เฮตตี้และเจนนี่น้องสาวของเธอ ลักลอบขนยาเสพติดและเสื้อผ้าข้ามแม่น้ำโปโตแมคผ่านการปิดล้อมของฝ่ายสหภาพเพื่อส่งให้ทหารฝ่ายสมาพันธรัฐ พวกเธอถูกบังคับให้ออกจากบัลติมอร์หลังจากที่เจ้าหน้าที่รัฐบาลกลางค้นพบว่าเธอมีแนวคิดสนับสนุนฝ่ายใต้ พวกเธอหนีไปริชมอนด์ ซึ่งพวกเธออาศัยอยู่กับ คอนสแตนซ์ แครี่ลูกพี่ลูกน้องของพวกเธอและแม่ของเธอ ซึ่งทำหน้าที่เป็นผู้ดูแลเด็กสาวทั้งสามคน เด็กสาวทั้งสามคนกลายเป็นที่รู้จักในนามกลุ่ม แค รี่ผู้ไร้เทียมทาน^{[ 6 ]}

เนื่องจากความสับสนในหมู่ทหารระหว่างยุทธการบูลล์รันครั้งแรก อัน เนื่องมาจากธงของฝ่ายสัมพันธมิตร (ดาวและแถบ) และธงของฝ่ายสหภาพ (ดาวและแถบ) มีการออกแบบและสีที่คล้ายคลึงกัน พลเอก พี.จี. บิวเรการ์ดแห่งฝ่ายสัมพันธมิตรจึงแนะนำให้เปลี่ยนธงของฝ่ายสัมพันธมิตร

Constance Cary เขียนว่า: ^{[ 7 ]}

ในช่วงฤดูใบไม้ร่วงปี 1961 ลูกพี่ลูกน้องของฉัน เฮตตี้และเจนนี่ รวมถึงตัวฉันเอง ได้รับมอบหมายให้ทำธงรบสามผืนแรกของสมาพันธรัฐ ธงเหล่านั้นเป็นรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัสสีแดงสดตัดกับสีน้ำเงินเข้ม ขอบสีขาว โดยมีดาวประดับอยู่บนกากบาทเพื่อแสดงจำนวนรัฐที่แยกตัวออกไป เราเย็บอย่างประณีตที่สุด ขอบตกแต่งด้วยพู่สีทอง และเมื่อเสร็จแล้วก็ส่งผืนหนึ่งไปให้พลเอกโจเซฟ จอห์นสตันอีกผืนหนึ่งให้พลเอกปิแอร์ โบเรการ์ด และผืนสุดท้ายให้พลเอกเอิร์ล แวน ดอร์นธงเหล่านี้ทำจากผ้าไหมสีแดงสำหรับพื้นธงและผ้าไหมสีน้ำเงินสำหรับกากบาท

ธงที่ได้จากการประดิษฐ์ธงนี้ ซึ่งโดยทั่วไปเรียกว่า ธงกางเขนใต้ (Southern Cross ) ถูกใช้เป็นธงรบหลักของหน่วยทหารม้า ทหารราบ และปืนใหญ่ในกองทัพเวอร์จิเนียเหนือตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1861 จนกระทั่งการยอมจำนนที่ ศาลแอ ปโปแมททอกซ์ (Appomattox Court House)ในเดือนเมษายน ค.ศ. 1865

เมื่อเฮตตีอายุ 26 ปี เธอได้พบกับ จอห์น เพแกรมวัย 32 ปีในงานเลี้ยงที่บ้านของมารดาเขา และหมั้นหมายกันในปี 1862

วันแต่งงานของพวกเขาถูกกำหนดขึ้นในที่สุดเนื่องจากเหตุการณ์สองอย่าง ในช่วงปลายปี 1864 กองพลของจอห์นถูกส่งไปยังค่ายทหารของฝ่ายสัมพันธมิตรบริเวณปีเตอร์สเบิร์ก รัฐเวอร์จิเนีย ในเวลาเดียวกันนั้นเอง นางวิลสัน ไมล์ส แครี แม่ของเฮตตี ซึ่งอาศัยอยู่ในบัลติมอร์ ได้รับอนุญาตให้เดินทางไปริชมอนด์เพื่อเยี่ยมลูกสาวทั้งสองของเธอ เนื่องจากการมาเยี่ยมของแม่ จอห์นจึงเร่งเร้าให้เฮตตีอย่าเลื่อนการแต่งงานออกไปอีก และการเตรียมงานแต่งงานก็เริ่มต้นขึ้นอย่างรวดเร็ว

