หลังจากสำเร็จการศึกษาปริญญาตรีด้านศิลปกรรมศาสตร์ไม่นาน เชียสซงก็ได้รับบทเป็นมาริอุส หนุ่มผู้มีอุดมคติ ในละครเพลงเรื่อง Les Misérables เวอร์ชันทัวร์ทั่วประเทศ ต่อมาเขาได้แสดงเป็นจิงซ์ในละครเพลงเรื่อง Forever Plaid เวอร์ชันทัวร์ทั่วประเทศเช่นกัน อย่างไรก็ตาม เชียสซงอาจเป็นที่รู้จักดีที่สุดในฐานะนักแสดงดั้งเดิมของละครเพลงเรื่อง RENTของโจนาธาน ลาร์สัน

เชียสสันเข้าร่วมเวิร์คช็อปการแสดง RENT ครั้งแรกในปี 1994 (นักแสดงบรอดเวย์คนอื่นๆ ที่เข้าร่วมเช่นกันมีเพียง แอนโทนี แรปป์และดาฟเน รูบิน-เวกา ) เขาเล่นหลายบทบาท รวมถึง สควีกี้ แมน และ สตีฟ ในการแสดงนอกบรอดเวย์ครั้งแรกที่โรงละครนิวยอร์ก เธียเตอร์ เวิร์คช็อป ในปีถัดมา โจนาธาน ลาร์สันผู้สร้างละครเรื่องนี้เสียชีวิตอย่างกะทันหันในคืนก่อน การแสดงรอบปฐมทัศน์ นอกบรอดเวย์แต่การแสดงยังคงดำเนินต่อไปและประสบความสำเร็จ เชียสสันได้รับรางวัลโอบีในฐานะสมาชิกของคณะนักแสดงนอกบรอดเวย์ เขาแสดงบทบาทเดิมอีกครั้งเมื่อ RENT ย้ายไปแสดงบนบรอดเวย์ในฤดูใบไม้ผลิปี 1996 ในช่วงเกือบสองปีที่เขาแสดงใน RENT บนบรอดเวย์ เชียสสันยังรับบทนำเป็น มาร์ค และ โรเจอร์ อีกด้วย

ชิแอสสันรับบทเป็น อาร์มานด์ เซนต์ จัสต์ ในละครเพลงเรื่องTHE SCARLET PIMPERNELและบทพลทหารวิลเลียม แมคอีเวน ในละครเพลงเรื่อง The Civil War บนบรอดเวย์ ทั้งสองเรื่องได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลโทนี่ สาขา ละครเพลงยอดเยี่ยม และชิแอสสันยังได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Outer Critics Circleสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในละครเพลงจากเรื่องThe Civil Warอีกด้วย

ผลงานด้านละครเวทีของเชียสสันนั้นรวมถึงการแสดงละครนอกบรอดเวย์และละครเวทีระดับภูมิภาคมากมาย ซึ่งรวมถึงการแสดงรอบปฐมทัศน์โลกของละครเพลงเรื่องA House Divided ของ ไมค์ รีด ที่โรงละครเทนเนสซี รีเพอร์ทอรี เธียเตอร์ ละครเรื่อง Fermat's Last Tangoของโจแอนน์ เลสเซเนอร์และโจชัว โรเซนบอมที่โรงละครยอร์ก เธียเตอร์และ ละครเรื่อง GROUNDHOG ของ เอลิซาเบธ สวาโดสที่แมนฮัตตัน เธียเตอร์ คลับ

การปรากฏตัวครั้งสุดท้ายของ Chiasson บนบรอดเวย์คือในคณะนักแสดงดั้งเดิมของการผลิต La bohèmeของ Baz Luhrmann เขาได้กลับมารับบทเดิมอีกครั้งเมื่อการแสดงย้ายไปที่ลอสแอนเจลิสซึ่งนำไปสู่บทบาทที่สองของเขาในด้านการผลิตและการพัฒนา^{[ 1 ]}

