บันทึกในช่วงแรกของสำนักกฎหมาย ทั้งสี่แห่ง สูญหายไป และไม่ทราบแน่ชัดว่าแต่ละแห่งก่อตั้งขึ้นเมื่อใด บันทึกของสำนักกฎหมายเกรย์เองก็สูญหายไปจนถึงปี 1569 ดังนั้นจึงไม่สามารถตรวจสอบวันที่ก่อตั้งที่แน่นอนได้^{[ 7 ]}สำนักกฎหมายลินคอล์นมีบันทึกที่เก่าแก่ที่สุดที่ยังหลงเหลืออยู่ สำนักกฎหมายเกรย์มีอายุอย่างน้อยตั้งแต่ปี 1370 ^{[ 8 ]}และได้ชื่อมาจากบารอนเกรย์ เดอ วิลตันที่ 1เนื่องจากสำนักกฎหมายแห่งนี้เดิมเป็นบ้านพักในเมือง (หรือสำนักกฎหมาย) ของครอบครัวลอร์ดเกรย์ภายในคฤหาสน์พอร์ตพูล^{[ 9 ]}ทนายความที่ประกอบวิชาชีพได้เช่าส่วนต่างๆ ของสำนักกฎหมายเพื่อใช้เป็นทั้งที่พักอาศัยและสถานที่ทำงาน และลูกศิษย์ของพวกเขาก็พักอาศัยอยู่กับพวกเขาด้วย จากนั้นจึงเกิดประเพณีการรับประทานอาหารใน "พื้นที่ส่วนกลาง" ซึ่งอาจใช้ห้องโถงหลักของสำนักกฎหมาย เนื่องจากเป็นการจัดเตรียมที่สะดวกที่สุดสำหรับสมาชิก บันทึกภายนอกตั้งแต่ปี 1437 แสดงให้เห็นว่าสำนักกฎหมายเกรย์ถูกครอบครองโดยsociiหรือสมาชิกของสมาคมในเวลานั้น^{[ 9 ]}

ในปี ค.ศ. 1456 บารอนเกรย์ เดอ วิลตันที่ 7ซึ่งเป็นเจ้าของคฤหาสน์ ได้ขายที่ดินให้กับกลุ่มคนซึ่งรวมถึงโทมัส ไบรอัน ไม่กี่เดือนต่อมา สมาชิกคนอื่นๆ ได้ลงนามในเอกสารสละสิทธิ์ โดยมอบทรัพย์สินทั้งหมดให้กับไบรอัน แต่เพียงผู้เดียว ^{[ 10 ]}ไบรอันทำหน้าที่เป็นทั้งผู้รับมอบอำนาจหรือเจ้าของที่เป็นตัวแทนของคณะกรรมการบริหารของสำนักกฎหมาย (มีบันทึกบางส่วนที่บ่งชี้ว่าเขาอาจเป็นเบนเชอร์ในช่วงเวลานี้) แต่ในปี ค.ศ. 1493 เขาได้โอนกรรมสิทธิ์โดยผ่านกฎบัตรให้กับกลุ่มคนซึ่งรวมถึงเซอร์โรเบิร์ต บรูเดเนลล์และโทมัส วูดเวิร์ด ทำให้กรรมสิทธิ์ของสำนักกฎหมายกลับคืนสู่ตระกูลเกรย์บางส่วน^{[ 11 ]}

ในปี ค.ศ. 1506 โรงแรมถูกขายโดยตระกูลเกรย์ให้กับฮิวจ์ เดนิส^{[ 12 ]}และกลุ่มผู้รับมอบอำนาจของเขารวมถึงโรเจอร์ ลัปตัน [ ^{13 ] นี่}ไม่ใช่การซื้อในนามของสมาคม และหลังจากล่าช้าไปห้าปี โรงแรมก็ถูกโอนตามพินัยกรรมของเดนิสในปี ค.ศ. 1516 ให้กับ สำนัก คาร์ทูเซียนแห่งพระเยซูแห่งเบธเลเฮม ( สำนักชีน ) ^{[ 14 ]}ซึ่งยังคงเป็นเจ้าของที่ดินของสมาคมจนถึงปี ค.ศ. 1539 ^{[ 15 ]}เมื่อพระราชบัญญัติการยุบอารามฉบับที่สองนำไปสู่การยุบอารามและโอนกรรมสิทธิ์ของโรงแรมไปยังราชสำนัก^{[ 16 ]}

ในรัชสมัยของสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 1เกรย์สอินน์มีชื่อเสียงโด่งดังขึ้น และยุคสมัยของสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 1 ได้รับการยกย่องว่าเป็น "ยุคทอง" ของอินน์ โดยมีสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 1 ทรงดำรงตำแหน่งเป็นองค์อุปถัมภ์^{[ 17 ]}เรื่องนี้สืบเนื่องมาจากการกระทำของนิโคลัส เบคอนวิลเลียม เซซิลและกิลเบิร์ต เจอราร์ดซึ่งล้วนเป็นสมาชิกที่มีชื่อเสียงของอินน์และเป็นคนสนิทของสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธ ที่ 1 ^{[ 18 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งเซซิลและเบคอนได้พยายามอย่างมากที่จะค้นหาชายหนุ่มที่มีอนาคตสดใสที่สุดและชักชวนให้พวกเขาเข้าร่วมอินน์^{[ 19 ]} ในปี 1574 เกรย์สอินน์เป็นอินน์ที่ใหญ่ที่สุดในบรรดาอินน์แห่งศาลทั้งหมดในแง่ของจำนวนสมาชิก โดยมี ทนายความ 120 คนและในปี 1619 มีสมาชิกมากกว่า 200 คน^{[ 20 ]}

Gray's Inn เช่นเดียวกับ Inns of Court อื่นๆ มีชื่อเสียงในด้านงานเลี้ยงและเทศกาลต่างๆ ที่จัดขึ้น นักศึกษาแสดงละครสวมหน้ากากและละครในงานแต่งงานในราชสำนักต่อหน้าพระราชินีเอลิซาเบธเอง และจัดงานเทศกาลและงานเลี้ยงเป็นประจำในวันCandlemas , All Hallows Eveและ Easter ^{[ 21 ]}ในวันคริสต์มาส นักศึกษาจะปกครอง Inn ในวันนั้น โดยแต่งตั้งLord of Misruleที่เรียกว่า^Prince of Purpoole [ ^{22 ]}และจัดการแสดงละครสวมหน้ากากด้วยตนเองทั้งหมด เนื่องจาก Benchers และสมาชิกอาวุโสอื่นๆ ไม่อยู่ในช่วงวันหยุด^{[ 23 ]}

การแสดงมาสค์ที่ Gray's Inn ในปี 1588 ซึ่งมีผลงานชิ้นเอกคือThe Misfortunes of ArthurโดยThomas Hughesถือเป็นการแสดงมาสค์ที่น่าประทับใจที่สุดที่จัดขึ้นใน Inn ใดๆ^{[ 24 ]} William Shakespeareเคยแสดงที่ Inn อย่างน้อยหนึ่งครั้ง เนื่องจากLord Southampton ผู้อุปถัมภ์ของเขา เป็นสมาชิก^{[ 25 ]}ในช่วงคริสต์มาสปี 1594 ละครเรื่องThe Comedy of Errors ของเขา ได้รับการแสดงโดยLord Chamberlain's Menต่อหน้าการชุมนุมของบุคคลสำคัญที่วุ่นวายจนเหตุการณ์นี้เป็นที่รู้จักในชื่อNight of Errorsและมีการจัดศาลจำลองเพื่อนำตัวผู้กระทำผิดขึ้นศาล^{[ 22 ]}

