ไนโตรกลีเซอรีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรเพน-1,2,3-ไตรอิลไตรไนเตรต
ชื่ออื่นๆ 1,2,3-ไตรส์(ไนโตรออกซี)โพรเพน 1,2,3-ไตรไนทรอกซีโพรเพน กลีเซอริลไตรไนเตรต จีทีเอ็น ไนโตร ทีเอ็นจี ไตรไนโตรกลีเซอรีน อัลฟา , อัลฟา , อัลฟา -ไตรไนโตรกลีเซอรีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	55-63-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1802063
ชอีบี	เชบี:28787 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล730 วาย
เคมสไปเดอร์	4354 วาย
ดรักแบงค์	DB00727 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.219
หมายเลข EC	200-240-8
อ้างอิง Gmelin	165859
ไออูฟาร์/บีพีเอส	7053
เคกก์	D00515 วาย
เมช	ไนโตรกลีเซอรีน
PubChem CID	4510
มหาวิทยาลัย	G59M7S0WS3 วาย
หมายเลข UN	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID1021407
อินชิ นิ้วC3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 วาย รหัส: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2 รหัส: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
รอยยิ้ม C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 5 N 3 O 9
มวลโมลาร์	227.085  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใสหรือสีเหลืองอ่อน มีลักษณะเป็นน้ำมัน หรือเป็นผลึกแบบเตตระคลินิก/ออร์โธรอมบิก
ความหนาแน่น	1.5931 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	12.8 องศาเซลเซียส (55.0 องศาฟาเรนไฮต์; 285.9 เคลวิน)
จุดเดือด	218 °C (424 °F; 491 K) ระเบิด
ความสามารถในการละลายในน้ำ	เล็กน้อย[ 1 ]
ความสามารถในการละลาย	อะซิโตน , ไดเอทิลอีเทอร์ , เบนซีน , โทลูอีน , เอทานอล[ 1 ]
บันทึกP	2.154
โครงสร้าง
เรขาคณิตเชิงพิกัด	โครงสร้างสี่เหลี่ยมจัตุรัสที่ C1, C2 และ C3 ระนาบสามเหลี่ยมที่ N7, N8 และ N9
รูปร่างโมเลกุล	ทรงสี่เหลี่ยมด้านเท่าที่ C1, C2 และ C3 มุมไดเฮดรัลที่ N7, N8 และ N9
ข้อมูลระเบิด
ความไวต่อแรงกระแทก	สูง
ความไวต่อแรงเสียดทาน	สูง
ความเร็วการระเบิด	7,820  เมตร/วินาที
ปัจจัย RE	1.50
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−370  kJ⋅mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	−1.529  MJ⋅mol −1
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	C01DA02 ( องค์การอนามัยโลก ) C05AE01 ( องค์การอนามัยโลก )
ช่องทางการบริหาร ยา	ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ, รับประทาน, ใต้ลิ้น, ทาเฉพาะที่
เภสัชจลนศาสตร์ :
การดูดซึมทางชีวภาพ	<1%
การเผาผลาญ	ตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	3  นาที
สถานะทางกฎหมาย	AU : S3 (สำหรับเภสัชกรเท่านั้น)
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ระเบิดได้ เป็นพิษ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H2O2 , H2O5 , H241 , H301 , H311 , H331 , H370
คำเตือน	P210 , P243 , P250 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302+P352 , P410
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 2 4
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	C 0.2  ppm (2  มก./ตร.ม. ) [ผิวหนัง] [ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไนโตรกลีเซอรีน ( NG , สะกดอีกแบบว่า nitroglycerine) หรือที่รู้จักกันในชื่อtrinitroglycerol ( TNG ), nitro , glyceryl trinitrate ( GTN ) หรือ1,2,3-trinitroxypropaneเป็นของเหลวข้น ไม่มีสีหรือสีเหลืองอ่อน มีลักษณะเป็นน้ำมัน และเป็นวัตถุระเบิด โดยทั่วไปผลิตโดยการไนเตรตกลีเซอรอ ล ด้วยกรดไนตริกที่มีควันสีขาวภายใต้สภาวะที่เหมาะสมต่อการก่อตัวของเอสเทอร์ ของกรดไนตริก ในทางเคมี สารนี้เป็นเอสเทอร์ของไนเตรตมากกว่าสารประกอบไนโตรแต่ยังคงใช้ชื่อดั้งเดิมอยู่ ไนโตรกลีเซอรีนถูกค้นพบในปี 1846 โดยAscanio Sobrero [ ^{4 ] และ}ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการผลิตวัตถุระเบิด โดยเฉพาะไดนาไมต์และถูกนำไปใช้ในอุตสาหกรรมการก่อสร้างการรื้อถอนและการทำเหมืองมันถูกผสมกับไนโตรเซลลูโลส เพื่อสร้าง ดินปืนไร้ควันแบบสองส่วนประกอบซึ่งใช้เป็นดินปืนในปืนใหญ่และอาวุธปืนมาตั้งแต่ทศวรรษ 1880