เชียสสันทำงานเป็นผู้กำกับอิสระในนิวยอร์ก ลอสแอนเจลิส และชิคาโก ผลงานการกำกับของเขา ได้แก่ Way of the Wiseguy (ศูนย์ศิลปะการแสดงชิคาโก), I'm Sorry ( โรงละครเดอะเลานจ์ลอสแอนเจลิส; เทศกาลนานาชาตินิวยอร์ก ) , Into the Woodsและ Heading Home ( ศูนย์การศึกษาศิลปะการแสดง )

ต่อมา เชียสสันได้ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายผลิตของReprise Theatre Company ในลอสแอนเจลิส ร่วมกับเจสัน อเล็กซานเดอร์ ผู้อำนวยการฝ่ายศิลป์ ในฤดูกาล 2010-11 และ 2011-12 บริษัทได้รับ รางวัล Ovation Awards ถึง 17 สาขาในฤดูกาลแรกที่เชียสสันดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายผลิต ซึ่งมากที่สุดในบรรดาบริษัทละครเวทีในแคลิฟอร์เนียตอนใต้ และในที่สุดก็ได้รับรางวัล Ovation สาขาการผลิตละครเพลงยอดเยี่ยมจากการนำละครเพลงKiss Me, Kate ของโคล พอร์เตอร์ กลับมาแสดงใหม่ รวมถึงรางวัล Los Angeles Drama Critics Circle Award จากการผลิตละครเพลง Cabaretในฤดูกาล 2011–12 ด้วย ในระหว่างดำรงตำแหน่งที่ Reprise นั้น Chiasson ได้นำเสนอศิลปินชื่อดังมากมาย เช่นBarry Manilow , Barbara Cook , Patti LuPone , Betty Buckley , Ray Romano , Martin Short , Seth RudetskyและSutton Fosterมาแสดงคอนเสิร์ตในสถานที่ต่างๆ ทั่วลอสแอนเจลิส รวมถึงSaban Theatre ในเบเวอร์ลีฮิลส์ และ Royce HallของUCLA

จากนั้น เชียสสันได้ดำรงตำแหน่งหัวหน้ากองทุน LVUSD Beacon for the Arts Fund และเป็นผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการโรงละครของศูนย์การศึกษาศิลปะการแสดง (PAEC) ซึ่งตั้งอยู่ในเมืองคาลาบาซัสและอากูราฮิลส์รัฐแคลิฟอร์เนีย โรงละครที่ทันสมัยทั้งสองแห่งนี้ประกอบด้วยอาคารสองหลังในสองสถานที่ โดยแต่ละแห่งมีเวทีหลักขนาด 650 ที่นั่งขึ้นไป ห้องแสดงละครขนาดเล็ก (Black Box) ขนาด 100 ที่นั่ง ห้องทำงานฉากและเครื่องแต่งกายที่ครบครัน และพื้นที่สนับสนุนที่จำเป็นทั้งหมด

ระหว่างปี 2005-2010 เชียสสันดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายพัฒนาของ Moresco Productions ในช่วงเวลานั้น เขาทำงานอย่างใกล้ชิดกับบ็อบบี้ โมเรสโกผู้ได้รับรางวัลออสการ์สาขาบทภาพยนตร์ดั้งเดิมยอดเยี่ยมประจำ ปี 2005 จากภาพยนตร์ เรื่องCrash (ภาพยนตร์ปี 2004)โครงการต่างๆ ของเขารวมถึงซีรีส์โทรทัศน์เรื่องThe Black Donnellysสำหรับช่อง NBCและการดัดแปลงภาพยนตร์เรื่อง CRASH สำหรับช่อง Starzเชียสสันมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาบทภาพยนตร์หลายเรื่อง ซึ่งกำลังอยู่ในระหว่างการพัฒนาทั้งในรูปแบบภาพยนตร์และโทรทัศน์ เขายังเป็นผู้ร่วมอำนวยการสร้างภาพยนตร์เรื่องThe Kings of Appletownที่นำแสดงโดยฝาแฝดสเปราส์ซึ่งมีชื่อเสียงจากผลงานในซีรีส์เรื่องThe Suite Life of Zack & Cody ทาง ช่อง Disney Channel