หัวใจสำคัญของ Gray's คือระบบที่ใช้ร่วมกันใน Inns of Court ในเรื่องความก้าวหน้าไปสู่การได้รับเรียกเป็นทนายความซึ่งใช้เวลาประมาณ 12 ถึง 14 ปี นักศึกษาจะต้องศึกษาที่มหาวิทยาลัยOxfordหรือ Cambridge ก่อน หรือที่Inns of Chancery แห่งใดแห่งหนึ่ง ซึ่งเป็นสถาบันฝึกอบรมด้านกฎหมายโดยเฉพาะ^{[ 26 ]}หากเขาศึกษาที่ Oxford หรือ Cambridge เขาจะใช้เวลาสามปีในการศึกษาเพื่อรับปริญญา และจะได้รับการยอมรับเข้าเป็นสมาชิกของ Inns of Court แห่งใดแห่งหนึ่งหลังจากสำเร็จการศึกษา หากเขาศึกษาที่ Inns of Chancery แห่งใดแห่งหนึ่ง เขาจะต้องศึกษาเป็นเวลาหนึ่งปีก่อนที่จะแสวงหาการเข้ารับการศึกษาใน Inns of Court ที่ Inns of Chancery ของเขาเกี่ยวข้องอยู่—ในกรณีของ Gray's Inn นั้น Inns of Chancery ที่เกี่ยวข้องคือStaple InnและBarnard's Inn ^{[ 27 ]}

จากนั้นนักศึกษาจะถูกเรียกว่า "ทนายความภายใน" และจะศึกษาด้วยตนเอง เข้าร่วมการโต้วาทีและฟังการอ่านและการบรรยายอื่นๆ หลังจากรับราชการเป็น "ทนายความภายใน" เป็นเวลาหกถึงเก้าปี นักศึกษาจะได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพทนายความ โดยถือว่าเขาได้ปฏิบัติตามข้อกำหนดในการโต้แย้งสองครั้งในการโต้วาทีที่สำนักกฎหมายชานเซอรีแห่งใดแห่งหนึ่ง สองครั้งในหอประชุมของสำนักกฎหมายของเขา และสองครั้งในห้องสมุดของสำนักกฎหมาย^{[ 28 ]}จากนั้น "ทนายความเต็มตัว" คนใหม่จะต้องดูแลการโต้แย้ง (การโต้แย้งเกี่ยวกับประเด็นทางกฎหมายเดียวระหว่างนักศึกษาและทนายความ) ^{[ 29 ]}และการโต้วาทีที่สำนักกฎหมายของเขา เข้าร่วมการบรรยายที่สำนักกฎหมายและชานเซอรี และสอนนักศึกษา หลังจากเป็น "ทนายความเต็มตัว" เป็นเวลาห้าปี เขาจะได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพในศาล และหลังจาก 10 ปี เขาจะได้รับการแต่งตั้งเป็นทนายความอาวุโส^{[ 28 ]}

ช่วงเวลานี้มีการจัดตั้งระบบการศึกษากฎหมายอย่างเป็นระบบ ในช่วงแรกเริ่มของสำนักกฎหมาย คุณภาพการศึกษากฎหมายค่อนข้างแย่ มีการจัดการเรียนการสอนไม่บ่อยนัก และมาตรฐานสำหรับการเรียกตัวเป็นทนายความก็อ่อนแอและแตกต่างกันไป ในยุคสมัยของเอลิซาเบธ มีการจัดการเรียนการสอนอย่างสม่ำเสมอ มีการจำลองการพิจารณาคดีทุกวัน และทนายความที่ได้รับการเรียกตัวเป็นทนายความจะต้องมีส่วนร่วมในการสอนนักศึกษา ส่งผลให้บัณฑิตจากสำนักกฎหมายมีความเชี่ยวชาญและรอบรู้^{[ 20 ]}

ทนายความ ผู้พิพากษา และนักการเมืองที่มีชื่อเสียงหลายคนเป็นสมาชิกของ Inn ในช่วงเวลานี้ รวมถึงGilbert Gerard , Master of the Rolls , Edmund Pelham , Lord Chief Justice of IrelandและFrancis Baconซึ่งดำรงตำแหน่งเหรัญญิกเป็นเวลาแปดปี ดูแลการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญของสิ่งอำนวยความสะดวกของ Inn และการก่อสร้างสวนและทางเดินที่เหมาะสมเป็นครั้งแรกซึ่งทำให้ Inn มีชื่อเสียง^{[ 30 ]}

เมื่อต้นยุคแคโรไลน์เมื่อชาร์ลส์ที่ 1 ขึ้นครองราชย์ สำนักกฎหมายแห่งนี้ก็ยังคงเจริญรุ่งเรืองต่อไป มีนักเรียนกว่า 100 คนได้รับการรับเข้าเรียนในสำนักกฎหมายแห่งนี้ในแต่ละปี และยกเว้นในช่วงโรคระบาดในปี 1636 การศึกษาด้านกฎหมายของนักเรียนก็ยังคงดำเนินต่อไป^{[ 31 ]}การจัดงานมาสค์ยังคงดำเนินต่อไป รวมถึงงานหนึ่งในปี 1634 ซึ่งจัดโดยสำนักกฎหมายทั้งสี่แห่ง โดยมีค่าใช้จ่าย 21,000 ปอนด์ ซึ่งเทียบเท่ากับประมาณ4,082,000 ปอนด์ ในปี2025 ^{[ 31 ]}ก่อนปี 1685 สำนักกฎหมายแห่งนี้มีสมาชิกเป็นดยุค 5 คน มาร์ควิส 3 คน เอิร์ ล 29 คนไวเคานต์ 5 คน และ บารอน 39 คนและในช่วงเวลานั้น "ไม่มีสำนักกฎหมายใดสามารถแสดงรายชื่อบุคคลสำคัญที่โดดเด่นได้มากไปกว่านี้" ^{[ 32 ]}

นักวิชาการหลายคน รวมทั้งวิลเลียม โฮลด์สเวิร์ธ ซึ่งได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในนักวิชาการด้านกฎหมายที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์^{[ 33 ]}ยืนยันว่าช่วงเวลานี้เห็นการลดลงของมาตรฐานการสอนในสำนักกฎหมายทั้งหมด^{[ 34 ]}ตั้งแต่ปี 1640 เป็นต้นไปไม่มีการจัดประชุมอ่านบทความ และทนายความเช่นเซอร์เอ็ดเวิร์ด โค้กได้กล่าวในเวลานั้นว่าคุณภาพการศึกษาที่สำนักกฎหมายลดลง^{[ 34 ]}โฮลด์สเวิร์ธระบุว่าสาเหตุมาจากสามสิ่ง ได้แก่ การนำหนังสือที่พิมพ์ออกมาใช้ ความไม่เต็มใจของนักเรียนที่จะเข้าร่วมการประชุมและการอ่านบทความ และความไม่เต็มใจของเบนเชอร์และผู้อ่านที่จะบังคับให้มีการเข้าร่วม^{[ 35 ]}