เช่นเดียวกับวัตถุระเบิดอื่นๆ ไนโตรกลีเซอรีนมีแนวโน้มที่จะระเบิด (เช่นการสลายตัวโดยธรรมชาติ ) มากขึ้นเรื่อยๆ เมื่ออุณหภูมิสูงขึ้น เมื่อสัมผัสกับความร้อนที่สูงกว่า 218 °C ที่ความดันบรรยากาศ ระดับน้ำทะเล ไนโตรกลีเซอรีนจะไม่เสถียรอย่างมากและมีแนวโน้มที่จะระเบิด เมื่ออยู่ในสุญญากาศ อุณหภูมิการจุด ระเบิดเอง จะอยู่ ที่ 270 °C แทน^{[ 5 ]}ด้วยจุดหลอมเหลวที่ 12.8 °C สารเคมีนี้มักพบในรูปของของเหลวข้นหนืด และจะเปลี่ยนเป็นของแข็งผลึกเมื่อแข็งตัว^{[ 5 ] [ 6 ]}แม้ว่าสารประกอบบริสุทธิ์จะไม่มีสี แต่ในทางปฏิบัติ การมีสิ่งเจือปนของไนตริกออกไซด์ที่เหลืออยู่ระหว่างการผลิตมักทำให้มีสีเหลืองอ่อนๆ

เนื่องจากมีจุดเดือดสูงและส่งผลให้ความดันไอต่ำ (0.00026 mmHg ที่ 20 °C) ^{[ 5 ]}ไนโตรกลีเซอรีนบริสุทธิ์จึงแทบไม่มีกลิ่นที่อุณหภูมิห้อง มีรสหวานและเผ็ดร้อนเมื่อรับประทานเข้าไป การระเบิดโดยไม่ตั้งใจอาจเกิดขึ้นได้เมื่อตกหล่น เขย่า จุดไฟ ให้ความร้อนอย่างรวดเร็ว สัมผัสกับแสงแดดและโอโซน สัมผัสกับประกายไฟและการปล่อยประจุไฟฟ้า หรือถูกจัดการอย่างหยาบ^{[ 7 ]}ความไว ต่อการระเบิดของสารเคมี นี้เป็นสาเหตุของอุบัติเหตุทางอุตสาหกรรมที่ร้ายแรงมากมายตลอดประวัติศาสตร์ ปฏิกิริยาทางเคมีที่เป็นลักษณะเฉพาะนี้อาจลดลงได้โดยการเติมสารลดความไว ซึ่งทำให้มีโอกาสระเบิดน้อยลง ดินเหนียว ( ไดอะตอมไมต์ ) เป็นตัวอย่างของสารดังกล่าว ซึ่งก่อตัวเป็นไดนาไมต์ ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่จัดการได้ง่ายกว่ามาก การเติมสารลดความไวอื่นๆ ทำให้เกิดสูตรต่างๆ ของไดนาไมต์

ไนโตรกลีเซอรีน ถูกใช้เป็นยา มาตั้งแต่ปี 1878 ในฐานะยา ขยายหลอดเลือดที่ มีฤทธิ์แรง (ทำให้ระบบหลอดเลือดขยายตัว) เพื่อรักษา โรค หัวใจเช่นโรคหลอดเลือดหัวใจตีบและภาวะหัวใจล้มเหลวเรื้อรังแม้ว่าก่อนหน้านี้จะทราบกันดีอยู่แล้วว่าผลดีเหล่านี้เกิดจากการที่ไนโตรกลีเซอรีนถูกเปลี่ยนเป็นไนต ริกออกไซด์ ซึ่งเป็น ยาขยายหลอดเลือดที่มีฤทธิ์แรง แต่เอนไซม์ที่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงนี้เพิ่งถูกค้นพบว่าเป็นไมโทคอนเดรียลอัลดีไฮด์ดีไฮโดรจี เนส ( ALDH2 ) ในปี 2002 ^{[ 8 ]}ไนโตรกลีเซอรีนมีจำหน่ายในรูปแบบยาเม็ดใต้ลิ้น สเปรย์ ครีม และแผ่นแปะ^{[ 9 ]}

ไนโตรกลีเซอรีนเป็นวัตถุระเบิดชนิดแรกที่ผลิตขึ้นได้จริงและมีฤทธิ์รุนแรงกว่าดินปืนมันถูกสังเคราะห์โดยนักเคมี ชาวอิตาลี ชื่อ Ascanio Sobreroในปี 1846 โดยทำงานภายใต้การดูแลของ Théophile-Jules Pelouzeที่มหาวิทยาลัยตูริน [ ^{10 ] ใน}ตอนแรก Sobrero เรียกการค้นพบของเขาว่า "ไพโรคลีเซอรีน" และเตือนอย่างหนักแน่นถึงการนำไปใช้เป็นวัตถุระเบิด^{[ 11 ]}

ไนโตรกลีเซอรีนถูกนำมาใช้เป็นวัตถุระเบิดที่มีประโยชน์ในเชิงพาณิชย์โดยอัลเฟรด โนเบลซึ่งได้ทดลองหาวิธีที่ปลอดภัยกว่าในการจัดการกับสารประกอบอันตรายนี้หลังจากที่น้องชายของเขาเอมิล ออสการ์ โนเบลและคนงานโรงงานหลายคนเสียชีวิตจากการระเบิดที่โรงงานผลิตอาวุธของโนเบลในปี พ.ศ. 2407 ที่เฮเลเนบอร์กประเทศสวีเดน^{[ 12 ]}

