การแตกตัวแบบ Grobเป็นปฏิกิริยาการกำจัดที่แยก โซ่ อะลิฟาติก ที่เป็นกลางออก เป็นสามส่วน ได้แก่ไอออนบวกที่เชื่อมระหว่างอะตอมที่ 1 และ 2 (" อิเล็กโทรฟิวจ์ ") ส่วนที่ เป็นกลาง ไม่อิ่มตัว ที่เชื่อมระหว่างตำแหน่งที่ 3 และ 4 และไอออนลบ (" นิวคลีโอฟิวจ์ ") ซึ่งประกอบด้วยส่วนที่เหลือของโซ่^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ตัวอย่างเช่น ไอออนบวกอาจเป็น ไอออน คาร์เบเนียมคาร์บอนเนียมหรืออะซิเลียม ไอออนส่วนที่เป็นกลางอาจเป็นแอลคีนแอ ล ไคน์หรืออิมินและไอออนลบอาจเป็นไอออนโทซิลหรือไฮดรอกซิล

ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวสวิส ซีริล เอ. โกรบ

อีกทางเลือกหนึ่ง อะตอมที่ 1 อาจเริ่มต้นเป็นแอนไอออน ซึ่งในกรณีนี้มันจะกลายเป็นกลางแทนที่จะเปลี่ยนจากเป็นกลางไปเป็นแคทไอออน

ตัวอย่างแรกๆ ของการแตกตัวคือการกำจัดน้ำของได( เทอร์ท-บิวทิล)เมทานอลซึ่งให้ผลผลิตเป็น2-เมทิล-2-บิวทีนและไอโซบิวทีนซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่อธิบายไว้ในปี พ.ศ. 2476 โดยแฟรงค์ ซี. วิทมอร์ [ ^{4 ] ปฏิกิริยา}นี้ดำเนินไปโดยการก่อตัวของคาร์โบแคตไอออน ทุติยภูมิ ตามด้วยปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่เป็นคาร์โบแคตไอออนตติยภูมิที่เสถียรยิ่งขึ้นและการกำจัดแคตไอออนเทอร์ท -บิวทิล:

Albert Eschenmoserในปี พ.ศ. 2495 ได้ทำการวิจัยการแตกตัวของเบต้าไฮดรอกซีคีโตน บางชนิดโดยใช้เบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา : ^{[ 5 ]}

งานดั้งเดิมของ Grob (1955) เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของ1,5-เฮกซาไดอีนจากซิส - หรือทรานส์ -1,4-ไดโบรโมไซโคลเฮกเซนโดย โลหะ โซเดียม : ^{[ 1 ]}

ตามที่ผู้ตรวจสอบ Prantz และ Mulzer (2010) ระบุ ชื่อ Grob fragmentation ถูกเลือก "โดยไม่สนใจผลงานก่อนหน้านี้อย่างชัดเจน" ^{[ 6 ]}

กลไกการเกิดปฏิกิริยาจะแตกต่างกันไปตามสารตั้งต้นและสภาวะการเกิดปฏิกิริยา โดยการแตกตัวจะเกิดขึ้นในปฏิกิริยาแบบพร้อมกันหรือเกิดขึ้นในสองขั้นตอนโดยมี ตัวกลางคาร์ โบแคตไอออนิกเมื่อนิวคลีโอฟิวจ์หลุดออกไปก่อน หรือเกิดขึ้นในสองขั้นตอนโดยมีตัวกลางแอนไอออนิกเมื่ออิเล็กโทรฟิวจ์หลุดออกไปก่อน เส้นทางคาร์บานิออนิกพบได้บ่อยกว่าและเกิดขึ้นได้ง่ายเนื่องจากความเสถียรของแคตไอออนที่เกิดขึ้นและความสามารถในการหลุดออกของนิวคลีโอฟิวจ์ สำหรับสารตั้งต้นแบบวงแหวน รูปทรงเรขาคณิตที่ต้องการของการกำจัดคือพันธะซิกมาที่ผลักหมู่ที่หลุดออก ไปอยู่ตรงข้ามกับพันธะซิก มา นั้น คล้ายกับ การ วางตัวในกลไก E2 ของปฏิกิริยาการกำจัด

ตัวอย่างของการแตกตัวแบบ Grob ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์คือการขยายคีโตน Wieland–Miescherไปเป็นthapsigargin : ^{[ 7 ]}

