เฮปทานัล^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เฮปทานัล
ชื่ออื่นๆ เฮปทานัลดีไฮด์อัลดีไฮด์ C-7 เอนันทัลดีไฮด์เฮปทิลอัลดีไฮด์ เอ็น-เฮปทานัล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	111-71-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:34787
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล18104 วาย
เคมสไปเดอร์	7838 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.545
เคกก์	ซี14390 วาย
PubChem CID	8130
มหาวิทยาลัย	92N104S3HF วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0021597
อินชิ InChI=1S/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 วาย คีย์: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C7H14O/c1-2-3-4-5-6-7-8/h7H,2-6H2,1H3 รหัส: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYAJ
รอยยิ้ม O=CCCCCCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	114.188  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใส
ความหนาแน่น	0.80902 กรัม/ซม³ที่อุณหภูมิ 30 องศาเซลเซียส
จุดหลอมเหลว	−43.3 °C (−45.9 °F; 229.8 K)
จุดเดือด	152.8 องศาเซลเซียส (307.0 องศาฟาเรนไฮต์; 425.9 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้เล็กน้อย
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−81.02·10 −6 cm 3 /mol
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้อง	เฮกซานาล ออกทานอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เฮปทานัลหรือเฮปทานัลดีไฮด์เป็นอัลคิลอัลดีไฮด์เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นผลไม้แรง ซึ่งใช้เป็นสารตั้งต้นของส่วนประกอบในน้ำหอมและสารหล่อลื่น^{[ 2 ]}

การก่อตัวของเฮปทานัลในการกลั่นแยกส่วนของน้ำมันละหุ่ง^{[ 3 ]}ได้รับการอธิบายไว้แล้วในปี พ.ศ. 2421 การผลิตในระดับใหญ่ขึ้นอยู่กับการแตกตัวด้วยความร้อนของกรดริซิโนเลอิก^{[ 4 ]} (วิธี Arkema) และการไฮโดรฟอร์มิเลชันของ1-เฮก^ซีน [ ^{2 ]}

เฮปทานัลเกิดขึ้นตามธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหยของกระดังงา ( Cananga odorata ), เสจ ( Salvia sclarea ), มะนาว ( Citrus x limon ), ส้มขม ( Citrus x aurantium ), กุหลาบ ( Rosa ) และไฮยาซินธ์ ( Hyacinthus ) ^{[ 5 ]}

เฮปทานัลเป็นของเหลวใสไม่มีสี ระเหยง่าย มีกลิ่นผลไม้ไปจนถึงกลิ่นน้ำมันเยิ้ม^{[ 6 ]}สามารถผสมกับแอลกอฮอล์ ได้ ^{[ 5 ]}แต่แทบจะไม่ละลายในน้ำ^{[ 7 ]}เนื่องจากมีความไวต่อการออกซิเดชัน เฮปทานัลจึงถูกเก็บไว้ภายใต้ไนโตรเจน และทำให้เสถียรด้วย ไฮโดรควินอน 100 ppm ^{[ 8 ]}

เฮปทานัลเป็นสารไวไฟ สารประกอบนี้มีจุดวาบไฟที่ 39.5 °C ^{[ 7 ]}ช่วงการระเบิดอยู่ระหว่าง 1.1% โดยปริมาตรเป็นขีดจำกัดการระเบิดต่ำสุด (LEL) และ 5.2% โดยปริมาตรเป็นขีดจำกัดการระเบิดสูงสุด^{[ 7 ]}อุณหภูมิการจุดติดไฟคือ 205 °C ^{[ 7 ]}

เฮปทานัลสามารถนำไปใช้ในการผลิต1-เฮปทานอลผ่านกระบวนการไฮโดรจีเนชันได้ :

การออกซิเดชันของเฮปทานาลด้วยออกซิเจนในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียมทำให้เกิดกรดเฮปทาโนอิก ที่ 50 °C ด้วยผลผลิต 95% ^{[ 9 ]}เฮปทานาลทำปฏิกิริยากับเบนซาลดีไฮด์ในปฏิกิริยา Knoevenagelภายใต้การเร่งปฏิกิริยาแบบเบสด้วยผลผลิตและความเลือกสรรสูง (> 90%) เพื่อให้ได้จัสมินัลดีไฮด์ [ ^{10 ] [ 2 ]}ซึ่งส่วนใหญ่ใช้ในน้ำหอมเนื่องจากมีกลิ่นหอมคล้าย ดอก มะลิ ใน ^รูป ของ ส่วนผสมไอโซ เมอร์ซิส / ทรานส์^{[ 11 ]}

ผลพลอยได้จากปฏิกิริยาที่กำหนดคือ ( Z )-2-pentyl-2-nonenal ที่มีกลิ่นเหม็นหืนไม่พึงประสงค์ ^{[ 12 ]}อย่างไรก็ตาม เฮปทานัลสามารถเปลี่ยนเป็น ( Z )-2-pentyl-2-nonenal ได้เกือบสมบูรณ์ในที่ที่มีกรดบอริกในน้ำเมื่อมีการกำจัดน้ำแบบอะซีโอโทรปิก^{[ 13 ]}

การเติมไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์จะให้แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ แบบกิ่ง 2-pentylnonan-1-ol ซึ่งสามารถเข้าถึงได้จากปฏิกิริยา Guerbetจากเฮปทานอล เช่นกัน ^{[ 14 ]}