หนึ่งปีต่อมา โนเบลได้ก่อตั้งบริษัท Alfred Nobel and Companyในเยอรมนี และสร้างโรงงานที่แยกตัวออกมาในเนินเขา Krümmel ของGeesthachtใกล้กับฮัมบูร์กธุรกิจนี้ส่งออกส่วนผสมเหลวของไนโตรกลีเซอรีนและดินปืนที่เรียกว่า "น้ำมันระเบิด" แต่สิ่งนี้ไม่เสถียรอย่างยิ่งและยากต่อการจัดการ ดังที่เห็นได้จากภัยพิบัติมากมาย^{[ 13 ]}อาคารของโรงงาน Krümmel ถูกทำลายสองครั้ง^{[ 14 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2409 มีการขนส่งไนโตรกลีเซอรีนหลายลังไปยังแคลิฟอร์เนียโดยสามลังมีจุดหมายปลายทางที่บริษัทรถไฟเซ็นทรัลแปซิฟิกซึ่งวางแผนที่จะทดลองใช้เป็นวัตถุระเบิดเพื่อเร่งการก่อสร้างอุโมงค์ซัมมิทความ ยาว 1,659 ฟุต (506 เมตร) ผ่านเทือกเขาเซียร์ราเนวาดาลังที่เหลืออีกหนึ่งลังเกิดระเบิด ทำลาย สำนักงานของบริษัท เวลส์ฟาร์โกในซานฟรานซิสโกและคร่าชีวิตผู้คนไป 15 คน เหตุการณ์นี้ทำให้มีการห้ามขนส่งไนโตรกลีเซอรีนเหลวในแคลิฟอร์เนียอย่างเด็ดขาด ดังนั้นจึงจำเป็นต้องมีการผลิตไนโตรกลีเซอรีนในสถานที่เพื่อการเจาะและระเบิด หินแข็งที่เหลืออยู่ซึ่งจำเป็นสำหรับการสร้าง ทางรถไฟข้ามทวีปสายแรกในอเมริกาเหนือให้แล้วเสร็จ^{[ 15 ]}

ในวันคริสต์มาสปี 1867 ความพยายามที่จะกำจัดถังบรรจุน้ำมันเชื้อเพลิงสำหรับระเบิดจำนวน 9 ถัง ซึ่งถูกเก็บไว้โดยผิดกฎหมายที่โรงแรมไวท์สวอนอินน์ใจกลางเมืองนิวคาสเซิลอะพอนไทน์ส่งผลให้เกิดการระเบิดขึ้นบนทุ่งทาวน์มัวร์ ทำให้มีผู้เสียชีวิต 8 คน

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2412 รถบรรทุกขนาดหนึ่งตันสองคันที่บรรทุกไนโตรกลีเซอรีน ซึ่งในขณะนั้นเป็นที่รู้จักในท้องถิ่นว่าน้ำมันผง เกิดระเบิดขึ้นระหว่างการขนส่งขณะผ่านหมู่บ้านคัม-อี-โกลในเวลส์เหนือ^{[ 16 ]}การระเบิดทำให้มีผู้เสียชีวิต 6 ราย บาดเจ็บจำนวนมาก และสร้างความเสียหายอย่างมากแก่หมู่บ้าน แทบไม่พบร่องรอยของม้าสองตัว รัฐบาลสหราชอาณาจักรตกใจกับความเสียหายที่เกิดขึ้นและสิ่งที่อาจเกิดขึ้นในเมือง (รถบรรทุกสองตันนี้เป็นส่วนหนึ่งของสินค้าจำนวนมากที่มาจากเยอรมนีผ่านลิเวอร์พูล) จึงได้ออกกฎหมายในเร็วๆ นี้พระราชบัญญัติไนโตรกลีเซอรีน ค.ศ. 1869 (32 & 33 Vict.c. 113) ^{[ 16 ]}ไนโตรกลีเซอรีนเหลวถูกห้ามใช้ในที่อื่นๆ อย่างกว้างขวางเช่นกัน และข้อจำกัดทางกฎหมายเหล่านี้ทำให้ Alfred Nobel และบริษัทของเขาพัฒนาไดนาไมต์ขึ้นในปี ค.ศ. 1867 โดยทำขึ้นจากการผสมไนโตรกลีเซอรีนกับดินเบา( Kieselguhrในภาษาเยอรมัน) ที่พบในเนินเขา Krümmel ส่วนผสมที่คล้ายกัน เช่น "dualine" (1867), "lithofracteur" (1869) และ "gelignite" (1875) ถูกสร้างขึ้นโดยการผสมไนโตรกลีเซอรีนกับสารดูดซับเฉื่อยอื่นๆ และบริษัทอื่นๆ ได้ลองใช้ส่วนผสมหลายอย่างเพื่อพยายามหลีกเลี่ยงสิทธิบัตรไดนาไมต์ที่ Nobel ถือครองไว้อย่างเข้มงวด

ส่วนผสมของดินระเบิดที่มีไนโตรเซลลูโลสซึ่งช่วยเพิ่มความหนืดของส่วนผสมนั้น มักเรียกกันว่า "เจลาติน"

หลังจากการค้นพบว่าอะมิลไนไตรต์ช่วยบรรเทาอาการเจ็บหน้าอกได้ แพทย์วิลเลียม เมอร์เร ลล์จึง ทดลองใช้ไนโตรกลีเซอรีนเพื่อบรรเทาอาการเจ็บหน้าอกและลดความดันโลหิตเขาเริ่มรักษาผู้ป่วยด้วยไนโตรกลีเซอรีนเจือจางในปริมาณน้อยในปี 1878 และการรักษานี้ก็ได้รับการยอมรับอย่างแพร่หลายในไม่ช้าหลังจากที่เมอร์เรลล์ตีพิมพ์ผลการวิจัยของเขาในวารสาร The Lancetในปี 1879 ^{[ 17 ] [ 18 ]}ไม่กี่เดือนก่อนที่เขาจะเสียชีวิตในปี 1896 อัลเฟรด โนเบลได้รับยาไนโตรกลีเซอรีนสำหรับอาการหัวใจนี้ และเขียนถึงเพื่อนว่า "ช่างเป็นเรื่องตลกของโชคชะตาที่ฉันได้รับยาไนโตรกลีเซอรีนให้รับประทาน! พวกเขาเรียกมันว่าไตรนิทริน เพื่อไม่ให้เภสัชกรและสาธารณชนตกใจ" ^{[ 19 ]}สถานพยาบาลก็ใช้ชื่อ "กลีเซอริลไตรไนเตรต" ด้วยเหตุผลเดียวกัน