งานแต่งงานเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 19 มกราคม ค.ศ. 1865 นับเป็นงานสังคมครั้งสำคัญ เนื่องจากเป็นการแต่งงานระหว่างหญิงสาวที่สวยที่สุดคนหนึ่งในภาคใต้กับชายโสดที่เหมาะสมที่สุดคนหนึ่งในรัฐเวอร์จิเนีย เหล่าชนชั้นสูงของสังคมฝ่ายใต้ รวมถึงประธานาธิบดีเจฟเฟอร์สัน เดวิสและภรรยาของเขาวารินา ต่างเข้าร่วมงานแต่งงานที่โบสถ์เซนต์ปอล เอพิสโคปัล อันเก่า แก่

หลังจากการแต่งงาน จอห์นและเฮตตี้เดินทางไปยังฟาร์มแห่งหนึ่งใกล้ปีเตอร์สเบิร์ก ซึ่งทำหน้าที่เป็นกองบัญชาการของนายพลเพแกรม เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ เพียง 18 วันหลังจากการแต่งงาน จอห์นถูกสังหารด้วยกระสุนปืนมินิเอขณะนำการโจมตีในการรบที่แฮทเชอร์สรัน^{[ 8 ]}

เฮตตี้เดินทางกลับริชมอนด์ด้วยรถไฟพร้อมกับร่างของสามี สามสัปดาห์หลังจากวันแต่งงาน โลงศพของเขาถูกนำไปยังโบสถ์เซนต์ปอล ซึ่งเป็นโบสถ์เดียวกับที่ทั้งคู่เพิ่งแต่งงานกัน บาทหลวงชาร์ลส์ มินนิเกอโรดผู้เป็นบาทหลวงในงานแต่งงานของพวกเขา ก็เป็นผู้ประกอบพิธีศพด้วย

ในวันที่สามีของเธอถูกสังหาร พลเอกโรเบิร์ต อี. ลีได้รับคำสั่งให้บัญชาการกองทัพทั้งหมดของฝ่ายใต้ เขาเขียนจดหมายแสดงความเห็นใจถึงเฮตตี ดังนี้:

ฉันไม่สามารถหาคำพูดใดมาแสดงความเห็นใจอย่างสุดซึ้งต่อความทุกข์ของคุณ และความเศร้าโศกต่อการสูญเสียของคุณได้ มีเพียงพระเจ้าเท่านั้นที่สามารถประทานกำลังให้คุณรับมือกับความเจ็บปวดที่พระองค์ได้ทรงบันดาลให้ และเนื่องจากเป็นการตายด้วยพระหัตถ์ของพระองค์ ฉันรู้ว่ามันถูกส่งมาด้วยความเมตตา สามีของคุณเป็นที่รักยิ่งของคุณ มีความจำเป็นต่อประเทศชาติ และสำคัญต่อเพื่อนฝูงของเขามากเพียงใด ฉันมั่นใจว่าการจากไปของเขาในเวลานั้นเป็นสิ่งที่ดีที่สุดแล้ว ความบริสุทธิ์ในอุปนิสัย การรับใช้ประเทศชาติ และความศรัทธาต่อพระเจ้าของเขา ได้เตรียมเขาให้พร้อมสำหรับความสงบสุขและการพักผ่อนที่เขาได้รับในตอนนี้ เราเหลืออยู่เพียงเพื่อโศกเศร้าต่อการจากไปของเขา ระลึกถึงเขา และเตรียมพร้อมที่จะเดินตามรอยพระองค์ ขอพระเจ้าทรงประทานพระคุณแก่เรา เพื่อว่าโดยการไกล่เกลี่ยของพระบุตรผู้ทรงพระพรของพระองค์ เราจะได้พร้อมที่จะเชื่อฟังพระบัญชาอันเปี่ยมด้วยพระคุณของพระองค์

ด้วยความจริงใจและด้วยความรักจากเพื่อนของคุณ RE Lee

เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก 11 กุมภาพันธ์ 1965

เพียงสองเดือนหลังจากที่สามีของเธอเสียชีวิต พี่ชายของสามีเธอผู้เป็นพันเอกวิลเลียม เพแกรมก็ถูกสังหารในระหว่างการต่อสู้ที่ไฟว์ฟอร์กส์ในช่วงที่กองทัพฝ่ายใต้ถอยทัพจากปีเตอร์สเบิร์ก

ในช่วงเวลาแห่งความโศกเศร้า เฮตตี้ไปพักอยู่กับแม่สามี หลังจากนั้น เฮตตี้และแม่ก็กลับไปที่บ้านเกิดในบัลติมอร์ ซึ่งเธอได้สอนอยู่ที่โรงเรียน Southern Home School เป็นเวลาหลายปี