ในปฏิกิริยานี้การลด ไดแอสเตอริโอซีเลคทีฟ ของคีโตน1ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์จะให้แอลกอฮอล์2ซึ่งจะถูกเติมหมู่ฟังก์ชันเป็นเมซิเลต3ด้วยเมซิลคลอไรด์ในไพริดีนความเลือกสรรของการลดคีโตน1 ในขั้นต้น เป็นผลมาจากการที่โบโรไฮไดรด์เข้าใกล้จากด้านล่างเพื่อหลีกเลี่ยงการชนกันทางสเตอริกกับหมู่เมทิลที่แกน จากนั้นการลดอีโนนเป็นแอลลิลแอลกอฮอล์4ด้วยไตร-เทอร์ท -บิวทอก ซีอะลูมิเนียมไฮไดรด์ในเตตระไฮโดร ฟิวแรน ตามด้วยการไฮโดรโบเรชันด้วยโบเรนใน THF จะได้โบเรน5 (แสดงเฉพาะหมู่แทนที่หนึ่งหมู่เพื่อความชัดเจน) ความเลือกสรรไดแอสเตอริโอของไฮโดรโบเรชันเป็นผลมาจากสองปัจจัย ได้แก่ การหลีกเลี่ยงหมู่เมทิลที่แกนและการเติมไฮไดรด์ที่แกนเพื่อหลีกเลี่ยงโครงสร้างแบบบิดเรือในสถานะเปลี่ยนผ่าน การแตกตัวแบบ Grob ไปเป็น6เกิดขึ้นด้วยโซเดียมเมทอกไซด์ในเมทานอลที่อุณหภูมิเดือด หมู่ เมทอกไซด์เข้าโจมตี อะตอม ของโบรอนทำให้เกิด สารประกอบ โบเรตซึ่งจะแตกตัวออก เนื่องจากอะตอมของโบรอนแต่ละอะตอมสามารถยึดโมเลกุลของสารตั้งต้น (R) ได้สามโมเลกุล ผลพลอยได้จากโบรอนในขั้นสุดท้ายจึงเป็นไตรเมทิลบอเรตดังที่เห็นใน6 การที่เมซิเลตอยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรทำให้วงโคจรซิกมาสตาร์ของมันเรียงตัวได้อย่างเหมาะสมตามพันธะซิกมาที่วาดไว้ ทำให้ได้รูปทรงเรขาคณิตของโอเลฟินที่ถูกต้องดัง ที่ เห็นใน7

อีกตัวอย่างหนึ่งคือปฏิกิริยาการแตกตัวของอีพอกซีแอลกอฮอล์ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการสังเคราะห์แท็กซอลแบบสมบูรณ์ของโฮลตัน

การแตกตัวแบบ 3-aza-Grobเป็นรูปแบบที่เกิดขึ้นเมื่ออิเล็กโทรฟิวจ์และนิวคลีโอฟิวจ์อยู่ที่ตำแหน่ง 1 และ 5 บน โซ่ เอ มีนทุติยภูมิหรือตติยภูมิ โดยมีไนโตรเจนอยู่ที่ตำแหน่ง 3 ^{[ 8 ] [ 9 ]}ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาคือชิ้นส่วนอิเล็กโทรฟิวจ์อิมินและชิ้นส่วนนิวคลีโอฟิวจ์ (เช่น แอลกอฮอล์)

ปฏิกิริยาการแตกตัวของ 3-aza-Grob สามารถเกิดขึ้นได้กับนิวคลีโอฟิวจ์หลายชนิด กลไกของปฏิกิริยาได้รับการรายงานว่าเริ่มต้นด้วยการรีดิวซ์อะไมด์ที่ป้องกันด้วยอีเทอร์เพื่อสร้างแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ จากนั้นการแตกตัวจะเกิดขึ้นในขั้นตอนพร้อมกันเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา

ขอบเขตของปฏิกิริยาพบว่าครอบคลุมกลุ่มป้องกันTHFและเตตระไฮโดรไทโอฟีน โดยใช้ตัวแทนไฮไดรด์ต่างๆ ^{[ 10 ]}

• การแตกตัวของเอสเชนโมเซอร์
• ปฏิกิริยาของวอร์ตัน