ในช่วง สงครามโลกครั้งที่ 1และสงครามโลกครั้งที่ 2มีการผลิตไนโตรกลีเซอรีนในปริมาณมากเพื่อใช้เป็นเชื้อเพลิงขับเคลื่อนทางทหารและใน งาน วิศวกรรมทางทหารในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 โรงงาน HM Factory, Gretnaซึ่งเป็นโรงงานผลิตเชื้อเพลิงขับเคลื่อนที่ใหญ่ที่สุดในสหราชอาณาจักรผลิตคอร์ไดต์ RDB ได้ประมาณ 800 ตันต่อสัปดาห์ปริมาณนี้ต้องการไนโตรกลีเซอรีนอย่างน้อย 336 ตันต่อสัปดาห์ (โดยสมมติว่าไม่มีการสูญเสียในการผลิต) กองทัพเรืออังกฤษมีโรงงานของตนเองที่Royal Navy Cordite Factory, Holton Heathในดอร์เซ็ตประเทศอังกฤษ นอกจากนี้ยังมีการสร้างโรงงานผลิตคอร์ไดต์ขนาดใหญ่ในแคนาดาในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 โรงงานผลิตคอร์ไดต์ของCanadian Explosives Limitedที่เมืองโนเบล รัฐออนแทรีโอถูกออกแบบมาเพื่อผลิตคอร์ไดต์ 1,500,000 ปอนด์ (680 ตัน) ต่อเดือน ซึ่งต้องการไนโตรกลีเซอรีนประมาณ 286 ตันต่อเดือน

ในรูปทรงที่ไม่เจือจาง ไนโตรกลีเซอรีนเป็นวัตถุระเบิดแบบสัมผัสหมายความว่าแรงกระแทกทางกายภาพจะทำให้มันระเบิด หากไม่ได้รับการทำให้บริสุทธิ์อย่างเพียงพอในระหว่างการผลิต มันอาจเสื่อมสภาพไปตามกาลเวลาจนกลายเป็นรูปแบบที่ไม่เสถียรยิ่งขึ้น ทำให้ไนโตรกลีเซอรีนเป็นอันตรายอย่างยิ่งต่อการขนส่งหรือการใช้งาน ในรูปทรงที่ไม่เจือจาง มันเป็นหนึ่งในวัตถุระเบิดที่ทรงพลังที่สุดในโลก เทียบได้กับRDXและPETN ที่พัฒนาขึ้นใน ภายหลัง

ในช่วงต้นประวัติศาสตร์ พบว่าไนโตรกลีเซอรีนเหลวจะ " ลดความไว " ลงได้ด้วยการแช่แข็งที่อุณหภูมิต่ำกว่า 45 ถึง 55 °F (7 ถึง 13 °C) ขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์^{[ 20 ]}ความไวต่อแรงกระแทกขณะแช่แข็งนั้นค่อนข้างคาดเดาได้ยาก: "เมื่ออยู่ในสภาพนั้น ไนโตรกลีเซอรีนจะไวต่อแรงกระแทกจากหัวกระสุนฟุลมิเนตหรือลูกปืนน้อยลง แต่ในทางกลับกัน ดูเหมือนว่าจะระเบิดได้ง่ายขึ้นเมื่อถูกบด ขยี้ หรือกระแทก" ^{[ 21 ]}ไนโตรกลีเซอรีนแช่แข็งมีพลังงานน้อยกว่าไนโตรกลีเซอรีนเหลวมาก ดังนั้นจึงต้องละลายก่อนใช้งาน^{[ 22 ]}การละลายอาจทำให้เกิดความไวสูงขึ้นอย่างมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งหากมีสิ่งเจือปนอยู่หรือการให้ความร้อนเร็วเกินไป^{[ 23 ]} อาจเติม เอทิลีนไกลคอลไดไนเตรตหรือโพลีไนเตรตอื่น ๆ เพื่อลดจุดหลอมเหลวและหลีกเลี่ยงความจำเป็นในการละลายวัตถุระเบิดที่แช่แข็ง^{[ 24 ]}

การ "ลดความไว" ทางเคมีของไนโตรกลีเซอรีนสามารถทำได้จนถึงจุดที่สามารถพิจารณาได้ว่า "ปลอดภัย" พอๆ กับวัตถุระเบิดแรงสูง สมัยใหม่ เช่น โดยการเติมเอทานอล อะซีโตนหรือไดไนโตรโทลูอีน [ ^{25 ] อาจ}ต้องสกัดไนโตรกลีเซอรีนออกจากสารเคมีลดความไวเพื่อฟื้นฟูประสิทธิภาพก่อนใช้งาน เช่น โดยการเติมน้ำเพื่อดึงเอทานอลที่ใช้เป็นสารลดความไวออกไป^{[ 25 ]}

เมื่อไนโตรกลีเซอรีนระเบิด ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นหลังจากการเย็นตัวลงมีดังนี้:

4 C ₃ H ₅ N ₃ O ₉ → 12 CO ₂ + 10 H ₂ O + 6 N ₂ + O ₂

ความร้อนที่ปล่อยออกมาสามารถคำนวณได้จากความร้อนของการเกิดสารประกอบ โดยใช้ −371 kJ/ molสำหรับความร้อนของการเกิดสารประกอบไนโตรกลีเซอรีนในเฟสควบแน่น^{[ 26 ]}จะได้ความร้อนที่ปล่อยออกมา 1414 kJ/mol หากเกิดเป็นไอน้ำ และ 1524 หากเกิดเป็นน้ำเหลว