ด้วยการนำการพิมพ์มาใช้ ทำให้ตำรากฎหมายที่เป็นลายลักษณ์อักษรมีให้ใช้ได้มากขึ้น ลดความจำเป็นที่นักศึกษาจะต้องเข้าร่วมการอ่านและการบรรยาย อย่างไรก็ตาม นั่นหมายความว่านักศึกษาพลาดโอกาสที่จะตั้งคำถามเกี่ยวกับสิ่งที่พวกเขาได้เรียนรู้หรืออภิปรายในรายละเอียดเพิ่มเติม^{[ 36 ]}ในที่สุด เมื่อนักศึกษามีวิธีการเรียนรู้โดยไม่ต้องเข้าร่วมการบรรยาย พวกเขาก็เริ่มยกเว้นตัวเองจากการบรรยาย การประชุม และการจำลองการพิจารณาคดีโดยสิ้นเชิง ในช่วงต้นศตวรรษที่ 17 พวกเขาได้พัฒนาวิธีการมอบหมายให้นักศึกษาคนอื่นทำการจำลองการพิจารณาคดีแทนพวกเขา^{[ 37 ]}บรรดาผู้พิพากษาและผู้อ่านแทบไม่ได้ทำอะไรเลยเพื่อหยุดยั้งการลดลงของการปฏิบัติการบรรยายและการอ่าน ประการแรกเพราะหลายคนอาจเชื่อ (เช่นเดียวกับนักศึกษา) ว่าหนังสือเป็นสิ่งทดแทนที่เพียงพอ และประการที่สองเพราะหลายคนกระตือรือร้นที่จะหลีกเลี่ยงงานเตรียมการอ่าน ซึ่งทำให้เวลาของพวกเขาในฐานะทนายความลดลง^{[ 38 ]}ปัญหาเหล่านี้เป็นปัญหาที่พบได้ทั่วไปในทุกสำนักกฎหมาย ไม่ใช่เฉพาะสำนักกฎหมายเกรย์เท่านั้น^{[ 34 ]}

การปะทุของสงครามกลางเมืองอังกฤษครั้งที่หนึ่งทำให้การศึกษาด้านกฎหมายต้องหยุดชะงักลงโดยสิ้นเชิง และตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1642 จนถึงเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1644 ก็ไม่มีการประชุม Pension เกิดขึ้น มีนักเรียนเพียง 43 คนเท่านั้นที่ได้รับการยอมรับเข้าเรียนในช่วงสี่ปีของสงคราม และไม่มีใครถูกเรียกตัวไปเป็นทนายความ^{[ 39 ]}การประชุม Pension กลับมาดำเนินการอีกครั้งหลังจากการรบที่มาร์สตันมัวร์แต่ระบบการศึกษายังคงหยุดชะงัก แม้ว่าจะมีการแต่งตั้งผู้อ่าน แต่ก็ไม่มีใครอ่าน และไม่มีการจัดประชุม Moot ^{[ 40 ]}ในปี ค.ศ. 1646 หลังจากสิ้นสุดสงคราม มีความพยายามที่จะฟื้นฟูระบบการอ่านและ Moot แบบเก่า และในปี ค.ศ. 1647 มีคำสั่งให้นักเรียนต้องเข้าร่วม Moot อย่างน้อยวันละครั้ง^{[ 41 ]}แต่สิ่งนี้ล้มเหลว เนื่องจากผู้อ่านปฏิเสธที่จะอ่าน และระบบการศึกษาด้านกฎหมายแบบเก่าก็สูญหายไปโดยสิ้นเชิง^{[ 42 ]}

สมัยแคโรไลน์ ความเจริญรุ่งเรืองของเกรย์อินน์ลดลง^{[ 43 ]}แม้ว่าจะมีสมาชิกที่มีชื่อเสียงหลายคนของอินน์ ทั้งในด้านกฎหมาย ( เช่น เซอร์ดัดลีย์ ดิกเกสโทมัส เบดิงฟิลด์และฟรานซิส เบคอน ) และนอกกฎหมาย (รวมถึงวิลเลียม จูซอน อาร์ช บิชอปแห่งแคนเทอร์เบอรี ) แต่รายชื่อสมาชิกก็ไม่สามารถเทียบได้กับสมัยเอลิซาเบธ^{[ 44 ]}หลังจากการฟื้นฟูราชวงศ์อังกฤษจำนวนผู้เข้ารับการศึกษาลดลงเหลือเฉลี่ย 57 คนต่อปี^{[ 44 ]}

สถานการณ์ของ Gray's Inn ยังคงย่ำแย่ลงหลังจากการฟื้นฟูราชวงศ์อังกฤษและในปี 1719 มีนักเรียนเข้าเรียนที่สถาบันเพียง 22 คนต่อปี^{[ 45 ]}การลดลงของจำนวนนักเรียนส่วนหนึ่งเป็นเพราะขุนนางเจ้าของที่ดินไม่ได้ส่งบุตรชายที่ไม่มีเจตนาจะเป็นทนายความมาเรียนที่สถาบันอีกต่อไป ในปี 1615 มีนักเรียนเข้าเรียนที่สถาบัน 13 คนต่อนักเรียนที่ได้รับการเรียกตัวเข้าเป็นทนายความ 1 คน แต่ในปี 1713 อัตราส่วนกลับกลายเป็น 2.3 สมาชิกใหม่ต่อ 1 การเรียกตัว^{[ 46 ]}

ตลอดระยะเวลากว่า 50 ปี สงครามกลางเมืองและการเก็บภาษีสูงภายใต้พระเจ้าวิลเลียมที่ 3ทำให้สมาชิกชนชั้นสูงหลายคนประสบปัญหาทางเศรษฐกิจอย่างหนัก ส่งผลให้พวกเขาไม่สามารถส่งลูกชายไปเรียนที่สำนักสงฆ์ได้^{[ 47 ]}เดวิด เลมมิงส์ พิจารณาว่าสถานการณ์นั้นร้ายแรงกว่านั้นด้วยเหตุผลสองประการ ประการแรกสำนักสงฆ์ Inner TempleและMiddle Templeมีจำนวนสมาชิกเพิ่มขึ้นหลังจากการฟื้นฟูระบอบกษัตริย์ และประการที่สอง เนื่องจากสำนักสงฆ์ Gray's Inn เคยมีสมาชิกสามัญชนมากกว่าสำนักสงฆ์อื่นๆ^{[ 48 ]}ดังนั้น การลดลงของจำนวนชนชั้นสูงในสำนักสงฆ์จึงไม่สามารถอธิบายการลดลงของสมาชิกจำนวนมากได้อย่างสมบูรณ์^{[ 48 ]}