เชียสสันเป็นผู้ประพันธ์ดนตรี เนื้อเพลง และบทละครของ CHRYSALIS ซึ่งเป็นละครเพลงต้นฉบับที่เคยจัดแสดงในรูปแบบเวิร์คช็อปที่Alley Theatreในฮิวสตัน, New York Theatre WorkshopและManhattan Theatre Clubและเปิดตัวรอบปฐมทัศน์ที่Adirondack Theatre Festivalละครเพลงเรื่องอื่นๆ ของเขา ได้แก่ FISHWRAP ซึ่งร่วมสร้างสรรค์กับ Bill Castellino ( Adirondack Theater Festival ), MAPS และภาพยนตร์เพลง MOVE AHEAD ร่วมกับ David Hilder (RAW Impressions NYC) และ NOW BOARDING ( Performing Arts Education Centers )

เชียสสันเป็นผู้คิดและร่วมผลิตซีดีเดี่ยวชุดแรกของเขาSlow Downเขาเคยเป็นนักดนตรีรับเชิญกับวงดัลลัสซิมโฟนีออร์เคสตรา (DSO), วงฟิลฮาร์โมเนียออฟดิเนชั่นส์, วงแอนน์อาร์เบอร์ซิมโฟนีออร์เคสตรา (A2SO) และวงเวสต์มิชิแกนซิมโฟนีออร์เคสตราซึ่งทำให้เขาได้แสดงในโรงละครประจำเมืองบ้านเกิดของเขาที่เขาได้ขึ้นเวทีครั้งแรก นั่นคือศูนย์ศิลปะการแสดงฟราวน์ทาล (Frauenthal Center for the Performing Arts )

เชียสสันร่วมเขียนเพลง “Hands Holding Hands” กับคริส โรเบิร์ตส์ นักแต่งเพลงจากแนชวิลล์ ผู้มีชื่อเสียงจาก ละครเพลงเรื่อง One Flew Southซึ่งเปิดตัวครั้งแรกใน BRAVE NEW WORLD, American Theatre Responds to 9/11 ที่The Town Hall (นิวยอร์กซิตี้)และได้รับการเปิดออกอากาศทางวิทยุทั่วสหรัฐอเมริกา เพลง “Sweet Mystery” ของพวกเขาปรากฏอยู่ในอัลบั้มLML Music In Good Company

ปัจจุบัน ชิแอสสันดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายละคร ประธานภาควิชาละคร และครูผู้สอนที่ โรงเรียนมัธยมปลาย Valley International Preparatory High Schoolในนอร์ธริดจ์ ลอสแอนเจลิสรัฐแคลิฟอร์เนีย ตั้งแต่ปี 2020 ถึง 2024 โดยสอนการแสดงสามระดับ เทคนิคการจัดฉาก และการเขียนบทละคร นอกเหนือจากการบริหารจัดการภาควิชาละคร ซึ่งรวมถึงการผลิตและกำกับการแสดงสามเรื่องในแต่ละปี

หลังจากออกจากห้องเรียนเมื่อสิ้นปี 2024 ปัจจุบัน เชียสสันทำงานเป็นผู้จัดการการใช้สถานที่ให้กับเขตการศึกษาแบบรวมซานตาโมนิกา-มาลิบูโดยดูแลสถานที่ต่างๆ 13 แห่งในเมืองซานตาโมนิกาและมาลิบู ซึ่งรวมถึงโรงละครแบบโปรซีเนียม 4 แห่ง รวมถึงหอประชุมบาร์นัม อันเก่า แก่ใจกลางเมืองซานตาโมนิกาในวิทยาเขตของโรงเรียนมัธยมซานตาโมนิกา