ความเร็วการระเบิดของไนโตรกลีเซอรีนอยู่ที่ 7820 เมตรต่อวินาที ซึ่งประมาณ 113% ของความเร็วของTNTดังนั้น ไนโตรกลีเซอรีนจึงถือเป็น วัตถุระเบิดที่ มีแรงระเบิด สูง กล่าวคือ มีความสามารถในการทำลายล้างที่ดีเยี่ยม ความร้อนที่ปลดปล่อยออกมาในระหว่างการระเบิดจะเพิ่มอุณหภูมิของผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่เป็นก๊าซให้สูงถึงประมาณ 5,000 °C (9,000 °F) ^{[ 24 ]}ด้วยเอนทาลปีมาตรฐานของการสลายตัวของวัตถุระเบิดที่ −1414 kJ/ molและน้ำหนักโมเลกุล 227.0865 g/mol ไนโตรกลีเซอรีนมีความหนาแน่นพลังงานระเบิดจำเพาะที่ 1.488  กิโลแคลอรีต่อกรัม หรือ 6.23 kJ/g ทำให้ไนโตรกลีเซอรีนมีพลังงานมากกว่าค่ามาตรฐานที่กำหนดให้กับ TNT (1 kcal/g) ถึง 49% เมื่อพิจารณาจากมวล

ไนโตรกลีเซอรีนสามารถผลิตได้โดยการไนเตรชั่นของกลีเซอรอล (กลีเซอรีน) โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ^{[ 30 ]}

กระบวนการผลิตทางอุตสาหกรรมมักจะทำปฏิกิริยากลีเซอรอลกับส่วนผสมของกรดซัลฟิวริก เข้มข้น และกรดไนตริก เข้มข้นในอัตราส่วนเกือบ 1:1 ซึ่งสามารถผลิตได้โดยการผสมกรดไนตริกฟูมสีขาวซึ่งเป็นกรดไนตริกบริสุทธิ์ที่มีราคาค่อนข้างสูง โดยที่ออกไซด์ของไนโตรเจนถูกกำจัดออกไปแล้ว ต่างจากกรดไนตริกฟูมสีแดงซึ่งมีออกไซด์ของไนโตรเจน อยู่ และกรดซัลฟิวริกเข้มข้น บ่อยครั้งที่ส่วนผสมนี้ได้มาจากการผสมกรดซัลฟิวริกฟูม หรือที่รู้จักกันในชื่อโอเลียม ซึ่งเป็นกรดซัลฟิวริกที่มี ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ส่วนเกินและ กรดไนตริกอะซีโอ โทรปิก (ประกอบด้วยกรดไนตริกประมาณ 70% ส่วนที่เหลือเป็นน้ำ) ซึ่งมีราคาถูกกว่า^{[ 31 ]}

กรดซัลฟิวริกจะสร้าง กรด ไนตริกที่มีโปรตอน ซึ่งจะถูกโจมตีโดยอะตอมออกซิเจน ที่เป็นนิ วคลีโอฟิลของกลีเซอรอล ดังนั้น หมู่ไนโตรจึงถูกเพิ่มเข้าไปในรูปของเอสเทอร์ C−O−NO₂ _และเกิดน้ำขึ้น ซึ่งแตกต่างจากปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลที่ไอออนไนโตรเนียมเป็นอิเล็กโทรฟิล

การเติมกลีเซอรอลจะทำให้เกิดปฏิกิริยาคายความร้อน (กล่าวคือ เกิดความร้อน) ซึ่งเป็นเรื่องปกติสำหรับปฏิกิริยาไนเตรชั่นของกรดผสม หากส่วนผสมร้อนเกินไป จะทำให้เกิดปฏิกิริยาควบคุมไม่ได้ ซึ่งเป็นสภาวะไนเตรชั่นที่เร่งขึ้นพร้อมกับการ ออก ซิเด ชั่นที่ทำลาย สารอินทรีย์โดยกรดไนตริก ที่ร้อน และการปล่อย ก๊าซ ไนโตรเจนไดออกไซด์ ที่เป็นพิษ ซึ่งมีความเสี่ยงสูงต่อการระเบิด ดังนั้นจึง ต้องเติมส่วนผสมของ กลีเซอรอลลงในภาชนะปฏิกิริยาที่มีกรดผสมอยู่ (ไม่ใช่กรดต่อกลีเซอรอล) อย่างช้าๆ ภาชนะไนเตรเตอร์จะถูกทำให้เย็นด้วยน้ำเย็นหรือสารหล่อเย็นอื่นๆ และรักษาอุณหภูมิไว้ที่ประมาณ 22 °C (72 °F) ตลอดการเติมกลีเซอรอล ซึ่งร้อนพอที่จะทำให้เกิดเอสเทอริฟิเคชั่นในอัตราที่รวดเร็ว แต่เย็นพอที่จะหลีกเลี่ยงปฏิกิริยาควบคุมไม่ได้ ภาชนะไนเตรเตอร์ ซึ่งมักทำจากเหล็กหรือตะกั่วและโดยทั่วไปจะใช้ลมอัดในการกวน มีประตูฉุกเฉินอยู่ที่ฐาน ซึ่งแขวนอยู่เหนือสระน้ำเย็นจัดขนาดใหญ่ และสามารถเทส่วนผสมปฏิกิริยาทั้งหมด (เรียกว่าสารตั้งต้น) ลงไปในนั้นเพื่อป้องกันการระเบิด ซึ่งกระบวนการนี้เรียกว่าการจมน้ำ หากอุณหภูมิของสารที่เติมเข้าไปสูงเกินประมาณ 30 องศาเซลเซียส (86 องศาฟาเรนไฮต์) (ค่าจริงอาจแตกต่างกันไปในแต่ละประเทศ) หรือมีควันสีน้ำตาลออกมาจากช่องระบายอากาศของเครื่องเติมไนเตรต จะต้องทำการดับเครื่องทันที