สนามในบริเวณ Gray's Inn เป็นสถานที่จัดการ แข่งขัน คริกเก็ตในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1730 ระหว่างลอนดอนและเคนต์แหล่งข้อมูลดั้งเดิมรายงานว่า "มีการแข่งขันคริกเก็ตระหว่างชาวเคนต์และชาวลอนดอนเพื่อชิงเงินรางวัล 50 ปอนด์ และฝ่ายเคนต์เป็นผู้ชนะ" โดยระบุตำแหน่งที่แน่นอนว่าเป็น "สนามใกล้กับปลายด้านล่างของGray's Inn Lane ในลอนดอน " ^{[ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]}

ในปี ค.ศ. 1733 ข้อกำหนดสำหรับการเรียกตัวเป็นทนายความได้รับการแก้ไขอย่างมีนัยสำคัญในการประชุมร่วมกันระหว่างคณะกรรมการบริหารของ Inner Temple และ Gray's Inn ซึ่งการแก้ไขดังกล่าวได้รับการยอมรับจาก Lincoln's Inn และ Middle Temple แม้ว่าจะไม่มีผู้แทนเข้าร่วมก็ตาม^{[ 52 ]}ไม่มีการบันทึกว่าการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้คืออะไร แต่หลังจากการอภิปรายเพิ่มเติมในปี ค.ศ. 1762 Inns ได้นำกฎมาใช้ว่านักศึกษาที่มีปริญญาโทศิลปศาสตร์หรือปริญญาตรีด้านกฎหมายจากมหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ดหรือเคมบริดจ์สามารถเรียกตัวเป็นทนายความได้หลังจากเป็นนักศึกษาสามปี และนักศึกษาคนอื่นๆ สามารถเรียกตัวได้หลังจากห้าปี^{[ 53 ]}มีความพยายามที่จะเพิ่มคุณภาพการศึกษาด้านกฎหมายที่ Gray's Inn ในปี ค.ศ. 1753 ทนายความDanby Pickeringได้รับการว่าจ้างให้บรรยายที่นั่น แม้ว่าข้อตกลงนี้จะสิ้นสุดลงในปี ค.ศ. 1761 เมื่อเขาได้รับการเรียกตัวเป็นทนายความ^{[ 53 ]}

ศตวรรษที่ 18 ไม่ใช่ช่วงเวลาที่รุ่งเรืองเป็นพิเศษสำหรับสำนักกฎหมายหรือสมาชิกของสำนัก และมีทนายความที่มีชื่อเสียงเพียงไม่กี่คนที่เป็นสมาชิกในช่วงเวลานี้ สมาชิกที่มีชื่อเสียงบางคน ได้แก่เซอร์โทมัส คลาร์กประธานศาลอุทธรณ์เซอร์เจมส์ ไอยร์หัวหน้าผู้พิพากษาศาลสามัญและซามูเอล โรมิลลีนักปฏิรูปกฎหมายที่มีชื่อเสียง^{[ 54 ]}ในปี 1780 สำนักกฎหมายมีส่วนเกี่ยวข้องในคดีR v the Benchers of Gray's Innซึ่งเป็นการทดสอบบทบาทของสำนักกฎหมายในฐานะหน่วยงานเดียวที่มีอำนาจในการเรียกนักศึกษาเข้าสู่เนติบัณฑิต คดีนี้ถูกนำเสนอต่อศาลKing's Benchโดยวิลเลียม ฮาร์ต นักศึกษาของสำนักกฎหมาย ซึ่งขอให้ศาล (ภายใต้ลอร์ดแมนส์ฟิลด์ ) สั่งให้สำนักกฎหมายเรียกเขาเข้าสู่เนติบัณฑิต แมนส์ฟิลด์ตัดสินว่าสำนักกฎหมายเป็นองค์กรเดียวที่สามารถเรียกนักศึกษาเข้าสู่เนติบัณฑิตได้ และปฏิเสธที่จะสั่งให้สำนักกฎหมายเรียกฮาร์ต^{[ 55 ]}

ในช่วงศตวรรษที่ 19 สำนักกฎหมายเริ่มซบเซา มีการเปลี่ยนแปลงเพียงเล็กน้อยนับตั้งแต่ศตวรรษที่ 17 ในแง่ของการศึกษาหรือการปฏิบัติทางกฎหมาย ยกเว้นว่านักศึกษาไม่จำเป็นต้องรับศีลศักดิ์สิทธิ์ของนิกายแองกลิ กัน ก่อนที่จะได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพทนายความ อีกต่อ ไป^{[ 25 ]}ในปี 1852 สภาการศึกษาทางกฎหมายได้รับการจัดตั้งขึ้นโดยสำนักกฎหมาย และในปี 1872 ได้มีการนำ การสอบอย่างเป็นทางการสำหรับการ ได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพทนายความมาใช้^{[ 25 ]}สำนักกฎหมายเกรย์เองได้รับผลกระทบมากกว่าสำนักกฎหมายอื่นๆ เช่นเดียวกับในศตวรรษที่ 18 โชคชะตาของสมาชิกตกต่ำลง และทนายความหลายคนที่ได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพทนายความที่สำนักกฎหมายแห่งนี้ได้ย้ายไปที่สำนักกฎหมายอื่นๆ^{[ 56 ]}

เมื่อวันที่ 5 มีนาคม พ.ศ. 2446 เบอร์ธา เคฟได้ยื่นคำร้องขอเป็นสมาชิกหญิงคนแรกของเกรย์ส อินน์ เนื่องจากจำเป็นต้องเป็นสมาชิกของสำนักกฎหมายแห่ง ใดแห่งหนึ่ง จึงจะสามารถขึ้นเป็นทนายความได้ เธอถูกปฏิเสธการเข้าเป็นสมาชิก โดยคณะกรรมการได้เขียนไว้บางส่วนว่า "เฉพาะผู้ชายเท่านั้นที่จะได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพทนายความ" ^{[ 57 ]}เคฟได้ยื่นอุทธรณ์ และในเดือนธันวาคมของปีเดียวกันนั้น คดีได้ถูกพิจารณาในสภาขุนนางอีกครั้ง แต่เธอก็ไม่ประสบความสำเร็จ^{[ 58 ] [ 59 ]}

Gray's Inn เป็นโรงแรมที่เล็กที่สุดในบรรดาโรงแรมต่างๆ ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 และเป็นที่รู้จักจากการเชื่อมโยงกับNorthern Circuit ^{[ 60 ]} ในระหว่างการประชุม พันธมิตรในสงครามโลกครั้งที่ 1 ในปี 1918 ที่นี่จะเป็นสถานที่ที่แฟรงคลิน ดี. รูสเวลต์และวินสตัน เชอร์ชิลล์ผู้นำในอนาคตของพันธมิตรตะวันตกในสงครามโลกครั้งที่ 2ได้พบกันเป็นครั้งแรก^{[ 61 ]}

