 ]}

เกี่ยวกับอัลบั้มเดี่ยวชุดที่สามของเขา ซึ่งวางจำหน่ายในเดือนมีนาคม 2015 เขากล่าวว่า "อัลบั้มนี้ แม้จะมีอิทธิพลคล้ายคลึงกับ Old Crow อยู่บ้าง แต่ก็ถือเป็นการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ เพราะเป็นการเดินทางส่วนตัวมากขึ้น ทั้งในด้านดนตรีและเนื้อเพลง" ^{[ 2 ]}แลนดรีออกจากวง Old Crow Medicine Show หลังจากวางจำหน่ายอัลบั้มนี้^{[ 10 ]}

อัลบั้ม Love Rides a Dark Horseวางจำหน่ายโดย ATO Records ^{[ 16 ]}และLoose ^{[ 17 ]}ในเดือนตุลาคม 2017 แลนดรีกล่าวถึงแรงบันดาลใจสำหรับอัลบั้มนี้ว่า: ^{[ 3 ]}

ฉันอยากจะเชื่อว่าความรักจะชนะเสมอในท้ายที่สุด – เพียงแต่มันอาจจะไม่เป็นไปอย่างที่คุณคาดหวังไว้ จากประสบการณ์ของฉัน ความรักมักจะไม่เป็นไปอย่างที่ฉันคาดหวัง และอาจไม่ดีเท่าที่เป็นอยู่ นั่นคือสิ่งที่ฉันเขียนอัลบั้มนี้ขึ้นมา

อัลบั้มนี้ประกอบด้วยผลงานจากRoss Holmesในตำแหน่งไวโอลิน ( Mumford & Sons , Bruce Hornsby ), Skylar Wilson ในตำแหน่งคีย์บอร์ด ( Andrew Combs , Rayland Baxter ) และ Logan Matheny ในตำแหน่งกลอง ( Roman Candle , The Rosebuds ) American Songwriterตั้งข้อสังเกตว่า "เสียงบาริโทนที่ทรงพลังแต่แฝงไปด้วยความละเอียดอ่อนของ Landry — อยู่ระหว่างLeonard Cohen , Kris KristoffersonและDave Alvin — ถ่ายทอดเรื่องราวของหัวใจที่แตกสลาย" ^{[ 15 ]}