ไนโตรกลีเซอรีนเป็นของเหลวที่มีลักษณะเป็นน้ำมัน ซึ่งจะระเบิดเมื่อได้รับความร้อน แรงกระแทก หรือเปลวไฟ การใช้งานหลักของไนโตรกลีเซอรีน (วัดจากปริมาณ ) คือในวัตถุระเบิด เช่น ไดนาไมต์ และเป็นส่วนประกอบในเชื้อเพลิงขับดัน อย่างไรก็ตาม ความไวต่อการระเบิดของไนโตรกลีเซอรีนได้จำกัดประโยชน์ของมันในฐานะวัตถุระเบิดทางทหาร วัตถุระเบิดที่มีความไวต่อการระเบิดน้อยกว่า เช่นTNT , RDXและHMXได้เข้ามาแทนที่ไนโตรกลีเซอรีนในกระสุนปืนเป็นส่วนใหญ่แล้ว

อัลเฟรด โนเบลพัฒนาการใช้ไนโตรกลีเซอรีนเป็นวัตถุระเบิดโดยการผสมไนโตรกลีเซอรีนกับสารดูด ซับเฉื่อย โดยเฉพาะ อย่างยิ่ง " คีเซลเกอร์ " หรือดินไดอะตอมเขาตั้งชื่อวัตถุระเบิดนี้ว่าไดนาไมต์และจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2410 ^{[ 32 ]}มันถูกจัดจำหน่ายในรูปแบบแท่งพร้อมใช้งาน โดยแต่ละแท่งห่อด้วยกระดาษกันน้ำเคลือบไขมัน ไดนาไมต์และวัตถุระเบิดที่คล้ายกันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายใน งาน วิศวกรรมโยธาเช่น การเจาะอุโมงค์ทางหลวงและทางรถไฟ การทำเหมืองการเคลียร์ตอไม้ใน พื้นที่เกษตรกรรม การทำเหมืองหิน และงานรื้อถอนในทำนองเดียวกันวิศวกรทหารได้ใช้ไดนาไมต์สำหรับงานก่อสร้างและงานรื้อถอน

ไนโตรกลีเซอรีนถูกนำมาใช้ร่วมกับการแตกร้าวด้วยแรงดันน้ำซึ่งเป็นกระบวนการที่ใช้ในการสกัดน้ำมันและก๊าซจาก ชั้น หินดินดาน เทคนิคนี้เกี่ยวข้องกับการแทนที่และจุดระเบิดไนโตรกลีเซอรีนในระบบรอยแตกตามธรรมชาติหรือที่เกิดจากแรงดันน้ำ หรือการแทนที่และจุดระเบิดไนโตรกลีเซอรีนในรอยแตกที่เกิดจากแรงดันน้ำ ตามด้วยการยิงระเบิด TNTแบบเม็ดเข้าไปในหลุมเจาะ^{[ 33 ]}

ไนโตรกลีเซอรีนมีข้อดีเหนือกว่าวัตถุระเบิดแรงสูงชนิดอื่น ๆ ตรงที่เมื่อระเบิดแล้วแทบจะไม่มีควันให้เห็นเลย ดังนั้นจึงมีประโยชน์ในฐานะส่วนผสมในสูตรผงไร้ควันชนิด ต่าง ๆ ^{[ 34 ]}

ต่อมา อัลเฟรด โนเบล ได้พัฒนาบัลลิสไทต์โดยการผสมไนโตรกลีเซอรีนและกันคอตตอนเข้าด้วยกัน เขาจดสิทธิบัตรในปี 1887 บัลลิสไทต์ได้รับการยอมรับจากรัฐบาลยุโรปหลายแห่งในฐานะเชื้อเพลิงขับดันทางทหาร อิตาลีเป็นประเทศแรกที่นำมาใช้ รัฐบาลอังกฤษและรัฐบาลเครือจักรภพเลือกใช้คอร์ไดต์ แทน ซึ่งได้รับการพัฒนาโดยเซอร์เฟรเดอริก อาเบลและเซอร์เจมส์ ดิวาร์แห่งสหราชอาณาจักรในปี 1889 คอร์ไดต์รุ่นแรก (Mk I) ประกอบด้วยไนโตรกลีเซอรีน 58% กันคอตตอน 37% และปิโตรเลียมเจลลี่ 5.0% ทั้งบัลลิสไทต์และคอร์ไดต์ผลิตในรูปทรง "เชือก"