หลังจากมีการผ่านร่างพระราชบัญญัติการยกเลิกข้อจำกัดทางเพศในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2462 ผู้หญิงสามารถเข้ารับการศึกษาใน Inns of Court ได้ ผู้หญิงสามคนแรกเข้ารับการศึกษาในปี พ.ศ. 2463 ได้แก่Mary Selina Share Jones (1874–1954) ซึ่งเข้ารับการศึกษาเมื่อวันที่ 27 มกราคม พ.ศ. 2463 หลังจากสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาด้านกฎหมายจากมหาวิทยาลัยลิเวอร์พูลแต่ไม่ได้ขึ้นทะเบียนเป็นทนายความ และไปศึกษาต่อจนเป็นแพทย์แทนEdith Hesling (1899–1971) ซึ่งเข้ารับการศึกษาเมื่อวันที่ 4 ตุลาคม พ.ศ. 2463 ขณะกำลังศึกษาระดับปริญญาด้านกฎหมายที่มหาวิทยาลัยแมนเชสเตอร์และเมื่อวันที่ 13 มิถุนายน พ.ศ. 2466 เธอกลายเป็นผู้หญิงคนแรกที่ขึ้นทะเบียนเป็นทนายความที่ Gray's Inn (Mary) Robina Stevens (1903–51) ซึ่งเข้ารับการศึกษาเมื่อวันที่ 8 ตุลาคม พ.ศ. 2463 ขณะกำลังศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยลอนดอนและได้ขึ้นทะเบียนเป็นทนายความเมื่อวันที่ 28 มกราคม พ.ศ. 2467 ^{[ 62 ]}

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง โรงแรมได้รับความเสียหายอย่างหนักจากการโจมตีทางอากาศในปี 1941 โดยอาคารหอประชุม โบสถ์ ห้องสมุด และอาคารอื่นๆ อีกมากมายถูกโจมตีและเกือบถูกทำลาย การสร้างโรงแรมขึ้นใหม่ส่วนใหญ่ใช้เวลาจนถึงปี 1960 ^{[ 2 ]}โดยสถาปนิกเซอร์เอ็ดเวิร์ด มอฟฟ์ [ ^{63 ] ใน}ปี 2008 เกรย์ส อินน์ กลายเป็นโรงแรมแห่งแรกที่แต่งตั้ง "เฟลโลว์" ซึ่งเป็นนักธุรกิจ นักวิชาการด้านกฎหมาย และอื่นๆ ที่ได้รับการเลือกตั้ง โดยมีเจตนาที่จะให้มุมมองและการศึกษาที่กว้างขวางกว่าโรงแรมอื่นๆ^{[ 64 ]}

ผู้อ่านคือบุคคลที่ได้รับการเลือกตั้งให้ทำหน้าที่อ่าน โดยเขาจะได้รับการเลือกตั้งเข้าสู่สภา (Pension) ของ Gray's Inn และจะทำหน้าที่แทนโดยการบรรยายหรือให้ความรู้ในหัวข้อทางกฎหมายเฉพาะเรื่อง^{[ 67 ]}สภาจะเลือกผู้อ่านสองคนทุกปีเพื่อดำรงตำแหน่งเป็นเวลาหนึ่งปี ในช่วงแรก (ก่อนการเกิดขึ้นของ Benchers) ผู้อ่านเป็นองค์กรปกครองของ Gray's Inn และก่อตั้งสภา^{[ 68 ]}บันทึกที่แน่นอนที่สุดเกี่ยวกับผู้อ่านมาจากศตวรรษที่ 16 แม้ว่าบันทึกของ Inn จะเริ่มต้นในปี 1569 ก็ตามWilliam Dugdale (ซึ่งเป็นสมาชิกด้วย) ได้ตีพิมพ์รายชื่อในOrigines Juridiciales ของเขา ซึ่งมีอายุตั้งแต่ปี 1514 SE Thorne ได้ตีพิมพ์รายชื่อซึ่งมีอายุตั้งแต่ปี 1430 แต่เป็นเพียงการคาดเดาและไม่ได้อิงจากบันทึกอย่างเป็นทางการใดๆ มีเพียงรายงานเกี่ยวกับการบรรยายที่เกิดขึ้นที่ Gray's Inn เท่านั้น^{[ 66 ]}ในปี พ.ศ. 2502 มีผู้อ่านมานานกว่าศตวรรษแล้ว^{[ 67 ]}

สงครามกลางเมืองอังกฤษถือเป็นจุดสิ้นสุดของการศึกษากฎหมายที่สำนักกฎหมาย และชนชั้นของนักอ่านก็เสื่อมถอยลง นักอ่านคนสุดท้ายได้รับการแต่งตั้งในปี 1677 และตำแหน่งของนักอ่านในฐานะหัวหน้าสำนักกฎหมายและสมาชิกกองทุนบำเหน็จบำนาญก็ตกเป็นของเบนเชอร์^{[ 69 ]}

เบนเชอร์ เบนช์ซิตเตอร์ หรือ (อย่างเป็นทางการ) มาสเตอร์ออฟเดอะเบนช์^{[ 64 ]}คือสมาชิกของเพนชั่น ซึ่งเป็นองค์กรปกครองของสมาคมเกรย์สอินน์อันทรงเกียรติ คำนี้เดิมทีหมายถึงผู้ที่นั่งบนม้านั่งในห้องโถงใหญ่ของอินน์ซึ่งใช้สำหรับการรับประทานอาหารและระหว่างการโต้วาที และเดิมทีคำนี้ไม่มีความหมายใดๆ^{[ 68 ]}ตำแหน่งเบนเชอร์พัฒนาขึ้นในช่วงศตวรรษที่ 16 เมื่อเหล่าผู้อ่าน ด้วยเหตุผลที่ไม่ทราบแน่ชัด ตัดสินใจว่าทนายความบางคนที่ไม่ใช่ผู้อ่านควรได้รับสิทธิและสิทธิพิเศษเช่นเดียวกับผู้ที่เป็นผู้อ่าน แม้ว่าจะไม่มีสิทธิ์ออกเสียงในเพนชั่นก็ตาม นี่เป็นแนวปฏิบัติที่หายากและเกิดขึ้นทั้งหมดเจ็ดครั้งภายในศตวรรษที่ 16 ครั้งแรกคือโรเบิร์ต ฟลินท์ในปี 1549 ^{[ 70 ]}ต่อมาคือนิโคลัส เบคอนในปี 1550 จากนั้นเอ็ดเวิร์ด สแตนโฮปในปี 1580 ซึ่งได้รับสิทธิพิเศษนี้เพราะถึงแม้จะเป็นทนายความที่มีทักษะ แต่ความเจ็บป่วยทำให้เขาไม่สามารถปฏิบัติหน้าที่ของผู้อ่านได้^{[ 70 ]}

การปฏิบัติเช่นนี้แพร่หลายมากขึ้นในช่วงศตวรรษที่ 17 โดยมีผู้ได้รับการแต่งตั้งเป็นเบนเชอร์ 11 คนระหว่างปี 1600 ถึง 1630 และในปี 1614 เบนเชอร์ที่ได้รับการแต่งตั้งคนหนึ่งได้รับอนุญาตอย่างชัดเจนให้เป็นสมาชิกของเพนชั่น^{[ 69 ]}การปฏิบัติเช่นนี้แพร่หลายมากขึ้น ทำให้เกิดระบบสองระดับซึ่งทั้งรีเสิร์ทและเบนเชอร์เป็นสมาชิกของเพนชั่น อย่างไรก็ตาม มีการแต่งตั้งรีเสิร์ทมากกว่าเบนเชอร์มากถึง 50 คนระหว่างปี 1600 ถึง 1630 และดูเหมือนว่ารีเสิร์ทจะยังคงเป็นตำแหน่งที่สูงกว่าแม้จะมีการเปลี่ยนแปลงนี้ก็ตาม^{[ 69 ]}

การปะทุของสงครามกลางเมืองอังกฤษครั้งแรกในปี 1642 ถือเป็นจุดสิ้นสุดของการศึกษากฎหมายที่สำนักกฎหมาย แม้ว่ารัฐสภาจะพยายามโน้มน้าวให้ผู้อ่านดำเนินการต่อไปโดยขู่ว่าจะปรับเงินก็ตาม ชนชั้นผู้อ่านก็เสื่อมถอยลง และมีการเรียกตัวสมาชิกสภานิติบัญญัติมาเป็นสมาชิกกองทุนบำเหน็จบำนาญแทน^{[ 69 ]}ในปี 1679 มีการเรียกตัวสมาชิกสภานิติบัญญัติจำนวนมากเป็นครั้งแรก (22 คนในครั้งหนึ่ง และ 15 คนในอีกครั้งหนึ่ง) ^{[ 69 ]}โดยสมาชิกสภานิติบัญญัติจะต้องจ่ายค่าปรับ 100 มาร์ค เนื่องจากปฏิเสธที่จะอ่าน และสมาชิกสภานิติบัญญัติในปัจจุบันก็จ่าย "ค่าปรับ" ตามธรรมเนียมนี้^{[ 71 ]}

บุคคลสำคัญที่เป็น Benchers ของ Gray's Inn ได้แก่Lord BirkenheadและFrancis Bacon [ ^{17 ] [ 72 ] นอกจาก}นี้ยังสามารถแต่งตั้ง Benchers กิตติมศักดิ์ได้ แม้ว่าพวกเขาจะไม่มีบทบาทในเรื่องบำนาญ เช่นLord Denningซึ่งได้รับการแต่งตั้งในปี 1979 ^{[ 73 ]}และWinston Churchill [ ^{17 ] ปัจจุบัน}มี Benchers มากกว่า 300 คนใน Gray's Inn ส่วนใหญ่เป็นทนายความอาวุโสและสมาชิกของฝ่ายตุลาการ^{[ 74 ]}

Gray's Inn ไม่มีตราประจำตระกูลโดยเฉพาะแต่ใช้ตราสัญลักษณ์ทางตราประจำตระกูลแทนซึ่งมักแสดงอยู่บนโล่ เป็นรูปกริฟฟิน สีทอง บนพื้นหลังสีดำ และมีคำอธิบายว่า " Azure an Indian Griffin proper segreant " ^{[ 75 ]}หรือในปัจจุบันคือ " Sable a griffin segreant or " ^{[ 76 ]}เดิมทีโรงแรมใช้ตราประจำตระกูล Grey ในรูปแบบที่แตกต่างออกไป^{[ 77 ]}แต่ได้เปลี่ยนเป็นกริฟฟินในช่วงประมาณปี 1590 ไม่มีบันทึกว่าเหตุใดจึงทำเช่นนั้น แต่เป็นไปได้ว่าตราสัญลักษณ์ใหม่นี้ดัดแปลงมาจากตราประจำตระกูลของเหรัญญิก Richard Aungier (เสียชีวิตในปี 1597) ^{[ 76 ]}

คำขวัญของสำนักกฎหมาย ซึ่งไม่ทราบวันที่นำมาใช้ คือIntegra Lex Aequi Custos Rectique Magistra Non Habet Affectus Sed Causas Gubernatซึ่งเป็นภาษาละตินแปลว่า 'ความยุติธรรมที่เที่ยงธรรม ผู้พิทักษ์ความเสมอภาค นายหญิงแห่งกฎหมาย ปราศจากความกลัวหรือความลำเอียง ตัดสินคดีความของมนุษย์อย่างถูกต้อง' ^{[ 76 ]}ตราประทับของสำนักกฎหมายเกรย์ประกอบด้วยตราสัญลักษณ์ที่ล้อมรอบด้วยคำขวัญ

ห้องโถงเป็นส่วนหนึ่งของคฤหาสน์พอร์ตพูลดั้งเดิม แม้ว่าจะได้รับการบูรณะครั้งใหญ่ในช่วงรัชสมัยของแมรีที่ 1 [ ^{87 ] และ}อีกครั้งในช่วงรัชสมัยของเอลิซาเบธ โดยการบูรณะเสร็จสมบูรณ์ในวันที่ 10 พฤศจิกายน ค.ศ. 1559 ^{[ 88 ]}ห้องโถงที่บูรณะใหม่มีความยาว70 ฟุต (21 เมตร)กว้าง35 ฟุต (11 เมตร) และสูง 47 ฟุต (14 เมตร)และยังคงมีขนาดประมาณเท่าเดิมจนถึงปัจจุบัน^{[ 89 ]}มีหลังคาคานไม้และแท่นยกสูงที่ปลายด้านหนึ่งพร้อมโต๊ะขนาดใหญ่ ซึ่งเดิมทีเหล่าเบนเชอร์และบุคคลสำคัญอื่นๆ จะนั่งอยู่ที่นั่น^{[ 90 ]}      

ห้องโถงยังมีฉากกั้นแกะสลักขนาดใหญ่ที่ปลายด้านหนึ่งซึ่งปิดทางเข้าสู่ห้องโถงใหญ่ตำนานเล่าว่าฉากกั้นนี้ได้รับพระราชทานจากสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 1ขณะทรงเป็นผู้อุปถัมภ์ของห้องโถง และแกะสลักจากไม้ของเรือรบสเปนที่ยึดมาจาก กองเรืออาร์มา ดาของสเปน^{[ 89 ]}ห้องโถงสว่างไสวด้วยความช่วยเหลือจากหน้าต่างบานใหญ่ที่เต็มไปด้วยตราประจำตระกูลของสมาชิกที่ดำรงตำแหน่งเหรัญญิก^{[ 87 ]}กล่าวกันว่าโต๊ะของสมาชิกสภาเบนเชอร์ก็เป็นของขวัญจากสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธเช่นกัน และด้วยเหตุนี้ การดื่มอวยพรสาธารณะเพียงอย่างเดียวในห้องโถงจนถึงปลายศตวรรษที่ 19 จึงเป็น "แด่พระพักตร์อันรุ่งโรจน์ ศักดิ์สิทธิ์ และเป็นอมตะของสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธ" ^{[ 91 ]}

ผนังของห้องโถงประดับด้วยภาพวาดของผู้อุปถัมภ์หรือสมาชิกที่มีชื่อเสียงของโรงแรม รวมถึงนิโคลัส เบคอนและสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 1 ^{[ 92 ]}ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองห้องโถงเป็นหนึ่งในอาคารที่ได้รับความเสียหายอย่างหนักจากการโจมตีทางอากาศอาวุธและภาพวาดของเหรัญญิกถูกย้ายไปยังที่ปลอดภัยและไม่ได้รับความเสียหาย ในระหว่างการบูรณะหลังสงคราม พวกมันถูกนำกลับมาไว้ในห้องโถง ซึ่งยังคงอยู่ที่นั่นจนถึงปัจจุบัน^{[ 89 ]}ห้องโถงที่สร้างใหม่ได้รับการออกแบบโดยเอ็ดเวิร์ด มอฟฟ์ และเปิดอย่างเป็นทางการในปี 1951 โดยดยุคแห่งกลอสเตอร์^{[ 93 ]}