ดินปืนไร้ควันถูกพัฒนาขึ้นครั้งแรกโดยใช้ไนโตรเซลลูโลสเป็นส่วนประกอบระเบิดเพียงอย่างเดียว ดังนั้นจึงเรียกว่าดินปืนแบบฐานเดี่ยว ต่อมาได้มีการพัฒนาดินปืนไร้ควันที่มีส่วนประกอบทั้งไนโตรเซลลูโลสและไนโตรกลีเซอรีน ซึ่งเรียกว่าดินปืนแบบฐานคู่ เดิมทีดินปืนไร้ควันมีไว้สำหรับใช้ในกองทัพเท่านั้น แต่ต่อมาได้มีการพัฒนาเพื่อใช้ในภาคพลเรือนและถูกนำไปใช้ในกีฬาอย่างรวดเร็ว บางชนิดเรียกว่าดินปืนสำหรับกีฬา ดินปืนแบบฐานสามส่วนประกอบด้วยไนโตรเซลลูโลส ไนโตรกลีเซอรีน และไนโตรกัวนิดีนแต่ส่วนใหญ่จะใช้กับกระสุนปืนขนาดใหญ่มาก เช่น กระสุนที่ใช้ในปืนใหญ่รถถังและปืนใหญ่เรือเจลาตินระเบิด หรือที่รู้จักกันในชื่อเจลิกไนต์ถูกคิดค้นโดยโนเบลในปี 1875 โดยใช้ไนโตรกลีเซอรีน เยื่อไม้และโซเดียมหรือโพแทสเซียมไนเตรตนี่เป็นวัตถุระเบิดแบบยืดหยุ่นราคาถูกในยุคแรกๆ

ไนโตรกลีเซอรีนเป็นยาในกลุ่มไนเตรต ซึ่งรวมถึงไนเตรตอื่นๆ อีกมากมาย เช่นไอโซซอร์บิดไดไนเตรต (Isordil) และไอโซซอร์บิดโมโนไนเตรต (Imdur, Ismo, Monoket) ^{[ 35 ]}สารเหล่านี้ทั้งหมดออกฤทธิ์โดยการเปลี่ยนเป็นไนตริกออกไซด์ในร่างกายโดยไมโทคอนเดรียลอัลดีไฮด์ดีไฮโดร จีเนส ( ALDH2 ) ^{[ 8 ]}และไนตริกออกไซด์เป็นสารขยายหลอดเลือด ตามธรรมชาติ ที่ มีฤทธิ์แรง

ในทางการแพทย์ไนโตรกลีเซอรีนมักถูกสั่งจ่ายบ่อยที่สุดสำหรับ อาการเจ็บหน้าอก ซึ่งเป็นอาการเจ็บปวดของโรคหัวใจขาดเลือดที่เกิดจากการไหลเวียนของเลือดและออกซิเจนไปเลี้ยงหัวใจไม่เพียงพอ และใช้เป็นยาลดความดันโลหิตที่มีประสิทธิภาพ ไนโตรกลีเซอรีนช่วยแก้ไขความไม่สมดุลระหว่างการไหลเวียนของออกซิเจนและเลือดไปเลี้ยงหัวใจและความต้องการพลังงานของหัวใจ^{[ 35 ]}มีหลายสูตรในท้องตลาดที่มีขนาดยาแตกต่างกัน ในขนาดต่ำ ไนโตรกลีเซอรีนจะขยายหลอดเลือดดำมากกว่าหลอดเลือดแดง จึงช่วยลดพรีโหลด (ปริมาณเลือดในหัวใจหลังจากเติม) ซึ่งเชื่อว่าเป็นกลไกการออกฤทธิ์หลัก การลดพรีโหลดทำให้หัวใจมีเลือดที่ต้องสูบฉีดน้อยลง ซึ่งจะลดความต้องการออกซิเจนเนื่องจากหัวใจไม่ต้องทำงานหนักเท่าเดิม นอกจากนี้ การมีพรีโหลดที่น้อยลงยังช่วยลดความดันทรานส์มูรัลของโพรงหัวใจ (ความดันที่กระทำต่อผนังหัวใจ) ซึ่งจะลดการบีบอัดของหลอดเลือดหัวใจ ทำให้เลือดไหลผ่านหัวใจได้มากขึ้น ในปริมาณที่สูงขึ้น มันยังช่วยขยายหลอดเลือดแดง ทำให้ลดภาระหลังการบีบตัว (ลดแรงดันที่หัวใจต้องสูบฉีด) ^{[ 35 ]}อัตราส่วนที่ดีขึ้นของความต้องการออกซิเจนของกล้ามเนื้อหัวใจต่อปริมาณออกซิเจนที่ได้รับ นำไปสู่ผลการรักษาดังต่อไปนี้ในระหว่างที่มีอาการเจ็บหน้าอก: อาการเจ็บหน้าอกลดลงความดันโลหิต ลดลง อัตราการเต้นของหัวใจเพิ่มขึ้น และความดันโลหิตต่ำเมื่อเปลี่ยนท่า ผู้ป่วยที่มีอาการเจ็บหน้าอกขณะทำกิจกรรมทางกายบางอย่าง มักจะสามารถป้องกันอาการได้โดยการรับประทานไนโตรกลีเซอรีน 5 ถึง 10 นาทีก่อนทำกิจกรรม การใช้ยาเกินขนาดอาจทำให้เกิดภาวะเมท ฮีโมโกล บิน ในเลือดสูง ^{[ 36 ] [ 37 ]}