โบสถ์ตั้งอยู่ในคฤหาสน์หลังเดิมที่ใช้โดยโรงแรม^{[ 94 ]}และมีอายุตั้งแต่ปี 1315 ^{[ 95 ]}ในปี 1625 ได้มีการขยายโบสถ์ภายใต้การดูแลของEubule Thelwall [ ^{96 ] แต่}ในปี 1698 โบสถ์ก็ "ทรุดโทรมมาก" และต้องสร้างใหม่^{[ 45 ]}ไม่ค่อยมีใครรู้เกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลง ยกเว้นว่าห้องทำงานของทนายความที่อยู่เหนือโบสถ์ถูกรื้อออกไป^{[ 84 ]}อาคารได้รับการสร้างใหม่อีกครั้งในปี 1893 และคงสภาพเช่นนั้นจนกระทั่งถูกทำลายในช่วงสงครามโลก ครั้งที่สอง ในปี 1941 ^{[ 89 ]}ในที่สุดโบสถ์ก็ได้รับการสร้างใหม่ในปี 1960 และหน้าต่างกระจกสีดั้งเดิม (ซึ่งถูกถอดออกและนำไปเก็บไว้ในที่ปลอดภัย) ก็ได้รับการบูรณะ^{[ 89 ]}โบสถ์ที่สร้างใหม่นี้มี "เฟอร์นิเจอร์เรียบง่าย" ที่ทำจากไม้เมเปิล แคนาดา ซึ่งบริจาคโดยสมาคมทนายความแคนาดา^{[ 97 ]}

โรงแรมเกรย์สอินน์มีบาทหลวงประจำมาตั้งแต่ปี ค.ศ. 1400 เป็นอย่างน้อย โดยมีบันทึกว่าคดีความในศาลถูกฟ้องโดย "บาทหลวงของโรงแรมเกรย์สอินน์" ^{[ 98 ]}ในช่วงศตวรรษที่ 16 โรงแรมเริ่มจ้างนักเทศน์ประจำเต็มเวลาเพื่อดูแลโบสถ์ โดยคนแรกคือ จอห์น เชอร์ค ได้รับการแต่งตั้งในปี ค.ศ. 1576 ^{[ 94 ]} เชอร์คเป็นพวก พิวริตันหัวรุนแรงในช่วงเวลาแห่งความขัดแย้งทางศาสนา เขาดำรงตำแหน่งได้เพียงช่วงสั้นๆ ก่อนที่จะถูกแทนที่โดยโทมัส ครูก ในปี ค.ศ. 1580 ^{[ 99 ]}หลังจากครูกเสียชีวิตในปี ค.ศ. 1598 โรเจอร์ เฟนตัน ทำหน้าที่เป็นนักเทศน์ จนกระทั่งถูกแทนที่โดยริชาร์ด ซิบเบสซึ่งต่อมาเป็นอาจารย์ใหญ่ของแคทเธอรีนฮอลล์ เคมบริดจ์ในปี ค.ศ. 1616 ^{[ 99 ]} ปัจจุบัน โรงแรมเกรย์สอินน์ยังคงมีนักเทศน์ประจำอยู่ไมเคิล โดอดีตบิชอปแห่งสวินดอนและล่าสุดดำรงตำแหน่งเลขาธิการทั่วไปของสมาคมสหรัฐเพื่อการเผยแพร่พระกิตติคุณ ได้รับการแต่งตั้งในปี 2011 ^{[ 100 ]}หน้าต่างด้านตะวันออกเป็นผลงานของจอร์จ ออสเทรฮาน^{[ 101 ]}

ทางเดิน (The Walks) คือสวนภายในเกรย์อินน์ (Gray's Inn) และมีมาตั้งแต่ปี ค.ศ. 1597 เป็นอย่างน้อย โดยบันทึกแสดงให้เห็นว่าฟรานซิส เบคอน (Francis Bacon)ได้รับเงิน 7 ปอนด์สำหรับ "การปลูกต้นไม้ในทางเดิน" ^{[ 102 ]}ก่อนหน้านี้ พื้นที่ (ที่รู้จักกันในชื่อกรีนคอร์ท (Green Court)) ถูกใช้เป็นที่ทิ้งขยะและเศษวัสดุ เนื่องจากในขณะนั้นอินน์เปิดให้ชาวลอนดอนทุกคนเข้าใช้ได้^{[ 103 ]}ในปี ค.ศ. 1587 เบนเชอร์ (Benchers) สี่คนได้รับคำสั่งจากเพนชั่น (Pension) ให้ "พิจารณาว่ากำแพงอิฐในทุ่งนาจะก่อให้เกิดค่าใช้จ่ายเท่าใด และควรสร้างกำแพงดังกล่าวที่ใดจึงจะเหมาะสมที่สุด" และงานก่อสร้างกำแพงดังกล่าวเสร็จสมบูรณ์ในปี ค.ศ. 1598 ซึ่งช่วยป้องกันพลเมืองของลอนดอนไม่ให้เข้ามาได้^{[ 104 ]}

ในปี ค.ศ. 1599 มีการปลูกต้นไม้เพิ่มเติมในทางเดิน และมีการเพิ่มบันไดขึ้นไปยังทางเดินด้วย^{[ 105 ]}เมื่อฟรานซิส เบคอน ดำรงตำแหน่งเหรัญญิกในปี ค.ศ. 1608 ก็มีการปรับปรุงเพิ่มเติม เนื่องจากเขาไม่จำเป็นต้องขออนุมัติจากกองทุนบำเหน็จบำนาญเพื่อทำการเปลี่ยนแปลงอีกต่อไป ในเดือนกันยายน ค.ศ. 1608 มีการติดตั้งประตูบนกำแพงด้านใต้ และมีการจ้างคนสวนหลายคนเพื่อดูแลรักษาทางเดิน^{[ 106 ]}สวนแห่งนี้กลายเป็นสถานที่พักผ่อนหย่อนใจที่ใช้กันทั่วไป และเจมส์ ฮาวเวลล์เขียนไว้ในปี ค.ศ. 1621 ว่า "ข้าพเจ้าถือว่า [ทางเดินเกรย์อินน์] เป็นสถานที่ที่น่ารื่นรมย์ที่สุดในลอนดอน และที่นั่นคุณจะได้พบกับสังคมชั้นสูง" ^{[ 107 ]}

ทางเดินได้รับการดูแลรักษาอย่างดีในช่วงรัชสมัยของพระเจ้าวิลเลียมที่ 3แม้ว่าความเจริญรุ่งเรืองของสำนักสงฆ์จะไม่เอื้ออำนวย ทำให้ไม่สามารถปรับปรุงเพิ่มเติมได้^{[ 108 ]}ในปี 1711 คนสวนได้รับคำสั่งไม่ให้ "ผู้หญิงหรือเด็กเข้าไปในทางเดิน" และในปี 1718 ได้รับอนุญาตให้ไล่ผู้ที่เขาพบออกไปได้ ในช่วงปลายศตวรรษที่ 18 ชาร์ลส์ แลมบ์ กล่าวว่าทางเดินเป็น "สวนที่ดีที่สุดในบรรดาสำนักสงฆ์ทั้งหมด ลักษณะโดยรวมดูน่าเคารพและปฏิบัติตามกฎหมาย" ^{[ 108 ]}ในปี 1720 ประตูเก่าถูกแทนที่ด้วย "ประตูเหล็กคู่หนึ่งที่สวยงามพร้อมเสาและเครื่องประดับอื่นๆ ที่เหมาะสม" ^{[ 109 ]}ในศตวรรษที่ 19 และ 20 มีการเปลี่ยนแปลงที่สำคัญเพียงเล็กน้อย นอกจากการนำต้นไม้พลาทานเข้ามาในทางเดิน^{[ 110 ]}

เส้นทางเดินเหล่านี้ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็น Grade II* ในทะเบียนอุทยานและสวนประวัติศาสตร์^{[ 111 ]}

ห้องสมุด Gray's Inn มีมาตั้งแต่ปี ค.ศ. 1555 เป็นอย่างน้อย เมื่อมีการกล่าวถึงครั้งแรกในพินัยกรรมของ Robert Chaloner ซึ่งได้มอบเงินจำนวนหนึ่งเพื่อซื้อหนังสือเกี่ยวกับกฎหมายให้กับห้องสมุด ห้องสมุดแห่งนี้ไม่ได้มีหนังสือจำนวนมากหรือเป็นห้องสมุดเฉพาะ ในปี ค.ศ. 1568 ห้องสมุดตั้งอยู่ในห้องเดียวในห้องทำงานของNicholas Baconซึ่งเป็นห้องที่ใช้สำหรับการโต้วาทีและเก็บ หีบ เอกสารด้วย คอลเลกชันหนังสือมีขนาดใหญ่ขึ้นเรื่อย ๆ ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา เนื่องจากสมาชิกสภาทนายความ เช่นSir John FinchและSir John Bankesได้มอบหนังสือหรือเงินเพื่อซื้อหนังสือในพินัยกรรมของพวกเขา^{[ 112 ]}และบรรณารักษ์คนแรกได้รับการแต่งตั้งในปี ค.ศ. 1646 หลังจากที่พบว่าสมาชิกของสำนักกฎหมายขโมยหนังสือ^{[ 113 ]}

ในปี ค.ศ. 1669 องค์กร Inn ได้ซื้อหนังสือเป็นครั้งแรก^{[ 114 ]}และได้จัดทำแคตตาล็อกอย่างเป็นทางการเพื่อป้องกันการโจรกรรม^{[ 92 ]}ในปี ค.ศ. 1684 เกิดไฟไหม้ขึ้นที่ Coney Court ซึ่งเป็นที่ตั้งของห้องสมุด และทำลายหนังสือส่วนใหญ่ แม้ว่าหนังสือบางเล่มจะได้รับการช่วยเหลือ แต่บันทึกส่วนใหญ่ก่อนปี ค.ศ. 1684 ก็สูญหายไป ต่อมาได้มีการสร้าง "ห้องที่สวยงาม" ขึ้นเพื่อใช้เป็นที่ตั้งของห้องสมุด^{[ 82 ]}

ห้องสมุดมีความสำคัญมากขึ้นในช่วงศตวรรษที่ 18 ก่อนหน้านั้นมันเป็นเพียงคอลเล็กชันหนังสือขนาดเล็กที่แทบไม่ได้ใช้เลย ในปี 1725 มีการเสนอโดย Pension ว่า "ควรจัดตั้งห้องสมุดสาธารณะและเปิดให้สังคมได้ใช้" ^{[ 115 ]}และควรซื้อหนังสือเพิ่ม การสั่งซื้อหนังสือใหม่ครั้งแรกเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 27 มิถุนายน 1729 และประกอบด้วย "คอลเล็กชันผลงานของลอร์ดเบคอน " ^{[ 115 ]}ในปี 1750 Under-Steward ของ Inn ได้จัดทำแคตตาล็อกหนังสือใหม่ และในปี 1789 ห้องสมุดได้ย้ายไปยังห้องใหม่ระหว่าง Hall และโบสถ์^{[ 108 ]}ในปี 1840 มีการสร้างห้องเพิ่มอีกสองห้องเพื่อเก็บหนังสือ และในปี 1883 มีการสร้างห้องสมุดใหม่ที่มีพื้นที่สำหรับเก็บหนังสือได้ประมาณ 11,000 เล่ม^{[ 116 ]}ในไม่ช้าก็พบว่าไม่เพียงพอ และในปี พ.ศ. 2462 ห้องสมุดแห่งใหม่ซึ่งรู้จักกันในชื่อห้องสมุดโฮลเกอร์ตามชื่อผู้บริจาค เซอร์จอห์น โฮลเกอร์ได้เปิดทำการ ห้องสมุดแห่งนี้แม้จะดูน่าประทับใจ แต่ก็ไม่ได้มีประโยชน์มากนัก ฟรานซิส คาวเปอร์ เขียนไว้ว่า:

แม้ว่าอาคารใหม่จะดูน่าประทับใจ แต่ก็ไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควรในฐานะห้องสมุด ความรู้สึกกว้างขวางเกิดขึ้นจากการลดพื้นที่วางชั้นวางหนังสือ และถึงแม้ว่าในส่วนแปดเหลี่ยม [ทางด้านทิศเหนือ] ผลของการตกแต่งด้วยหนังสือที่เรียงรายขึ้นไปจนถึงบัวเชิงชายจะดูดีมาก แต่หนังสือที่อยู่สูงที่สุดนั้นเข้าถึงได้ยากมาก ยกเว้นแต่ผู้ที่สามารถปีนบันไดที่ยาวและสูงชันที่สุดได้เท่านั้น ยิ่งไปกว่านั้น การตกแต่งภายในนั้นงดงามอลังการมากจนไม่อนุญาตให้นำขวดหมึกเข้าไปในห้องเพราะเกรงว่าจะเกิดอุบัติเหตุ^{[ 117 ]}

อาคารหลังนี้ไม่ได้คงอยู่นานนัก—ความเสียหายที่เกิดขึ้นกับโรงแรมระหว่างการโจมตีทางอากาศทำลายห้องสมุดและหนังสือส่วนใหญ่จนหมดสิ้น แม้ว่าต้นฉบับหายากซึ่งถูกย้ายไปที่อื่นจะรอดมาได้ก็ตาม หลังจากที่หนังสือส่วนใหญ่ของโรงแรมถูกทำลายพระเจ้าจอร์จที่ 6ได้บริจาคหนังสือทดแทนสำหรับหนังสือที่สูญหายไปจำนวน มาก ^{[ 118 ]}อาคารสำเร็จรูปในบริเวณทางเดินถูกใช้เพื่อเก็บหนังสือที่เหลืออยู่ระหว่างการก่อสร้างห้องสมุดใหม่ และอาคารใหม่ (ออกแบบโดยเซอร์เอ็ดเวิร์ด มอฟฟ์ ) เปิดทำการในปี 1958 ^{[ 119 ]}มีขนาดใกล้เคียงกับห้องสมุดโฮลเกอร์หลังเก่า แต่มีความเรียบง่ายและออกแบบมาเพื่อให้เข้าถึงหนังสือได้ง่าย^{[ 117 ]}