ไนโตรกลีเซอรีนมีจำหน่ายในรูปแบบเม็ด ยาขี้ผึ้ง สารละลายสำหรับฉีดเข้าเส้นเลือดแผ่นแปะผิวหนังหรือสเปรย์สำหรับ พ่น ใต้ลิ้นไนโตรกลีเซอรีนบางรูปแบบออกฤทธิ์ในร่างกายได้นานกว่ารูปแบบอื่น ระยะเวลาการออกฤทธิ์และการเริ่มต้นออกฤทธิ์ของแต่ละรูปแบบนั้นแตกต่างกัน ไนโตรกลีเซอรีนแบบพ่นใต้ลิ้นหรือแบบเม็ดจะเริ่มออกฤทธิ์ภายใน 2 นาที และออกฤทธิ์นาน 25 นาที ไนโตรกลีเซอรีนแบบรับประทานจะเริ่มออกฤทธิ์ภายใน 35 นาที และออกฤทธิ์นาน 4-8 ชั่วโมง แผ่นแปะผิวหนังจะเริ่มออกฤทธิ์ภายใน 30 นาที และออกฤทธิ์นาน 10-12 ชั่วโมง การได้รับไนเตรตอย่างต่อเนื่องอาจทำให้ร่างกายหยุดตอบสนองต่อยาชนิดนี้ตามปกติ ผู้เชี่ยวชาญแนะนำให้ถอดแผ่นแปะออกในเวลากลางคืน เพื่อให้ร่างกายมีเวลาฟื้นฟูการตอบสนองต่อไนเตรต ไนโตรกลีเซอรีนชนิดออกฤทธิ์สั้นสามารถใช้ได้หลายครั้งต่อวันโดยมีความเสี่ยงต่อการเกิดภาวะดื้อยาน้อยกว่า^{[ 38 ]}วิลเลียม เมอร์เร ลล์ เป็นผู้ใช้ยาไนโตรกลีเซอรีนเป็นครั้งแรกเพื่อรักษาอาการเจ็บหน้าอกในปี พ.ศ. 2421 โดยมีการตีพิมพ์การค้นพบในปีเดียวกันนั้น^{[ 18 ] [ 39 ]}

การได้รับไนโตรกลีเซอรีนในปริมาณสูงเป็นครั้งคราวอาจทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ อย่างรุนแรง ที่เรียกว่า "NG head" หรือ "bang head" อาการปวดศีรษะเหล่านี้อาจรุนแรงถึงขั้นทำให้บางคนหมดสติได้ อย่างไรก็ตาม มนุษย์จะเกิดความทนทานและพึ่งพาไนโตรกลีเซอรีนหลังจากได้รับในระยะยาว แม้ว่าจะหายาก แต่อาการถอนยาอาจถึงแก่ชีวิตได้^{[ 40 ]}อาการต่างๆ ได้แก่ อาการเจ็บหน้าอกและปัญหาหัวใจอื่นๆ อาการเหล่านี้อาจบรรเทาลงได้ด้วยการได้รับไนโตรกลีเซอรีนหรือไนเตรตอินทรีย์อื่นๆ ที่เหมาะสมอีกครั้ง^{[ 41 ]}

สำหรับคนงานในโรงงานผลิตไนโตรกลีเซอรีน (NTG) ผลกระทบจากการถอนยาบางครั้งรวมถึง "อาการหัวใจวายวันอาทิตย์" ในผู้ที่ได้รับไนโตรกลีเซอรีนเป็นประจำในที่ทำงาน ซึ่งนำไปสู่การเกิดความทนทานต่อผลการขยายหลอดเลือดดำ ในช่วงสุดสัปดาห์ คนงานสูญเสียความทนทาน และเมื่อพวกเขาได้รับไนโตรกลีเซอรีนอีกครั้งในวันจันทร์การขยายหลอดเลือด อย่างรุนแรง ทำให้หัวใจเต้นเร็วเวียนศีรษะ และปวดหัว ซึ่งเรียกว่า "โรควันจันทร์" ^{[ 42 ] [ 43 ]}

ผู้คนอาจได้รับสารไนโตรกลีเซอรีนในที่ทำงานโดยการหายใจเข้าไป การดูดซึมทางผิวหนัง การกลืนกิน หรือการสัมผัสทางตาสำนักงานความปลอดภัยและสุขภาพในการ ทำงาน ได้กำหนดขีดจำกัดทางกฎหมาย ( ขีดจำกัดการสัมผัสที่อนุญาต ) สำหรับการสัมผัสไนโตรกลีเซอรีนในที่ทำงานไว้ที่ 0.2 ppm (2 มก./ ^ลบ.ม. ) สำหรับการสัมผัสทางผิวหนังตลอดระยะเวลาการทำงาน 8 ชั่วโมงสถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงานได้กำหนดขีดจำกัดการสัมผัสที่แนะนำไว้ที่ 0.1 มก./ลบ.ม. ^{สำหรับ}การสัมผัสทางผิวหนังตลอดระยะเวลาการทำงาน 8 ชั่วโมง ที่ระดับ 75 มก./ลบ.ม. ^ไนโตรกลีเซอรีนจะเป็น อันตรายต่อชีวิตและ สุขภาพในทันที^{[ 44 ]}

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับไนโตรกลีเซอรีน

• "ไนโตรกลีเซอรีน! เหตุระเบิดร้ายแรงและการสูญเสียชีวิตในซานฟรานซิสโก"พิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์ภาพถ่ายทางรถไฟเซ็นทรัลแปซิฟิกสืบค้นเมื่อ 23 มีนาคม 2548– บทความจากหนังสือพิมพ์ ปี 1866
• หน้าเว็บสำหรับ C ₃ H ₅ N ₃ O ₉
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH
• เรื่องราวการทำลายล้างจากเรือทาลลินี (Tallini Tales of Destruction) ถูกเก็บถาวรเมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2012 ที่Wayback Machineเป็นเรื่องราวที่ละเอียดและน่าสยดสยองเกี่ยวกับการใช้ตอร์ปิโด บรรจุไนโตรกลีเซอ รีนในอดีตเพื่อจุดไฟบ่อน้ำมันอีกครั้ง
• ไดนาไมต์และทีเอ็นทีในตารางธาตุของวิดีโอ (มหาวิทยาลัยนอตติงแฮม)